Trichogin GA IV Alignment and Oligomerization in Phospholipid Bilayers.
ATR FTIR spectroscopy
antimicrobial peptides
lipid bilayers
membrane permeabilization
solid-state NMR spectroscopy
Journal
Chembiochem : a European journal of chemical biology
ISSN: 1439-7633
Titre abrégé: Chembiochem
Pays: Germany
ID NLM: 100937360
Informations de publication
Date de publication:
16 08 2019
16 08 2019
Historique:
received:
22
04
2019
pubmed:
28
5
2019
medline:
22
8
2020
entrez:
25
5
2019
Statut:
ppublish
Résumé
Trichogin GA IV is a short peptaibol with antimicrobial activity. This uncharged, but amphipathic, sequence is aligned at the membrane interface and undergoes a transition to an aggregated state that inserts more deeply into the membrane, an assembly that predominates at a peptide-to-lipid ratio (P/L) of 1:20. In this work, the natural trichogin sequence was prepared and reconstituted into oriented lipid bilayers. The
Identifiants
pubmed: 31125169
doi: 10.1002/cbic.201900263
doi:
Substances chimiques
Lipid Bilayers
0
Lipopeptides
0
Phospholipids
0
trichogin GA IV
0
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
2141-2150Informations de copyright
© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
J. L. Lau, M. K. Dunn, Bioorg. Med. Chem. 2018, 26, 2700-2707.
C. Toniolo, H. Brückner, Chem. Biodiversity 2007, 4, 1021-1022.
C. Toniolo, H. Brückner, Peptaibiotics: Fungal Peptides Containing α-Dialkyl α-Amino Acids, Wiley-VCH, Weinheim, 2009.
H. Brückner, C. Toniolo, Chem. Biodiversity 2013, 10, 787-812.
M. De Zotti, B. Biondi, F. Formaggio, C. Toniolo, L. Stella, Y. Park, K.-S. Hahm, J. Pept. Sci. 2009, 15, 615-619.
“Topical Issue: Chem. Biodiversity”, C. Toniolo, H. Brückner, Peptaibiotics II 2013, 10, 5.
C. Peggion, F. Formaggio, M. Crisma, R. F. Epand, R. M. Epand, C. Toniolo, J. Pept. Sci. 2003, 9, 679-689.
M. De Zotti, B. Biondi, C. Peggion, F. Formaggio, Y. Park, K.-S. Hahm, C. Toniolo, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1285-1299.
R. Tavano, G. Malachin, M. De Zotti, C. Peggion, B. Biondi, F. Formaggio, E. Papini, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2015, 1848, 134-144.
B. Leitgeb, A. Szekeres, L. Manczinger, C. Vagvolgyi, L. Kredics, Chem. Biodiversity 2007, 4, 1027-1051.
M. S. Sansom, Eur. Biophys. J. 1993, 22, 105-124.
B. Bechinger, J. Membr. Biol. 1997, 156, 197-211.
K. Bertelsen, J. M. Pedersen, B. S. Rasmussen, T. Skrydstrup, N. C. Nielsen, T. Vosegaard, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14717-14723.
C. L. North, M. Barranger-Mathys, D. S. Cafiso, Biophys. J. 1995, 69, 2392-2397.
B. Bechinger, D. A. Skladnev, A. Ogrel, X. Li, N. V. Swischewa, T. V. Ovchinnikova, J. D. J. O'Neil, J. Raap, Biochemistry 2001, 40, 9428-9437.
E. S. Salnikov, M. De Zotti, F. Formaggio, X. Li, C. Toniolo, J. D. O′Neil, J. Raap, S. A. Dzuba, B. Bechinger, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 3034-3042.
E. S. Salnikov, H. Friedrich, X. Li, P. Bertani, S. Reissmann, C. Hertweck, J. D. O'Neil, J. Raap, B. Bechinger, Biophys. J. 2009, 96, 86-100.
E. S. Salnikov, J. Raya, M. De Zotti, E. Zaitseva, C. Peggion, G. Ballano, C. Toniolo, J. Raap, B. Bechinger, Biophys. J. 2016, 111, 2450-2459.
E. Salnikov, C. Aisenbrey, V. Vidovic, B. Bechinger, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2010, 1798, 258-265.
H. W. Huang, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2006, 1758, 1292-1302.
L. Stella, M. Burattini, C. Mazzuca, A. Palleschi, M. Venanzi, I. Coin, C. Peggion, C. Toniolo, B. Pispisa, Chem. Biodiversity 2007, 4, 1299-1312.
D. R. Laver, Biophys. J. 1994, 66, 355-359.
S. J. Ye, H. C. Li, F. Wei, J. Jasensky, A. P. Boughton, P. Yang, Z. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6237-6243.
