Synthesis and Cytotoxic and Antiviral Activity Profiling of All-Four Isomeric Series of Pyrido-Fused 7-Deazapurine Ribonucleosides.
antitumor agents
antiviral agents
drug discovery
phosphorylation
ribonucleosides
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
09 Oct 2020
09 Oct 2020
Historique:
received:
04
03
2020
pubmed:
11
4
2020
medline:
11
2
2021
entrez:
11
4
2020
Statut:
ppublish
Résumé
All four isomeric series of novel 4-substituted pyrido-fused 7-deazapurine ribonucleosides possessing the pyridine nitrogen atom at different positions were designed and synthesized. The total synthesis of each isomeric fused heterocycle through multistep heterocyclization was followed by glycosylation and derivatization at position 4 by cross-coupling reactions or nucleophilic substitutions. All compounds were tested for cytostatic and antiviral activity. The most active were pyrido[4',3':4,5]pyrimidine nucleosides bearing MeO, NH
Identifiants
pubmed: 32275109
doi: 10.1002/chem.202001124
doi:
Substances chimiques
7-deazapurine
0
Antineoplastic Agents
0
Antiviral Agents
0
Purines
0
Ribonucleosides
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
13002-13015Subventions
Organisme : Grantová Agentura České Republiky
ID : 19-08124S
Organisme : Akademie Věd České Republiky
ID : Praemium Academiae
Organisme : Ministerstvo Zdravotnictví Ceské Republiky
ID : 15-31984A
Organisme : Ministerstvo Školství, Mládeže a Tělovýchovy
ID : LM2015064
Organisme : Ministerstvo Školství, Mládeže a Tělovýchovy
ID : CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000868
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
E. De Clercq, G. Li, Clin. Microbiol. Rev. 2016, 29, 695-747;
K. L. Seley-Radtke, M. K. Yates, Antiviral Res. 2018, 154, 66-86.
W. B. Parker, Chem. Rev. 2009, 109, 2880-2893;
L. P. Jordheim, D. Durantel, F. Zoulim, C. Dumontet, Nat. Rev. Drug Discovery 2013, 12, 447-464.
G. Szakács, J. K. Paterson, J. A. Ludwig, C. Booth-Genthe, M. M. Gottesman, Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 219-234.
L. Eyer, R. Nencka, E. de Clercq, K. Seley-Radtke, D. Ruzek, Antiviral Chem. Chemother. 2018, 26, 2040206618761299;
L. Eyer, R. Nencka, I. Huvarová, M. Palus, M. Joao Alves, E. A. Gould, E. de Clercq, D. Růžek, J. Infect. Dis. 2016, 214, 707-711.
P. Perlíková, M. Hocek, Med. Res. Rev. 2017, 37, 1429-1460.
K. Anzai, G. Nakamura, S. Suzuki, J. Antibiot. 1957, 10, 201-204.
H. Nishimura, K. Katagiri, K. Sato, M. Mayama, N. Shimaoka, J. Antibiot. 1956, 9, 60-62.
C. R. Loomis, R. M. Bell, J. Biol. Chem. 1988, 263, 1682-1692.
A. B. Eldrup, M. Prhavc, J. Brooks, B. Bhat, T. P. Prakash, Q. L. Song, S. Bera, N. Bhat, P. Dande, P. D. Cook, C. F. Bennett, S. S. Carroll, R. G. Ball, M. Bosserman, C. Burlein, L. F. Colwell, J. F. Fay, O. A. Flores, K. Getty, R. L. LaFemina, J. Leone, M. MacCoss, D. R. McMasters, J. E. Tomassini, D. Von Langen, B. Wolanski, D. B. Olsen, J. Med. Chem. 2004, 47, 5284-5297;
A. B. Eldrup, C. R. Allerson, C. F. Bennett, S. Bera, B. Bhat, N. Bhat, M. R. Bosserman, J. Brooks, C. Burlein, S. S. Carroll, P. D. Cook, K. L. Getty, M. MacCoss, D. R. McMasters, D. B. Olsen, T. P. Prakash, M. Prhavc, Q. L. Song, J. E. Tomassini, J. Xia, J. Med. Chem. 2004, 47, 2283-2295;
D. B. Olsen, A. B. Eldrup, L. Bartholomew, B. Bhat, M. R. Bosserman, A. Ceccacci, L. F. Colwell, J. F. Fay, O. A. Flores, K. L. Getty, J. A. Grobler, R. L. LaFemina, E. J. Markel, G. Migliaccio, M. Prhavc, M. W. Stahlhut, J. E. Tomassini, M. MacCoss, D. J. Hazuda, S. S. Carroll, Antimicrob. Agents Chemother. 2004, 48, 3944-3953;
R. Wu, R. D. Smidansky, H. S. Oh, R. Takhampunya, R. Padmanabhan, C. E. Cameron, B. R. Peterson, J. Med. Chem. 2010, 53, 7958-7966;
W. Hu, P. Wang, C. Song, Z. Pan, Q. Wang, X. Guo, X. Yu, Z. Shen, S. Wang, J. Chang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7297-7298;
J. Shi, L. Zhou, H. Zhang, T. R. McBrayer, M. A. Detorio, M. Johns, L. Bassit, M. H. Powdrill, T. Whitaker, S. J. Coats, M. Götte, R. F. Schinazi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 7094-7098;
J. Zmurko, R. E. Marques, D. Schols, E. Verbeken, S. J. F. Kaptein, J. Neyts, PLoS Neglected Trop. Dis. 2016, 10, e0004695;
