Microscopic and Mesoscopic Dual Postsynthetic Modifications of Metal-Organic Frameworks.
C−C bond formation
mesoporous materials
metal-organic frameworks
postsynthetic modification
single-crystal-to-single-crystal transformation
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
10 Aug 2020
10 Aug 2020
Historique:
received:
07
01
2020
pubmed:
28
4
2020
medline:
28
4
2020
entrez:
28
4
2020
Statut:
ppublish
Résumé
We report the dual postsynthetic modification (PSM) of a metal-organic framework (MOF) involving the microscopic conversion of C-H bonds into C-C bonds and the mesoscopic introduction of hierarchical porosity. MOF crystals underwent single-crystal-to-single-crystal transformations during the electrophilic aromatic substitution of Co
Identifiants
pubmed: 32338411
doi: 10.1002/anie.202000278
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
13793-13799Subventions
Organisme : National Research Foundation of Korea
ID : NRF-2019R1C1C1006058
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
H.-C. Zhou, J. R. Long, O. M. Yaghi, Chem. Rev. 2012, 112, 673-674;
L. J. Murray, M. Dincă, J. R. Long, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294-1314;
K. Sumida, D. L. Rogow, J. A. Mason, T. M. McDonald, E. D. Bloch, Z. R. Herm, T.-H. Bae, J. R. Long, Chem. Rev. 2012, 112, 724-781;
J. A. Mason, M. Veenstra, J. R. Long, Chem. Sci. 2014, 5, 32-51;
K. Adil, Y. Belmabkhout, R. S. Pillai, A. Cadiau, P. M. Bhatt, A. H. Assen, G. Maurin, M. Eddaoudi, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 3402-3430;
X. Zhao, Y. Wang, D.-S. Li, X. Bu, P. Feng, Adv. Mater. 2018, 30, 1705189;
L. E. Kreno, K. Leong, O. K. Farha, M. Allendorf, R. P. Van Duyne, J. T. Hupp, Chem. Rev. 2012, 112, 1105-1125;
Z. Hu, B. J. Deibert, J. Li, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5815-5840;
Y. Zhang, S. Yuan, G. Day, X. Wang, X. Yang, H.-C. Zhou, Coord. Chem. Rev. 2018, 354, 28-45;
L.-H. Xie, X.-M. Liu, T. He, J.-R. Li, Chem 2018, 4, 1911-1927;
P. Horcajada, R. Gref, T. Baati, P. K. Allan, G. Maurin, P. Couvreur, G. Férey, R. E. Morris, C. Serre, Chem. Rev. 2012, 112, 1232-1268;
C. He, D. Liu, W. Lin, Chem. Rev. 2015, 115, 11079-11108;
H. An, M. Li, J. Gao, Z. Zhang, S. Ma, Y. Chen, Coord. Chem. Rev. 2019, 384, 90-106.
S. M. Cohen, Chem. Rev. 2012, 112, 970-1000;
J. D. Evans, C. J. Sumby, C. J. Doonan, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5933-5951;
Z. Yin, S. Wan, J. Yang, M. Kurmoo, M.-H. Zeng, Coord. Chem. Rev. 2019, 378, 500-512;
V. Pascanu, G. González Miera, A. K. Inge, B. Martín-Matute, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 7223-7234.
B. Tu, Q. Pang, D. Wu, Y. Song, L. Weng, Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 14465-14471;
Y.-S. Wei, M. Zhang, P.-Q. Liao, R.-B. Lin, T.-Y. Li, G. Shao, J.-P. Zhang, X.-M. Chen, Nat. Commun. 2015, 6, 8348;
A. Burgun, C. J. Coghlan, D. M. Huang, W. Chen, S. Horike, S. Kitagawa, J. F. Alvino, G. F. Metha, C. J. Sumby, C. J. Doonan, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 8412-8416;
Angew. Chem. 2017, 129, 8532-8536.
Z. Wang, S. M. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12368-12369;
Z. Wang, S. M. Cohen, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4699-4702;
Angew. Chem. 2008, 120, 4777-4780;
T. Haneda, M. Kawano, T. Kawamichi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1578-1579;
A. D. Burrows, C. G. Frost, M. F. Mahon, C. Richardson, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8482-8486;
Angew. Chem. 2008, 120, 8610-8614;
Y. Goto, H. Sato, S. Shinkai, K. Sada, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14354-14355;
T. Kawamichi, T. Kodama, M. Kawano, M. Fujita, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8030-8032;
Angew. Chem. 2008, 120, 8150-8152;
Z. Wang, S. M. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16675-16677;
M. Savonnet, D. Bazer-Bachi, N. Bats, J. Perez-Pellitero, E. Jeanneau, V. Lecocq, C. Pinel, D. Farrusseng, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4518-4519;
H.-L. Jiang, D. Feng, T.-F. Liu, J.-R. Li, H.-C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14690-14693.
