Synthesis of 2-Organylchalcogenopheno[2,3-b]pyridines from Elemental Chalcogen and NaBH
Analgesics
/ chemical synthesis
Animals
Antioxidants
/ chemical synthesis
Borohydrides
/ chemistry
Chalcogens
/ chemistry
Disease Models, Animal
Dose-Response Relationship, Drug
Freund's Adjuvant
/ adverse effects
Inflammation
/ chemically induced
Male
Mice
Molecular Structure
Oxidation-Reduction
Pain
/ chemically induced
Polyethylene Glycols
/ chemistry
antinociception
antioxidant
chalcogenophenopyridine
chalcogens
green solvents
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
16 09 2020
16 09 2020
Historique:
received:
26
05
2020
revised:
13
07
2020
pubmed:
16
7
2020
medline:
31
7
2021
entrez:
16
7
2020
Statut:
ppublish
Résumé
An alternative method to prepare 2-organylchalcogenopheno[2,3-b]pyridines was developed by the insertion of chalcogen species (selenium, sulfur or tellurium), generated in situ, into 2-chloro-3-(organylethynyl)pyridines by using the NaBH
Identifiants
pubmed: 32667720
doi: 10.1002/cmdc.202000358
doi:
Substances chimiques
Analgesics
0
Antioxidants
0
Borohydrides
0
Chalcogens
0
Polyethylene Glycols
3WJQ0SDW1A
sodium borohydride
87L0B9CPPA
Freund's Adjuvant
9007-81-2
polyethylene glycol 400
B697894SGQ
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
1741-1751Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
D. Gramec, L. P. Mašič, M. S. Dolenc, Chem. Res. Toxicol. 2014, 27, 1344-1358.
M. Pieroni, E. Azzali, N. Basilico, S. Parapini, M. Zolkiewski, C. Beato, G. Annunziato, A. Bruno, F. Vacondio, G. Costantino, J. Med. Chem. 2017, 60, 1959-1970.
L. Berrade, B. Aisa, M. J. Ramirez, S. Galiano, S. Guccione, L. R. Moltzau, F. O. Levy, F. Nicoletti, G. Battaglia, G. Molinaro, I. Aldana, A. Monge, S. Perez-Silanes, J. Med. Chem. 2011, 54, 3086-3090.
L. Fan, G. Chen, L. Jiang, J. Yuan, Y. Zou, Chem. Phys. 2017, 493, 77-84.
D. Zhang, M. Wang, X. Liu, J. Zhao, RSC Adv. 2016, 6, 94014-94023.
T. Ma, Q. Zhao, J. Wang, Z. Pan, J. Chen, Chem. Int. 2016, 55, 6428-6432.
A. Cetin, C. Istanbulluoglu, S. O. Hacioglu, S. C. Cevher, L. Toppare, A. Cirpan, J. Polym Sci, Part A: Polym. Chem. 2017, 55, 3705-3715.
Y.-C. Pao, C.-T. Yang, Y.-Y. Lai, W.-C. Huang, C.-S. Hsu, Y.-J. Cheng, Polym. Chem. 2016, 7, 4654-4660.
T. Oyama, Y. S. Yang, K. Matsuo, T. Yasuda, Chem. Commun. 2017, 53, 3814-3817.
W. Xu, M. Wang, Z. Ma, Z. Shan, C. Li, H. Wang, J. Org. Chem. 2018, 83, 12154-12163.
D. B. Lima, F. Penteado, M. M. Vieira, D. Alves, G. Perin, C. Santi, E. J. Lenardão, Eur. J. Org. Chem. 2017, 3830-3836.
A. Skhiri, R. B. Salem, J.-F. Soulé, H. Doucet, ChemCatChem. 2017, 9, 2895-2913.
G. Perin, L. K. Soares, P. S. Hellwig, M. S. Silva, J. S. S. Neto, J. A. Roehrs, T. Barcellos, E. J. Lenardão, New J. Chem. 2019, 43, 6323-6331.
C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267.
B. Kang, W. H. Lee, K. Cho, ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 2302-2315.
M. R. Reddy, H. Kim, C. Kim, S. Seo, Synth. Met. 2018, 235, 153-159.
N. C. Mamillapalli, S. Vegiraju, P. Priyanka, C.-Y. Lin, X.-L. Luo, H.-C. Tsai, S.-H. Hong, J.-S. Ni, W.-C. Lien, G. Kwon, S. L. Yau, C. Kim, C.-L. Liu, M.-C. Chen, Dyes Pigm. 2017, 145, 584-590.