C. Lin, J. Yu, M. Hussain, Y. Zhou, A. Duan, W. Pan, J. Yuan, J. Zhang, Antiviral Res. 2018, 149, 95-105;
J. H. Cho, L. C. Bassit, F. Amblard, R. F. Schinazi, Nucleosides, Nucleotides Nucleic Acids 2020, 39, 671-687.
B. G. Ugarkar, J. M. DaRe, J. J. Kopcho, C. E. Browne III, J. M. Schanzer, J. B. Wiesner, M. D. Erion, J. Med. Chem. 2000, 43, 2883-2893;
B. G. Ugarkar, A. J. Castellino, J. M. DaRe, J. J. Kopcho, J. B. Wiesner, J. M. Schanzer, M. D. Erion, J. Med. Chem. 2000, 43, 2894-2905;
B. C. Bookser, M. C. Matelich, K. Ollis, B. K. Ugarkar, J. Med. Chem. 2005, 48, 3389-3399;
Y. A. Kim, A. Sharon, C. K. Chu, R. H. Rais, O. N. Al Safarjalani, F. N. M. Naguib, M. H. El Kouni, J. Med. Chem. 2008, 51, 3934-3945.
F. Hulpia, G. D. Campagnaro, M. Scortichini, K. Van Hecke, L. Maes, H. P. de Koning, G. Caljon, S. Van Calenbergh, Eur. J. Med. Chem. 2019, 164, 689-705;
F. Hulpia, K. Van Hecke, C. França da Silva, D. da Gama, J. Batista, L. Maes, G. Caljon, M. de Nazaré, C. Soeiro, S. Van Calenbergh, J. Med. Chem. 2018, 61, 9287-9300;
F. Hulpia, J. Bouton, G. D. Campagnaro, I. A. Alfayez, D. Mabille, L. Maes, H. P. de Koning, G. Caljon, S. Van Calenbergh, Eur. J. Med. Chem. 2020, 188, 112018.
A. Bourderioux, P. Nauš, P. Perlíková, R. Pohl, I. Pichová, I. Votruba, P. Dzubák, P. Konecný, M. Hajdúch, K. M. Stray, T. Wang, A. S. Ray, J. Y. Feng, G. Birkus, T. Cihlar, M. Hocek, J. Med. Chem. 2011, 54, 5498-5507.
P. Nauš, O. Caletková, P. Konečný, P. Džubák, K. Bogdanová, M. Kolář, J. Vrbková, L. Slavětínská, E. Tloušťová, P. Perlíková, M. Hajdúch, M. Hocek, J. Med. Chem. 2014, 57, 1097-1110.
P. Perlíková, G. Rylová, P. Nauš, T. Elbert, E. Tloušťová, A. Bourderioux, L. P. Slavětínská, K. Motyka, D. Doležal, P. Znojek, A. Nová, M. Harvanová, P. Džubák, M. Šiller, J. Hlaváč, M. Hajdúch, M. Hocek, Mol. Cancer Ther. 2016, 15, 922-937.
M. Tichý, R. Pohl, H. Y. Xu, Y.-L. Chen, F. Yokokawa, P.-Y. Shi, M. Hocek, Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 6123-6133;
M. Tichý, R. Pohl, E. Tloušťová, J. Weber, G. Bahador, Y.-J. Lee, M. Hocek, Bioorg. Med. Chem. 2013, 21, 5362-5372.
K. Ghosh, P. Perlíková, V. Havlíček, C. Yang, R. Pohl, E. Tloušťova, J. Hodek, S. Gurská, P. Džubák, M. Hajdúch, M. Hocek, Eur. J. Org. Chem. 2018, 5092-5108.
M. Tichý, S. Smoleń, E. Tloušťová, R. Pohl, T. Oždian, K. Hejtmánková, B. Lišková, S. Gurská, P. Džubák, M. Hajdúch, M. Hocek, J. Med. Chem. 2017, 60, 2411-2424.
