A Maltol-Containing Ruthenium Polypyridyl Complex as a Potential Anticancer Agent.
DNA
bioinorganic chemistry
cancer
medicinal inorganic chemistry
ruthenium
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
16 Apr 2020
16 Apr 2020
Historique:
received:
25
10
2019
revised:
14
02
2020
pubmed:
18
2
2020
medline:
21
7
2020
entrez:
18
2
2020
Statut:
ppublish
Résumé
Cancer is one of the main causes of death worldwide. Chemotherapy, despite its severe side effects, is to date one of the leading strategies against cancer. Metal-based drugs present several potential advantages when compared to organic compounds and they have gained trust from the scientific community after the approval on the market of the drug cisplatin. Recently, we reported the ruthenium complex ([Ru(DIP)
Identifiants
pubmed: 32065454
doi: 10.1002/chem.201904877
doi:
Substances chimiques
Antineoplastic Agents
0
Coordination Complexes
0
Ligands
0
Pyrones
0
maltol
3A9RD92BS4
Ruthenium
7UI0TKC3U5
Cisplatin
Q20Q21Q62J
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
4997-5009Subventions
Organisme : Agence Nationale de la Recherche
ID : ANR-10-IDEX-0001-02 PSL
Organisme : Schweizerischer Nationalfonds zur Förderung der Wissenschaftlichen Forschung
ID : PP00P2_133568
Organisme : Schweizerischer Nationalfonds zur Förderung der Wissenschaftlichen Forschung
ID : PP00P2_157545
Organisme : Universität Zürich
Organisme : Novartis Jubilee Foundation
Organisme : Forschungskredit of the University of Zurich
Organisme : UBS Promedica Stiftung
Organisme : Ile de France Region
Organisme : National Research, Development and Innovation Office-NKFIA
ID : GINOP-2.3.2-15-2016-00038, FK 124240
Organisme : Czech Science Foundation
ID : 17-02080S
Organisme : European Research Council
ID : GA 681679
Pays : International
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
G. Gasser, I. Ott, N. Metzler-Nolte, J. Med. Chem. 2011, 54, 3-25.
B. B. Rosenberg, Platinum Met. Rev. 1971, 15, 42-51.
E. Wong, C. M. Giandomenico, Chem. Rev. 1999, 99, 2451-2466.
E. S. Antonarakis, A. Emadi, Cancer Chemother. Pharmacol. 2010, 66, 1-9.
E. Alessio, Eur. J. Inorg. Chem. 2017, 1549-1560.
L. Zeng, P. Gupta, Y. Chen, E. Wang, L. Ji, H. Chao, Z.-S. Chen, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 5771-5804.
E. Alessio, L. Messori, Molecules 2019, 24, 1995.
G. Sava, I. Capozzi, K. Clerici, G. Gagliardi, E. Alessio, G. Mestroni, Clin. Exp. Metastasis 1997, 16, 371-379.
F. Lentz, A. Drescher, A. Lindauer, M. Henke, R. A. Hilger, C. G. Hartinger, M. E. Scheulen, C. Dittrich, B. K. Keppler, U. Jaehde, Anticancer Drugs 2009, 20, 97-103.
R. Trondl, P. Heffeter, C. R. Kowol, M. A. Jakupec, W. Berger, B. K. Keppler, Chem. Sci. 2014, 5, 2925-2932.
C. G. Hartinger, S. Zorbas-Seifried, M. A. Jakupec, B. Kynast, H. Zorbas, B. K. Keppler, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 891-904.
H. Yin, J. Roque, P. Konda, S. Monro, K. L. Colo, S. Gujar, R. P. Thummel, L. Lilge, C. G. Cameron, S. A. Mcfarland, Chem. Rev. 2019, 119, 797-828.
https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT03945162?term=TLD-1433&rank=1; (accessed the 27.09.2019).
C. A. Griffith, A. Dayoub, T. Janaratne, N. Alatrash, K. Abayan, A. Mohamedi, Z. Breitbach, D. W. Armstrong, F. M. MacDonnell, Chem. Sci. 2017, 8, 3726-3740.