X. Zhou, N. Ai, Z.-H. Guo, F.-D. Zhuang, Y.-S. Jiang, J.-Y. Wang, J. Pei, J. Chem. Mater. 2015, 27, 1815-1820.
S. M. Lee, H. R. Lee, G. K. Dutta, J. Lee, J. H. Oh, C. Yang, Polym. Chem. 2019, 10, 2854-2862.
J. E. Anthony, Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048.
A. R. Murphy, J. M. J. Fréchet, Chem. Rev. 2007, 107, 1066-1096.
N. T. Kalyani, S. J. Dhoble, Renewable Sustainable Energy Rev. 2012, 16, 2696-2723.
G. M. Farinola, R. Ragni, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3467-3482.
Y. Im, S. Y. Byun, J. H. Kim, D. R. Lee, C. S. Oh, K. S. Yook, J. Y. Lee, Adv. Funct. Mater. 2017, 27, 1603007-1603031.
Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu, Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
C. J. Brabec, M. Heeney, I. McCulloch, J. Nelson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1185-1199.
W.-H. Chang, L. Meng, L. Dou, J. You, C.-C. Chen, Y. M. Yang, E. P. Young, G. Li, Y. Yang, Macromolecules 2015, 48, 562-568.
G. Chen, S. Liu, J. Xu, R. He, Z. He, H.-B. Wu, W. Yang, B. Zhang, Y. Cao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 4778-4787.
Y. S. Park, T. S. Kale, C.-Y. Nam, D. Choi, R. B. Grubbs, Chem. Commun. 2014, 50, 7964-7967.
D. He, L. Qiu, J. Yuan, Z.-G. Zhang, Y. Li, Y. Zou, Polymer 2017, 114, 348-354.
Y. Gao, A. Saparbaev, Y. Zhang, R. Yang, F. Guo, Y. Yang, L. Zhao, Dyes Pigm. 2017, 146, 543-550.
A. B. A. Mahmoud, G. Kirsch, E. Peagle, Curr. Org. Synth. 2017, 14, 1091-1101.
K. Chand, Rajeshwari, A. Hiremathad, M. Singh, M. A. Santos, R. S. Keri, Pharmacol. Rep. 2017, 69, 281-295.
H. Khanam, Shamsuzzaman, Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 483-504.
R. S. Keri, K. Chand, S. Budagumpi, S. B. Somappa, S. A. Patil, B. M. Nagaraja, Eur. J. Med. Chem. 2017, 138, 1002-1033.
E. Paegle, I. Domracheva, B. Turovska, M. Petrova, I. Kanepe-Lapsa, A. Gulbe, E. Liepinsh, P. Arsenyan, Chem. Asian J. 2016, 11, 1929-1938.
P. Arsenyan, E. Paegle, I. Domracheva, A. Gulbe, I. Kanepe-Lapsa, I. Shestakova, Eur. J. Med. Chem. 2014, 87, 471-483.
M.-H. H. Lee, G. G. Graham, K. M. Williams, R. O. Day, Drug Saf. 2008, 31, 643-465.
G. L. Plosker, Drugs 2009, 69, 2477-2499.
P. L. McCormack, Drugs 2015, 75, 1915-1923.
M. Vamos, S. H. Hohnloser, Trends Cardiovasc. Med. 2016, 26, 597-602.
A. Rickli, S. Kopf, M. C. Hoener, M. E. Liechti, J. Pharmacol. 2015, 172, 3412-3425.
E. Vitaku, D. T. Smith, J. T. Njardarson, J. Med. Chem. 2014, 57, 10257-10274.
L.-J. Gao, S. Kovackova, M. Šála, A. T. Ramadori, S. D. Jonghe, P. Herdewijn, J. Med. Chem. 2014, 57, 7624-7643.
I. Pevet, C. Brulé, A. Tizot, A. Gohier, F. Cruzalegui, J. A. Boutin, S. Goldstein, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 2517-2528.
R. Romagnoli, P. G. Baraldi, M. K. Salvador, D. Preti, M. A. Tabrizi, M. Bassetto, A. Brancale, E. Hamel, I. Castagliuolo, R. Bortolozzi, G. Basso, G. Viola, J. Med. Chem. 2013, 56, 2606-2618.
H. Liu, Y. Li, X.-Y. Wang, B. Wang, H.-Y. He, J.-Y. Liu, M.-L. Xiang, J. He, X.-H. Wu, L. Yang, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2349-2352.
J. W. Lockman, M. D. Reeder, K. Suzuki, K. Ostanin, R. Hoff, L. Bhoite, H. Austin, V. Baichwal, J. A. Willardsen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 2283-2286.