B. Lee, Y.-P. Chen, J. Park, J. Park, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 25817-25823.
M. H. Mir, L. L. Koh, G. K. Tan, J. J. Vittal, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 390-393;
Angew. Chem. 2010, 122, 400-403;
D. Liu, Z.-G. Ren, H.-X. Li, J.-P. Lang, N.-Y. Li, B. F. Abrahams, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4767-4770;
Angew. Chem. 2010, 122, 4877-4880;
M. Kim, S. J. Garibay, S. M. Cohen, Inorg. Chem. 2011, 50, 729-731.
M. T. Kapelewski, S. J. Geier, M. R. Hudson, D. Stück, J. A. Mason, J. N. Nelson, D. J. Xiao, Z. Hulvey, E. Gilmour, S. A. FitzGerald, M. Head-Gordon, C. M. Brown, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12119-12129;
J. E. Bachman, M. T. Kapelewski, D. A. Reed, M. I. Gonzalez, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15363-15370;
J. E. Bachman, D. A. Reed, M. T. Kapelewski, G. Chachra, D. Jonnavittula, G. Radaelli, J. R. Long, Energy Environ. 2018, 11, 2423-2431;
M. T. Kapelewski, J. Oktawiec, T. Runčevski, M. I. Gonzalez, J. R. Long, Isr. J. Chem. 2018, 58, 1138-1143;
S. R. Caskey, A. G. Wong-Foy, A. J. Matzger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10870-10871;
D. Britt, H. Furukawa, B. Wang, T. G. Glover, O. M. Yaghi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 20637;
V. Stavila, R. Parthasarathi, R. W. Davis, F. El Gabaly, K. L. Sale, B. A. Simmons, S. Singh, M. D. Allendorf, ACS Catal. 2016, 6, 55-59;
H. Jiang, Q. Wang, H. Wang, Y. Chen, M. Zhang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 26817-26826;
H. Yuan, J. Tao, N. Li, A. Karmakar, C. Tang, H. Cai, S. J. Pennycook, N. Singh, D. Zhao, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 14089-14094;
Angew. Chem. 2019, 131, 14227-14232.
T. M. McDonald, W. R. Lee, J. A. Mason, B. M. Wiers, C. S. Hong, J. R. Long, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7056-7065;
T. M. McDonald, J. A. Mason, X. Kong, E. D. Bloch, D. Gygi, A. Dani, V. Crocellà, F. Giordanino, S. O. Odoh, W. S. Drisdell, B. Vlaisavljevich, A. L. Dzubak, R. Poloni, S. K. Schnell, N. Planas, K. Lee, T. Pascal, L. F. Wan, D. Prendergast, J. B. Neaton, B. Smit, J. B. Kortright, L. Gagliardi, S. Bordiga, J. A. Reimer, J. R. Long, Nature 2015, 519, 303-308;
J. S. Yeon, W. R. Lee, N. W. Kim, H. Jo, H. Lee, J. H. Song, K. S. Lim, D. W. Kang, J. G. Seo, D. Moon, B. Wiers, C. S. Hong, J. Mater. Chem. 2015, 3, 19177-19185.
D. Schneider, D. Mehlhorn, P. Zeigermann, J. Kärger, R. Valiullin, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 3439-3467;
W. Schwieger, A. G. Machoke, T. Weissenberger, A. Inayat, T. Selvam, M. Klumpp, A. Inayat, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 3353-3376;
M. Hartmann, A. G. Machoke, W. Schwieger, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 3313-3330;
G.-G. Chang, X.-C. Ma, Y.-X. Zhang, L.-Y. Wang, G. Tian, J.-W. Liu, J. Wu, Z.-Y. Hu, X.-Y. Yang, B. Chen, Adv. Mater. 2019, 31, 1904969.
H. Deng, S. Grunder, K. E. Cordova, C. Valente, H. Furukawa, M. Hmadeh, F. Gándara, A. C. Whalley, Z. Liu, S. Asahina, H. Kazumori, M. O'Keeffe, O. Terasaki, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi, Science 2012, 336, 1018;
H. Sung Cho, H. Deng, K. Miyasaka, Z. Dong, M. Cho, A. V. Neimark, J. Ku Kang, O. M. Yaghi, O. Terasaki, Nature 2015, 527, 503-507;
J. Zheng, R. S. Vemuri, L. Estevez, P. K. Koech, T. Varga, D. M. Camaioni, T. A. Blake, B. P. McGrail, R. K. Motkuri, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10601-10604.
