Innovative Linker Strategies for Tumor-Targeted Drug Conjugates.
antitumor agents
bioorthogonal reactions
drug delivery
photocages
prodrugs
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
22 Nov 2019
22 Nov 2019
Historique:
received:
09
07
2019
revised:
15
08
2019
pubmed:
17
8
2019
medline:
28
11
2019
entrez:
17
8
2019
Statut:
ppublish
Résumé
The covalent conjugation of potent cytotoxic agents to either macromolecular carriers or small molecules represents a well-known approach to increase the therapeutic index of these drugs, thus improving treatment efficacy and minimizing side effects. In general, cytotoxic activity is displayed only upon cleavage of a specific chemical bond (linker) that connects the drug to the carrier. The perfect balance between the linker stability and its selective cleavage represents the key for success in these therapeutic approaches and the chemical toolbox to reach this goal is continuously expanding. In this Review article, we highlight recent advances on the different modalities to promote the selective release of cytotoxic agents, either by exploiting specific hallmarks of the tumor microenvironment (e.g. pH, enzyme expression) or by the application of external triggers (e.g. light and bioorthogonal reactions).
Identifiants
pubmed: 31418970
doi: 10.1002/chem.201903127
doi:
Substances chimiques
Antineoplastic Agents
0
Drug Carriers
0
Enzymes
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
14740-14757Subventions
Organisme : Ministero dell'Istruzione, dell'Università e della Ricerca
ID : PRIN 2015 project 20157WW5EH
Informations de copyright
© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
American Cancer Society, Cancer Facts & Figures 2018, American Cancer Society, Atlanta, 2018.
J. Galon, D. Bruni, Nat. Rev. Drug Discovery 2019, 18, 197-218;
H.-P. Gerber, P. Sapra, F. Loganzo, C. May, Biochem. Pharmacol. 2016, 102, 1-6.
E. A. Hoyt, P. M. S. D. Cal, B. L. Oliveira, G. J. L. Bernardes, Nat. Chem. Rev. 2019, 3, 147-171;
J. M. J. M. Ravasco, H. Faustino, A. Trindade, P. M. P. Gois, Chem. Eur. J. 2019, 25, 43-59.
F. Li, K. K. Emmerton, M. Jonas, X. Zhang, J. B. Miyamoto, J. R. Setter, N. D. Nicholas, N. M. Okeley, R. P. Lyon, D. R. Benjamin, C. L. Law, Cancer Res. 2016, 76, 2710-2719.
S. O. Doronina, B. A. Mendelsohn, T. D. Bovee, C. G. Cerveny, S. C. Alley, D. L. Meyer, E. Oflazoglu, B. E. Toki, R. J. Sanderson, R. F. Zabinski, A. F. Wahl, P. D. Senter, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 114-124.
S. Mariathasan, M. W. Tan, Trends Mol. Med. 2017, 23, 135-149;
X. Linghu, N. L. Segraves, I. Abramovich, N. Wong, B. Müller, N. Neubauer, S. Fantasia, S. Rieth, S. Bachmann, M. Jansen, C. G. Sowell, D. Askin, S. G. Koenig, F. Gosselin, Chem. Eur. J. 2018, 24, 2837-2840;
F. Y. Su, S. Srinivasan, B. Lee, J. Chen, A. J. Convertine, T. E. West, D. M. Ratner, S. J. Skerrett, P. S. Stayton, J. Controlled Release 2018, 287, 1-11.
