Phospholipid Cyclosporine Prodrugs Targeted at Inflammatory Bowel Disease (IBD) Treatment: Design, Synthesis, and in Vitro Validation.
cyclosporine
inflammatory bowel disease (IBD)
phospholipid-drug conjugates
prodrugs
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
03 09 2020
03 09 2020
Historique:
received:
11
05
2020
revised:
26
06
2020
pubmed:
4
7
2020
medline:
16
6
2021
entrez:
4
7
2020
Statut:
ppublish
Résumé
Novel phospholipid (PL)-cyclosporine conjugates were prepared and studied as potential prodrugs for inflammatory bowel disease (IBD). Our approach relies on phospholipase A
Identifiants
pubmed: 32618133
doi: 10.1002/cmdc.202000317
doi:
Substances chimiques
Phospholipids
0
Prodrugs
0
Cyclosporine
83HN0GTJ6D
Phospholipases A2
EC 3.1.1.4
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
1639-1644Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
Références
N. J. Lowe, N. Engl. J. Med. 1991, 324, 333-334.
A. J. Meyrier, Nephrol. 1997, 10, 14-24.
W. J. Sandborn, W. J. Tremaine, Mayo Clin. Proc. 1992, 67, 981-90.
D. Tedesco, L. J. Haragsim, Transplant. 2012, 230386-230386.
A. W. Thomson, G. H. Neild, BMJ (Clinical research ed.) 1991, 302, 4.
G. Wells, D. Haguenauer, B. Shea, M. E. Suarez-Almazor, V. A. Welch, P. Tugwell, Syst. Rev. 2000, 001083.
J. F. Elliott, Y. Lin, S. B. Mizel, R. C. Bleackley, D. G. Harnish, V. Paetkau, Science 1984, 226, 1439-41.
S. Lichtiger, D. H. Present, A. Kornbluth, I. Gelernt, J. Bauer, G. Galler, F. Michelassi, S. Hanauer, N. Engl. J. Med. 1994, 330, 1841-5.
N. Narula, J. K. Marshall, J. F. Colombel, G. I. Leontiadis, J. G. Williams, Z. Muqtadir, W. Reinisch, J. Gastroenterol. 2016, 111, 477-91.
T. B. Strom, R. Loertscher, N. Engl. J. Med. 1984, 311, 728-729.
A. K. Waljee, W. L. Wiitala, S. Govani, R. Stidham, S. Saini, J. Hou, L. A. Feagins, N. Khan, C. B. Good, S. Vijan, P. D. R. Higgins, PLoS One 2016, 11, 158017-0158017.
T. Zenlea, M. A. Peppercorn, World J. Gastroenterol. 2014, 20, 3146-3152.
S. C. Ng, H. Y. Shi, N. Hamidi, F. E. Underwood, W. Tang, E. I. Benchimol, R. Panaccione, S. Ghosh, J. C. Y. Wu, F. K. L. Chan, J. J. Y. Sung, G. G. Kaplan, Lancet 2017, 390, 2769-2778.
O. Olen, J. Askling, M. C. Sachs, P. Frumento, M. Neovius, K. E. Smedby, A. Ekbom, P. Malmborg, J. F. Ludvigsson, J. Gastro. 2019, 156, 614-622.
A. Dahan, G. L. Amidon, E. M. Zimmermann, Expert Rev. Clin. Immunol. 2010, 6, 543-50.
F. Kesisoglou, E. M. Zimmermann, Expert Opin. Drug Delivery 2005, 2, 451-63.
O. Wolk, S. Epstein, V. Ioffe-Dahan, S. Ben-Shabat, A. Dahan, Expert Opin. Drug Delivery 2013, 10, 1275-1286.
J. Rautio, N. A. Meanwell, L. Di, M. J. Hageman, Nat. Rev. Drug Discovery 2018, 17, 559-587.
S. Amidon, J. E. Brown, V. S. Dave, AAPS PharmSciTech 2015, 16, 731-741.
M. Iacucci, S. de Silva, S. Ghosh, Can. J. Gastroenterol. 2010, 24, 127-133.
M. M. Haapamaki, J. M. Gronroos, H. Nurmi, K. Alanen, M. Kallajoki, T. J. Nevalainen, Gut 1997, 40, 95-101.
M. M. Haapamaki, J. M. Gronroos, H. Nurmi, K. Alanen, T. J. Nevalainen, J. Gastroenterol. 1999, 94, 713-20.
M. M. Haapamaki, J. M. Gronroos, H. Nurmi, K. Irjala, K. A. Alanen, T. J. Nevalainen, Scand. J. Clin. Lab. Invest. 1999, 59, 279-87.
I. Lilja, K. Smedh, G. Olaison, R. Sjodahl, C. Tagesson, C. Gustafson-Svard, Gut 1995, 37, 380-5.
T. Minami, H. Tojo, Y. Shinomura, Y. Matsuzawa, M. Okamoto, Gut 1994, 35, 1593-8.
N. S. Yarla, A. Bishayee, L. Vadlakonda, R. Chintala, G. R. Duddukuri, P. Reddanna, K. S. Dowluru, Curr. Drug Targets 2016, 17, 1940-1962.
A. Dahan, R. Duvdevani, I. Shapiro, A. Elmann, E. Finkelstein, A. Hoffman, J. Controlled Release 2008, 126, 1-9.
M. Kurz, G. K. Scriba, J. Chem. Phys. Lip. 2000, 107, 143-57.
A. Dahan, S. Ben-Shabat, N. Cohen, S. Keinan, I. Kurnikov, A. Aponick, E. M. Zimmermann, Curr. Top. Med. Chem. 2016, 16, 2543-8.
A. Dahan, R. Duvdevani, E. Dvir, A. Elmann, A. Hoffman, J. Controlled Release 2007, 119, 86-93.
A. Dahan, M. Markovic, S. Epstein, N. Cohen, E. M. Zimmermann, A. Aponick, S. Ben-Shabat, Eur. J. Pharm. Sci. 2017, 108, 78-85.
A. Dahan, M. Markovic, S. Keinan, I. Kurnikov, A. Aponick, E. M. Zimmermann, S. Ben-Shabat, J. Comput.-Aided Mol. Des. 2017, 31, 1021-1028.
M. Markovic, A. Dahan, S. Keinan, I. Kurnikov, A. Aponick, E. M. Zimmermann, S. Ben-Shabat, Pharmaceutics 2019, 11.
I. Avan, S. R. Tala, P. J. Steel, A. R. Katritzky, J. Org. Chem. 2011, 76, 4884-4893.
T. Abe, K. Sakamoto, H. Kamohara, Y. Hirano, N. Kuwahara, M. Ogawa, Int. J. Cancer. 1997, 74, 245-50.
M. Markovic, S. Ben-Shabat, S. Keinan, A. Aponick, E. M. Zimmermann, A. Dahan, Pharmaceutics 2018, 10, 210.
W. Pruzanski, P. Vadas, E. Stefanski, M. B. Urowitz, J. Rheumatol. 1985, 12, 211-216.