J. M. Hung, H. J. Arabshahi, E. Leung, J. Reynisson, D. Barker, Eur. J. Med. Chem. 2014, 86, 420-437.
D. Peixoto, A. Begouin, M.-J. R. P Queiroz, Tetrahedron 2012, 68, 7082-7094.
J. Cai, S. Huang, R. He, L. Chen, D. Chen, S. Jiang, B. Li, Y. Li, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 333-337.
G. Perin, T. J. Peglow, R. H. Bartz, R. Cargnelutti, E. J. Lenardão, R. F. Schumacher, Arkivoc 2019, 2, 50-64.
Q. Chen, E. J. Vazquez, S. Moghaddas, C. L. Hoppel, E. J. Lesnefsky, J. Biol. Chem. 2003, 278, 36027-36031.
I. Gülçin, Chem.-Biol. Interact. 2008, 179, 71-80.
I. Semsei, K. Nagy, I. Zs. -Nagy, Arch. Gerontol. Geriatr. 1990, 11, 187-197.
A. K. Holley, L. Miao, D. K. St Clair, W. H. St Clair, Antioxid. Redox Signaling 2014, 20, 1567-1589.
C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255-6285.
S. Shaaban, F. Sasse, T. Burkholz, C. Jacob, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 3610-3619.
K. Ren, R. Dubner, ILAR J. 1999, 40, 111-118.
J. Braun, X. Baraliakos, T. Westhoff, Semin. Arthritis Rheum. 2020, 50, 285-288.
M. R. Hutchinson, Y. Shavit, P. M. Grace, K. C. Rice, S. F. Maier, L. R. Watkins, Pharmacol. Rev. 2011, 63, 772-810.
D. Salvemini, J. W. Little, T. Doyle, W. L. Neumann, Free Radical Biol. Med. 2011, 51, 951-966.
F. S. S. Sousa, R. G. Anversa, P. T. Birmann, M. N. de Souza, R. Balaguez, D. Alves, C. Luchese, E. A. Wilhelm, L. Savegnago, Pharmacol. Rep. 2017, 69, 871-877.
E. A. Wilhelm, P. S. Soares, A. S. Reis, A. Barth, B. G. Freitas, K. P. Motta, B. B. Lemos, A. G. Vogt, C. A. R. da Fonseca, D. R. Araujo, A. M. Barcellos, G. Perin, C. Luchese, Pharmacol. Rep. 2019, 71, 1201-1209.
F. A. Pinho-Ribeiro, M. S. N. Hohmann, S. M. Borghi, A. C. Zarpelon, C. F. S. Guazelli, M. F. Manchope, R. Casagrande, W. A. Verri, Chem.-Biol. Interact. 2015, 228, 88-99.
M. Barrot, Neuroscience 2012, 211, 39-50.
J. Scholz, C. J. Woolf, Nat. Neurosci. 2002, 5, 1062-1067.
E. A. V. Marinho, A. J. Oliveira-Lima, R. Santos, A. W. Hollais, M. A. Baldaia, R. Wuo-Silva, T. S. Yokoyama, A. L. Takatsu-Coleman, C. L. Patti, B. M. Longo, L. F. Berro, R. Frussa-Filho, Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry 2015, 58, 22-31.
J. D. Steketee, P. W. Kalivas, Pharmacol. Rev. 2011, 63, 348-365.
A. Karadag, B. Ozcelik, S. Saner, Food Anal. Methods 2009, 2, 41-60.
S. B. Kedare, R. P. Singh, J. Food Sci. Technol. 2011, 48, 412-422.
S. Marklund, G. Marklund, Eur. J. Biochem. 1974, 47, 469-474.
S. L. Hempel, G. R. Buettner, Y. Q. O'Malley, D. A. Wessels, D. M. Flaherty, Free Radical Biol. Med. 1999, 27, 146-159.
G. G. Vivancos, W. A. Verri, T. M. Cunha, I. R. S. Schivo, C. A. Parada, F. Q. Cunha, S. H. Ferreira, Braz. J. Med. Biol. Res. 2004, 37, 391-399.
G. Woolfre, A. D. MacDonald, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1944, 80, 300-307.
R. N. Walsh, R. A. Cummins, Psychol. Bull. 1976, 83, 482-504.
H. Ohkawa, N. Ohishi, K. Yagi, Anal. Biochem. 1979, 95, 351-358.
S. Sassa, Enzyme 1982, 28, 133-143.
M. M. Bradford, Anal. Biochem. 1976, 72, 248-254.