Helical γ-Peptide Foldamers as Dual Inhibitors of Amyloid-β Peptide and Islet Amyloid Polypeptide Oligomerization and Fibrillization.
aggregation
amyloid
foldamer
helix
peptidomimetic
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
17 Nov 2020
17 Nov 2020
Historique:
received:
08
04
2020
revised:
28
05
2020
pubmed:
17
6
2020
medline:
11
2
2021
entrez:
17
6
2020
Statut:
ppublish
Résumé
Type 2 diabetes (T2D) and Alzheimer's disease (AD) belong to the 10 deadliest diseases and are sorely lacking in effective treatments. Both pathologies are part of the degenerative disorders named amyloidoses, which involve the misfolding and the aggregation of amyloid peptides, hIAPP for T2D and Aβ
Identifiants
pubmed: 32542806
doi: 10.1002/chem.202001716
doi:
Substances chimiques
Amyloid beta-Peptides
0
Islet Amyloid Polypeptide
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
14612-14622Subventions
Organisme : IDEX Paris Saclay (IDI 2015)
ID : ANR-11-IDEX-0003-02
Organisme : Laboratory of Excellence LERMIT / ANR
ID : ANR-10-LABX-33
Organisme : Laboratory of Excellence Nanosaclay /ANR
ID : ANR-10-LABX-0035
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
A. Chaudhury, C. Duvoor, V. S. Reddy Dendi, S. Kraleti, A. Chada, R. Ravilla, A. Marco, N. S. Shekhawat, M. T. Montales, K. Kuriakose, A. Sasapu, A. Beebe, N. Patil, C. K. Musham, G. P. Lohani, W. Mirza, Front. Endocrinol. 2017, 8, 6.
World Alzheimer Reports|Alzheimer's Disease International, can be found under https://www.alz.co.uk/research/world-report, 2018.
C. Messier, Neurobiol. Aging 2005, 26, 26-30.
J. S. Roriz-Filho, T. M. Sá-Roriz, I. Rosset, A. L. Camozzato, A. C. Santos, M. L. F. Chaves, J. C. Moriguti, M. Roriz-Cruz, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 2009, 1792, 432-443.
A. Jayaraman, C. J. Pike, Curr. Diab. Rep. 2014, 14, 476.
M. K. Song, D. S. Bischoff, A. M. Song, K. Uyemura, D. T. Yamaguchi, Biochim. Biophys. Acta Clin. 2017, 7, 41-54.
M. A. Schilling, J. Alzheimer′s Dis. 2016, 51, 961-977.
D. A. Butterfield, F. Di Domenico, E. Barone, Biochim. Biophys. Acta Mol. Basis Dis. 2014, 1842, 1693-1706.
P. C. Ke, M.-A. Sani, F. Ding, A. Kakinen, I. Javed, F. Separovic, T. P. Davis, R. Mezzenga, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 6492-6531.
R. Riek, D. S. Eisenberg, Nature 2016, 539, 227-235.
L.-M. Yan, A. Velkova, M. Tatarek-Nossol, E. Andreetto, A. Kapurniotu, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1246-1252;
Angew. Chem. 2007, 119, 1268-1274.
E. Andreetto, L.-M. Yan, M. Tatarek-Nossol, A. Velkova, R. Frank, A. Kapurniotu, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3081-3085;
Angew. Chem. 2010, 122, 3146-3151.
B. Ren, Y. Liu, Y. Zhang, Y. Cai, X. Gong, Y. Chang, L. Xu, J. Zheng, ACS Chem. Neurosci. 2018, 9, 1215-1224.
F. Belluti, A. Rampa, S. Gobbi, A. Bisi, Expert Opin. Ther. Pat. 2013, 23, 581-596;
S.-B. Syarifah-Noratiqah, I. Naina-Mohamed, M. S. Zulfarina, H. M. S. Qodriyah, Curr. Drug Targets 2018, 19, 927-937.
