Bio-inspired Nonheme Iron Oxidation Catalysis: Involvement of Oxoiron(V) Oxidants in Cleaving Strong C-H Bonds.
C−H bond cleavage
high-valent iron-oxo species
nonheme iron enzymes
oxidation catalysis
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
04 05 2020
04 05 2020
Historique:
received:
26
05
2019
pubmed:
3
8
2019
medline:
26
3
2021
entrez:
3
8
2019
Statut:
ppublish
Résumé
Nonheme iron enzymes generate powerful and versatile oxidants that perform a wide range of oxidation reactions, including the functionalization of inert C-H bonds, which is a major challenge for chemists. The oxidative abilities of these enzymes have inspired bioinorganic chemists to design synthetic models to mimic their ability to perform some of the most difficult oxidation reactions and study the mechanisms of such transformations. Iron-oxygen intermediates like iron(III)-hydroperoxo and high-valent iron-oxo species have been trapped and identified in investigations of these bio-inspired catalytic systems, with the latter proposed to be the active oxidant for most of these systems. In this Review, we highlight the recent spectroscopic and mechanistic advances that have shed light on the various pathways that can be accessed by bio-inspired nonheme iron systems to form the high-valent iron-oxo intermediates.
Identifiants
pubmed: 31373120
doi: 10.1002/anie.201906551
doi:
Substances chimiques
Ferric Compounds
0
Nonheme Iron Proteins
0
Oxidants
0
Carbon
7440-44-0
Hydrogen
7YNJ3PO35Z
Types de publication
Journal Article
Research Support, N.I.H., Extramural
Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
7332-7349Informations de copyright
© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
S. Kal, L. Que, Jr., J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 339-365;
J. M. Bollinger Jr, W.-c. Chang, M. L. Matthews, R. J. Martinie, A. K. Boal, C. Krebs, in 2-Oxoglutarate-Dependent Oxygenases, The Royal Society of Chemistry, London, 2015, pp. 95-122;
E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193;
M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
G. Olivo, O. Cussó, M. Borrell, M. Costas, J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 425-452;
S. M. Hölzl, P. J. Altmann, J. W. Kuck, F. E. Kühn, Coord. Chem. Rev. 2017, 352, 517-536;
X. Engelmann, I. Monte-Perez, K. Ray, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7632-7649;
Angew. Chem. 2016, 128, 7760-7778.
M. D. Wolfe, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 2003, 278, 829-835;
M. B. Neibergall, A. Stubna, Y. Mekmouche, E. Münck, J. D. Lipscomb, Biochemistry 2007, 46, 8004-8016;
K. D. Sutherlin, B. S. Rivard, L. H. Bottger, L. V. Liu, M. S. Rogers, M. Srnec, K. Park, Y. Yoda, S. Kitao, Y. Kobayashi, M. Saito, M. Seto, M. Hu, J. Zhao, J. D. Lipscomb, E. I. Solomon, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5544-5559;
K. K. Andersson, W. A. Froland, S. K. Lee, J. D. Lipscomb, New J. Chem. 1991, 15, 411-415;
Y. Jiang, P. C. Wilkins, H. Dalton, Biochim. Biophys. Acta Protein Struct. Mol. Enzymol. 1993, 1163, 105-112.
M. Costas, K. Chen, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 517-544.
M. C. White, J. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13988-14009;
M. Milan, M. Bietti, M. Costas, Chem. Commun. 2018, 54, 9559-9570;
O. Y. Lyakin, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Coord. Chem. Rev. 2019, 384, 126-139;
P. Gandeepan, T. Müller, D. Zell, G. Cera, S. Warratz, L. Ackermann, Chem. Rev. 2019, 119, 2192-2452.
K. Chen, L. Que, Jr., Chem. Commun. 1999, 1375-1376;
K. Chen, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337;
K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
G. A. Russell, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 3871-3877;
J. A. Howard, K. U. Ingold, Can. J. Chem. 1967, 45, 785-792.
A. Company, L. Gomez, M. Guell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766-15767;
A. Company, Y. Feng, M. Guell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3359-3362;
I. Prat, A. Company, T. Corona, T. Parella, X. Ribas, M. Costas, Inorg. Chem. 2013, 52, 9229-9244.
J. Bernadou, B. Meunier, Chem. Commun. 1998, 2167-2173.
Y. M. Goh, W. Nam, Inorg. Chem. 1999, 38, 914-920.
M. Schröder, Chem. Rev. 1980, 80, 187-213.
A. Bassan, M. R. Blomberg, P. E. Siegbahn, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2005, 11, 692-705.
W. N. Oloo, A. J. Fielding, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6438-6441.
Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197-4205.
