Emerging Bottom-Up Strategies for the Synthesis of Graphene Nanoribbons and Related Structures.
aromatization
carbon materials
graphene nanoribbons
nanographenes
polycyclic aromatic hydrocarbons
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
16 03 2020
16 03 2020
Historique:
received:
22
05
2019
pubmed:
3
7
2019
medline:
3
7
2019
entrez:
3
7
2019
Statut:
ppublish
Résumé
The solution-phase synthesis is one of the most promising strategies for the preparation of well-defined graphene nanoribbons (GNRs) in large scale. To prepare high quality, defect-free GNRs, cycloaromatization reactions need to be very efficient, proceed without side reaction and mild enough to accommodate the presence of various functional groups. In this Minireview, we present the latest synthetic approaches for the synthesis of GNRs and related structures, including alkyne benzannulation, photochemical cyclodehydrohalogenation, Mallory and Pd- and Ni-catalyzed reactions.
Identifiants
pubmed: 31265750
doi: 10.1002/anie.201906379
doi:
Types de publication
Journal Article
Review
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
4624-4633Informations de copyright
© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, M. I. Katsnelson, I. V. Grigorieva, S. V. Dubonos, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666-669.
A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183-91.
“Graphene Flagship Annual Report 2018 From the Director,” can be found under https://graphene-flagship.eu/SiteCollectionDocuments/Admin/Annualreport/GrapheneFlagshipAnnualReport2018.pdf, 2018.
S. Das, D. Pandey, J. Thomas, T. Roy, Adv. Mater. 2019, 31, 1802722.
R. Raccichini, A. Varzi, S. Passerini, B. Scrosati, Nat. Mater. 2015, 14, 271-279.
H. A. Hafez, S. Kovalev, J. C. Deinert, Z. Mics, B. Green, N. Awari, M. Chen, S. Germanskiy, U. Lehnert, J. Teichert, et al., Nature 2018, 561, 507-511.
K. Choi, A. Droudian, R. M. Wyss, K.-P. Schlichting, H. G. Park, Sci. Adv. 2018, 4, eaau0476.
Y. Liang, X. Liang, Z. Zhang, W. Li, X. Huo, L. Peng, Nanoscale 2015, 7, 10954-10962.
G. X. Ni, A. S. McLeod, Z. Sun, L. Wang, L. Xiong, K. W. Post, S. S. Sunku, B. Y. Jiang, J. Hone, C. R. Dean, et al., Nature 2018, 557, 530-533.
E. Singh, M. Meyyappan, H. S. Nalwa, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 34544-34586.
D. G. Papageorgiou, I. A. Kinloch, R. J. Young, Prog. Mater. Sci. 2017, 90, 75-127.
K. I. Bolotin, K. J. Sikes, Z. Jiang, M. Klima, G. Fudenberg, J. Hone, P. Kim, H. L. Stormer, Solid State Commun. 2008, 146, 351-355.
S. J. Zhang, S. S. Lin, X. Q. Li, X. Y. Liu, H. A. Wu, W. L. Xu, P. Wang, Z. Q. Wu, H. K. Zhong, Z. J. Xu, Nanoscale 2016, 8, 226-232.
R. Martinazzo, S. Casolo, G. F. Tantardini, Phys. Rev. B 2010, 81, 1-8.
H. Zhang, E. Bekyarova, J. W. Huang, Z. Zhao, W. Bao, F. Wang, R. C. Haddon, C. N. Lau, Nano Lett. 2011, 11, 4047-4051.
S. Dutta, S. K. Pati, J. Mater. Chem. 2010, 20, 8207-8223.
D. V. Kosynkin, A. L. Higginbotham, A. Sinitskii, J. R. Lomeda, A. Dimiev, B. K. Price, J. M. Tour, Nature 2009, 458, 872-876.
M. Y. Han, B. Özyilmaz, Y. Zhang, P. Kim, Phys. Rev. Lett. 2007, 98, 1-4.
L. Zhang, H. Dai, S. Lee, X. Wang, X. Li, Science 2008, 319, 1229-1232.
L. Ma, J. Wang, F. Ding, ChemPhysChem 2013, 14, 47-54.
J. Cai, P. Ruffieux, R. Jaafar, M. Bieri, T. Braun, S. Blankenburg, M. Muoth, A. P. Seitsonen, M. Saleh, X. Feng, et al., Nature 2010, 466, 470-473.
H. Sakaguchi, Y. Kawagoe, Y. Hirano, T. Iruka, M. Yano, T. Nakae, Adv. Mater. 2014, 26, 4134-4138.
H. Zhang, H. Lin, K. Sun, L. Chen, Y. Zagranyarski, N. Aghdassi, S. Duhm, Q. Li, D. Zhong, Y. Li, et al., J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4022-4025.
