Highly Selective and Catalytic Oxygenations of C-H and C=C Bonds by a Mononuclear Nonheme High-Spin Iron(III)-Alkylperoxo Species.
iron
ligand design
oxidation
peroxides
reaction mechanisms
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
02 Sep 2019
02 Sep 2019
Historique:
received:
04
06
2019
pubmed:
28
6
2019
medline:
28
6
2019
entrez:
28
6
2019
Statut:
ppublish
Résumé
The reactivity of a mononuclear high-spin iron(III)-alkylperoxo intermediate [Fe
Identifiants
pubmed: 31246329
doi: 10.1002/anie.201906978
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
12534-12539Subventions
Organisme : Science and Engineering Research Board
ID : EMR/2014/000972
Informations de copyright
© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
S. Kal, L. Que, Jr., J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 339;
C. J. Knoot, V. M. Purpero, J. D. Lipscomb, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2015, 112, 388;
J. Rittle, M. T. Green, Science 2010, 330, 933;
P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716;
C. Krebs, D. G. Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Jr., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484;
P. R. Ortiz de Montellano, J. J. De Voss, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 183;
I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253.
S. C. Peck, W. A. van der Donk, JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 381.
W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522.
M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939.
J. Cho, R. Sarangi, W. Nam, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1321;
E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186;
E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Science 2007, 316, 453.
P. F. Fitzpatrick, Biochemistry 2003, 42, 14083.
S. Sahu, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11410;
Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197;
S. Ménage, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., M. Fontecave, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203;
Angew. Chem. 1995, 107, 198;
J. Kim, E. Larka, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2048;
Angew. Chem. 1995, 107, 2191;
A. Company, J. Lloret-Fillol, M. Costas in Comprehensive Inorganic Chemistry II, 2nd ed. (Eds.: J. Reedijk, K. Poeppelmeier), Elsevier, Amsterdam, 2013, p. 487.
J. Cho, S. Jeon, S. A. Wilson, L. V. Liu, E. A. Kang, J. J. Braymer, M. H. Lim, B. Hedman, K. O. Hodgson, J. S. Valentine, E. I. Solomon, W. Nam, Nature 2011, 478, 502;
D. Krishnamurthy, G. D. Kasper, F. Namuswe, W. D. Kerber, A. A. Narducci Sarjeant, P. Moënne-Loccoz, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14222;
S. Gosiewska, H. P. Permentier, A. P. Bruins, G. van Koten, R. J. M. K. Gebbink, Dalton Trans. 2007, 3365.
L. R. Widger, Y. Jiang, A. C. McQuilken, T. Yang, M. A. Siegler, H. Matsumura, P. Moënne-Loccoz, D. Kumar, S. P. de Visser, D. P. Goldberg, Dalton Trans. 2014, 43, 7522.
K. Ray, F. F. Pfaff, B. Wang, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13942;
A. R. McDonald, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414;
E. Nam, P. E. Alokolaro, R. D. Swartz, M. C. Gleaves, J. Pikul, J. A. Kovacs, Inorg. Chem. 2011, 50, 1592;
L. Que, Jr., Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493;
M. P. Jensen, A. M. i Payeras, A. T. Fiedler, M. Costas, J. Kaizer, A. Stubna, E. Münck, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2007, 46, 2398;
J. Bautz, P. Comba, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2006, 45, 7077;
T. Kitagawa, A. Dey, P. Lugo-Mas, J. B. Benedict, W. Kaminsky, E. Solomon, J. A. Kovacs, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14448;
M. R. Bukowski, H. L. Halfen, T. A. van den Berg, J. A. Halfen, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 584;
Angew. Chem. 2005, 117, 590;
N. Lehnert, K. Fujisawa, E. I. Solomon, Inorg. Chem. 2003, 42, 469;
K. Hashimoto, S. Nagatomo, S. Fujiinami, H. Furutachi, S. Ogo, M. Suzuki, A. Uehara, Y. Maeda, Y. Watanabe, T. Kitagawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1202;
Angew. Chem. 2002, 114, 1250;
J.-J. Girerd, F. Banse, A. J. Simaan, Struct. Bonding (Berlin) 2000, 97, 145.
