Palladium(II)-η
N-trifluoromethyl N-heterocyclic carbenes
allylation
organoids
ovarian cancer
palladium allyl complexes
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
10 Sep 2020
10 Sep 2020
Historique:
received:
04
05
2020
pubmed:
6
5
2020
medline:
29
10
2020
entrez:
6
5
2020
Statut:
ppublish
Résumé
The first palladium organometallic compounds bearing N-trifluoromethyl N-heterocyclic carbenes have been synthesized. These η
Identifiants
pubmed: 32368809
doi: 10.1002/chem.202002199
doi:
Substances chimiques
Antineoplastic Agents
0
Coordination Complexes
0
Ligands
0
Palladium
5TWQ1V240M
Cisplatin
Q20Q21Q62J
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
11868-11876Subventions
Organisme : Associazione Italiana per la Ricerca sul Cancro
ID : IG23566
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
World Health Organization, Latest Global Cancer Data, Geneva, 2018.
F. G. Herrera, J. Bourhis, G. Coukos, CA Cancer J. Clin. 2017, 67, 65.
M. Galanski, M. A. Jakupec, B. K. Keppler, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2075.
B. Rosenberg, L. Vancamp, J. E. Trosko, V. H. Mansour, Nature 1969, 222, 385.
S. E. Sherman, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1987, 87, 1153;
M. A. Fuertes, C. Alonso, J. M. Pérez, Chem. Rev. 2003, 103, 645;
J. Reedijk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3611;
D. Wang, S. J. Lippard, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 307.
Y. Jung, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2007, 107, 1387.
A. R. Kapdi, I. J. Fairlamb, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4751;
F. Huq, H. Tayyem, P. Beale, J. Q. Yu, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 30;
J. Spencer, A. Casini, O. Zava, R. P. Rathnam, S. K. Velhanda, M. Pfeffer, S. K. Callear, M. B. Hursthouse, P. J. Dyson, Dalton Trans. 2009, 10731;
S. Ray, R. Mohan, J. K. Singh, M. K. Samantaray, M. M. Shaikh, D. Panda, P. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15042;
T.-H. Fong, C.-N. Lok, C. Y.-S. Chung, Y.-M. E. Fong, P.-K. Chow, P.-K. Wan, C.-M. Che, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11935;
Angew. Chem. 2016, 128, 12114.
S. Díez-González, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612;
T. Scattolin, S. P. Nolan, Trends Chem., 2020, DOI: 10.1016/j.trechm.2020.06.001.
L. Oehninger, R. Rubbiani, I. Ott, Dalton Trans. 2013, 42, 3269.
D. Marchione, L. Belpassi, G. Bistoni, A. Macchioni, F. Tarantelli, D. Zuccaccia, Organometallics 2014, 33, 4200;
D. J. Nelson, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723.
A. Liske, K. Verlinden, H. Buhl, K. Schaper, C. Ganter, Organometallics 2013, 32, 5269;
P. S. Engl, R. Senn, E. Otth, A. Togni, Organometallics 2015, 34, 1384;
P. S. Engl, C. B. Santiago, C. P. Gordon, W. Liao, A. Fedorov, C. Copéret, M. S. Sigman, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13117.
D. O'Hagan, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2011, 54, 2529;
J. Wang, M. Sánchez-Roselló, J. L. Aceña, E. Al, Chem. Rev. 2014, 114, 2432;
S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
D. A. Krogstad, J. Cho, A. J. DeBoer, J. A. Klitzke, W. R. Sanow, H. A. Williams, J. A. Halfen, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 136;
E. Vergara, S. Miranda, F. Mohr, E. Cerrada, R. T. Tiekink, P. Romero, A. Mendía, M. Laguna, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2926;
J. Lasri, M. J. Fernández Rodríguez, M. F. C. Guedes da Silva, P. Smolenski, M. N. Kopylovich, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3513;
M. Carreira, R. Calvo-Sanjuan, M. Sanauí, I. Marzo, M. Contel, Organometallics 2012, 31, 5772;
E. Guerrero, S. Miranda, S. Lüttenberg, N. Fröhlich, J.-M. Koenen, F. Mohr, E. Cerrada, M. Laguna, A. Mendía, Inorg. Chem. 2013, 52, 6635;