M. Di Giovannantonio, O. Deniz, J. I. Urgel, R. Widmer, T. Dienel, S. Stolz, C. Sánchez-Sánchez, M. Muntwiler, T. Dumslaff, R. Berger, et al., ACS Nano 2018, 12, 74-81.
C. Bronner, R. A. Durr, D. J. Rizzo, Y. L. Lee, T. Marangoni, A. M. Kalayjian, H. Rodriguez, W. Zhao, S. G. Louie, F. R. Fischer, et al., ACS Nano 2018, 12, 2193-2200.
A. Narita, Z. Chen, Q. Chen, K. Müllen, Chem. Sci. 2019, 10, 964-975.
I. A. Verzhbitskiy, A. Narita, C. Casiraghi, W. Frederickx, X. Feng, K. S. Mali, M. Bonn, K. Müllen, M. R. Hansen, S. A. Jensen, et al., ACS Nano 2014, 8, 11622-11630.
L. Chen, Y. Hernandez, X. Feng, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7640-7654;
Angew. Chem. 2012, 124, 7758-7773.
L. Dössel, L. Gherghel, X. Feng, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2540-2543;
Angew. Chem. 2011, 123, 2588-2591.
M. G. Schwab, A. Narita, S. Osella, Y. Hu, A. Maghsoumi, A. Mavrinsky, W. Pisula, C. Castiglioni, M. Tommasini, D. Beljonne, et al., Chem. Asian J. 2015, 10, 2134-2138.
A. Narita, X.-Y. Wang, X. Feng, K. Müllen, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6616-6643.
Y. Hu, P. Xie, M. De Corato, A. Ruini, S. Zhao, F. Meggendorfer, L. A. Straasø, L. Rondin, P. Simon, J. Li, et al., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7803-7809.
M. G. Schwab, A. Narita, Y. Hernandez, T. Balandina, K. S. Mali, S. De Feyter, X. Feng, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18169-18172.
J. Liu, B.-W. Li, Y.-Z. Tan, A. Giannakopoulos, C. Sanchez-Sanchez, D. Beljonne, P. Ruffieux, R. Fasel, X. Feng, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6097-6103.
X. Yang, X. Dou, A. Rouhanipour, L. Zhi, H. J. Räder, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4216-4217.
G. Li, K. Y. Yoon, X. Zhong, J. Wang, R. Zhang, J. R. Guest, J. Wen, X. Y. Zhu, G. Dong, Nat. Commun. 2018, 9, 1-9.
M. Grzybowski, K. Skonieczny, H. Butenschön, D. T. Gryko, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9900-9930;
Angew. Chem. 2013, 125, 10084-10115.
F. Cataldo, Polyynes. Synthesis Properties and Applications, CRC Press, New York, 2006.
G. Wegner, Z. Naturforsch. B 1969, 24, 824-832.
G. Wegner, Makromol. Chem. 1972, 154, 35-48.
O. M. Behr, G. Eglinton, A. R. Galbraith, R. A. Raphael, J. Chem. Soc. 1960, 3614.
Q. Zhou, P. J. Carroll, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1994, 59, 1294-1301.
L. Luo, D. Resch, C. Wilhelm, C. N. Young, G. P. Halada, R. J. Gambino, C. P. Grey, N. S. Goroff, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19274-19277.
S. Rondeau-Gagné, J. F. Morin, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 85-98.
J. F. Morin, Synlett 2013, 24, 2032-2044.
E. T. Chernick, R. R. Tykwinski, J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 742-749.
J. R. Néabo, C. Vigier-Carrière, S. Rondeau-Gagné, J. F. Morin, Chem. Commun. 2012, 48, 10144-10146.
L. Ding, S. V. Olesik, Nano Lett. 2004, 4, 2271-2276.
S. Rondeau-Gagné, J. Roméo-Néabo, M. Desroches, J. Larouche, J. Brisson, J.-F. Morin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 110-113.
K. Maeda, L. Hong, T. Nishihara, Y. Nakanishi, Y. Miyauchi, R. Kitaura, N. Ousaka, E. Yashima, H. Ito, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11001-11008.
J. R. Néabo, S. Rondeau-Gagné, C. Vigier-Carrieìre, J. F. Morin, Langmuir 2013, 29, 3446-3452.
S. Schrettl, C. Stefaniu, C. Schwieger, G. Pasche, E. Oveisi, Y. Fontana, A. F. I. Morral, J. Reguera, R. Petraglia, C. Corminboeuf, et al., Nat. Chem. 2014, 6, 468-476.
