[1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene-Phthalocyanine Derivatives: A Subclass of Solution-Processable Electron-Rich Hole Transport Materials.
hole transport
organic electronics
perovskite solar cells
photovoltaic devices
phthalocyanines
Journal
ChemPlusChem
ISSN: 2192-6506
Titre abrégé: Chempluschem
Pays: Germany
ID NLM: 101580948
Informations de publication
Date de publication:
11 2020
11 2020
Historique:
received:
07
04
2020
revised:
01
05
2020
pubmed:
15
5
2020
medline:
15
5
2020
entrez:
15
5
2020
Statut:
ppublish
Résumé
The [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) planar system was used to functionalize the phthalocyanine ring aiming at synthesizing novel electron-rich π-conjugated macrocycles. The resulting ZnPc-BTBT and ZnPc-(BTBT)
Identifiants
pubmed: 32406580
doi: 10.1002/cplu.202000281
doi:
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
2376-2386Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
D. Mukherjee, R. Manjunatha, S. Sampath, A. Ray in Materials for chemical sensing (Eds. T. R. L. C. Paixao, S. M. Reddy) Springer, Cham, 2017, pp. 165-226.
O. A. Melville, B. H. Lessard, T. P. Bender, ACS Appl. Mater. Interfaces 2015, 7, 13105-13118.
O. A. Melville, T. M. Grant, B. Mirka, N. T. Boileau, J. Park, B. H. Lessard, Adv. Electron. Mater. 2019, 5, 1900087.
T. Yasuda, T. Tsuitsui, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 395-398.
Y. Zhang, J. F. Lovell, WIREs Nanomed. Nanobiotechnol. 2017, 9, e1420.
M. Urbani, M.-E. Ragoussi, M. K. Nazeeruddin, T. Torres, Coord. Chem. Rev. 2019, 381, 1-64.
H. E. A. Ali, A. Altındal, S. Altun, Z. Odabaş, Dyes Pigm. 2016, 124, 180-187.
T. M. Grant, D. S. Josey, K. L. Sampson, T. Mudigonda, T. P. Bender, B. H. Lessard, Chem. Rec. 2019, 19, 1093-1112.
A. Agresti, S. Pescetelli, Y. Busby, T. Aernouts, IEEE Trans. Electron Devices 2019, 66, 678-688.
K. T. Cho, K. Rakstys, M. Cavazzini, S. Orlandi, G. Pozzi, M. K. Nazeeruddin, Nano Energy 2016, 30, 853-857.
K. T. Cho, O. Trukhina, C. Roldán-Carmona, M. Ince, P. Gratia, G. Grancini, P. Gao, T. Marszalek, W. Pisula, P. Y. Reddy, T. Torres, M. K. Nazeeruddin, Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1601733.
G. Reddy, K. Devulapally, N. Islavath, L. Giribabu, Chem. Rec. 2019, 19, 2157-2177.
M. Urbani, G. de la Torre, M. K. Nazeeruddin, T. Torres, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 2738-2766.
Z. Yu, A. Hagfeldt, L. Sun, Coord. Chem. Rev. 2020, 406, 213143.
T. Duong, J. Peng, D. Walter, J. Xiang, H. Shen, D. Chugh, M. Lockrey, D. Zhong, J. Li, K. Weber, T. P. White, K. R. Catchpole, ACS Energy Lett. 2018, 3, 2441-2448.
L. Calió, S. Kazim, M. Grätzel, S. Ahmad, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14522-14545;
Angew. Chem. 2016, 128, 14740-14764.
S. F. Völker, S. Collavini, J. L. Delgado, ChemSusChem 2015, 8, 3012-3028.
M. Saliba, T. Matsui, J.-Y. Seo, K. Domanski, J.-P. Correa-Baena, M. K. Nazeeruddin, S. M. Zakeeruddin, W. Tress, A. Abate, A. Hagfeldt, M. Grätzel, Energy Environ. Sci. 2016, 9, 1989-1997.
https://www.nrel.gov/pv/cell-efficiency.html.
Y. Busby, A. Agresti, S. Pescetelli, A. Di Carlo, C. Noel, J.-J. Pireaux, L. Houssiau, Mater. Today Energy 2018, 9, 1-10.
T. Uemura, Y. Hirose, M. Uno, K. Takimiya, J. Takeya, J. Appl. Phys. Express 2009, 2, 111501.
D. He, Y. Zhang, Q. Wu, R. Xu, H. Nan, J. Liu, J. Yao, Z. Wang, S. Yuan, Y. Li, Y. Shi, J. Wang, Z. Ni, L. He, F. Miao, F. Song, H. Xu, K. Watanabe, T. Taniguchi, J.-B. Xu, X. Wang, Nat. Commun. 2014, 5, 5162.