A. Pithadia, J. R. Brender, C. A. Fierke, A. Ramamoorthy, J. Diabetes Res. 2016, 2046327.
S. J. Cox, B. Lam, A. Prasad, H. A. Marietta, N. V. Stander, J. G. Joel, B. R. Sahoo, F. Guo, A. K. Stoddard, M. I. Ivanova, A. Ramamoorthy, bioRxiv 2020, 853499.
I. Benilova, E. Karran, B. De Strooper, Nat. Neurosci. 2012, 15, 349-357.
L. Haataja, T. Gurlo, C. J. Huang, P. C. Butler, Endocr. Rev. 2008, 29, 303-316.
Y. Bram, A. Frydman-Marom, I. Yanai, S. Gilead, R. Shaltiel-Karyo, N. Amdursky, E. Gazit, Sci. Rep. 2014, 4, 4267.
D. Goyal, S. Shuaib, S. Mann, B. Goyal, ACS Comb. Sci. 2017, 19, 55-80;
V. Armiento, A. Spanopoulou, A. Kapurniotu, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 3372-3384;
Angew. Chem. 2020, 132, 3396-3409.
S. Pellegrino, N. Tonali, E. Erba, J. Kaffy, M. Taverna, A. Contini, M. Taylor, D. Allsop, M. L. Gelmi, S. Ongeri, Chem. Sci. 2017, 8, 1295-1302.
N. Tonali, J. Kaffy, J.-L. Soulier, M. L. Gelmi, E. Erba, M. Taverna, C. van Heijenoort, T. Ha-Duong, S. Ongeri, Eur. J. Med. Chem. 2018, 154, 280-293.
J. Kaffy, D. Brinet, J.-L. Soulier, I. Correia, N. Tonali, K. F. Fera, Y. Iacone, A. R. F. Hoffmann, L. Khemtémourian, B. Crousse, M. Taylor, D. Allsop, M. Taverna, O. Lequin, S. Ongeri, J. Med. Chem. 2016, 59, 2025-2040.
L. Tran, J. Kaffy, S. Ongeri, T. Ha-Duong, ACS Chem. Neurosci. 2018, 9, 2859-2869.
C. Nerelius, A. Sandegren, H. Sargsyan, R. Raunak, H. Leijonmarck, U. Chatterjee, A. Fisahn, S. Imarisio, D. A. Lomas, D. C. Crowther, R. Strömberg, J. Johansson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 9191-9196.
L. Fülöp, I. M. Mándity, G. Juhász, V. Szegedi, A. Hetényi, E. Wéber, Z. Bozsó, D. Simon, M. Benkő, Z. Király, T. A. Martinek, PLoS ONE 2012, 7, e39485.
D. Honcharenko, P. P. Bose, J. Maity, F. R. Kurudenkandy, A. Juneja, E. Flöistrup, H. Biverstål, J. Johansson, L. Nilsson, A. Fisahn, R. Strömberg, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6684-6693.
E. Brandenburg, H. von Berlepsch, U. Gerling, C. Böttcher, B. Koksch, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10651-10661.
J.-S. Choi, J. J. Braymer, R. P. R. Nanga, A. Ramamoorthy, M. H. Lim, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 21990-21995.
S. Kumar, A. Henning-Knechtel, I. Chehade, M. Magzoub, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17098-17108.
S. Kumar, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5744-5755.
S. Kumar, M. A. Brown, A. Nath, A. D. Miranker, Chem. Biol. 2014, 21, 775-781.
S. Kumar, A. D. Miranker, Chem. Commun. 2013, 49, 4749-4751.
S. Kumar, M. Birol, D. E. Schlamadinger, S. P. Wojcik, E. Rhoades, A. D. Miranker, Nat. Commun. 2016, 7, 11412.
S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180.
