Dyads of G-Quadruplex Ligands Triggering DNA Damage Response and Tumour Cell Growth Inhibition at Subnanomolar Concentration.
Cell Line, Tumor
Cell Proliferation
/ drug effects
DNA Damage
/ drug effects
DNA Repair
/ drug effects
Drug Screening Assays, Antitumor
G-Quadruplexes
Humans
Imides
/ chemical synthesis
Ligands
Metaphase
/ drug effects
Microscopy, Fluorescence
Naphthalenes
/ chemical synthesis
Proto-Oncogene Proteins c-kit
/ genetics
Proto-Oncogene Proteins c-myc
/ genetics
Telomere
/ drug effects
DNA aggregation
DNA damage
G-quadruplexes
dyad ligands
naphthalene diimides
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
22 Aug 2019
22 Aug 2019
Historique:
received:
19
02
2019
revised:
18
06
2019
pubmed:
21
6
2019
medline:
29
8
2019
entrez:
21
6
2019
Statut:
ppublish
Résumé
Naphthalene diimide (NDI) dyads exhibiting a different substitution pattern and linker length have been synthesised and evaluated as G-quadruplex (G4) ligands, by investigating their cytotoxicity in selected cell lines. The dyads with the long C
Identifiants
pubmed: 31219221
doi: 10.1002/chem.201900766
doi:
Substances chimiques
Imides
0
Ligands
0
Naphthalenes
0
Proto-Oncogene Proteins c-myc
0
naphthalenediimide
22291-04-9
Proto-Oncogene Proteins c-kit
EC 2.7.10.1
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
11085-11097Subventions
Organisme : Associazione Italiana per la Ricerca sul Cancro
ID : 14708
Organisme : Associazione Italiana per la Ricerca sul Cancro
ID : 16910
Organisme : Associazione Italiana per la Ricerca sul Cancro
ID : 17121
Informations de copyright
© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
A. T. Phan, V. Kuryavyi, D. J. Patel, Curr. Opin. Struct. Biol. 2006, 16, 288-298;
J. Choi, T. Majima, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5893-5909.
M. L. Bochman, K. Paeschke, V. A. Zakian, Nat. Rev. Genet. 2012, 13, 770-780;
G. W. Collie, G. N. Parkinson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5867-5892.
R. Hänsel-Hertsch, D. Beraldi, S. V. Lensing, G. Marsico, K. Zyner, A. Parry, M. Di Antonio, J. Pike, H. Kimura, M. Narita, D. Tannahill, S. Balasubramanian, Nat. Genet. 2016, 48, 1267-1272;
R. Hänsel-Hertsch, M. Di Antonio, S. Balasubramanian, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2017, 18, 279-284;
J. L. Huppert, S. Balasubramanian, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2908-2916.
K. A. Lewis, D. S. Wuttke, Structure 2012, 20, 28-39;
Y. Deng, S. S. Chan, S. Chang, Nat. Rev. Cancer 2008, 8, 450-458.
R. Hansel-Hertsch, J. Spiegel, G. Marsico, D. Tannahill, S. Balasubramanian, Nat. Protoc. 2018, 13, 551-564.
V. S. Chambers, G. Marsico, J. M. Boutell, M. Di Antonio, G. P. Smith, S. Balasubramanian, Nat. Biotechnol. 2015, 33, 877-881.
S. Y. Yang, P. Lejault, S. Chevrier, R. Boidot, A. G. Robertson, J. M. Y. Wong, D. Monchaud, Nat. Commun. 2018, 9, 4730;
A. Cammas, S. Millevoi, Nucleic Acids Res. 2017, 45, 1584-1595;
C. K. Kwok, G. Marsico, A. B. Sahakyan, V. S. Chambers, S. Balasubramanian, Nat. Methods 2016, 13, 841;
A. Bugaut, S. Balasubramanian, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 4727-4741.
D. Rhodes, H. J. Lipps, Nucleic Acids Res. 2015, 43, 8627-8637;
P. Murat, S. Balasubramanian, Curr. Opin. Genet. Dev. 2014, 25, 22-29.
C. Schaffitzel, I. Berger, J. Postberg, J. Hanes, H. J. Lipps, A. Pluckthun, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 8572-8577.