K. He, S. J. Ludtke, W. T. Heller, H. W. Huang, Biophys. J. 1996, 71, 2669-2679.
C. Auvin-Guette, S. Rebuffat, Y. Prigent, B. Bodo, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2170-2172.
C. Heuber, F. Formaggio, C. Baldini, C. Toniolo, K. Müller, Chem. Biodiversity 2007, 4, 1200-1218.
E. S. Salnikov, D. A. Erilov, A. D. Milov, Y. D. Tsvetkov, C. Peggion, F. Formaggio, C. Toniolo, J. Raap, S. A. Dzuba, Biophys. J. 2006, 91, 1532-1540.
E. F. Afanasyeva, V. N. Syryamina, M. De Zotti, F. Formaggio, C. Toniolo, S. A. Dzuba, Biochim. Biophys. Acta Biomembranes 2019, 1861, 524-531.
V. N. Syryamina, M. De Zotti, C. Peggion, F. Formaggio, C. Toniolo, J. Raap, S. A. Dzuba, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 5653-5660.
M. Bortolus, A. Dalzini, A. L. Maniero, G. Panighel, A. Siano, C. Toniolo, M. De Zotti, F. Formaggio, Biopolymers 2017, 108, e22913.
R. F. Epand, R. M. Epand, V. Monaco, S. Stoia, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Eur. J. Biochem. 1999, 266, 1021-1028.
L. Stella, C. Mazzuca, M. Venanzi, A. Palleschi, M. Didoné, F. Formaggio, C. Toniolo, B. Pispisa, Biophys. J. 2004, 86, 936-945.
C. Mazzuca, L. Stella, M. Venanzi, F. Formaggio, C. Toniolo, B. Pispisa, Biophys. J. 2005, 88, 3411-3421.
E. Gatto, C. Mazzuca, L. Stella, M. Venanzi, C. Toniolo, B. Pispisa, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22813-22818.
C. Mazzuca, B. Orioni, M. Coletta, F. Formaggio, C. Toniolo, G. Maulucci, M. De Spirito, B. Pispisa, M. Venanzi, L. Stella, Biophys. J. 2010, 99, 1791-1800.
C. Toniolo, C. Peggion, M. Crisma, F. Formaggio, X. Shui, D. S. Eggleston, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 908-914.
M. Smetanin, S. Sek, F. Maran, J. Lipkowski, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2014, 1838, 3130-3136.
S. Bobone, Y. Gerelli, M. De Zotti, G. Bocchinfuso, A. Farrotti, B. Orioni, F. Sebastiani, E. Latter, J. Penfold, R. Senesi, F. Formaggio, A. Palleschi, C. Toniolo, G. Fragneto, L. Stella, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2013, 1828, 1013-1024.
S. Smeazzetto, M. De Zotti, M. R. Moncelli, Electrochem. Commun. 2011, 13, 834-836.
L. Becucci, F. Maran, R. Guidelli, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2012, 1818, 1656-1662.
S. Iftemi, M. De Zotti, F. Formaggio, C. Toniolo, L. Stella, T. Luchian, Chem. Biodiversity 2014, 11, 1069-1077.
G. Bocchinfuso, A. Palleschi, B. Orioni, G. Grande, F. Formaggio, C. Toniolo, Y. Park, K.-S. Hahm, L. Stella, J. Pept. Sci. 2009, 15, 550-558.
M. De Zotti, B. Biondi, Y. Park, K.-S. Hahm, M. Crisma, C. Toniolo, F. Formaggio, Amino Acids 2012, 43, 1761-1777.
T. N. Kropacheva, J. Raap, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2002, 1567, 193-203.
N. Vedovato, G. Rispoli, Eur. Biophys. J. 2007, 36, 771-778.
B. Bechinger, C. Sizun, Concepts Magn. Reson. 2003, 18A, 130-145.
E. Goormaghtigh, V. Raussens, J. M. Ruysschaert, Biochim. Biophys. Acta Rev. Biomembr. 1999, 1422, 105-185.
B. Bechinger, J. M. Ruysschaert, E. Goormaghtigh, Biophys. J. 1999, 76, 552-563.
E. R. deAzevedo, W. G. Hu, T. J. Bonagamba, K. Schmidt-Rohr, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8411-8412.
W. Luo, M. Hong, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7242-7251.
M. Lane Gilchrist, Jr., K. Monde, Y. Tomita, T. Iwashita, K. Nakanishi, A. E. McDermott, J. Magn. Reson. 2001, 152, 1-6.
B. Bechinger, E. S. Salnikov, Chem. Phys. Lipids 2012, 165, 282-301.
C. Aisenbrey, E. S. Salnikov, J. Raya, M. Michalek, B. Bechinger in Solid-State NMR Approaches to Study Protein Structure and Protein-Lipid Interactions, Vol. 2003, 2nd ed. (Ed.: J. H. Kleinschmidt), Springer, New York 2019, pp. 563-598.
J. Wolf, C. Aisenbrey, N. Harmouche, J. Raya, P. Bertani, N. Voievoda, R. Süss, B. Bechinger, Biophys. J. 2017, 113, 1290-1300.
