Fluorescent Tricyclic Cytidine Analogues as Substrates for Retroviral Reverse Transcriptases.
fluorescence
nucleotide analogue
polymerase
retrovirus
reverse transcriptase
Journal
ChemPlusChem
ISSN: 2192-6506
Titre abrégé: Chempluschem
Pays: Germany
ID NLM: 101580948
Informations de publication
Date de publication:
05 2020
05 2020
Historique:
received:
26
02
2020
revised:
21
04
2020
entrez:
8
5
2020
pubmed:
8
5
2020
medline:
6
5
2021
Statut:
ppublish
Résumé
We report on the ability of the reverse transcriptases (RTs) from avian myeloblastosis virus (AMV), Moloney murine leukemia virus (M-MLV), and human immunodeficiency virus 1 (HIV-1) to generate labeled DNA using the fluorescent tricyclic cytidine analogues d(tC)TP and d(
Identifiants
pubmed: 32378814
doi: 10.1002/cplu.202000140
doi:
Substances chimiques
Cytidine
5CSZ8459RP
RNA-Directed DNA Polymerase
EC 2.7.7.49
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
855-865Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
Z. Zawada, A. Tatar, P. Mocilac, M. Buděšínský, T. Kraus, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9891-9895.
A. S. Wahba, F. Azizi, G. F. Deleavey, C. Brown, F. Robert, M. Carrier, A. Kalota, A. M. Gewirtz, J. Pelletier, R. H. E. Hudson, et al., ACS Chem. Biol. 2011, 6, 912-919.
R. A. Mizrahi, D. Shin, R. W. Sinkeldam, K. J. Phelps, A. Fin, D. J. Tantillo, Y. Tor, P. A. Beal, Angew. Chem. 2015, 54, 8713-8716.
G. Stengel, J. P. Gill, P. Sandin, L. M. Wilhelmsson, B. Albinsson, B. Nordén, D. Millar, Biochemistry 2007, 46, 12289-12297.
M. Frener, R. Micura, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3627-2630.
R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579-2619.
W. Xu, K. M. Chan, E. T. Kool, Nat. Chem. 2017, 9, 1043-1055.
S. Kosuri, G. M. Church, Nat. Methods 2014, 11, 499.
M. F. Soulière, A. Haller, R. Rieder, R. Micura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16161-16167.
P. Sandin, G. Stengel, T. Ljungdahl, K. Borjesson, B. Macao, L. M. Wilhelmsson, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 3924-3933.
G. Stengel, B. W. Purse, L. M. Wilhelmsson, M. Urban, R. D. Kuchta, Biochemistry 2009, 48, 7547-7555.
G. Stengel, M. Urban, B. W. Purse, R. D. Kuchta, Anal. Chem. 2009, 81, 9079-9085.
G. Stengel, M. Urban, B. W. Purse, R. D. Kuchta, Anal. Chem. 2010, 82, 1082-1089.
D. Shin, R. W. Sinkeldam, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14912-14915.
L. S. Mccoy, D. Shin, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15176-15184.
Y. Li, A. Fin, L. McCoy, Y. Tor, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 2-7.
K. T. Passow, D. A. Harki, Org. Lett. 2018, 20, 4310-4313.
M. Hocek, Acc. Chem. Res. 2019, 52, 1730-1737.
J. P. Anderson, B. Angerer, L. A. Loeb, BioTechniques 2005, 38, 257-264.
K. Das, S. E. Martinez, J. J. DeStefano, E. Arnold, Proc. Mont. Acad. Sci. 2019, 116, 7308 LP-7313.
W. Hu, S. H. Hughes, Cold Spring Harbor Perspect. Med. 2012, 2, a006882.
J. D. Roberts, K. Bebenek, T. A. Kunkel, Science 1988, 242, 1171 LP-1173.
F. De Wit, S. R. Pillalamarri, A. Sebastián-Martín, A. Venkatesham, A. Van Aerschot, Z. Debyser, J. Biol. Chem. 2019, 294, 11863-11875.
K.-Y. Lin, R. J. Jones, M. Matteucci, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3873-3874.
