Switching on the Fluorescence Emission of Polypyridine Ligands by Simultaneous Zinc(II) Binding and Protonation.
chemosensors
fluorescence
ligands polyamines
zinc
Journal
ChemPlusChem
ISSN: 2192-6506
Titre abrégé: Chempluschem
Pays: Germany
ID NLM: 101580948
Informations de publication
Date de publication:
04 2020
04 2020
Historique:
received:
23
12
2019
revised:
11
03
2020
entrez:
3
4
2020
pubmed:
3
4
2020
medline:
3
4
2020
Statut:
ppublish
Résumé
The synthesis and characterization of the two new open-chain ligands 1,15-bis-[6-(2,2'-bipyridyl)]-2,5,8,11,14-pentaaza-octadecane (L1) and 1,15-bis-[2-(1,10-phenanthroline)-9-methyl]-2,5,8,11,14-pentaazaoctadecane (L2), both featuring a tetraethylenpentaamine chain linking via methylene bridges the 6 and 2 positions of two identical 2,2'-bipyridyl (bpy) and 9-methyl-1,10-phenanthroline (9-methyl-phen) moieties respectively, are reported. Their protonation and binding ability for Cu
Identifiants
pubmed: 32237220
doi: 10.1002/cplu.201900752
doi:
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
659-671Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
D. Wu, A. C. Sedgwick, T. Gunnlaugsson, E. U. Akkaya, J. Yoon, T. D. James, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 7105-7123;
V. Amendola, M. Bonizzoni, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, F. Sancenón, A. Taglietti, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1451-1470;
V. Balzani, G. Bergamini, P. Ceroni, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2456-2469;
B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3-40;
A. Bianchi, E. Delgado-Pinar, E. Garcia-Espana, C. Giorgi, F. Pina, Coord. Chem. Rev. 2014, 260, 156-215.
M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, M. Micheloni, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 170-192;
C. Lodeiro, J. L. Capelo, J. C. Mejuto, E. Oliveira, H. M. Santos, B. Pedras, C. Nuñez, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2948-2976;
B. Kaur, N. Kaur, S. Kumar, Coord. Chem. Rev. 2018, 358, 13-69;
G. Sivaraman, M. Iniya, T. Anand, N. G. Kotla, O. Sunnapu, S. Singaravadivel, A. Gulyani, D. Chellappa, Coord. Chem. Rev. 2018, 357, 50-104;
H. Lee, K.-I. Hong, W. D. Jang, Coord. Chem. Rev. 2018, 354, 46-73.
C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520-563;
Y. Ding, W.-H. Zhu, Y. Xie, Chem. Rev. 2017, 117, 2203-2256;
J. A. Cotruvo Jr, A. T. Aron, K. M. Ramos-Torres, M. Karla C. J Chang, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4400-4414.
X. Qian, Z. Xu, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 4487-4493;
C. Lodeiro, F. Pina, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1353-1383;
T. Joshi, B. Graham, L. Spiccia, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2366-2379.
V. Amendola, G. Bergamaschi, A. Miljkovic, Supramol. Chem. 2018, 30, 236-242;
N. Kwon, Y. Hu, J. Yoon, ACS Omega 2018, 3, 13731-13751;
C. M. Ackerman, S. Lee, C. J. Chang, Anal. Chem. 2017, 89, 22-41;
M. C. Aragoni, M. Arca, A. Bencini, C. Caltagirone, L. Conti, A. Garau, B. Valtancoli, F. Isaia, V. Lippolis, F. Palomba, L. Prodi, N. Zaccheroni, Supramol. Chem. 2017, 29, 912-921;
D. W. Domaille, E. L. Que, C. Chang, J. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 168-175.
Y. Fan, Y. F. Long, Y. F. Li, Anal. Chim. Acta 2009, 653, 207-211;
P. Pallavicini, L. Pasotti, S. Patroni, Dalton Trans. 2007, 5670-5677;
R. Gavara, J. Mateos, F. Sabaté, R. Belda, J. M. Llinares, E. García-España, L. Rodríguez, Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 4550-4555;
A. Garau, A. Bencini, A. J. Blake, C. Caltagirone, L. Conti, F. Isaia, V. Lippolis, R. Montis, P. Mariani, M. A. Scorciapino, Dalton Trans. 2019, 48, 4949-4960;
J. Pitarch, M. P. Clares, R. Belda, R. D. Costa, P. Navarro, E. Orti, C. Soriano, E. Garcia-España, Dalton Trans. 2010, 39, 7741-7746.