M. C. White, A. G. Doyle, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195;
M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783-787;
M. S. Chen, M. C. White, Science 2010, 327, 566-571;
P. E. Gormisky, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14052-14055;
J. M. Howell, K. Feng, J. R. Clark, L. J. Trzepkowski, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14590-14593;
T. J. Osberger, D. C. Rogness, J. T. Kohrt, A. F. Stepan, M. C. White, Nature 2016, 537, 214-219.
R. Mas-Ballesté, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972.
R. Mas-Balleste, M. Fujita, L. Que, Jr., Dalton Trans. 2008, 1828-1830.
W. N. Oloo, R. Banerjee, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17313-17326.
P. Das, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2010, 49, 9479-9485.
O. V. Makhlynets, P. Das, S. Taktak, M. Flook, R. Mas-Balleste, E. V. Rybak-Akimova, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2009, 15, 13171-13180.
W. N. Oloo, L. Que, Jr., Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2612-2621.
O. Y. Lyakin, K. P. Bryliakov, G. J. Britovsek, E. P. Talsi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10798-10799.
W. N. Oloo, K. K. Meier, Y. Wang, S. Shaik, E. Münck, L. Que, Jr., Nat. Commun. 2014, 5, 3046.
B. Wang, Y.-M. Lee, M. Clémancey, M. S. Seo, R. Sarangi, J.-M. Latour, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2426-2436.
M. Wu, C.-X. Miao, S. Wang, X. Hu, C. Xia, F. E. Kühn, W. Sun, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3014-3022.
O. Cussó, J. Serrano-Plana, M. Costas, ACS Catal. 2017, 7, 5046-5053.
S. Kal, A. Draksharapu, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 5798-5804;
S. Kal, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8484-8488;
Angew. Chem. 2019, 131, 8572-8576.
M. Costas, L. Que, Jr., Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181;
Angew. Chem. 2002, 114, 2283-2285.
S. R. Iyer, M. M. Javadi, Y. Feng, M. Y. Hyun, W. N. Oloo, C. Kim, L. Que, Jr., Chem. Commun. 2014, 50, 13777-13780.
F. Li, K. K. Meier, M. A. Cranswick, M. Chakrabarti, K. M. Van Heuvelen, E. Münck, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7256-7259;
F. Li, K. M. Van Heuvelen, K. K. Meier, E. Münck, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10198-10201;
Y.-M. Lee, S. Bang, Y. M. Kim, J. Cho, S. Hong, T. Nomura, T. Ogura, O. Troeppner, I. Ivanović-Burmazović, R. Sarangi, S. Fukuzumi, W. Nam, Chem. Sci. 2013, 4, 3917-3923;
S. Chatterjee, T. K. Paine, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9338-9342;
Angew. Chem. 2015, 127, 9470-9474.
S. P. de Visser, K. Oh, A. R. Han, W. Nam, Inorg. Chem. 2007, 46, 4632-4641;
O. V. Makhlynets, E. V. Rybak-Akimova, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13995-14006;
A. Raba, M. Cokoja, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Chem. Commun. 2014, 50, 11454-11457.
K. H. Mitchell, C. E. Rogge, T. Gierahn, B. G. Fox, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3784.
G. Capocasa, G. Olivo, A. Barbieri, O. Lanzalunga, S. Di Stefano, Catal. Sci. Technol. 2017, 7, 5677-5686;
A. Thibon, V. Jollet, C. Ribal, K. Senechal-David, L. Billon, A. B. Sorokin, F. Banse, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2715-2724;
A. C. Lindhorst, S. Haslinger, F. E. Kühn, Chem. Commun. 2015, 51, 17193-17212.
J. W. Pyrz, A. L. Roe, L. J. Stern, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 614-620.
J. Serrano-Plana, F. Acuna-Pares, V. Dantignana, W. N. Oloo, E. Castillo, A. Draksharapu, C. J. Whiteoak, V. Martin-Diaconescu, M. G. Basallote, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, A. Company, Chem. Eur. J. 2018, 24, 5331-5340.
