Oxidation of a Dithieno[3,4-b:3',4'-d]thiophene Cyclic Dimer Containing a Planar Cyclooctatetraene Ring: Retention of High Antiaromaticity During Reactions.
DFT calculations
antiaromaticity
nucleus-independent chemical shifts
oxidation
thiophenes
Journal
ChemPlusChem
ISSN: 2192-6506
Titre abrégé: Chempluschem
Pays: Germany
ID NLM: 101580948
Informations de publication
Date de publication:
Jun 2019
Jun 2019
Historique:
received:
01
02
2019
revised:
15
03
2019
entrez:
17
1
2020
pubmed:
17
1
2020
medline:
17
1
2020
Statut:
ppublish
Résumé
One-electron and peracid oxidations of dithieno[3,4-b : 3',4'-d]thiophene cyclic dimer, which contains an antiaromatic planar cyclooctatetraene (COT) core, were conducted. The reaction of the cyclic dimer with SbCl
Identifiants
pubmed: 31944031
doi: 10.1002/cplu.201900064
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
704-711Subventions
Organisme : Prof. Kotohiro Nomura (Tokyo Metropolitan University)
Organisme : JSPS KAKENHI
ID : JP17 K05977
Informations de copyright
© 2019 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
F. Klärner, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3977-3981;
Angew. Chem. 2001, 113, 4099-4103.
T. Nishinaga, T. Ohmae, M. Iyoda, Symmetry 2010, 2, 76-97.
P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. V. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318.
P. W. Fowler, R. W. A. Havenith, L. W. Jenneskens, A. Soncini, E. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1558-1560;
Angew. Chem. 2002, 114, 1628-1630.
R. L. Soulen, S. K. Choi, J. D. Park, J. Fluorine Chem. 1973, 3, 141-150.
C. F. Wilcox, J. P. Uetrecht, G. D. Grantham, K. G. Grohmann, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1914-1920.
X. Wang, R. Wang, T. C. W. Mak, H. N. C. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7790-7791.
A. Matsuura, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1768-1769.
Y. Nakamura, N. Aratani, H. Shinokubo, A. Takagi, T. Kawai, T. Matsumoto, Z. S. Yoon, D. Y. Kim, T. K. Ahn, D. Kim, A. Muranaka, N. Kobayashi, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4119-4127.
S. Cho, J. M. Lim, S. Hiroto, P. Kim, H. Shinokubo, A. Osuka, D. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6412-6420.
T. Ohmae, T. Nishinaga, M. Wu, M. Iyoda, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1066-1074.
C. B. Nielsen, T. Brock-Nannestad, P. Hammershøj, T. K. Reenberg, M. Schau-Magnussen, D. Trpcevski, T. Hensel, R. Salcedo, G. V. Baryshnikov, B. F. Minaev, M. Pittelkow, Chem. Eur. J. 2013, 19, 3898-3904.
S. Nobusue, H. Miyoshi, A. Shimizu, I. Hisaki, K. Fukuda, M. Nakano, Y. Tobe, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 2090-2094;
Angew. Chem. 2015, 127, 2118-2122.
G. V Baryshnikov, R. R. Valiev, N. N. Karaush, B. F. Minaev, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 15367-15374.
E. Steiner, P. W. Fowler, Chem. Commun. 2001, 2220-2221.
T. Nishinaga, T. Uto, R. Inoue, A. Matsuura, N. Treitel, M. Rabinovitz, K. Komatsu, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2067-2074.
T. Nishinaga, H. Hamaoka, Chem. Commun. 2019, 55, 1514-1517.
A. Iida, S. Yamaguchi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6952-6955.
J. L. Marshall, K. Uchida, C. K. Frederickson, C. Schütt, A. M. Zeidell, K. P. Goetz, T. W. Finn, K. Jarolimek, L. N. Zakharov, C. Risko, R. Herges, O. D. Jurchescu, M. M. Haley, Chem. Sci. 2016, 7, 5547-5558.