K. L. Teppang, R. W. Lee, D. D. Burns, M. B. Turner, M. E. Lokensgard, A. L. Cooksy, B. W. Purse, Chem. Eur. J. 2019, 25, 1249-1259.
L. M. Wilhelmsson, P. Sandin, A. Holmén, B. Albinsson, P. Lincoln, B. Nordén, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9094-9101.
P. Sandin, L. M. Wilhelmsson, P. Lincoln, V. E. C. Powers, T. Brown, B. Albinsson, Nucl. Acids Res. 2005, 33, 5019-5025.
D. D. Burns, K. L. Teppang, R. W. Lee, M. E. Lokensgard, B. W. Purse, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1372-1375.
P. Sandin, P. Lincoln, T. Brown, L. M. Wilhelmsson, Nat. Protoc. 2007, 2, 615-623.
M. B. Turner, B. A. Anderson, G. N. Samaan, M. Coste, D. D. Burns, B. W. Purse, Curr. Protoc. Nucleic Acid Chem. 2018, e59.
K. Burgess, D. Cook, Chem. Rev. 2000, 100, 2047-2060.
J. E. Reardon, W. H. Miller, J. Biol. Chem. 1990, 265, 20302-20307.
S. E. Lim, M. V. Ponamarev, M. J. Longley, W. C. Copeland, J. Mol. Biol. 2003, 329, 45-57.
L. Menéndez-Arias, Viruses 2009, 1, 1137-1165.
S. G. Sarafianos, B. Marchand, K. Das, D. M. Himmel, M. A. Parniak, S. H. Hughes, E. Arnold, J. Mol. Biol. 2009, 385, 693-713.
N. H. Acheson, Fundamentals of Molecular Virology, 2nd Edition, John Wiley & Sons, Inc., 2011.
A. P. Silverman, S. J. Garforth, V. R. Prasad, E. T. Kool, Biochemistry 2008, 47, 4800-4807.
A. Jacobo-Molina, J. Ding, R. G. Nanni, D. Clark, X. Lu, C. Tantillo, R. L. Williams, G. Kamer, L. Ferris, P. Clark, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 6320-6324.
D. Das, M. M. Georgiadis, Structure 2004, 12, 819-829.
D. Grandgenetts, T. Quinn, P. J. Hippenmeyer, S. Oroszlanll, J. Biol. Chem. 1985, 260, 8243-8249.
S. G. Kerr, K. S. Anderson, Biochemistry 1997, 36, 14056-14063.
J. Ji, L. A. Loeb, Biochemistry 1992, 31, 954-958.
W. M. Kati, K. A. Johnson, L. F. Jerva, K. S. Anderson, T. A. Science, J. Biol. Chem. 1992, 267, 25988-25997.
H. Yu, M. Goodman, J. Biol. Chem. 1992, 267, 10888-10896.
A. Hubner, M. Kruhoffer, F. Grosse, G. Krauss, J. Mol. Biol. 1992, 223, 595-600.
H. Huang, R. Chopra, G. L. Verdine, S. C. Harrison, Science 1998, 282, 1669 LP-1675.
J. C. Morales, E. T. Kool, Biochemistry 2000, 39, 12979-12988.
J. C. Morales, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1001-1007.
M. M. Georgiadis, S. M. Jessen, C. M. Ogata, A. Telesnitsky, S. P. Goff, W. A. Hendrickson, Structure 1995, 3, 879-892.
G. J. Klarmann, B. M. Eisenhauer, Y. Zhang, M. Gotte, J. D. Pata, D. K. Chatterjee, S. M. Hecht, S. F. J. Le Grice, Biochemistry 2007, 46, 2118-2126.
S. G. Sarafianos, A. D. Clark, S. Tuske, C. J. Squire, K. Das, D. Sheng, P. Ilankumaran, A. R. Ramesha, H. Kroth, J. M. Sayer, et al., J. Biol. Chem. 2003, 278, 16280-16288.
G. J. Klarmann, R. A. Smith, R. F. Schinazi, T. W. North, B. D. Preston, J. Biol. Chem. 2000, 275, 359-366.