S. Hecht, I. Huc, Foldamers: Structure, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941.
T. A. Martinek, F. Fülöp, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687-702.
A. Hassanpour, C. A. De Carufel, S. Bourgault, P. Forgione, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2522-2528.
S. Vivekanandan, J. R. Brender, S. Y. Lee, A. Ramamoorthy, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 411, 312-316.
R. P. R. Nanga, J. R. Brender, S. Vivekanandan, A. Ramamoorthy, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2011, 1808, 2337-2342.
L. Mathieu, B. Legrand, C. Deng, L. Vezenkov, E. Wenger, C. Didierjean, M. Amblard, M.-C. Averlant-Petit, N. Masurier, V. Lisowski, J. Martinez, L. T. Maillard, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6006-6010;
Angew. Chem. 2013, 125, 6122-6126.
M. Simon, L. M. A. Ali, K. El Cheikh, J. Aguesseau, M. Gary-Bobo, M. Garcia, A. Morère, L. T. Maillard, Chem. Eur. J. 2018, 24, 11426-11432.
L. O. Tjernberg, D. J. E. Callaway, A. Tjernberg, S. Hahne, C. Lilliehöök, L. Terenius, J. Thyberg, C. Nordstedt, J. Biol. Chem. 1999, 274, 12619-12625.
M. Ahmed, J. Davis, D. Aucoin, T. Sato, S. Ahuja, S. Aimoto, J. I. Elliott, W. E. Van Nostrand, S. O. Smith, Nat. Struct. Mol. Biol. 2010, 17, 561-567.
K. Hochdörffer, J. März-Berberich, L. Nagel-Steger, M. Epple, W. Meyer-Zaika, A. H. C. Horn, H. Sticht, S. Sinha, G. Bitan, T. Schrader, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4348-4358.
C. Wu, J.-E. Shea, PLoS Comput. Biol. 2013, 9, e1003211.
W. Hoffmann, K. Folmert, J. Moschner, X. Huang, H. von Berlepsch, B. Koksch, M. T. Bowers, G. von Helden, K. Pagel, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 244-249.
L. Mathieu, C. Bonnel, N. Masurier, L. T. Maillard, J. Martinez, V. Lisowski, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2262-2270.
D. Yang, Y.-L. Yan, B. Lui, J. Org. Chem. 2002, 67, 7429-7431.
C. Bonnel, B. Legrand, J.-L. Bantignies, H. Petitjean, J. Martinez, N. Masurier, L. T. Maillard, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8664-8669.
H. LeVine in Methods in Enzymology, Academic Press, 1999, pp. 274-284.
D. Brinet, J. Kaffy, F. Oukacine, S. Glumm, S. Ongeri, M. Taverna, Electrophoresis 2014, 35, 3302-3309.
C. Berardet, J. Kaffy, S. Ongeri, M. Taverna, J. Chromatogr. A 2018, 1578, 83-90.
C. Berardet, J. Kaffy, F. Halgand, G. Van der Rest, S. Ongeri, M. Taverna, Anal. Bioanal. Chem. 2020, 412, 3103-3111.
L. M. Young, P. Cao, D. P. Raleigh, A. E. Ashcroft, S. E. Radford, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 660-670.
L. M. Young, J. C. Saunders, R. A. Mahood, C. H. Revill, R. J. Foster, L.-H. Tu, D. P. Raleigh, S. E. Radford, A. E. Ashcroft, Nat. Chem. 2015, 7, 73-81.
L. M. Young, J. C. Saunders, R. A. Mahood, C. H. Revill, R. J. Foster, A. E. Ashcroft, S. E. Radford, Methods 2016, 95, 62-69.
I. Riba, P. E. Barran, G. J. S. Cooper, R. D. Unwin, Int. J. Mass Spectrom. 2015, 391, 47-53.
H. Li, E. Ha, R. P. Donaldson, A. M. Jeremic, A. Vertes, Anal. Chem. 2015, 87, 9829-9837.