D. Wu, L. Chen, W. Lee, G. Ko, J. Yin, J. Yoon, Coord. Chem. Rev. 2018, 354, 74-97;
A. P. De Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566;
V. Amendola, L. Fabbrizzi, F. Foti, M. Licchelli, C. Mangano, P. Pallavicini, A. Poggi, D. Sacchi, A. Taglietti, Sacchi, A. Taglietti, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 273-299;
L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83;
R. Martínez-Máñez, F. Sancenón, Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476;
N. Busschaert, C. Caltagirone, W. Van Rossom, P. A. Gale, Chem. Rev. 2015, 115, 8038-8155.
A. Bencini, M. A. Bernardo, A. Bianchi, V. Fusi, C. Giorgi, F. Pina, B. Valtancoli, Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 11, 1911-1918;
C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, C. Giorgi, V. Fusi, B. Valtancoli, M. A. Bernardo, F. Pina, Inorg. Chem. 1999, 38, 3806-3813;
C. Bazzicalupi, A. Bencini, S. Biagini, A. Bianchi, E. Faggi, C. Giorgi, M. Marchetta, F. Totti, B. Valtancoli, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8049-8063;
D. K. Chand, H. J. Schneider, A. Bencini, A. Bianchi, C. Giorgi, S. Ciattini, B. Valtancoli, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4001-4008;
P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 486-516;
C. Bazzicalupi, A. Bencini, Bonaccini, C. Giorgi, P. Gratteri, S. Moro, M. Palumbo, A. Simionato, J. Sgrignani, C. Sissi, Inorg. Chem. 2008, 47, 5473-5484.
F. Pina, M. A. Bernardo, E. García-España, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2143-2157;
M. Carla Aragoni, M. Arca, A. Bencini, A. J. Blake, C. Caltagirone, A. Decortes, F. Demartin, F. A. Devillanova, E. Faggi, L. S. Dolci, A. Garau, F. Isaia, V. Lippolis, L. Prodi, C. Wilson, B. Valtancoli, N. Zaccheroni, Dalton Trans. 2005, 2994-3004;
R. Parkesh, T. C. Lee, T. Gunnlaugsson, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 310-317.
G. Ambrosi, C. Battelli, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, E. Macedi, M. Micheloni, R. Pontellini, L. Prodi, New J. Chem. 2009, 33, 171-180.
L. Conti, A. Bencini, C. Ferrante, C. Gellini, P. Paoli, M. Parri, G. Pietraperzia, B. Valtancoli, C. Giorgi, Chem. Eur. J. 2019, 25, 10606-10615.
K. P. Carter, A. M. Young, A. E. Palmer, Chem. Rev. 2014, 114, 4564-4601;
Z. Xu, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1996-2006;
F. Bartoli, A. Bencini, L. Conti, C. Giorgi, B. Valtancoli, P. Paoli, P. Rossi, N. Le Bris, R. Tripier, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8309-8321.
S. Amatori, G. Ambrosi, E. Borgogelli, M. Fanelli, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, E. Macedi, M. Micheloni, P. Paoli, P. Rossi, A. Tassoni, Inorg. Chem. 2014, 53, 4560-4569.
C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, L. Borsari, A. Danesi, C. Giorgi, C. Lodeiro, P. Mariani, F. Pina, S. Santarelli, A. Tamayo, B. Valtancoli, Dalton Trans. 2006, 4000-4010.
C. Bazzicalupi, A. Bencini, S. Ciattini, F. Denat, P. Désogère, C. Goze, I. Matera, B. Valtancoli, Dalton Trans. 2010, 39, 11643-11653.
J. Alarcón, M. T. Albelda, R. Belda, M. P. Clares, E. Delgado-Pinar, J. C. Frías, E. García-España, J. González, C. Soriano, Dalton Trans. 2008, 6530-6538.
M. Boiocchi, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, D. Sacchi, M. Vázquez, C. Zampa, Chem. Commun. 2003, 3, 1812-1813.
M. C. Aragoni, M. Arca, A. Bencini, A. J. Blake, C. Caltagirone, G. De Filippo, F. A. Devillanova, A. Garau, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, F. Isaia, V. Lippolis, M. Mameli, P. Mariani, B. Valtancoli, C. Wilson, Inorg. Chem. 2007, 46, 4548-4559.
M. Chadlaoui, B. Abarca, R. Ballesteros, C. R. De Arellano, J. Aguilar, R. Aucejo, E. García-España, J. Org. Chem. 2006, 71, 9030-9034.
L. Fabbrizzi, M. Licchelli, F. Mancin, M. Pizzeghello, G. Rabaioli, A. Taglietti, P. Tecilla, U. Tonellato, Chem. Eur. J. 2002, 8, 94-101.
F. Bettazzi, D. Voccia, A. Bencini, C. Giorgi, I. Palchetti, B. Valtancoli, L. Conti, Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 2675-2679.
