Multimeric Presentation of RGD Peptidomimetics Enhances Integrin Binding and Tumor Cell Uptake.
RGD peptide
cell targeting
integrins
multivalency
peptidomimetics
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
10 Jun 2020
10 Jun 2020
Historique:
received:
03
03
2020
revised:
25
03
2020
pubmed:
1
4
2020
medline:
2
9
2020
entrez:
1
4
2020
Statut:
ppublish
Résumé
The use of multimeric ligands is considered as a promising strategy to improve tumor targeting for diagnosis and therapy. Herein, tetrameric RGD (Arg-Gly-Asp) peptidomimetics were designed to target α
Identifiants
pubmed: 32227540
doi: 10.1002/chem.202001115
doi:
Substances chimiques
Integrin alphaVbeta3
0
Ligands
0
Oligopeptides
0
Peptidomimetics
0
arginyl-glycyl-aspartic acid
78VO7F77PN
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
7492-7496Subventions
Organisme : Ministero dell'Universita e della Ricerca
ID : PRIN 2015 project 20157WW5EH
Organisme : Agence Nationale de la Recherche
ID : ANR-17-EURE-0003
Organisme : Erasmus+
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
M. Mammen, S. K. Choi, M. Whitesides, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794;
Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953.
A. Barnard, D. K. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6572-6581;
Angew. Chem. 2012, 124, 6676-6685;
S. M. Deyev, E. N. Lebedenko, Bioessays 2008, 30, 904-918;
E. Mahon, M. Barboiu, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 10590-10599.
R. Mahato, W. Tai, K. Cheng, Adv. Drug Delivery Rev. 2011, 63, 659-670;
T. Lammers, F. Kiessling, W. E. Hennink, G. Storm, J. Controlled Release 2012, 161, 175-187;
N. Krall, J. Scheuermann, D. Neri, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1384-1402;
Angew. Chem. 2013, 125, 1424-1443;
G. Casi, D. Neri, J. Med. Chem. 2015, 58, 8751-8761;
P. T. Wong, S. K. Choi, Chem. Rev. 2015, 115, 3388-3432.
For some examples, see:
M. Janssen, W. J. G. Oyen, L. F. A. G. Massuger, C. Frielink, I. Dijkgraaf, D. S. Edwards, M. Radjopadhye, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, Cancer Biother. Radiopharm. 2002, 17, 641-646;
G. Thumshirn, U. Hersel, S. L. Goodman, H. Kessler, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2717-2725;
D. J. Welsh, D. K. Smith, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4795-4801;
N. Krall, F. Pretto, D. Neri, Chem. Sci. 2014, 5, 3640-3644;
A. Bianchi, D. Arosio, P. Perego, M. De Cesare, N. Carenini, N. Zaffaroni, M. De Matteo, L. Manzoni, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7530-7541;
V. Lopez-Rodriguez, C. Galindo-Sarco, F. O. Garcia-Perez, G. Ferro-Flores, O. Arrieta, M. A. Avila-Rodriguez, J. Nucl. Med. 2016, 57, 404-409;
C. Zhai, G. M. Franssen, M. Petrik, P. Laverman, D. Summer, C. Rangger, R. Haubner, H. Haas, C. Decristoforo, Mol. Imag. Biol. 2016, 18, 758-767;
C. Imberti, S. Y. A. Terry, C. Cullinane, F. Clarke, G. H. Cornish, N. K. Ramakrishnan, P. Roselt, A. P. Cope, R. J. Hicks, P. J. Blower, M. T. Ma, Bioconjugate Chem. 2017, 28, 481-495;
B. C. Lee, B. S. Moon, J. S. Kim, J. H. Jung, H. S. Park, J. A. Katzenellenbogen, S. E. Kim, RSC Adv. 2013, 3, 782-792;
M. H. Lee, J. L. Sessler, J. S. Kim, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2935-2946;
L. Röglin, E. H. M. Lempens, E. W. Meijer, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 102-112;
Angew. Chem. 2011, 123, 106-117;