G. Schweicher, V. Lemaur, C. Niebel, C. Ruzié, Y. Diao, O. Goto, W.-Y. Lee, Y. Kim, J.-B. Arlin, J. Karpinska, A. R. Kennedy, S. R. Parkin, Y. Olivier, S. C. B. Mannsfeld, J. Cornil, Y. H. Geerts, Z. Bao, Adv. Mater. 2015, 27, 3066-3072.
M. Saito, I. Osaka, E. Miyazaki, K. Takimiya, H. Kuwabara, M. Ikeda, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 285-288.
A. Sanzone, S. Mattiello, G. M. Garavaglia, A. M. Calascibetta, C. Ceriani, M. Sassi, L. Beverina, Green Chem. 2019, 21, 4400-4405.
E. M. Maya, P. Vazquez, T. Torres, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2004-2013.
E. M. Maya, P. Haisch, P. Vázquez, T. Torres, Tetrahedron, 1998, 54, 4397-4404.
Y. Liang, Y.-X. Xie, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2006, 71, 379-381.
C. Glaser, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1869, 2, 422-424.
C. Glaser, Ann. Chem. Pharm. 1870, 154, 137-171.
E. M. Maya, C. García, E. M. García-Frutos, P. Vázquez, T. Torres, J. Org. Chem. 2000, 65, 2733-2739.
G. Zanotti, N. Angelini, A. M. Paoletti, G. Pennesi, G. Rossi, A. Amore Bonapasta, G. Mattioli, A. Di Carlo, T. M. Brown, A. Lembo, A. Reale, Dalton Trans. 2011, 40, 38-40.
A. W. Snow in The Porphyrin Handbook (Eds.: K. M. Kadish, K. M. Smith R. Guilard), Elsevier Science, New York, 2003, pp 129-173.
S. Doria, A. Lapini, M. Di Donato, R. Righini, N. Azzaroli, A. Iagatti, J. R. Caram, T. S. Sinclair, L. Cupellini, S. Jurinovich, B. Mennucci, G. Zanotti, A. M. Paoletti, G. Pennesi, P. Foggi, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 22331-22341.
G. Mattioli, R. Larciprete, P. Alippi, A. Amore Bonapasta, F. Filippone, P. Lacovig, S. Lizzit, A. M. Paoletti, G. Pennesi, F. Ronci, G. Zanotti, S. Colonna, Chem. Eur. J. 2017, 23, 16319-16327.
P. Kasprzycki, L. Sobotta, S. Lijewski, M. Wierzchowski, T. Goslinski, J. Mielcarek, C. Radzewicz, P. Fita, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 21390-21400.
N. S. Hush, I. S. Woolsey, Mol. Phys. 1971, 21, 465-474.
M. J. Cook in Spectroscopy of New Materials: Advances in Spectroscopy, Vol. 22 (Eds.: R. J. H. Clark, R. E. Hester), John Wiley & Sons, New York, 1993, pp.87-150.
G. Mattioli, M. Melis, G. Malloci, F. Filippone, P. Alippi, P. Giannozzi, A. Mattoni, A. Amore Bonapasta, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 15439-15448.
M. Kasha, H. R. Rawls, M. Ashraf El-Bayoumi, Pure Appl. Chem. 1965, 371-392.
P. Schulz, E. Edri, S. Kirmayer, G. Hodes, D. Cahen, A. Kahn, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 1377-1381.
T. Leijtens, I.-K. Ding, T. Giovenzana, J. T. Bloking, M. D. McGehee, A. Sellinger, ACS Nano 2012, 6, 1455-1462.
Z. Hawash, L. K. Ono, Y. Qi, Adv. Mater. Interfaces, 2018, 5, 1700623.
M. Grätzel, Nature 2001, 414, 338-344.
A. Agresti, A. Pazniak, S. Pescetelli, A. Di Vito, D. Rossi, A. Pecchia, M. Auf der Maur, A. Liedl, R. Larciprete, D. V. Kuznetsov, D. Saranin, A. Di Carlo, Nat. Mater. 2019, 18, 1228-1234.
Y. Zhang, S. Paek, M. Urbani, M. Medel, I. Zimmermann, K. T. Cho, M. Ince, M. K. Nazeeruddin, T. Torres, ACS Appl. Energy Mater. 2018, 1, 2399-2404.
A. Agresti, S. Pescetelli, A. L. Palma, B. Martín-García, L. Najafi, S. Bellani, I. Moreels, M. Prato, F. Bonaccorso, A. Di Carlo, ACS Energy Lett. 2019, 4, 1862-1871.
S. Shao, Z. Chen, H.-H. Fang, G. H. ten Brink, D. Bartesaghi, S. Adjokatse, L. J. A. Koster, B. J. Kooi, A. Facchetti, M. A. Loi, J. Mater. Chem. A 2016, 4, 2419-2426.