C. Bazzicalupi, A. Bencini, V. Fusi, C. Giorgi, P. Paoletti, B. Valtancoli, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 393-400.
P. Arranz, C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, S. Ciattini, P. Fornasari, C. Giorgi, B. Valtancoli, Inorg. Chem. 2001, 40, 6383-6389.
C. Lodeiro, A. J. Parola, F. Pina, C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, C. Giorgi, A. Masotti, B. Valtancoli, Inorg. Chem. 2001, 40, 2968-2975.
G. R. Newkome, V. K. Gupta, F. R. Fronczek, Inorg. Chem. 1983, 22, 171-174.
A. Bencini, A. Bianchi, M. Micheloni, P. Orioli, P. Paoletti, E. Garcia-España, S. Mangani, Inorg. Chem. 1988, 27, 1104-1107.
G. R. Newkome, K. J. Theriot, V. K. Gupta, F. R. Fronezek, G. R. Baker, J. Org. Chem. 1989, 54, 1766-1769.
C. De Stefano, A. Gianguzza, S. Sammartano, Thermochim. Acta 1993, 214, 325-338.
A. De Robertis, C. Foti, A. Gianguzza, C. Rigano, J. Solution Chem. 1996, 25, 597-606.
M. S. Henry, M. Z. Hoffman, J. Phys. Chem. 1979, 83, 618-625.
G. Accorsi, A. Listorti, K. Yoosaf, N. Armaroli, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1690-1700.
A Bencini, A Bianchi, E Garcia-España, M Micheloni, J. A. Ramirez, Coord. Chem. Rev. 1999, 188, 97-156.
G. Ambrosi, M. Formica, V. Fusi, L. Giorgi, A. Guerri, M. Micheloni, P. Paoli, R. Pontellini, P. Rossi, Inorg. Chem. 2007, 46, 4737-4748.
C. Anda, C. Bazzicalupi, A. Bencini, A. Bianchi, P. Fornasari, C. Giorgi, B. Valtancoli, C. Lodeiro, A. J. Parola, F. Pina, Dalton Trans. 2003, 1299-1307.
C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr. 2016, B72, 171-179.
G. Arena, R. P. Bonomo, E. Rizzarelli, A. Seminara, Inorg. Chim. Acta 1978, 30, 13-16.
G. Anderegg, Helv. Chim. Acta 1963, 46, 2813-2822.
N. Türkel, Ç. Şahin, Chem. Pharm. Bull. 2009, 57, 694-699.
B. S. Kulkarni, D. Mishra, S. Pal, J. Chem. Sci. 2013, 125, 1247-1258.
B. S. Kulkarni, A. Tanwar, S. Pal, J. Chem. Sci. 2007, 119, 489-499.
V. N. Kozhevnikov, O. V. Shabunina, A. R. Sharifullina, V. L. Rusinov, O. N. Chupakhin, B. König, Mendeleev Commun. 2005, 15(1), 8-9.
M. Becatti, A. Bencini, S. Nistri, L. Conti, M. G. Fabbrini, L. Lucarini, V. Ghini, M. Severi, C. Fiorillo, C. Giorgi, L. Sorace, B. Valtancoli, D. Bani, Sci. Rep. 2019, 9, 10320.
A. Bettoschi, A. Bencini, D. Berti, C. Caltagirone, L. Conti, D. Demurtas, C. Giorgi, F. Isaia, V. Lippolis, M. Mamusa, S. Murgia, RSC Adv. 2015, 5, 37385-37391.
G. Gran, Analyst 1952, 77, 661.
P. Gans, A. Sabatini, A. Vacca, Talanta 1996, 43, 1739-1753.
L. Alderighi, P. Gans, A. Ienco, D. Peters, A. Sabatini, A. Vacca, Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311-318.
R. Montis, A. Bencini, S. J. Coles, L. Conti, L. Fusaro, P. A. Gale, C. Giorgi, P. N. Horton, V. Lippolis, L. K. Mapp, C. Caltagirone, Chem. Commun. 2019, 55, 2745-2748.
A. K. Covington, M. Paabo, R. A. Robinson, R. G. Bates, Anal. Chem. 1968, 40, 700-706.
C. Bazzicalupi, A. Bencini, E. Berni, A. Bianchi, P. Fornasari, C. Giorgi, A. Masotti, P. Paoletti, B. Valtancoli, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 432-443.
C. Bazzicalupi, A. Bencini, S. Ciattini, C. Giorgi, A. Masoüi, P. Paoletti, B. Valtancoli, N. Navon, D. Meyerstein, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 2383-2391.
Accelrys Software Inc., San Diego, CA, USA.
B. R. Brooks, R. E. Bruccoleri, B. D. Olafson, D. J. States, S. Swaminathan, M. Karplus, J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-217.