F. E. Poynton, S. A. Bright, S. Blasco, D. C. Williams, J. M. Kelly, T. Gunnlaugsson, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 7706-7756.
A. Notaro, G. Gasser, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 7317-7337.
A. Notaro, A. Frei, R. Rubbiani, M. Jakubaszek, U. Basu, S. Koch, C. Mari, M. Dotou, O. Blacque, J. Gouyon, F. Bedioui, N. Rotthowe, R. Winter, B. Goud, F. Ferrari, M. Tharaud, M. Řezáčová, J. Humajová, P. Tomšík, G. Gasser, ChemRxiv. Prepr. 2019, https://doi.org/10.26434/chemrxiv.9582527.v1.
L. F. Bjeldanes, H. Chew, Mutat. Res. 1979, 67, 367-371.
H. Ito, Agric. Biol. Chem. 1977, 41, 1307-1308.
Food and Drugs, 21 C.F.R. § 3 (2018).
A. F. Bingham, G. G. Birch, C. De Graaf, J. M. Behan, K. D. Perring, Chem. Senses 1990, 15, 447-456.
V. Kahn, F. Schved, P. Lindner, J. Food Biochem. 1993, 17, 217-233.
W. O. Nelson, T. B. Karpishin, S. J. Rettig, C. Orvig, Inorg. Chem. 1988, 27, 1045-1051.
P. C. Lucio, G. Nicholas, G. F. Geoffrey, H. Huali, J. H. Mcneill, S. J. Rettig, I. A. Setyawati, E. Shuter, Y. Sun, A. S. Tracey, et al., J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12759-12770.
K. Murakami, K. Ishida, K. Watakabe, R. Tsubouchi, M. Naruse, M. Yoshino, Toxicol. Lett. 2006, 161, 102-107.
B. L. Ellis, A. K. Duhme, R. C. Hider, M. B. Hossain, S. Rizvi, J. Med. Chem. 1996, 39, 3659-3670.
S. J. Lord, N. A. Epstein, R. L. Paddock, C. M. Vogels, T. L. Hennigar, M. J. Zaworotko, N. J. Taylor, W. R. Driedzic, T. L. Broderick, S. A. Westcott, Can. J. Chem. 1999, 77, 1249-1261.
K. H. Thompson, C. A. Barta, C. Orvig, K. Thompson, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 545-556.
K. H. Thompson, J. Chiles, V. G. Yuen, J. Tse, J. H. Mcneill, C. Orvig, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 683-690.
O. Dömötör, S. Aicher, M. Schmidlehner, M. S. Novak, A. Roller, M. A. Jakupec, W. Kandioller, C. G. Hartinger, B. K. Keppler, É. A. Enyedy, J. Inorg. Biochem. 2014, 134, 57-65.
W. Kandioller, C. G. Hartinger, A. A. Nazarov, C. Bartel, M. Skocic, M. A. Jakupec, V. B. Arion, B. K. Keppler, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12283-12291.
L. Fang, S. Ming, H. Ling, K. Soo, R. Vikneswaran, S. Guan, M. Ahmad, S. Alan, M. Jamil, C. Hee, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 339-347.
V. D. Reddy, D. Dayal, D. J. Szalda, S. C. Cosenza, M. V. R. Reddy, J. Organomet. Chem. 2012, 700, 180-187.
M. Hironishi, R. Kordek, R. Yanagihara, R. M. Garruto, Neurodegeneration 1996, 5, 325-329.
E. Yasumoto, K. Nakano, T. Nakayachi, S. R. Morshed, K. E. N. Hashimoto, H. Kikuchi, H. Nishikawa, M. Kawase, H. Sakagami, Anticancer Res. 2004, 24, 755-762.
M. A. Barrand, B. A. Callingham, Br. J. Pharmacol. 1991, 102, 408-414.
M. A. Barrand, R. C. Hider, B. A. Callingham, J. Pharm. Pharmacol. 1990, 42, 279.
K. H. Thompson, J. Lichter, C. Lebel, M. C. Scaife, J. H. Mcneill, C. Orvig, J. Inorg. Biochem. 2009, 103, 554-558.
K. H. Thompson, B. D. Liboiron, Y. Sun, B. O. Patrick, V. Karunaratne, G. Rawji, C. Cassidy, J. H. Mcneill, V. G. Yuen, J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 66-74.