H. Xie, G. Chen, R. N. Young, J. Med. Chem. 2017, 60, 7012-7028.
M. Wang, S. Park, Y. Nam, J. Nielsen, S. A. Low, M. Srinivasarao, P. S. Low, Bioconjugate Chem. 2018, 29, 3800-3809.
H. Lee, S. H. Bhang, J. H. Lee, H. Kim, S. K. Hahn, Bioconjugate Chem. 2017, 28, 1084-1092.
P. E. Brandish, A. Palmieri, S. Antonenko, M. Beaumont, L. Benso, M. Cancilla, M. Cheng, L. Fayadat-Dilman, G. Feng, I. Figueroa, J. Firdos, R. Garbaccio, L. Garvin-Queen, D. Gately, P. Geda, C. Haines, S. Hseih, D. Hodges, J. Kern, N. Knudsen, K. Kwasnjuk, L. Liang, H. Ma, A. Manibusan, P. L. Miller, L. Y. Moy, Y. Qu, S. Shah, J. S. Shin, P. Stivers, Y. Sun, D. Tomazela, H. C. Woo, D. Zaller, S. Zhang, Y. Zhang, M. Zielstorff, Bioconjugate Chem. 2018, 29, 2357-2369.
X. Xu, W. Ho, X. Zhang, N. Bertrand, O. Farokhzad, Trends Mol. Med. 2015, 21, 223-232.
F. Seidi, R. L. Jenjob, D. Crespy, Chem. Rev. 2018, 118, 3965-4036;
P. Chytil, E. Koziolová, T. Etrych, K. Ulbrich, Macromol. Biosci. 2018, 18, 1700209.
E. N. Hoogenboezem, C. L. Duvall, Adv. Drug Delivery Rev. 2018, 130, 73-89;
L. Pes, S. D. Koester, J. P. Magnusson, S. Chercheja, F. Medda, K. Abu Ajaj, D. Rognan, S. Daum, F. I. Nollmann, J. Garcia Fernandez, P. Perez Galan, H. K. Walter, A. Warnecke, F. Kratz, J. Controlled Release 2019, 296, 81-92.
Current ADCs approved for cancer treatment are Brentuximab vedotin (Adcetris™), Trastuzumab emtansine (Kadcyla™), Gemtuzumab ozogamicin (Mylotarg™), Inotuzumab ozogamicin (Besponsa™), and Polatuzumab vedotin-piiq (Polivy™). For relevant reviews on ADCs, see:
R. V. J. Chari, M. L. Miller, W. C. Widdison, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3796-3827;
Angew. Chem. 2014, 126, 3872-3904;
A. Beck, L. Goetsch, C. Dumontet, N. Corvaïa, Nat. Rev. Drug Discovery 2017, 16, 315-337.
D. Schrama, R. A. Reisfeld, J. C. Becker, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 147-159.
A. H. Staudacher, M. P. Brown, Br. J. Cancer 2017, 117, 1736-1742.
M. C. Johnston, C. J. Scott, Drug Discovery Today Technol. 2018, 30, 63-69;
D. A. Richards, A. Maruani, V. Chudasama, Chem. Sci. 2017, 8, 63-77;
F. Fay, C. J. Scott, Immunotherapy 2011, 3, 381-394.
D. A. Richards, Drug Discovery Today Technol. 2018, 30, 35-46;
M. P. Deonarain, Drug Discovery Today Technol. 2018, 30, 47-53;
K. T. Xenaki, S. Oliveira, P. M. P. van Bergen En Henegouwen, Front. Immunol. 2017, 8, 1287.
G. Zhu, G. Niu, X. Chen, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 2186-2197;
S. Kruspe, F. Mittelberger, K. Szameit, U. Hahn, ChemMedChem 2014, 9, 1998-2011;
W. Xuan, Y. Peng, Z. Deng, T. Peng, H. Kuai, Y. Li, J. He, C. Jin, Y. Liu, R. Wang, W. Tan, Biomaterials 2018, 182, 216-226.
M. Srinivasarao, P. S. Low, Chem. Rev. 2017, 117, 12133-12164;
N. Krall, J. Scheuermann, D. Neri, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1384-1402;
Angew. Chem. 2013, 125, 1424-1443;
M. Srinivasarao, C. V. Galliford, P. S. Low, Nat. Rev. Drug Discovery 2015, 14, 203-219.
D. Dheer, J. Nicolas, R. Shankar, Adv. Drug Deliv. Rev. 2019, https://doi.org/10.1016/j.addr.2019.01.010.
Y. Liu, K. M. Bajjuri, C. Liu, S. C. Sinha, Mol. Pharm. 2012, 9, 168-175.
S. C. Jeffrey, J. B. Andreyka, S. X. Bernhardt, K. M. Kissler, T. Kline, J. S. Lenox, R. F. Moser, M. T. Nguyen, N. M. Okeley, I. J. Stone, X. Zhang, P. D. Senter, Bioconjugate Chem. 2006, 17, 831-840.