J. Braddock-Wilking, S. Acharya, N. P. Rath, Polyhedron 2014, 79, 16;
V. Ferretti, M. Fogagnolo, A. Marchi, L. Marvelli, F. Sforza, P. Bergamini, Inorg. Chem. 2014, 53, 4881.
B. Crociani, S. Antonaroli, F. Di Bianca, L. Canovese, F. Visentin, P. Uguagliati, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 1145;
L. Canovese, F. Visentin, P. Uguagliati, G. Chessa, A. Pesce, J. Organomet. Chem. 1998, 566, 61;
L. Canovese, G. Chessa, C. Santo, F. Visentin, P. Uguagliati, Organometallics 2002, 21, 4342;
F. Visentin, A. Togni, Organometallics 2007, 26, 3746;
L. Canovese, F. Visentin, C. Santo, G. Chessa, V. Bertolasi, Organometallics 2010, 29, 3027;
L. Canovese, F. Visentin, C. Levi, A. Dolmella, Dalton Trans. 2011, 40, 966;
L. Canovese, F. Visentin, C. Levi, C. Santo, V. Bertolasi, J. Organomet. Chem. 2013, 732, 27;
L. Canovese, F. Visentin, C. Santo, V. Bertolasi, Organometallics 2014, 33, 1700;
L. Canovese, F. Visentin, T. Scattolin, C. Santo, V. Bertolasi, Polyhedron 2016, 119, 377.
E. Negishi, Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002;
C. M. Zinser, F. Nahra, M. Brill, R. E. Meadows, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2017, 53, 7990;
F. Izquierdo, A. Chartoire, S. P. Nolan, ACS Catal. 2013, 3, 2190.
T. Scattolin, I. Caligiuri, L. Canovese, N. Demitri, R. Gambari, I. Lampronti, F. Rizzolio, C. Santo, F. Visentin, Dalton Trans. 2018, 47, 13616;
T. Scattolin, L. Canovese, F. Visentin, S. Paganelli, P. Canton, N. Demitri, Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e4034.
T. Scattolin, S. Giust, P. Bergamini, I. Caligiuri, L. Canovese, N. Demitri, R. Gambari, I. Lampronti, F. Rizzolio, F. Visentin, Appl. Organomet. Chem. 2019, 33, e4902;
T. Scattolin, I. Caligiuri, N. Mouawad, M. El Boustani, N. Demitri, F. Rizzolio, F. Visentin, Eur. J. Med. Chem. 2019, 179, 325;
T. Scattolin, N. Pangerc, I. Lampronti, C. Tupini, R. Gambari, L. Marvelli, F. Rizzolio, N. Demitri, L. Canovese, F. Visentin, J. Organomet. Chem. 2019, 899, 120857;
T. Scattolin, G. Moro, F. Rizzolio, C. Santo, L. M. Moretto, F. Visentin, ChemistrySelect 2019, 4, 10911.
M. Matano, S. Date, M. Shimokawa, A. Takano, M. Fujii, Y. Ohta, T. Watanabe, T. Kanai, T. Sato, Nat. Med. 2015, 21, 256.
M. van de Wetering, H. E. Francies, J. M. Francis, G. Bounova, F. Iorio, A. Pronk, W. van Houdt, J. van Gorp, A. Taylor-Weiner, L. Kester, A. McLaren-Douglas, J. Blokker, S. Jaksani, S. Bartfeld, R. Volckman, P. van Sluis, V. S. Li, S. Seepo, C. Sekhar Pedamallu, K. Cibulskis, S. L. Carter, A. McKenna, M. S. Lawrence, L. Lichtenstein, C. Stewart, J. Koster, R. Versteeg, A. van Oudenaarden, J. Saez-Rodriguez, R. G. Vries, G. Getz, L. Wessels, M. R. Stratton, U. McDermott, M. Meyerson, M. J. Garnett, H. Clevers, Cell 2015, 161, 933.