S. Zuluaga, E. M. A. Fuentes-Fernandez, K. Tan, F. Xu, J. Li, Y. J. Chabal, T. Thonhauser, J. Mater. Chem. 2016, 4, 5176-5183;
K. Tan, S. Zuluaga, Q. Gong, Y. Gao, N. Nijem, J. Li, T. Thonhauser, Y. J. Chabal, Chem. Mater. 2015, 27, 2203-2217;
P. Verma, X. Xu, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 12648-12660.
H. Huang, J.-R. Li, K. Wang, T. Han, M. Tong, L. Li, Y. Xie, Q. Yang, D. Liu, C. Zhong, Nat. Commun. 2015, 6, 8847;
W. Zhang, Y. Liu, G. Lu, Y. Wang, S. Li, C. Cui, J. Wu, Z. Xu, D. Tian, W. Huang, J. S. DuCheneu, W. D. Wei, H. Chen, Y. Yang, F. Huo, Adv. Mater. 2015, 27, 2923-2929;
S. Yuan, L. Zou, J.-S. Qin, J. Li, L. Huang, L. Feng, X. Wang, M. Bosch, A. Alsalme, T. Cagin, H.-C. Zhou, Nat. Commun. 2017, 8, 15356;
S.-C. Qi, X.-Y. Qian, Q.-X. He, K.-J. Miao, Y. Jiang, P. Tan, X.-Q. Liu, L.-B. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 10104-10109;
Angew. Chem. 2019, 131, 10210-10215;
Y. Luo, M. Ahmad, A. Schug, M. Tsotsalas, Adv. Mater. 2019, 31, 1901744;
L. Feng, K.-Y. Wang, X.-L. Lv, T.-H. Yan, H.-C. Zhou, Natl. Sci. Rev. 2020, https://doi.org/10.1093/nsr/nwz170.
B. Li, X. Dong, H. Wang, D. Ma, K. Tan, S. Jensen, B. J. Deibert, J. Butler, J. Cure, Z. Shi, T. Thonhauser, Y. J. Chabal, Y. Han, J. Li, Nat. Commun. 2017, 8, 485.
G. Liu, Y. Di Yuan, J. Wang, Y. Cheng, S. B. Peh, Y. Wang, Y. Qian, J. Dong, D. Yuan, D. Zhao, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 6231-6234.
L. E. Heim, N. E. Schlörer, J.-H. Choi, M. H. G. Prechtl, Nat. Commun. 2014, 5, 3621.
R. W. Pekala, J. Mater. Sci. 1989, 24, 3221-3227;
A. M. ElKhatat, S. A. Al-Muhtaseb, Adv. Mater. 2011, 23, 2887-2903.
M. J. van Setten, M. Giantomassi, X. Gonze, G. M. Rignanese, G. Hautier, Phys. Rev. 2017, 96, 155207;
M.-Y. Zhang, H. Jiang, Phys. Rev. 2019, 100, 205123.
M. Thommes, K. Kaneko, V. Neimark Alexander, P. Olivier James, F. Rodriguez-Reinoso, J. Rouquerol, S. W. Sing Kenneth, Pure Appl. Chem. 2015, 87, 1051;
M. Hartmann, W. Schwieger, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 3311-3312;
K. A. Cychosz, R. Guillet-Nicolas, J. García-Martínez, M. Thommes, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 389-414.
Y. Kim, T. Yang, G. Yun, M. B. Ghasemian, J. Koo, E. Lee, S. J. Cho, K. Kim, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 13273-13278;
Angew. Chem. 2015, 127, 13471-13476;
C. Avci, J. Ariñez-Soriano, A. Carné-Sánchez, V. Guillerm, C. Carbonell, I. Imaz, D. Maspoch, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 14417-14421;
Angew. Chem. 2015, 127, 14625-14629;
J. Koo, I.-C. Hwang, X. Yu, S. Saha, Y. Kim, K. Kim, Chem. Sci. 2017, 8, 6799-6803;
W. Liu, J. Huang, Q. Yang, S. Wang, X. Sun, W. Zhang, J. Liu, F. Huo, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5512-5516;
Angew. Chem. 2017, 129, 5604-5608;
W. Zhang, X. Jiang, Y. Zhao, A. Carné-Sánchez, V. Malgras, J. Kim, J. H. Kim, S. Wang, J. Liu, J.-S. Jiang, Y. Yamauchi, M. Hu, Chem. Sci. 2017, 8, 3538-3546;
P. Yang, F. Mao, Y. Li, Q. Zhuang, J. Gu, Chem. Eur. J. 2018, 24, 2962-2970;
A. Kirchon, J. Li, F. Xia, G. S. Day, B. Becker, W. Chen, H.-J. Sue, Y. Fang, H.-C. Zhou, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 12425-12430;
Angew. Chem. 2019, 131, 12555-12560.
N. C. Burtch, H. Jasuja, K. S. Walton, Chem. Rev. 2014, 114, 10575-10612;
Y. Lin, C. Kong, Q. Zhang, L. Chen, Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1601296;
R. Antwi-Baah, H. Liu, Materials 2018, 11, 2250.
K. Lu, T. Aung, N. Guo, R. Weichselbaum, W. Lin, Adv. Mater. 2018, 30, 1707634;
S. Wang, C. M. McGuirk, A. d'Aquino, J. A. Mason, C. A. Mirkin, Adv. Mater. 2018, 30, 1800202.
D. F. Sava, M. A. Rodriguez, K. W. Chapman, P. J. Chupas, J. A. Greathouse, P. S. Crozier, T. M. Nenoff, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12398-12401;
J. T. Hughes, D. F. Sava, T. M. Nenoff, A. Navrotsky, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16256-16259.