T. Legigan, J. Clarhaut, I. Tranoy-Opalinski, A. Monvoisin, B. Renoux, M. Thomas, A. Le Pape, S. Lerondel, S. Papot, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11606-11610;
Angew. Chem. 2012, 124, 11774-11778.
N. Jain, S. W. Smith, S. Ghone, B. Tomczuk, Pharm. Res. 2015, 32, 3526-3540.
H. Donaghy, mAbs 2016, 8, 659-671.
M. Dorywalska, R. Dushin, L. Moine, S. E. Farias, D. Zhou, T. Navaratnam, V. Lui, A. Hasa-Moreno, M. G. Casas, T. T. Tran, K. Delaria, S. H. Liu, D. Foletti, C. J. O'Donnell, J. Pons, D. L. Shelton, A. Rajpal, P. Strop, Mol. Cancer Ther. 2016, 15, 958-970.
Y. Anami, C. M. Yamazaki, W. Xiong, X. Gui, N. Zhang, Z. An, K. Tsuchikama, Nat. Commun. 2018, 9, 2512.
J. Schmitz, E. Gilberg, R. Löser, J. Bajorath, U. Bartz, M. Gütschow, Bioorg. Med. Chem. 2019, 27, 1-15.
B. Wei, J. Gunzner-Toste, H. Yao, T. Wang, J. Wang, Z. Xu, J. Chen, J. Wai, J. Nonomiya, S. P. Tsai, J. Chuh, K. R. Kozak, Y. Liu, S. F. Yu, J. Lau, G. Li, G. D. Phillips, D. Leipold, A. Kamath, D. Su, K. Xu, C. Eigenbrot, S. Steinbacher, R. Ohri, H. Raab, L. R. Staben, G. Zhao, J. A. Flygare, T. H. Pillow, V. Verma, L. A. Masterson, P. W. Howard, B. Safina, J. Med. Chem. 2018, 61, 989-1000.
M. Redza-Dutordoir, D. A. Averill-Bates, Biochim. Biophys. Acta Mol. Cell Res. 2016, 1863, 2977-2992.
S. W. Chung, Y. S. Cho, J. U. Choi, H. R. Kim, T. H. Won, S. Y. Kim, Y. Byun, Biomaterials 2019, 192, 109-117;
Y. S. Cho, S. W. Chung, H. R. Kim, T. H. Won, J. U. Choi, I. S. Kim, S. Y. Kim, Y. Byun, J. Controlled Release 2019, 296, 241-249.
Y. Wang, X. Hu, J. Weng, J. Li, Q. Fan, Y. Zhang, D. Ye, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4886-4890;
Angew. Chem. 2019, 131, 4940-4944.
H. G. Lerchen, B. Stelte-Ludwig, S. Berndt, A. Sommer, L. Dietz, A. S. Rebstock, S. Johannes, L. Marx, H. Jörißen, C. Mahlert, S. Greven, Chem. Eur. J. 2019, 25, 8208-8213.
J. G. Perez, N. L. Tran, M. G. Rosenblum, C. S. Schneider, N. P. Connolly, A. J. Kim, G. F. Woodworth, J. A. Winkles, Oncogene 2016, 35, 2145-2155.
B. Renoux, F. Raes, T. Legigan, E. Peraudeau, B. Eddhif, P. Poinot, I. Tranoy-Opalinski, J. Alsarraf, O. Koniev, S. Kolodych, S. Lerondel, A. Le Pape, J. Clarhautad, S. Papot, Chem. Sci. 2017, 8, 3427-3433.