K. H. Thompson, C. Orvig, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2885-2892.
D. C. Crans, S. Schoeberl, D. A. Roess, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 961-972.
L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, W. Road, M. Park, Met.-Based Drugs 2000, 7, 33-47.
M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 1575-1583.
C. R. Chitambar, D. P. Purpi, J. Woodliff, M. Yang, J. P. Wereley, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007, 322, 1228-1236.
É. A. Enyedy, O. Dömötör, K. Bali, B. K. Keppler, J. Biol. Inorg. Chem. 2015, 20, 77-88.
K. Deleon, F. Balldin, C. Watters, A. Hamood, J. Griswold, S. Sreedharan, K. P. Rumbaugh, Antimicrob. Agents Chemother. 2009, 53, 1331-1337.
L. G. Id, L. R. B. Id, A. M. Haynes, C. Godornes, G. Ciccarese, F. Drago, A. Parodi, S. Valdevit, L. Anselmi, C. F. Tomasini, et al., PLoS Negl. Trop. Dis. 2019, 1-14.
C. R. Chitambar, M. M. Al-gizawiy, H. S. Alhajala, K. R. Pechman, J. P. Wereley, R. Wujek, P. A. Clark, J. S. Kuo, W. E. Antholine, K. M. Schmainda, Mol. Cancer Ther. 2018, 12, 1-12.
M. Chua, L. R. Bernstein, R. U. I. Li, S. K. S. So, Anticancer Res. 2006, 26, 1739-1743.
W. Kandioller, C. G. Hartinger, A. A. Nazarov, J. Kasser, R. John, M. A. Jakupec, V. B. Arion, P. J. Dyson, B. K. Keppler, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 922-929.
C. G. Hartinger, R. E. Eichinger, N. Stolyarova, K. Severin, M. A. Jakupec, A. A. Nazarov, B. K. Keppler, Organometallics 2008, 27, 2405-2407.
I. Brastos, E. Alessio, M. E. Ringenberg, T. B. Rauchfuss, Inorg. Synth. 2010, 35, 148-163.
R. Caspar, C. Cordier, J. B. Waern, C. Guyard-Duhayon, M. Gruselle, P. Le Floch, H. Amouri, Inorg. Chem. 2006, 45, 4071-4078.
M. Haga, E. S. Dodsworth, A. B. P. Lever, Inorg. Chem. 1986, 25, 447-453.
S. L. H. Higgins, T. A. White, B. S. J. Winkel, K. J. Brewer, Inorg. Chem. 2011, 50, 463-470.
P. Sobota, K. Przybylak, J. Utko, L. B. Jerzykiewicz, A. J. L. Pombeiro, M. F. C. Guedes Da Silva, K. Szczegot, Chem. Eur. J. 2001, 7, 951-958.
M. Patra, T. Joshi, V. Pierroz, K. Ingram, M. Kaiser, Chem. Eur. J. 2013, 19, 14768-14772.
M. D. Hall, K. A. Telma, K.-E. Chang, T. D. Lee, J. P. Madigan, J. R. Lloyd, I. S. Goldlust, J. Hoeschele, D. M. M. Gottesman, Cancer Res. 2014, 74, 3913-3922.
H. Huang, N. Humbert, V. Bizet, M. Patra, H. Chao, J. Organomet. Chem. 2017, 839, 15-18.
J. R. Lakowicz, Principles of Fluorescence Spectroscopy, Springer, Heidelberg, 2006.
O. Dömötör, C. G. Hartinger, A. K. Bytzek, T. Kiss, B. K. Keppler, E. A. Enyedy, J. Biol. Inorg. Chem. 2013, 18, 9-17.
A. Bijelic, S. Theiner, B. K. Keppler, A. Rompel, J. Med. Chem. 2016, 59, 5894-5903.
J. Sun, Y. Huang, C. Zheng, Y. Zhou, Y. Liu, J. Liu, Biol. Trace Elem. Res. 2015, 163, 266-274.
A. V. Rudnev, S S. Aleksenko, O. Semenova, C. G. Hartinger, A. R. Timerbaev, B. K. Keppler, J. Sep. Sci. 2005, 28, 121-127.
