Extending the Substrate Scope in the Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Olefins with Ir-P Stereogenic Aminophosphine-Oxazoline Catalysts.


Journal

Organic letters
ISSN: 1523-7052
Titre abrégé: Org Lett
Pays: United States
ID NLM: 100890393

Informations de publication

Date de publication:
01 02 2019
Historique:
pubmed: 17 1 2019
medline: 17 1 2019
entrez: 17 1 2019
Statut: ppublish

Résumé

Air-stable and readily available Ir-catalyst precursors modified with MaxPHOX-type ligands have been successfully applied in the challenging asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins under mild reaction conditions. Gratifyingly, these catalyst precursors are able to efficiently hydrogenate not only a range of indene derivatives (ee's up to 96%) but also 1,2-dihydronapthalene derivatives and acyclic olefins (ee's up to 99%), which both constitute the most challenging substrates for this transformation.

Identifiants

pubmed: 30648389
doi: 10.1021/acs.orglett.8b04084
doi:

Types de publication

Journal Article Research Support, Non-U.S. Gov't

Langues

eng

Pagination

807-811

Auteurs

Maria Biosca (M)

Departament de Química Física i Inorgànica , Universitat Rovira i Virgili , C/Marcel·lí Domingo, 1 , 43007 Tarragona , Spain.

Ernest Salomó (E)

Institute for Research in Biomedicine (IRB Barcelona) , The Barcelona Institute of Science and Technology (BIST) , C/Baldiri Reixac, 10 , 08028 Barcelona , Spain.

Pol de la Cruz-Sánchez (P)

Departament de Química Física i Inorgànica , Universitat Rovira i Virgili , C/Marcel·lí Domingo, 1 , 43007 Tarragona , Spain.

Antoni Riera (A)

Institute for Research in Biomedicine (IRB Barcelona) , The Barcelona Institute of Science and Technology (BIST) , C/Baldiri Reixac, 10 , 08028 Barcelona , Spain.
Departament Química Inorgànica i Orgànica, Secció Orgànica , Universitat de Barcelona , C/Martí i Franquès, 1 , 08028 Barcelona , Spain.

Xavier Verdaguer (X)

Institute for Research in Biomedicine (IRB Barcelona) , The Barcelona Institute of Science and Technology (BIST) , C/Baldiri Reixac, 10 , 08028 Barcelona , Spain.
Departament Química Inorgànica i Orgànica, Secció Orgànica , Universitat de Barcelona , C/Martí i Franquès, 1 , 08028 Barcelona , Spain.

Oscar Pàmies (O)

Departament de Química Física i Inorgànica , Universitat Rovira i Virgili , C/Marcel·lí Domingo, 1 , 43007 Tarragona , Spain.

Montserrat Diéguez (M)

Departament de Química Física i Inorgànica , Universitat Rovira i Virgili , C/Marcel·lí Domingo, 1 , 43007 Tarragona , Spain.

Classifications MeSH