R. Gébleux, M. Stringhini, R. Casanova, A. Soltermann, D. Neri, Int. J. Cancer 2017, 140, 1670-1679;
A. Dal Corso, S. Cazzamalli, R. Gébleux, M. Mattarella, D. Neri, Bioconjugate Chem. 2017, 28, 1826-1833;
A. Dal Corso, R. Gébleux, P. Murer, A. Soltermann, D. Neri, J. Controlled Release 2017, 264, 211-218.
P. López Rivas, C. Müller, C. Breunig, T. Hechler, A. Pahl, D. Arosio, L. Belvisi, L. Pignataro, A. Dal Corso, C. Gennari, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 4705-4710;
S. Cazzamalli, A. Dal Corso, D. Neri, Mol. Cancer Ther. 2016, 15, 2926-2935.
J. Cathcart, A. Pulkoski-Gross, J. Cao, Genes Dis. 2015, 2, 26-34;
K. J. Isaacson, M. Martin Jensen, N. B. Subrahmanyam, H. Ghandehari, J. Controlled Release 2017, 259, 62-75.
B. E. Turk, L. L. Huang, E. T. Piro, L. C. Cantley, Nat. Biotechnol. 2001, 19, 661-667.
K. Nultsch, O. Germershaus, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2018, 131, 189-202;
Q. Yao, L. Kou, Y. Tu, L. Zhu, Trends Pharmacol. Sci. 2018, 39, 766-781.
I. Lerman, S. R. Hammes, Steroids 2018, 133, 96-101.
H. G. Lerchen, J. Baumgarten, A. Schoop, M. Albers, (Bayer AG), PCT/EP2002/002501, WO 2002/072151, 2002.
A. Raposo Moreira Dias, A. Pina, A. Dean, H. G. Lerchen, M. Caruso, F. Gasparri, I. Fraietta, S. Troiani, D. Arosio, L. Belvisi, L. Pignataro, A. Dal Corso, C. Gennari, Chem. Eur. J. 2019, 25, 1696-1700.
D. Hanahan, R. A. Weinberg, Cell 2011, 144, 646-674.
D. Neri, C. T. Supuran, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 767-777.
S. Xu, B. Z. Olenyuk, C. T. Okamoto, S. F. Hamm-Alvarez, Adv. Drug Delivery Rev. 2013, 65, 121-138.
For relevant papers on disulfide linkers, see:
I. R. Vlahov, C. P. Leamon, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1357-1369;
L. R. Jones, E. A. Goun, R. Shinde, J. B. Rothbard, C. H. Contag, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6526-6527;
B. A. Kellogg, L. Garrett, Y. Kovtun, K. C. Lai, B. Leece, M. Miller, G. Payne, R. Steeves, K. R. Whiteman, W. Widdison, H. Xie, R. Singh, R. V. J. Chari, J. M. Lambert, R. J. Lutz, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 717-727;
D. Zhang, T. H. Pillow, Y. Ma, J. D. Cruz-Chuh, K. R. Kozak, J. D. Sadowsky, G. D. Lewis Phillips, J. Guo, M. Darwish, P. Fan, J. Chen, C. He, T. Wang, H. Yao, Z. Xu, J. Chen, J. Wai, Z. Pei, C. E. Hop, S. C. Khojasteh, P. S. Dragovich, ACS Med. Chem. Lett. 2016, 7, 988-993;
G. J. L. Bernardes, G. Casi, S. Trüssel, I. Hartmann, K. Schwager, J. Scheuermann, D. Neri, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 941-944;
Angew. Chem. 2012, 124, 965-968.
For relevant reviews on hypoxia-activated drug delivery systems, see:
A. Sharma, J. F. Arambula, S. Koo, R. Kumar, H. Singh, J. L. Sessler, J. S. Kim, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 771-813;
K. Nepali, H. Y. Lee, J. P. Liou, J. Med. Chem. 2019, 62, 2851-2893;
Y. Zeng, J. Ma, Y. Zhan, X. Xu, Q. Zeng, J. Liang, X. Chen, Int. J. Nanomed. 2018, 13, 6551-6574.
For relevant reviews on reactive oxygen species responsive drug delivery systems, see:
G. Saravanakumar, J. Kim, W. J. Kim, Adv. Sci. 2017, 4, 1600124;
H. Ye, Y. Zhou, X. Liu, Y. Chen, S. Duan, R. Zhu, Y. Liu, L. Yin, Biomacromolecules 2019, 20, 2441-2463;
B. Yang, Y. Chen, J. Shi, Chem. Rev. 2019, 119, 4881-4985.
A. Dal Corso, L. Pignataro, L. Belvisi, C. Gennari, Curr. Top. Med. Chem. 2016, 16, 314-329.
S. A. Jacques, G. Leriche, M. Mosser, M. Nothisen, C. D. Muller, J. S. Remy, A. Wagner, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4794-4803.