A. Arsiwala, A. Castro, S. Frey, M. Stathos, R. S. Kane, Chem. Asian J. 2019, 14, 244-255.
J. S. Desgrosellier, L. A. Barrnes, D. J. Shields, M. Huang, S. K. Lau, N. Prévost, D. Tarin, S. J. Shattil, D. A. Cheresh, Nat. Med. 2009, 15, 1163-1169;
S. Raab-Westphal, J. F. Marshall, S. L. Goodman, Cancers 2017, 9, 110.
R. Haubner, W. Schmitt, G. Hölzemann, S. L. Goodman, A. Jonczyk, H. Kessler, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7881-7891;
M. A. Dechantsreiter, E. Planker, B. Mathä, E. Lohof, G. Hölzemann, A. Jonczyk, S. L. Goodman, H. Kessler, J. Med. Chem. 1999, 42, 3033-3040.
G. Casiraghi, G. Rassu, L. Auzzas, P. Bureddu, E. Gaetani, L. Battistini, F. Zanardi, C. Curti, G. Nicastro, L. Belvisi, I. Motto, M. Castorina, G. Giannini, C. Pisano, J. Med. Chem. 2005, 48, 7675-7687;
L. Belvisi, T. Riccioni, M. Marcellini, I. Chiarucci, D. Efrati, L. Vesci, D. Potenza, C. Scolastico, L. Manzoni, K. Lombardo, M. A. Stasi, B. Nico, D. Ribatti, M. Presta, P. Carminati, C. Pisano, Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 1670-1680;
F. Schumann, A. Müller, M. Koksch, G. Müller, N. Sewald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12009-12010;
S. Urman, K. Gaus, Y. Yang, U. Strijowski, N. Sewald, S. De Pol, O. Reiser, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3976-3978;
Angew. Chem. 2007, 119, 4050-4053;
M. Marchini, M. Mingozzi, R. Colombo, I. Guzzetti, L. Belvisi, F. Vasile, D. Potenza, U. Piarulli, D. Arosio, C. Gennari, Chem. Eur. J. 2012, 18, 6195-6207.
K. Temming, R. M. Schiffelers, G. Molema, R. J. Kok, Drug Resist. Updates 2005, 8, 381-402;
F. Danhier, A. Le Breton, V. Préat, Mol. Pharmaceutics 2012, 9, 2961-2973.
H. D. Maynard, S. Y. Okada, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1275-1279;
R. J. Kok, A. J. Schraa, E. J. Bos, H. E. Moorlag, S. A. Asgeirsdottir, M. Everts, D. K. F. Meijer, G. Molema, Bioconjugate Chem. 2002, 13, 128-135;
D. Boturyn, J.-L. Coll, E. Garanger, M.-C. Favrot, P. Dumy, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5730-5739;
Y. Wu, X. Z. Zhang, Z. M. Xiong, Z. Cheng, D. R. Fisher, S. Liu, S. S. Gambhir, X.-Y. Chen, J. Nucl. Med. 2005, 46, 1707-1718;
Y. Ye, S. Bloch, B. Xu, S. Achilefu, J. Med. Chem. 2006, 49, 2268-2275;
I. Dijkgraaf, A. Y. Rijnders, A. Soede, A. C. Dechesne, G. Wilma van Esse, A. J. Brouwer, F. H. M. Corstens, O. C. Boerman, D. T. S. Rijkers, R. M. J. Liskamp, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 935-944;
S. Chakraborty, J. Shi, Y.-S. Kim, Y. Zhou, B. Jia, F. Wang, S. Liu, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 969-980;
A. Raposo Moreira Dias, A. Pina, A. Dal Corso, D. Arosio, L. Belvisi, L. Pignataro, M. Caruso, C. Gennari, Chem. Eur. J. 2017, 23, 14410-14415.