I. Levesque, J. R. Néabo, S. Rondeau-Gagné, C. Vigier-Carrière, M. Daigle, J. F. Morin, Chem. Sci. 2014, 5, 831-836.
R. S. Jordan, Y. Wang, R. D. McCurdy, M. T. Yeung, K. L. Marsh, S. I. Khan, R. B. Kaner, Y. Rubin, Chem 2016, 1, 78-90.
R. S. Jordan, Y. L. Li, C.-W. Lin, R. D. McCurdy, J. B. Lin, J. L. Brosmer, K. L. Marsh, S. I. Khan, K. N. Houk, R. B. Kaner, et al., J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15878-15890.
L. Yang, C. H. Park, Y. W. Son, M. L. Cohen, S. G. Louie, Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 186801.
M. B. Goldfinger, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7895-7896.
C. Li, C. Wang, H. Liao, R. Chaudhuri, R. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 9203-9207.
U. Rohr, C. Kohl, K. Müllen, A. Van De Craats, J. Warman, J. Mater. Chem. 2001, 11, 1789-1799.
M. B. Goldfinger, K. B. Crawford, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4578-4593.
A. Senese, W. Chalifoux, Molecules 2018, 24, 118.
W. Yang, A. Lucotti, M. Tommasini, W. A. Chalifoux, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 9137-9144.
W. Yang, J. H. S. K. Monteiro, A. de Bettencourt-Dias, V. J. Catalano, W. A. Chalifoux, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10427-10430;
Angew. Chem. 2016, 128, 10583-10586.
W. Yang, R. R. Kazemi, N. Karunathilake, V. J. Catalano, M. A. Alpuche-Aviles, W. A. Chalifoux, Org. Chem. Front. 2018, 5, 2288-2295.
W. Yang, G. Longhi, S. Abbate, A. Lucotti, M. Tommasini, C. Villani, V. J. Catalano, A. O. Lykhin, S. A. Varganov, W. A. Chalifoux, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13102-13109.
W. Yang, W. A. Chalifoux, Synlett 2017, 28, 625-632.
W. Yang, R. Bam, V. J. Catalano, W. A. Chalifoux, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 14773-14777;
Angew. Chem. 2018, 130, 14989-14993.
N. Asao, T. Nogami, S. Lee, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10921-10925.
H. Arslan, J. D. Saathoff, D. N. Bunck, P. Clancy, W. R. Dichtel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12051-12054;
Angew. Chem. 2012, 124, 12217-12220.
H. Arslan, F. J. Uribe-Romo, B. J. Smith, W. R. Dichtel, Chem. Sci. 2013, 4, 3973-3978.
D. Lehnherr, C. Chen, Z. Pedramrazi, C. R. Deblase, J. M. Alzola, I. Keresztes, E. B. Lobkovsky, M. F. Crommie, W. R. Dichtel, Chem. Sci. 2016, 7, 6357-6364.
B. Itin, H. Arslan, C. R. Crick, Y.-L. Loo, J. Gao, W. R. Dichtel, P. Clancy, J. D. Saathoff, F. J. Uribe-Romo, S. J. Hein, ACS Nano 2016, 10, 4847-4856.
C. Lütke Eversloh, Y. Avlasevich, C. Li, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2011, 17, 12756-12762.
J. D. Wood, J. L. Jellison, A. D. Finke, L. Wang, K. N. Plunkett, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15783-15789.
C. H. Lee, K. N. Plunkett, Org. Lett. 2013, 15, 1202-1205.
G. C. Kulkarni, J. L. Morales-Cruz, W. A. Hussain, I. J. Garvey, K. N. Plunkett, Synlett 2018, 29, 2572-2576.
S. R. Bheemireddy, P. C. Ubaldo, P. W. Rose, A. D. Finke, J. Zhuang, L. Wang, K. N. Plunkett, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15762-15766;
Angew. Chem. 2015, 127, 15988-15992.
S. R. Bheemireddy, M. P. Hautzinger, T. Li, B. Lee, K. N. Plunkett, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5801-5807.
F. B. Mallory, C. W. Mallory, in Org. React., 2007, pp. 1-456.
L. Liu, B. Yang, T. J. Katz, M. K. Poindexter, J. Org. Chem. 1991, 56, 3769-3775.
K. N. Plunkett, K. Godula, C. Nuckolls, N. Tremblay, A. C. Whalley, S. Xiao, Org. Lett. 2009, 11, 2225-2228.
C.-Y. Chiu, B. Kim, A. A. Gorodetsky, W. Sattler, S. Wei, A. Sattler, M. Steigerwald, C. Nuckolls, Chem. Sci. 2011, 2, 1480-1486.