G. Leriche, M. Nothisen, N. Baumlin, C. D. Muller, D. Bagnard, J. S. Remy, S. A. Jacques, A. Wagner, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 1461-1465.
P. M. S. D. Cal, J. B. Vicente, E. Pires, A. V. Coelho, L. F. Veiros, C. Cordeiro, P. M. P. Gois, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10299-10305;
O. Dilek, Z. Lei, K. Mukherjee, S. Bane, Chem. Commun. 2015, 51, 16992-16995.
P. M. S. D. Cal, R. F. M. Frade, V. Chudasama, C. Cordeiro, S. Caddick, P. M. P. Gois, Chem. Commun. 2014, 50, 5261-5263;
J. P. M. António, R. Russo, C. Parente Carvalho, P. M. S. D. Cal, P. M. P. Gois, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 3513-3536.
R. M. R. M. Lopes, A. E. Ventura, L. C. Silva, H. Faustino, P. M. P. Gois, Chem. Eur. J. 2018, 24, 12495-12499.
H. Gu, T. I. Chio, Z. Lei, R. J. Staples, J. S. Hirschi, S. Bane, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 7543-7548.
T. I. Chio, H. Gu, K. Mukherjee, L. N. Tumey, S. L. Bane, Bioconjugate Chem. 2019, 30, 1554-1564.
J. Roy, M. Kaake, M. Srinivasarao, P. S. Low, Bioconjugate Chem. 2018, 29, 2208-2214.
J. Z. Du, X. J. Du, C. Q. Mao, J. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17560-17563;
P. T. Wong, S. K. Choi, Chem. Rev. 2015, 115, 3388-3432;
Y. Kim, E. J. Park, D. H. Na, Arch. Pharmacal Res. 2018, 41, 571-582.
M. C. Garnett, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 53, 171-216;
W. C. Shen, H. J. Ryser, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 102, 1048-1054.
S. Su, F. S. Du, Z. C. Li, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 8384-8392.
A. Zhang, L. Yao, M. An, Chem. Commun. 2017, 53, 12826-12829.
C. J. Choy, J. J. Geruntho, A. L. Davis, C. E. Berkman, Bioconjugate Chem. 2016, 27, 824-830;
C. J. Choy, C. R. Ley, A. L. Davis, B. S. Backer, J. J. Geruntho, B. H. Clowers, C. E. Berkman, Bioconjugate Chem. 2016, 27, 2206-2213.
A. Alouane, R. Labruère, T. Le Saux, F. Schmidt, L. Jullien, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7492-7509;
Angew. Chem. 2015, 127, 7600-7619.
A. Raposo Moreira Dias, L. Bodero, A. Martins, D. Arosio, S. Gazzola, L. Belvisi, L. Pignataro, C. Steinkühler, A. Dal Corso, C. Gennari, U. Piarulli, ChemMedChem 2019, 14, 938-942.
L. R. Staben, S. G. Koenig, S. M. Lehar, R. Vandlen, D. Zhang, J. Chuh, S. F. Yu, C. Ng, J. Guo, Y. Liu, A. Fourie-O'Donohue, M. Go, X. Linghu, N. L. Segraves, T. Wang, J. Chen, B. Wei, G. D. Phillips, K. Xu, K. R. Kozak, S. Mariathasan, J. A. Flygare, T. H. Pillow, Nat. Chem. 2016, 8, 1112-1119.