Chaolumen, M. Murata, A. Wakamiya, Y. Murata, Org. Lett. 2017, 19, 826-829.
H. Oshima, A. Fukazawa, S. Yamaguchi, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3270-3274;
Angew. Chem. 2017, 129, 3318-3322.
K. Aita, T. Ohmae, M. Takase, K. Nomura, H. Kimura, T. Nishinaga, Org. Lett. 2013, 15, 3522-3525.
T. Nishinaga, S. Shiroma, M. Hasegawa, Org. Lett. 2018, 20, 3426-3429.
C. S. Wannere, D. Moran, N. L. Allinger, B. A. Hess, L. J. Schaad, P. V. R. Schleyer, Org. Lett. 2003, 5, 2983-2986.
R. Breslow, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 393-398.
A. M. Piekarski, N. S. Mills, A. Yousef, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14883-14890.
S. Sugawara, Y. Hirata, S. Kojima, Y. Yamamoto, E. Miyazaki, K. Takimiya, S. Matsukawa, D. Hashizume, J. Mack, N. Kobayashi, Z. Fu, K. M. Kadish, Y. M. Sung, K. S. Kim, D. Kim, Chem. Eur. J. 2012, 18, 3566-3581.
J.-Y. Shin, T. Yamada, H. Yoshikawa, K. Awaga, H. Shinokubo, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3096-3101;
Angew. Chem. 2014, 126, 3160-3165.
T. Y. Gopalakrishna, V. G. Anand, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6678-6682;
Angew. Chem. 2014, 126, 6796-6800.
R. States, B. D. Rose, N. J. Sumner, A. S. Filatov, J. Steven, L. N. Zakharov, M. A. Petrukhina, M. M. Haley, S. J. Peters, I. I. L. N. Zakharov, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 9181-9189.
S. P. Panchal, S. C. Gadekar, V. G. Anand, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7797-7800;
Angew. Chem. 2016, 128, 7928-7931.
Q. Wang, T. Y. Gopalakrishna, H. Phan, T. S. Herng, S. Dong, J. Ding, C. Chi, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 11415-11419;
Angew. Chem. 2017, 129, 11573-11577.
F. T. Edelmann, Coord. Chem. Rev. 2018, 370, 129-223.
T. Bally, L. Truttmann, L. Truttmann, S. Dai, F. Williams, S. Dai, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7916-7922.
K. Komatsu, T. Nishinaga, Synlett 2005, 187-202.
T. Nishinaga, K. Komatsu, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 561-569.
T. Nishinaga, T. Uto, K. Komatsu, Org. Lett. 2004, 6, 4611-4613.
T. Nishinaga, K. Komatsu, N. Sugita, H. J. Lindner, J. Richter, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11642-11643.
A. Matsuura, T. Nishinaga, K. Komatsu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10007-10016.
A. Soncini, P. W. Fowler, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1740-1746.
H. Fallah-Bagher-Shaidaei, C. S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P. V. R. Schleyer, Org. Lett. 2006, 8, 863-866.
G. A. Olah, J. S. Staral, G. Liang, L. A. Paquette, W. P. Melega, M. J. Carmody, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3349-3355.
T. Nishinaga, K. Komatsu, N. Sugita, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2319-2320.
K. Tahara, H. Kozuma, V. Venkatesh, E. Ryomura, H. Miyoshi, K. Nakamachi, R. Kishi, H. Takahashi, M. Nakano, Y. Tobe, ChemPlusChem 2017, 82, 1052-1056.
F. Del Moro, P. Crotti, V. Di Bussolo, F. Macchia, M. Pineschi, Org. Lett. 2003, 5, 1971-1974.
Z. Zhou, R. G. Parr, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7371-7379.
J. Korang, W. R. Grither, R. D. McCulla, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2859-2865.
M. J. Janssen, F. De Jong, J. Org. Chem. 1971, 36, 1645-1648.
Gaussian 09, Revision D. 01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.