D. Boturyn, E. Defrancq, G. T. Dolphin, J. Garcia, P. Labbe, O. Renaudet, P. Dumy, J. Pept. Sci. 2008, 14, 224-240.
C. H. F. Wenk, F. Ponce, S. Guillermet, C. Tenaud, D. Boturyn, P. Dumy, D. Watrelot-Virieux, C. Carozzo, V. Josserand, J.-L. Coll, Cancer Lett. 2013, 334, 188-195;
A. Karageorgis, M. Claron, R. Jugé, C. Aspord, C. Leloup, F. Thoreau, J. Kurcharczak, J. Plumas, M. Henry, A. Hurbin, P. Verdié, J. Martinez, G. Subra, P. Dumy, D. Boturyn, A. Aouacheria, J.-L. Coll, Mol. Ther. 2017, 25, 534-546;
B. Liet, E. Laigre, D. Goyard, B. Todaro, C. Tiertant, D. Boturyn, N. Berthet, O. Renaudet, Chem. Eur. J. 2019, 25, 15508-15515;
A. Borbély, F. Thoreau, E. Figueras, M. Kadri, J.-L. Coll, D. Boturyn, N. Sewald, Chem. Eur. J. 2020, 26, 2602-2605.
R. Colombo, M. Mingozzi, L. Belvisi, D. Arosio, U. Piarulli, N. Carenini, P. Perego, N. Zaffaroni, M. De Cesare, V. Castiglioni, E. Scanziani, C. Gennari, J. Med. Chem. 2012, 55, 10460-10474;
A. Dal Corso, M. Caruso, L. Belvisi, D. Arosio, U. Piarulli, C. Albanese, F. Gasparri, A. Marsiglio, F. Sola, S. Troiani, B. Valsasina, L. Pignataro, D. Donati, C. Gennari, Chem. Eur. J. 2015, 21, 6921-6929;
S. Zanella, S. Angerani, A. Pina, P. Lopez Rivas, C. Giannini, S. Panzeri, D. Arosio, M. Caruso, F. Gasparri, I. Fraietta, C. Albanese, A. Marsiglio, L. Pignataro, L. Belvisi, U. Piarulli, C. Gennari, Chem. Eur. J. 2017, 23, 7910-7914;
P. López Rivas, L. Bodero, B. Korsak, T. Hechler, A. Pahl, C. Müller, D. Arosio, L. Pignataro, C. Gennari, U. Piarulli, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 407-415;
A. Pina, A. Dal Corso, M. Caruso, L. Belvisi, D. Arosio, S. Zanella, F. Gasparri, C. Albanese, U. Cucchi, I. Fraietta, A. Marsiglio, L. Pignataro, D. Donati, C. Gennari, ChemistrySelect 2017, 2, 4759-4766;
P. López Rivas, I. Ranđelović, A. Raposo Moreira Dias, A. Pina, D. Arosio, J. Tovari, G. Mező, A. Dal Corso, L. Pignataro, C. Gennari, Eur. J. Org. Chem. 2018, 2902-2909.
S. Foillard, M. Ohsten Rasmussen, J. Razkin, D. Boturyn, P. Dumy, J. Org. Chem. 2008, 73, 983-991.
A. Raposo Moreira Dias, A. Pina, A. Dean, H. G. Lerchen, M. Caruso, F. Gasparri, I. Fraietta, S. Troiani, D. Arosio, L. Belvisi, L. Pignataro, A. Dal Corso, C. Gennari, Chem. Eur. J. 2019, 25, 1696-1700.
M. Civera, D. Arosio, F. Bonato, L. Manzoni, L. Pignataro, S. Zanella, C. Gennari, U. Piarulli, L. Belvisi, Cancers 2017, 9, 128.
A. Grassin, M. Jourdan, P. Dumy, D. Boturyn, ChemBioChem 2016, 17, 515-520.
L. Sancey, E. Garanger, S. Foillard, G. Schoehn, A. Hurbin, C. Albiges-Rizo, D. Boturyn, C. Souchier, A. Grichine, P. Dumy, J.-L. Coll, Mol Ther. 2009, 17, 837-843.
L. M. Memmo, P. McKeown-Longo, J. Cell. Sci. 1998, 111, 425-433.
H. Chen, G. Niu, H. Wu, X. Chen, Theranostics 2016, 6, 78-92.