D. Zhang, H. Le, J. D. Cruz-Chuh, S. Bobba, J. Guo, L. Staben, C. Zhang, Y. Ma, K. R. Kozak, G. D. Lewis Phillips, B. S. Vollmar, J. D. Sadowsky, R. Vandlen, B. Wei, D. Su, P. Fan, P. S. Dragovich, S. C. Khojasteh, C. E. C. A. Hop, T. H. Pillow, Bioconjugate Chem. 2018, 29, 267-274.
W. Dokter, R. Ubink, M. van der Lee, M. van der Vleuten, T. van Achterberg, D. Jacobs, E. Loosveld, D. van den Dobbelsteen, D. Egging, E. Mattaar, P. Groothuis, P. Beusker, R. Coumans, R. Elgersma, W. Menge, J. Joosten, H. Spijker, T. Huijbregts, V. de Groot, M. Eppink, G. de Roo, G. Verheijden, M. Timmers, Mol. Cancer Ther. 2014, 13, 2618-2629.
S. F. Yu, B. Zheng, M. Go, J. Lau, S. Spencer, H. Raab, R. Soriano, S. Jhunjhunwala, R. Cohen, M. Caruso, P. Polakis, J. Flygare, A. G. Polson, Clin. Cancer Res. 2015, 21, 3298-3306.
N. Pessah, M. Reznik, M. Shamis, F. Yantiri, H. Xin, K. Bowdish, N. Shomron, G. Ast, D. Shabat, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 1859-1866.
R. V. Kolakowski, K. T. Haelsig, K. K. Emmerton, C. I. Leiske, J. B. Miyamoto, J. H. Cochran, R. P. Lyon, P. D. Senter, S. C. Jeffrey, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7948-7951;
Angew. Chem. 2016, 128, 8080-8083.
N. Karton-Lifshin, D. Shabat, New J. Chem. 2012, 36, 386-393;
D. V. Santi, E. L. Schneider, G. W. Ashley, J. Med. Chem. 2014, 57, 2303-2314.
U. Y. Lau, L. T. Benoit, N. S. Stevens, K. K. Emmerton, M. Zaval, J. H. Cochran, P. D. Senter, Mol. Pharm. 2018, 15, 4063-4072.
Y. Ogitani, T. Aida, K. Hagihara, J. Yamaguchi, C. Ishii, N. Harada, M. Soma, H. Okamoto, M. Oitate, S. Arakawa, T. Hirai, R. Atsumi, T. Nakada, I. Hayakawa, Y. Abe, T. Agatsuma, Clin. Cancer Res. 2016, 22, 5097-5108.
J. C. Kern, D. Dooney, R. Zhang, L. Liang, P. E. Brandish, M. Cheng, G. Feng, A. Beck, D. Bresson, J. Firdos, D. Gately, N. Knudsen, A. Manibusan, Y. Sun, R. M. Garbaccio, Bioconjugate Chem. 2016, 27, 2081-2088.
T. Zhao, L. Chen, Q. Li, X. Li, J. Mater. Chem. B 2018, 6, 7112-7121;
D. F. Costa, L. P. Mendes, V. P. Torchilin, Adv. Drug Delivery Rev. 2019, 138, 105-116.
B. M. Luby, C. D. Walsh, G. Zheng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2558-2569;
Angew. Chem. 2019, 131, 2580-2591.
J. Olejniczak, C. J. Carling, A. Almutairi, J. Controlled Release 2015, 219, 18-30.
A. Gandioso, M. Cano, A. Massaguer, V. Marchán, J. Org. Chem. 2016, 81, 11556-11564.
M. J. Hansen, F. M. Feringa, P. Kobauri, W. Szymanski, R. H. Medema, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 13136-13141.