S. Bang, S. Park, Y.-M. Lee, S. Hong, K.-B. Cho, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 7843;
Angew. Chem. 2014, 126, 7977.
F. Namuswe, T. Hayashi, Y. Jiang, G. D. Kasper, A. A. N. Sarjeant, P. Moënne-Loccoz, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 157.
M. S. Seo, T. Kamachi, T. Kouno, K. Murata, M. J. Park, K. Yoshizawa, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2291;
Angew. Chem. 2007, 119, 2341.
J. Kaizer, M. Costas, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3671;
Angew. Chem. 2003, 115, 3799.
J. G. McAlpin, T. A. Stich, C. A. Ohlin, Y. Surendranath, D. G. Nocera, W. H. Casey, R. D. Britt, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15444;
N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271.
F. Li, J. England, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2134.
A. Franke, C. Fertinger, R. van Eldik, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6935;
F. Namuswe, G. D. Kasper, A. A. N. Sarjeant, T. Hayashi, C. M. Krest, M. T. Green, P. Moënne-Loccoz, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14189;
N. Lehnert, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12802;
X. Shan, J.-U. Rohde, K. D. Koehntop, Y. Zhou, M. R. Bukowski, M. Costas, K. Fujisawa, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2007, 46, 8410.
G. Olivo, O. Cussó, M. Borrell, M. Costas, JBIC J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 425.
K. Cheaib, M. Q. E. Mubarak, K. Sénéchal-David, C. Herrero, R. Guillot, M. Clémancey, J.-M. Latour, S. P. de Visser, J.-P. Mahy, F. Banse, F. Avenier, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 854;
Angew. Chem. 2019, 131, 864.
S. Kal, A. Draksharapu, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5798;
S. Kal, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8484-8488;
Angew. Chem. 2019, 131, 8572-8576.
Y. Hitomi, K. Arakawa, T. Funabiki, M. Kodera, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3448;
Angew. Chem. 2012, 124, 3504.
M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783;
J. Serrano-Plana, F. Acuña-Parés, V. Dantignana, W. N. Oloo, E. Castillo, A. Draksharapu, C. J. Whiteoak, V. Martin-Diaconescu, M. G. Basallote, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, A. Company, Chem. Eur. J. 2018, 24, 5331.
J. Bautz, M. R. Bukowski, M. Kerscher, A. Stubna, P. Comba, A. Lienke, E. Münck, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5681;
Angew. Chem. 2006, 118, 5810.
H. Hirao, F. Li, L. Que, Jr., K. Morokuma, Inorg. Chem. 2011, 50, 6637.
H. Jeon, S. Hong, Chem. Lett. 2019, 48, 80.
A. Wada, S. Ogo, Y. Watanabe, M. Mukai, T. Kitagawa, K. Jitsukawa, H. Masuda, H. Einaga, Inorg. Chem. 1999, 38, 3592.
T. L. Foster, J. P. Caradonna, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3678.
G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2005, 44, 8125.
M. K. Zart, T. N. Sorrell, D. Powell, A. S. Borovik, Dalton Trans. 2003, 1986.
I. Ghosh, T. K. Paine, unpublished data.
S. Hong, Y.-M. Lee, K.-B. Cho, M. S. Seo, D. Song, J. Yoon, R. Garcia-Serres, M. Clémancey, T. Ogura, W. Shin, J.-M. Latour, W. Nam, Chem. Sci. 2014, 5, 156;
M. K. Coggins, V. Martin-Diaconescu, S. DeBeer, J. A. Kovacs, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4260.
Y.-R. Luo, Editor, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, CRC, Boca Raton, 2007.
C. V. Sastri, J. Lee, K. Oh, Y. J. Lee, J. Lee, T. A. Jackson, K. Ray, H. Hirao, W. Shin, J. A. Halfen, J. Kim, L. Que, Jr., S. Shaik, W. Nam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19181;
J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, W. Nam, E. Münck, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472.
E. J. Klinker, S. Shaik, H. Hirao, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1291;
Angew. Chem. 2009, 121, 1317.
C. Taouss, P. G. Jones, CrystEngComm 2014, 16, 5695.