A. Tokarenko, B. Lišková, S. Smoleń, N. Táborská, M. Tichý, S. Gurská, P. Perlíková, I. Frydrych, E. Tloušťová, P. Znojek, H. Mertlíková-Kaiserová, L. Poštová Slavětínská, R. Pohl, B. Klepetářová, N. U. A. Khalid, Y. Wenren, R. R. Laposa, P. Džubák, M. Hajdúch, M. Hocek, J. Med. Chem. 2018, 61, 9347-9359.
N. Finch, M. M. Robinson, M. P. Valerio, J. Org. Chem. 1972, 37, 51-53.
J. C. Reader, T. P. Matthews, S. Klair, K. M. Cheung, J. Scanlon, N. Proisy, G. Addison, J. Ellard, N. Piton, S. Taylor, M. Cherry, M. Fisher, K. Boxall, S. Burns, M. I. Walton, I. M. Westwood, A. Hayes, P. Eve, M. Valenti, A. de Haven Brandon, G. Box, R. L. van Montfort, D. H. Williams, G. W. Aherne, F. I. Raynaud, S. A. Eccles, M. D. Garrett, I. Collins, J. Med. Chem. 2011, 54, 8328-8342.
P. Nauš, R. Pohl, I. Votruba, P. Džubák, M. Hajdúch, R. Ameral, G. Birkus, T. Wang, A. S. Ray, R. Mackman, T. Cihlar, M. Hocek, J. Med. Chem. 2010, 53, 460-470.
M. Yoshikawa, T. Kato, T. Takenishi, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 5065-5068.
I. Gillerman, B. Fischer, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2010, 29, 245-256.
A. Okamoto, K. Tanaka, T. Fukuta, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9296-9297;
A. Okamoto, K. Tanaka, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5066-5071;
A. Okamoto, K. Tanaka, K. Nishiza, I. Saito, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5875-5880;
A. Okamoto, K. Tanaka, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9458-9463;
A. Okamoto, T. Kamei, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 658-662.
A. Bosáková, P. Perlíková, M. Tichý, R. Pohl, M. Hocek, Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 4528-4535.
H. Yang, M. Robinson, A. C. Corsa, B. Peng, G. Cheng, Y. Tian, Y. Wang, R. Pakdaman, M. Shen, X. Qi, H. Mo, C. Tay, S. Krawczyk, X. C. Sheng, C. U. Kim, C. Yang, W. E. Delaney, Antimicrob. Agents Chemother. 2014, 58, 647-653.
S. Le Pogam, J. M. Yan, M. Chhabra, M. Ilnicka, H. Kang, A. Kosaka, S. Ali, D. L. Chin, N. S. Shulman, P. Smith, K. Klumpp, I. Nájera, Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 5494-5502;
X. Tong, S. Le Pogam, L. Li, K. Haines, K. Piso, V. Baronas, J. M. Yan, S. S. So, K. Klumpp, I. Nájera, J. Infect. Dis. 2014, 209, 668-675.
J.-H. Lee, I. Y. Nam, H. Myung, Mol. Cells 2006, 21, 330-336.
V. Soriano, E. Vispo, E. Poveda, P. Labarga, L. Martin-Carbonero, J. V. Fernandez-Montero, P. Barreiro, J. Antimicrob. Chemother. 2011, 66, 1673-1686.
V. Nosková, P. Džubák, G. Kuzmina, A. Ludkova, D. Stehlik, R. Trojanec, A. Janostakova, G. Korinkova, V. Mihal, M. Hajduch, Neoplasma 2002, 49, 418-425.
D. A. Scudiero, R. H. Shoemaker, K. D. Paull, A. Monks, S. Tierney, T. H. Nofziger, M. J. Currens, D. Seniff, M. R. Boyd, Cancer Res. 1988, 48, 4827-4833.
P. Spáčilová, P. Nauš, R. Pohl, I. Votruba, J. Snášel, H. Zábranská, I. Pichová, R. Ameral, G. Birkus, T. Cihlár, M. Hocek, ChemMedChem 2010, 5, 1386-1396.
N. Milisavljevič, P. Perlíková, R. Pohl, M. Hocek, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 5800-5807.
M. Pastor-Anglada, S. Pérez-Torras, Front. Pharmacol. 2018, 9, 606.
P. Artursson, K. Palm, K. Luthman, Adv. Drug Delivery Rev. 2001, 46, 27-43.
J. D. Irvine, L. Takahashi, K. Lockhart, J. Cheong, J. W. Tolan, H. E. Selick, J. R. Grove, J. Pharm. Sci. 1999, 88, 28-33.