The quantum yield is used to estimate the uncaging efficiency and it is defined as the ratio between the molar amount of released substrate and the amount of photons at the radiation wavelength absorbed by the caged compound, see: P. Klán, T. Šolomek, C. G. Bochet, A. Blanc, R. Givens, M. Rubina, V. Popik, A. Kostikov, J. Wirz, Chem. Rev. 2013, 113, 119-191. For additional examples of photoreaction quantum yields, see:
T. Slanina, P. Shrestha, E. Palao, D. Kand, J. Peterson, A. S. Dutton, N. Rubinstein, R. Weinstain, A. H. Winter, P. Klán, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15168-15175;
G. Bassolino, C. Nançoz, Z. Thiel, E. Bois, E. Vauthey, P. Rivera-Fuentes, Chem. Sci. 2018, 9, 387-391.
Z. Chen, B. Li, X. Xie, F. Zeng, S. Wu, J. Mater. Chem. B 2018, 6, 2547-2556.
W. Feng, C. Gao, W. Liu, H. Ren, C. Wang, K. Ge, S. Li, G. Zhou, H. Li, S. Wang, G. Jia, Z. Li, J. Zhang, Chem. Commun. 2016, 52, 9434-9437.
G. Yang, J. Liu, Y. Wu, L. Feng, Z. Liu, Coord. Chem. Rev. 2016, 320-321, 100-117.
Y. Liu, P. Bhattarai, Z. Dai, X. Chen, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 2053-2108.
A. Y. Rwei, W. Wang, D. S. Kohane, Nano Today 2015, 10, 451-467;
P. T. Wong, S. Tang, J. Cannon, D. Chen, R. Sun, J. Lee, J. Phan, K. Tao, K. Sun, B. Chen, J. R. Baker, S. K. Choi, Bioconjugate Chem. 2017, 28, 3016-3028.
E. Cueto Diaz, S. Picard, M. Klausen, V. Hugues, P. Pagano, E. Genin, M. Blanchard-Desce, Chem. Eur. J. 2016, 22, 10848-10859.
Q. Lin, L. Yang, Z. Wang, Y. Hua, D. Zhang, B. Bao, C. Bao, X. Gong, L. Zhu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3722-3726;
Angew. Chem. 2018, 130, 3784-3788;
A. Gandioso, S. Contreras, I. Melnyk, J. Oliva, S. Nonell, D. Velasco, J. García-Amorós, V. Marchán, J. Org. Chem. 2017, 82, 5398-5408;
M. Klausen, V. Dubois, G. Clermont, C. Tonnelé, F. Castet, M. Blanchard-Desce, Chem. Sci. 2019, 10, 4209-4219.
J. A. Peterson, C. Wijesooriya, E. J. Gehrmann, K. M. Mahoney, P. P. Goswami, T. R. Albright, A. Syed, A. S. Dutton, E. A. Smith, A. H. Winter, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 7343-7346.
A. P. Gorka, R. R. Nani, M. J. Schnermann, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 3226-3235.
A. P. Gorka, R. R. Nani, J. Zhu, S. Mackem, M. J. Schnermann, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14153-14159.
t10 %=time to 10 % reaction conversion.
R. R. Nani, A. P. Gorka, T. Nagaya, T. Yamamoto, J. Ivanic, H. Kobayashi, M. J. Schnermann, ACS Cent. Sci. 2017, 3, 329-337.
T. Nagaya, A. P. Gorka, R. R. Nani, S. Okuyama, F. Ogata, Y. Maruoka, P. L. Choyke, M. J. Schnermann, H. Kobayashi, Mol. Cancer Ther. 2018, 17, 661-670.
T. Yamamoto, D. R. Caldwell, A. Gandioso, M. J. Schnermann, Photochem. Photobiol. 2019, 95, 951-958;
J. P. Mathew, A. Greer, Photochem. Photobiol. 2019, https://doi.org/10.1111/php.13102.
Z. Li, B. F. Krippendorff, S. Sharma, A. C. Walz, T. Lavé, D. K. Shah, mAbs 2016, 8, 113-119;
A. C. Freise, A. M. Wu, Mol. Immunol. 2015, 67, 142-152.
S. Cazzamalli, A. Dal Corso, F. Widmayer, D. Neri, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 1617-1621.
C. J. Springer, I. Niculescu-Duvaz, Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 26, 151-172;
D. Shabat, C. Rader, B. List, R. A. Lerner, C. F. Barbas, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 6925-6930.