R. Gilson, M. C. Durrant, Dalton Trans. 2009, 10223-10230.
R. Banerjee, Y. Proshlyakov, J. D. Lipscomb, D. A. Proshlyakov, Nature 2015, 518, 431-434;
R. G. Castillo, R. Banerjee, C. J. Allpress, G. T. Rohde, E. Bill, L. Que, Jr., J. D. Lipscomb, S. DeBeer, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 18024-18033;
R. Banerjee, J. C. Jones, J. D. Lipscomb, Annu. Rev. Biochem 2019, 88, 409-431.
C. E. Tinberg, S. J. Lippard, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280-288.
I. Prat, J. S. Mathieson, M. Guell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Cronin, M. Costas, Nat. Chem. 2011, 3, 788-793.
S. Xu, J. J. Veach, W. N. Oloo, K. C. Peters, J. Wang, R. H. Perry, L. Que, Jr., Chem. Commun. 2018, 54, 8701-8704.
M. Borrell, E. Andris, R. Navrátil, J. Roithová, M. Costas, Nat. Commun. 2019, 10, 901.
J. E. M. N. Klein, L. Que, Jr., in Encyclopedia of Inorganic and Bioinorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2016, https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/9781119951438.eibc2344
Y. Hitomi, K. Arakawa, T. Funabiki, M. Kodera, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3448-3452;
Angew. Chem. 2012, 124, 3504-3508.
F. Tiago de Oliveira, A. Chanda, D. Banerjee, X. Shan, S. Mondal, L. Que, Jr., E. L. Bominaar, E. Münck, T. J. Collins, Science 2007, 315, 835-838.
A. Chanda, X. Shan, M. Chakrabarti, W. C. Ellis, D. L. Popescu, F. Tiago de Oliveira, D. Wang, L. Que, Jr., T. J. Collins, E. Münck, E. L. Bominaar, Inorg. Chem. 2008, 47, 3669-3678.
S. Kundu, J. V. K. Thompson, L. Q. Shen, M. R. Mills, E. L. Bominaar, A. D. Ryabov, T. J. Collins, Chem. Eur. J. 2015, 21, 1803-1810.
M. Ghosh, K. K. Singh, C. Panda, A. Weitz, M. P. Hendrich, T. J. Collins, B. B. Dhar, S. Sen Gupta, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9524-9527.
K. M. Van Heuvelen, A. T. Fiedler, X. Shan, R. F. De Hont, K. K. Meier, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 11933-11938.
S. Pattanayak, A. J. Jasniewski, A. Rana, A. Draksharapu, K. K. Singh, A. Weitz, M. Hendrich, L. Que, Jr., A. Dey, S. Sen Gupta, Inorg. Chem. 2017, 56, 6352-6361.
J. U. Rohde, J. H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., Science 2003, 299, 1037-1039;
T. A. Jackson, J. U. Rohde, M. S. Seo, C. V. Sastri, R. DeHont, A. Stubna, T. Ohta, T. Kitagawa, E. Münck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12394-12407.
O. Y. Lyakin, A. M. Zima, D. G. Samsonenko, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, ACS Catal. 2015, 5, 2702-2707.
C. W. Tse, T. W. Chow, Z. Guo, H. K. Lee, J. S. Huang, C. M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 798-803;
Angew. Chem. 2014, 126, 817-822.
J. Serrano-Plana, W. N. Oloo, L. Acosta-Rueda, K. K. Meier, B. Verdejo, E. Garcia-Espana, M. G. Basallote, E. Münck, L. Que, Jr., A. Company, M. Costas, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 15833-15842;
R. Fan, J. Serrano-Plana, W. N. Oloo, A. Draksharapu, E. Delgado-Pinar, A. Company, V. Martin-Diaconescu, M. Borrell, J. Lloret-Fillol, E. Garcia-Espana, Y. Guo, E. L. Bominaar, L. Que, Jr., M. Costas, E. Münck, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3916-3928;
J. Serrano-Plana, A. Aguinaco, R. Belda, E. García-España, M. G. Basallote, A. Company, M. Costas, Angew. Chem. 2016, 128, 6418-6422,
Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6310-6314;
V. Dantignana, J. Serrano-Plana, A. Draksharapu, C. Magallón, S. Banerjee, R. Fan, I. Gamba, Y. Guo, L. Que, Jr., M. Costas, A. Company, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15078-15091.
J. Rittle, M. T. Green, Science 2010, 330, 933-937.
O. Y. Lyakin, A. M. Zima, N. V. Tkachenko, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, ACS Catal. 2018, 8, 5255-5260.