A. Henderson, Y. Wu, Y. C. Huang, E. A. Chavez, J. Platt, F. B. Johnson, R. M. Brosh, D. Sen, P. M. Lansdorp, Nucleic Acids Res. 2014, 42, 860-869;
A. Siddiqui-Jain, L. H. Hurley, Nat. Chem. 2013, 5, 153-155.
S. Neidle, J. Med. Chem. 2016, 59, 5987-6011.
S. Balasubramanian, S. Neidle, Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 345-353;
S. Balasubramanian, L. H. Hurley, S. Neidle, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 261-275.
V. Pirota, M. Nadai, F. Doria, S. N. Richter, Molecules 2019, 24, 426.
C. Röger, F. Würthner, J. Org. Chem. 2007, 72, 8070-8075;
N. Sakai, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, Chem. Commun. 2010, 46, 4225-4237;
F. Doria, M. Nadai, M. Zuffo, R. Perrone, M. Freccero, S. N. Richter, Chem. Commun. 2017, 53, 2268-2271.
F. Doria, I. Manet, V. Grande, S. Monti, M. Freccero, J. Org. Chem. 2013, 78, 8065-8073.
E. Salvati, F. Doria, F. Manoli, C. D′Angelo, A. Biroccio, M. Freccero, I. Manet, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 7238-7249.
G. W. Collie, R. Promontorio, S. M. Hampel, M. Micco, S. Neidle, G. N. Parkinson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2723-2731;
F. Cuenca, O. Greciano, M. Gunaratnam, S. Haider, D. Munnur, R. Nanjunda, W. D. Wilson, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1668-1673;
M. Micco, G. W. Collie, A. G. Dale, S. A. Ohnmacht, I. Pazitna, M. Gunaratnam, A. P. Reszka, S. Neidle, J. Med. Chem. 2013, 56, 2959-2974;
M. Arévalo-Ruiz, F. Doria, E. Belmonte-Reche, A. De Rache, J. Campos-Salinas, R. Lucas, E. Falomir, M. Carda, J. M. Pérez-Victoria, J. L. Mergny, M. Freccero, J. C. Morales, Chem. Eur. J. 2017, 23, 2157-2164.
M. Di Antonio, F. Doria, S. N. Richter, C. Bertipaglia, M. Mella, C. Sissi, M. Palumbo, M. Freccero, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13132-13141;
F. Doria, M. Nadai, M. Folini, M. Scalabrin, L. Germani, G. Sattin, M. Mella, M. Palumbo, N. Zaffaroni, D. Fabris, M. Freccero, S. N. Richter, Chem. Eur. J. 2013, 19, 78-81;
M. Nadai, F. Doria, L. Germani, S. N. Richter, M. Freccero, Chem. Eur. J. 2015, 21, 2330-2334.
M. Gunaratnam, M. de la Fuente, S. M. Hampel, A. K. Todd, A. P. Reszka, A. Schatzlein, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 7151-7157.
S. A. Ohnmacht, C. Marchetti, M. Gunaratnam, R. J. Besser, S. M. Haider, G. Di Vita, H. L. Lowe, M. Mellinas-Gomez, S. Diocou, M. Robson, J. Sponer, B. Islam, R. B. Pedley, J. A. Hartley, S. Neidle, Sci. Rep. 2015, 5, 11385.
F. Doria, A. Oppi, F. Manoli, S. Botti, N. Kandoth, V. Grande, I. Manet, M. Freccero, Chem. Commun. 2015, 51, 9105-9108.
M. Zuffo, S. Ladame, F. Doria, M. Freccero, Sens. Actuators B 2017, 245, 780-788.
F. Würthner, S. Ahmed, C. Thalacker, T. Debaerdemaeker, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4742-4750.
J. E. Rogers, S. J. Weiss, L. A. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 427-436.
S. Bhosale, A. L. Sisson, P. Talukdar, A. Furstenberg, N. Banerji, E. Vauthey, G. Bollot, J. Mareda, C. Roger, F. Wurthner, N. Sakai, S. Matile, Science 2006, 313, 84-86.
Spectra of samples presenting an increased absorption baseline were excluded from the analysis.
M. Tassinari, G. Cimino-Reale, M. Nadai, F. Doria, E. Butovskaya, M. Recagni, M. Freccero, N. Zaffaroni, S. N. Richter, M. Folini, J. Med. Chem. 2018, 61, 8625-8638.
P. A. Rachwal, K. R. Fox, Methods 2007, 43, 291-301.
C. Leonetti, S. Amodei, C. D′Angelo, A. Rizzo, B. Benassi, A. Antonelli, R. Elli, M. F. Stevens, M. D′Incalci, G. Zupi, A. Biroccio, Mol. Pharmacol. 2004, 66, 1138-1146.
A. Biroccio, S. Amodei, B. Benassi, M. Scarsella, A. Cianciulli, M. Mottolese, D. Del Bufalo, C. Leonetti, G. Zupi, Oncogene 2002, 21, 3011-3019.
E. Salvati, M. Scarsella, M. Porru, A. Rizzo, S. Iachettini, L. Tentori, G. Graziani, M. D′Incalci, M.F. Stevens, A. Orlandi, D. Passeri, E. Gilson, G. Zupi, C. Leonetti, A. Biroccio, Oncogene 2010, 29, 6280-6293.