S. Rißland, O. Breitenstein, Energy Procedia 2013, 38, 167-175.
K. Tvingstedt, L. Gil-Escrig, C. Momblona, P. Rieder, D. Kiermasch, M. Sessolo, A. Baumann, H. J. Bolink, V. Dyakonov, ACS Energy Lett. 2017, 2, 424-430.
B. Chen, M. Yang, S. Priya, Kai Zhu, J. Phys. Chem. Lett. 2016, 7, 905-917.
Y. Wu, H. Shen, D. Walter, D. Jacobs, T. Duong, J. Peng, L. Jiang, Y.-B. Cheng, K. Weber, Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 6807-6813.
N. Wu, Y. Wu, D. Walter, H. Shen, T. Duong, D. Grant, C. Barugkin, X. Fu, J. Peng, T. White, K. Catchpole, K. Weber, Energy Technol. 2017, 5, 1827-1835.
F. J. Ramos, M. Ince, M. Urbani, A. Abate, M. Grätzel, S Ahmad, T. Torres, M. K. Nazeeruddin, Dalton Trans. 2015, 44, 10847-10851.
P. Giannozzi, S. Baroni, N. Bonini, M. Calandra, R. Car, C. Cavazzoni, D. Ceresoli, G. L. Chiarotti, M. Cococcioni, I. Dabo, A. Dal Corso, S. de Gironcoli, S. Fabris, G. Fratesi, R. Gebauer, U. Gerstmann, C. Gougoussis, A. Kokalj, M Lazzeri, L. Martin-Samos, N. Marzari, F. Mauri, R. Mazzarello, S. Paolini, A. Pasquarello, L. Paulatto, C. Sbraccia, S. Scandolo, G. Sclauzero, A. P. Seitsonen, A. Smogunov, P. Umari, R. M. Wentzcovitch, J. Phys. Condens. Matter 2009, 21, 395502.
P. Giannozzi, O. Andreussi, T. Brumme, O. Bunau, M. Buongiorno Nardelli, M. Calandra, R. Car, C. Cavazzoni, D. Ceresoli, M. Cococcioni, N. Colonna, I. Carnimeo, A. Dal Corso, S. de Gironcoli, P. Delugas, R. A. DiStasio Jr, A. Ferretti, A. Floris, G. Fratesi, G. Fugallo, R. Gebauer, U. Gerstmann, F. Giustino, T. Gorni, J. Jia, M. Kawamura, H.-Y. Ko, A. Kokalj, E. Küçükbenli, M. Lazzeri, M. Marsili, N. Marzari, F. Mauri, N. L. Nguyen, H.-V. Nguyen, A. Otero-de-la-Roza, L. Paulatto, S. Poncé, D. Rocca, R. Sabatini, B. Santra, M. Schlipf, A. P. Seitsonen, A. Smogunov, I. Timrov, T. Thonhauser, P. Umari, N. Vast, X. Wu, S. Baroni, J. Phys. Condens. Matter 2017, 29, 465901.
V. R. Cooper, Phys. Rev. B 2010, 81, 161104.
T. Thonhauser, V. R. Cooper, S. Li, A. Puzder, P. Hyldgaard, D. C. Langreth, Phys. Rev. B 2007, 76, 125112.
T. Thonhauser, S. Zuluaga, C. A. Arter, K. Berland, E. Schröder, P. Hyldgaard, Phys. Rev. Lett. 2015, 115, 136402.
D. Vanderbilt, Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895.
K. F. Garrit, J. W. Bennett, K. M. Rabe, D. Vanderbilt, Comput. Mater. Sci. 2014, 81, 446-452.
C. Bannwarth, S. Ehlert, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 1652-1671.
F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 73-78.
F. Neese, WIREs Comput. Mol. Sci. 2018, 8, e1327.
A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305.
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
C. Bannwarth, S. Grimme, Comp. Theor. Chem. 2014, 1040-1041, 45-53.
J.-D. Chai, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 084106.
M.-H. Baik, R. A. Friesner, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407-7412.
Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
M. Isegawa, F. Neese, D. A. Pantazis, J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 2272-2284.
V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
A. Y. Polyakov, N. B. Smirnov, I. V. Shchemerov, D. S. Saranin, T. S. Le, S. I. Didenko, D. V. Kuznetsov, A. Agresti, S. Pescetelli, F. Matteocci, A. Di Carlo, Appl. Phys. Lett. 2018, 113, 263501.
S. K. Yadav, S. Ravishankar, S. Pescetelli, A. Agresti, F. Fabregat-Santiago, A. Di Carlo, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 22546-22554.
A. L. Palma, L. Cinà, Y. Busby, A. Marsella, A. Agresti, Sara Pescetelli, J.-J. Pireaux, A. Di Carlo, ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 26989-26997.
A. Agresti, L. Cinà, S. Pescetelli, B. Taheri, A. Di Carlo, Vib. Spectrosc. 2016, 84, 106-117.