D. D. Bowtell, S. Böhm, A. A. Ahmed, P. J. Aspuria, R. C. Bast, V. Beral, J. S. Berek, M. J. Birrer, S. Blagden, M. A. Bookman, J. D. Brenton, K. B. Chiappinelli, F. C. Martins, G. Coukos, R. Drapkin, R. Edmondson, C. Fotopoulou, H. Gabra, J. Galon, C. Gourley, V. Heong, D. G. Huntsman, M. Iwanicki, B. Y. Karlan, A. Kaye, E. Lengyel, D. A. Levine, K. H. Lu, I. A. McNeish, U. Menon, S. A. Narod, B. H. Nelson, K. P. Nephew, P. Pharoah, D. J. Powell, P. Ramos, I. L. Romero, C. L. Scott, A. K. Sood, E. A. Stronach, F. R. Balkwill, Nat. Rev. Cancer 2015, 15, 668.
R. Perets, G. A. Wyant, K. W. Muto, J. G. Bijron, B. B. Poole, K. T. Chin, J. Y. Chen, A. W. Ohman, C. D. Stepule, S. Kwak, A. M. Karst, M. S. Hirsch, S. R. Setlur, C. P. Crum, D. M. Dinulescu, R. Drapkin, Cancer Cell 2013, 24, 751.
S. J. Hill, B. Decker, E. A. Roberts, N. S. Horowitz, M. G. Muto, M. J. Worley, C. M. Feltmate, M. R. Nucci, E. M. Swisher, H. Nguyen, C. Yang, R. Morizane, B. S. Kochupurakkal, K. T. Do, P. A. Konstantinopoulos, J. F. Liu, J. V. Bonventre, U. A. Matulonis, G. I. Shapiro, R. S. Berkowitz, C. P. Crum, A. D. D′Andrea, Cancer Discovery 2018, 8, 1404.
O. Kopper, C. J. de Witte, K. Lõhmussaar, J. E. Valle-Inclan, N. Hami, L. Kester, A. V. Balgobind, J. Korving, N. Proost, H. Begthel, L. M. van Wijk, S. A. Revilla, R. Theeuwsen, M. van de Ven, M. J. van Roosmalen, B. Ponsioen, V. W. H. Ho, B. G. Neel, T. Bosse, K. N. Gaarenstroom, H. Vrieling, M. P. G. Vreeswijk, P. J. van Diest, P. O. Witteveen, T. Jonges, J. L. Bos, A. van Oudenaarden, R. P. Zweemer, H. J. G. Snippert, W. P. Kloosterman, H. Clevers, Nat. Med. 2019, 25, 838.
Letter from Atochem North America Inc. to the U.S. EPA regarding toxicity studies of triphenylphosphine and triphenylphosphine oxide w/attachments & cover letter dated 10.22.92 Bio/Dynamics Inc. NTIS/OTS0571918, 1992, https://cfpub.epa.gov/ncea/pprtv/documents/TriphenylphosphineOxide.pdf.
J. Floyd, I. Mirza, B. Sachs, M. C. Perry, Semin. Oncol. 2006, 33, 50.
E. Driehuis, S. Kolders, S. Spelier, K. Lõhmussaar, S. M. Willems, L. A. Devriese, R. de Bree, E. J. de Ruiter, J. Korving, H. Begthel, J. H. van Es, V. Geurts, G. W. He, R. H. van Jaarsveld, R. Oka, M. J. Muraro, J. Vivié, M. M. J. M. Zandvliet, A. P. A. Hendrickx, N. Iakobachvili, P. Sridevi, O. Kranenburg, R. van Boxtel, G. J. P. L. Kops, D. A. Tuveson, P. J. Peters, A. van Oudenaarden, H. Clevers, Cancer Discovery 2019, 9, 852.
N. Prior, P. Inacio, M. Huch, Gut 2019, 68, 2228.
S. Palazzolo, M. Hadla, C. Russo Spena, I. Caligiuri, R. Rotondo, M. Adeel, V. Kumar, G. Corona, V. Canzonieri, G. Toffoli, F. Rizzolio, Cancers 2019, 11, 1997.
M. Fragkos, J. Jurvansuu, P. Beard, Mol. Cell. Biol. 2009, 29, 2828.
M. Ott, J. D. Robertson, V. Gogvadze, B. Zhivotovsky, S. Orrenius, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 1259.
F. Sivandzade, A. Bhalerao, L. Cucullo, Bio Protoc. 2019, 9, e3128.
W. H. Park, Oncol. Rep. 2014, 31, 2413.