C. Kim, J. Spano, E. K. Park, S. Wi, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2009, 1788, 1482-1496.
R. M. Verly, C. M. de Moraes, J. M. Resende, C. Aisenbrey, M. P. Bemquemer, D. Pilo-Veloso, A. P. Valente, F. C. Alemida, B. Bechinger, Biophys. J. 2009, 96, 2194-2203.
P. Braun, G. von Heijne, Biochemistry 1999, 38, 9778-9782.
E. S. Salnikov, A. J. Mason, B. Bechinger, Biochimie 2009, 91, 734-743.
V. N. Syryamina, N. P. Isaev, C. Peggion, F. Formaggio, C. Toniolo, J. Raap, S. A. Dzuba, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 12277-12283.
S. Bobone, M. De Zotti, A. Bortolotti, B. Biondi, G. Ballano, A. Palleschi, C. Toniolo, F. Formaggio, L. Stella, Biopolymers 2015, 104, 521-532.
M. De Zotti, S. Bobone, A. Bortolotti, E. Longo, B. Biondi, C. Peggion, F. Formaggio, C. Toniolo, A. Dalla Bona, B. Kaptein, L. Stella, Chem. Biodiversity 2015, 12, 513-527.
S. A. Tatulian, Biochemistry 2003, 42, 11898-11907.
A. D. Milov, Y. D. Tsvetkov, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, J. Raap, J. Pept. Sci. 2003, 9, 690-700.
E. Salnikov, B. Bechinger, Biophys. J. 2011, 100, 1473-1480.
B. Perrone, A. J. Miles, E. S. Salnikov, B. Wallace, B. Bechinger, Eur. Biophys. J. 2014, 43, 499-507.
U. S. Sudheendra, B. Bechinger, Biochemistry 2005, 44, 12120-12127.
M. Bortolus, A. Dalzini, C. Toniolo, K.-S. Hahm, A. L. Maniero, J. Pept. Sci. 2014, 20, 517-525.
T. C. B. Vogt, P. Ducarme, S. Schinzel, R. Brasseur, B. Bechinger, Biophys. J. 2000, 79, 2644-2656.
A. J. Mason, P. Bertani, G. Moulay, A. Marquette, B. Perrone, A. F. Drake, A. Kichler, B. Bechinger, Biochemistry 2007, 46, 15175-15187.
J. M. Resende, C. M. Moraes, V. H. D. O. Munhoz, C. Aisenbrey, R. M. Verly, P. Bertani, A. Cesar, D. Pilo-Veloso, B. Bechinger, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 16639-16644.
C. Aisenbrey, C. Sizun, J. Koch, M. Herget, U. Abele, B. Bechinger, R. Tampe, J. Biol. Chem. 2006, 281, 30365-30372.
A. D. Milov, Y. D. Tsvetkov, F. Formaggio, S. Oancea, C. Toniolo, J. Raap, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13719-13727.
A. D. Milov, A. G. Mar′yasov, R. I. Samoilova, Y. D. Tsvetkov, J. Raap, V. Monaco, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, Dokl. Biochem. 2000, 370, 8-11.
A. Dalzini, C. Bergamini, B. Biondi, M. De Zotti, G. Panighel, R. Fato, C. Peggion, M. Bortolus, A. L. Maniero, Sci. Rep. 2016, 6, 24000.
S. A. Dzuba, J. Raap, Chem. Biodiversity 2013, 10, 864-875.
M. A. Lemmon, H. R. Treutlein, P. D. Adams, A. T. Brunger, D. M. Engelman, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 157-163.
D. Sengupta, R. N. Behera, J. C. Smith, G. M. Ullmann, Structure 2005, 13, 849-855.
C. Aisenbrey, A. Marquette, B. Bechinger in The Mechanisms of Action of Cationic Antimicrobial Peptides Refined by Novel Concepts from Biophysical Investigations, Vol. 1117 (Ed.: K. Matsuzaki), Springer Nature, Singapore, 2019.
B. Bechinger, J. Pept. Sci. 2015, 21, 346-355.
C. Peggion, B. Biondi, C. Battistella, M. De Zotti, S. Oancea, F. Formaggio, C. Toniolo, Chem. Biodiversity 2013, 10, 904-919.
C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, V. Monaco, C. Goulard, S. Rebuffat, B. Bodo, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4952-4958.
L. K. Tamm, S. A. Tatulian, Q. Rev. Biophys. 1997, 30, 365-429.
N. Kucerka, S. Tristram-Nagle, J. F. Nagle, J. Membr. Biol. 2005, 208, 193-202.
W. B. Luo, R. Mani, M. Hong, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10825-10832.
B. Bechinger, S. J. Opella, J. Magn. Reson. 1991, 95, 585-588.
M. Rance, R. A. Byrd, J. Magn. Reson. 1983, 52, 221-240.
A. Pines, M. G. Gibby, J. S. Waugh, J. Chem. Phys. 1973, 59, 569-590.
B. M. Fung, A. K. Khitrin, K. Ermolaev, J. Magn. Reson. 2000, 142, 97-101.
P. Bertani, J. Raya, B. Bechinger, Solid-State NMR Spectr. 2014, 61-62, 15-18.