V. Pierroz, T. Joshi, A. Leonidova, C. Mari, J. Schur, I. Ott, L. Spiccia, S. Ferrari, G. Gasser, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20376-20387.
S. J. Bruce, I. Tavazzi, S. Rezzi, S. Kochhar, P. A. Guy, Anal. Chem. 2009, 81, 3285-3296.
A. Frei, R. Rubbiani, S. Tubafard, O. Blacque, P. Anstaett, A. Felgenträger, T. Maisch, L. Spiccia, G. Gasser, J. Med. Chem. 2014, 57, 7280-7292.
V. Cepeda, M. Fuertes, J. Castilla, C. Alonso, C. Quevedo, J. Perez, Anticancer Agents Med. Chem. 2007, 7, 3-18.
H. G. Keizer, H. M. Pinedo, G. J. Schuurhuis, H. Joenje, Pharmacol. Ther. 1990, 47, 219-231.
J. M. Kelm, N. E. Timmins, C. J. Brown, M. Fussenegger, L. K. Nielsen, Biotechnol. Bioeng. 2003, 83, 173-180.
H. Ma, Q. Jiang, S. Han, Y. Wu, J. C. Tomshine, D. Wang, Y. Gan, G. Zou, Mol. Imaging 2012, 11, 487-498.
M. Kapałczyńska, T. Kolenda, W. Przybyła, M. Zajączkowska, A. Teresiak, V. Filas, M. Ibbs, R. Bliźniak, Ł. Łuczewski, K. Lamperska, Arch. Med. Sci. 2018, 14, 890-909.
J. Friedrich, C. Seidel, R. Ebner, L. A. Kunz-Schughart, Nat. Protoc. 2009, 4, 309-324.
N. H. Baek, O. W. Seo, M. S. Kim, J. Hulme, S. S. A. An, Oncol. Targets Ther. 2016, 9, 7207-7218.
A. S. Mikhail, S. Eetezadi, C. Allen, PLoS One 2013, 8.
A. C. Belmokhtar, J. Hillion, E. Ségal-Bendirdjian, Oncogene 2001, 20, 3354-3362.
L. Zeng, Y. Chen, H. Huang, J. Wang, D. Zhao, L. Ji, H. Chao, Chem. Eur. J. 2015, 21, 15308-15319.
J. Zisowsky, S. Koegel, S. Leyers, K. Devarakonda, M. U. Kassack, M. Osmak, U. Jaehde, Biochem. Pharmacol. 2007, 73, 298-307.
V. N. Dedov, G. C. Cox, B. D. Roufogalis, Micron 2001, 32, 653-660.
L. D. Zorova, V. A. Popkov, E. Y. Plotnikov, D. N. Silachev, B. Pevzner, S. S. Jankauskas, V. A. Babenko, S. D. Zorov, A. V. Balakireva, M. Juhaszova, et al., Anal. Biochem. 2018, 552, 50-59.
S. Sakamuru, M. S. Attene-Ramos, M. Xia, Methods Mol. Biol. 2016, 1473, 17-22.
H. Terada, Environ. Health Perspect. 1990, 87, 213-218.
G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 2176-2179.
M. Krachler, J. Environ. Monit. 2007, 9, 790-804.
C. Mari, V. Pierroz, R. Rubbiani, M. Patra, J. Hess, B. Spingler, L. Oehninger, J. Schur, I. Ott, L. Salassa, S. Ferrari, G. Gasser, Chem. Eur. J. 2014, 20, 14421-14436.
G. H. Beaven, S. Chen, A. D. Albis, W. B. Gratzer, Eur. J. Biochem. 1974, 41, 539-546.
P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca, Talanta 1996, 43, 1739-1753.
https://rockland-inc.com/Nuclear-Extract-Protocol.aspx (accessed 03.10.2019).
M. Tharaud, S. Gardoll, O. Khelifi, M. F. Benedetti, Y. Sivry, Microchem. J. 2015, 121, 32-40.