S. K. Sharma, K. D. Bagshawe, Adv. Drug Delivery Rev. 2017, 118, 2-7.
For an excellent analysis of rate constants in bioorthogonal reactions, see: K. Lang, J. W. Chin, ACS Chem. Biol. 2014, 9, 16-20.
R. van Brakel, R. C. Vulders, R. J. Bokdam, H. Grüll, M. S. Robillard, Bioconjugate Chem. 2008, 19, 714-718.
A. S. Cohen, E. A. Dubikovskaya, J. S. Rush, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8563-8565.
R. Rossin, M. S. Robillard, Curr. Opin. Chem. Biol. 2014, 21, 161-169.
E. J. L. Stéen, P. E. Edem, K. Nørregaard, J. T. Jørgensen, V. Shalgunov, A. Kjaer, M. M. Herth, Biomaterials 2018, 179, 209-245.
B. L. Oliveira, Z. Guo, G. J. L. Bernardes, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4895-4950.
X. Ji, Z. Pan, B. Yu, L. K. De La Cruz, Y. Zheng, B. Ke, B. Wang, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 1077-1094;
J. Tu, M. Xu, R. M. Franzini, ChemBioChem 2019, 20, 1615-1627.
R. M. Versteegen, R. Rossin, W. ten Hoeve, H. M. Janssen, M. S. Robillard, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 14112-14116;
Angew. Chem. 2013, 125, 14362-14366.
J. C. T. Carlson, H. Mikula, R. Weissleder, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3603-3612.
R. M. Versteegen, W. Ten Hoeve, R. Rossin, M. A. R. de Geus, H. M. Janssen, M. S. Robillard, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10494-10499;
Angew. Chem. 2018, 130, 10654-10659.
A. J. C. Sarris, T. Hansen, M. A. R. de Geus, E. Maurits, W. Doelman, H. S. Overkleeft, J. D. C. Codée, D. V. Filippov, S. I. van Kasteren, Chem. Eur. J. 2018, 24, 18075-18081.
R. Rossin, S. M. van den Bosch, W. ten Hoeve, M. Carvelli, R. M. Versteegen, J. Lub, M. S. Robillard, Bioconjugate Chem. 2013, 24, 1210-1217.
M. R. Karver, R. Weissleder, S. A. Hilderbrand, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2263-2270.
R. Rossin, R. M. Versteegen, J. Wu, A. Khasanov, H. J. Wessels, E. J. Steenbergen, W. Ten Hoeve, H. M. Janssen, A. H. A. M. van Onzen, P. J. Hudson, M. S. Robillard, Nat. Commun. 2018, 9, 1484.
Q. Yao, F. Lin, X. Fan, Y. Wang, Y. Liu, Z. Liu, X. Jiang, P. R. Chen, Y. Gao, Nat. Commun. 2018, 9, 5032.
S. S. Matikonda, D. L. Orsi, V. Staudacher, I. A. Jenkins, F. Fiedler, J. Chen, A. B. Gamble, Chem. Sci. 2015, 6, 1212-1218.
M. Xu, J. Tu, R. M. Franzini, Chem. Commun. 2017, 53, 6271-6274.
J. Tu, M. Xu, S. Parvez, R. T. Peterson, R. M. Franzini, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8410-8414.
H. Wu, S. C. Alexander, S. Jin, N. K. Devaraj, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11429-11432;
K. Neumann, S. Jain, A. Gambardella, S. E. Walker, E. Valero, A. Lilienkampf, M. Bradley, ChemBioChem 2017, 18, 91-95;
E. Jiménez-Moreno, Z. Guo, B. L. Oliveira, I. S. Albuquerque, A. Kitowski, A. Guerreiro, O. Boutureira, T. Rodrigues, G. Jiménez-Osés, G. J. L. Bernardes, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 243-247;
Angew. Chem. 2017, 129, 249-253.
S. Cazzamalli, B. Ziffels, F. Widmayer, P. Murer, G. Pellegrini, F. Pretto, S. Wulhfard, D. Neri, Clin Cancer Res. 2018, 24, 3656-3667.