X. Zhang, J. Li, H. Qu, C. Chi, J. Wu, Org. Lett. 2010, 12, 2008-2011.
M. Ball, Y. Zhong, Y. Wu, C. Schenck, F. Ng, M. Steigerwald, S. Xiao, C. Nuckolls, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 267-276.
S. Xiao, S. J. Kang, Y. Wu, S. Ahn, J. B. Kim, Y.-L. Loo, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, H. Li, C. Nuckolls, Chem. Sci. 2013, 4, 2018.
Z. Yuan, Y. Xiao, X. Qian, Chem. Commun. 2010, 46, 2772-2774.
Z. Zhang, T. Lei, Q. Yan, J. Pei, D. Zhao, Chem. Commun. 2013, 49, 2882.
P. E. Hartnett, H. S. S. Ramakrishna Matte, N. D. Eastham, N. E. Jackson, Y. Wu, L. X. Chen, M. A. Ratner, R. P. H. Chang, M. C. Hersam, M. R. Wasielewski, et al., Chem. Sci. 2016, 7, 3543-3555.
X. Li, K. Wu, L. Zheng, Y. Deng, S. Tan, H. Chen, Dye. Pigment. 2019, 168, 59-67.
H. Zhylitskaya, M. Stépień, Org. Chem. Front. 2018, 5, 2395-2414.
S. R. Peurifoy, J. C. Russell, T. J. Sisto, Y. Yang, X. Roy, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10960-10964.
N. J. Schuster, R. Hernández Sánchez, D. Bukharina, N. A. Kotov, N. Berova, F. Ng, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6235-6239.
G. Liu, T. Koch, Y. Li, N. L. Doltsinis, Z. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 178-183;
Angew. Chem. 2019, 131, 184-189.
N. J. Schuster, D. W. Paley, S. Jockusch, F. Ng, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13519-13523;
Angew. Chem. 2016, 128, 13717-13721.
L. Chen, C. Li, K. Müllen, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 1938-1956.
Y. Zhong, B. Kumar, S. Oh, M. T. Trinh, Y. Wu, K. Elbert, P. Li, X. Zhu, S. Xiao, F. Ng, et al., J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8122-8130.
T. J. Sisto, Y. Zhong, B. Zhang, M. T. Trinh, K. Miyata, X. Zhong, X. Y. Zhu, M. L. Steigerwald, F. Ng, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5648-5651.
Y. Zhong, T. J. Sisto, B. Zhang, K. Miyata, X. Y. Zhu, M. L. Steigerwald, F. Ng, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5644-5647.
W. A. Henderson, A. Zweig, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 6778-6779.
R. S. Davidson, J. W. Goodin, G. Kemp, The Photochemistry of Aryl Halides and Related Compounds, Elsevier, Amsterdam, 1984.
J. Grimshaw, A. P. De Silva, Chem. Soc. Rev. 1981, 10, 181-203.
M. Daigle, A. Picard-Lafond, E. Soligo, J. F. Morin, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2042-2047;
Angew. Chem. 2016, 128, 2082-2087.
M. Daigle, D. Miao, A. Lucotti, M. Tommasini, J. F. Morin, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 6213-6217;
Angew. Chem. 2017, 129, 6309-6313.
D. Miao, M. Daigle, A. Lucotti, J. Boismenu-Lavoie, M. Tommasini, J. F. Morin, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3588-3592;
Angew. Chem. 2018, 130, 3650-3654.
D. Miao, C. Aumaitre, J. F. Morin, J. Mater. Chem. C 2019, 7, 3015-3024.
M. Daigle, J. F. Morin, Macromolecules 2017, 50, 9257-9264.
F. Schlütter, T. Nishiuchi, V. Enkelmann, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1538-1542;
Angew. Chem. 2014, 126, 1564-1568.
D. Jänsch, I. Ivanov, Y. Zagranyarski, I. Duznovic, M. Baumgarten, D. Turchinovich, C. Li, M. Bonn, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2017, 23, 4870-4875.
W. Zeng, Q. Qi, J. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2018, 7-17.
H. Ito, Y. Segawa, K. Murakami, K. Itami, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3-10.
H. Ito, K. Ozaki, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11144-11164;
Angew. Chem. 2017, 129, 11296-11317.
K. Ozaki, K. Kawasumi, M. Shibata, H. Ito, K. Itami, Nat. Commun. 2015, 6, 1-8.
W. Matsuoka, H. Ito, K. Itami, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12224-12228;
Angew. Chem. 2017, 129, 12392-12396.
Y. Koga, T. Kaneda, Y. Saito, K. Murakami, K. Itami, Science 2018, 359, 435-439.
C. Zhu, D. Wang, D. Wang, Y. Zhao, W. Y. Sun, Z. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 8848-8853;
Angew. Chem. 2018, 130, 8986-8991.