Regio- and Stereoselective Synthesis of Functionalized Dihydropyridines, Pyridines, and 2H-Pyrans: Heck Coupling of Monocyclopropanated Heterocycles.

2H-pyrans Heck coupling arylpyridines dihydropyridines donor-acceptor cyclopropanes

Journal

Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543

Informations de publication

Date de publication:
11 03 2019
Historique:
received: 02 12 2018
revised: 02 01 2019
pubmed: 11 1 2019
medline: 11 1 2019
entrez: 11 1 2019
Statut: ppublish

Résumé

A palladium-catalyzed coupling between aryl halides and monocyclopropanated pyrroles or furans has been developed, leading to valuable six-membered N- and O-heterocycles. As the key step, a selective cleavage of the non-activated endocyclic C-C bond of the 2-heterobicyclo-[3.1.0]hexane framework is achieved. The developed method offers access to highly functionalized piperidines, pyridines, and pyrans that are challenging to access by traditional methods.

Identifiants

pubmed: 30629786
doi: 10.1002/anie.201813716
doi:

Types de publication

Journal Article Research Support, Non-U.S. Gov't

Langues

eng

Sous-ensembles de citation

IM

Pagination

3594-3598

Subventions

Organisme : Deutscher Akademischer Austauschdienst
ID : Ph.D. fellowship
Pays : International
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : GRK 1910
Pays : International

Informations de copyright

© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.

Auteurs

Julietta Yedoyan (J)

Institut für Organische Chemie, Universität Regensburg, Universitätsstr. 31, 93053, Regensburg, Deutschland.

Nikolai Wurzer (N)

Institut für Organische Chemie, Universität Regensburg, Universitätsstr. 31, 93053, Regensburg, Deutschland.

Urszula Klimczak (U)

Institut für Organische Chemie, Universität Regensburg, Universitätsstr. 31, 93053, Regensburg, Deutschland.

Thomas Ertl (T)

Institut für Organische Chemie, Universität Regensburg, Universitätsstr. 31, 93053, Regensburg, Deutschland.

Oliver Reiser (O)

Institut für Organische Chemie, Universität Regensburg, Universitätsstr. 31, 93053, Regensburg, Deutschland.

Classifications MeSH