S. Hong, B. Wang, M. S. Seo, Y.-M. Lee, M. J. Kim, H. R. Kim, T. Ogura, R. Garcia-Serres, M. Clémancey, J.-M. Latour, W. Nam, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6388-6392;
Angew. Chem. 2014, 126, 6506-6510.
M. S. Seo, N. H. Kim, K.-B. Cho, J. E. So, S. K. Park, M. Clémancey, R. Garcia-Serres, J.-M. Latour, S. Shaik, W. Nam, Chem. Sci. 2011, 2, 1039-1045.
A. N. Biswas, M. Puri, K. K. Meier, W. N. Oloo, G. T. Rohde, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2428-2431.
B. Mondal, F. Neese, E. Bill, S. Ye, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9531-9544.
R. Arevalo, P. J. Chirik, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 9106-9123.
A. Fürstner, ACS Cent. Sci. 2016, 2, 778-789.
X. Huang, J. T. Groves, Chem. Rev. 2018, 118, 2491-2553.
S. M. Barry, G. L. Challis, ACS Catal. 2013, 3, 2362-2370.
K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Coord. Chem. Rev. 2014, 276, 73-96;
K. P. Bryliakov, Chem. Rev. 2017, 117, 11406-11459;
M. Milan, M. Bietti, M. Costas, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 196-204;
M. Guo, T. Corona, K. Ray, W. Nam, ACS Cent. Sci. 2019, 5, 13-28.
R. V. Ottenbacher, D. G. Samsonenko, E. P. Talsi, K. P. Bryliakov, ACS Catal. 2014, 4, 1599-1606.
S. H. Lee, L. Xu, B. K. Park, Y. V. Mironov, S. H. Kim, Y. J. Song, C. Kim, Y. Kim, S.-J. Kim, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4678-4685;
Y. J. Song, S. H. Lee, H. M. Park, S. H. Kim, H. G. Goo, G. H. Eom, J. H. Lee, M. S. Lah, Y. Kim, S.-J. Kim, J. E. Lee, H.-I. Lee, C. Kim, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7336-7344.
T. J. Collins, S. W. Gordon-Wylie, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4511-4513;
T. J. Collins, R. D. Powell, C. Slebodnick, E. S. Uffelman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 899-901;
F. M. MacDonnell, N. L. P. Fackler, C. Stern, T. V. O'Halloran, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7431-7432;
C. G. Miller, S. W. Gordon-Wylie, C. P. Horwitz, S. A. Strazisar, D. K. Peraino, G. R. Clark, S. T. Weintraub, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11540-11541;
S. Hong, Y.-M. Lee, M. Sankaralingam, A. K. Vardhaman, Y. J. Park, K.-B. Cho, T. Ogura, R. Sarangi, S. Fukuzumi, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 8523-8532.
A. M. Khenkin, D. Kumar, S. Shaik, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15451-15460;
T. Taguchi, R. Gupta, B. Lassalle-Kaiser, D. W. Boyce, V. K. Yachandra, W. B. Tolman, J. Yano, M. P. Hendrich, A. S. Borovik, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1996-1999;
R. E. Schreiber, H. Cohen, G. Leitus, S. G. Wolf, A. Zhou, L. Que, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8738-8748.
M. O. Ross, A. C. Rosenzweig, J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 307-319;
A. J. Jasniewski, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2018, 118, 2554-2592.
T. J. Collins, A. D. Ryabov, Chem. Rev. 2017, 117, 9140-9162.
V. Dantignana, J. Serrano-Plana, A. Draksharapu, C. Magallon, S. Banerjee, R. Fan, I. Gamba, Y. Guo, L. Que, Jr., M. Costas, A. Company, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 15078-15091
S. Xu, A. Draksharapu, W. Rasheed, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16093-16107.
M. J. Park, J. Lee, Y. Suh, J. Kim, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2630-2634;
A. S. Faponle, M. G. Quesne, C. V. Sastri, F. Banse, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2015, 21, 1221-1236;
K. Cheaib, M. Q. E. Mubarak, K. Sénéchal-David, C. Herrero, R. Guillot, M. Clémancey, J.-M. Latour, S. P. De Visser, J.-P. Mahy, F. Banse, F. Avenier, Angew. Chem. 2019, 131, 864-868;
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 854-858.
X. Huang, J. T. Groves, Chem. Rev. 2018, 118, 2491-2553.
A. M. Zima, O. Y. Lyakin, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, ChemCatChem 2019, 11, 5345-5352.