Toward prediction of the precatalyst activation mechanism through the cross-coupling reactions: Reduction of Pd(II) to Pd(0) in precatalyst of the type Pd-PEPPSI.
DFT
Pd-PEPPSI
mechanism
palladium
precatalyst activation
Journal
Journal of computational chemistry
ISSN: 1096-987X
Titre abrégé: J Comput Chem
Pays: United States
ID NLM: 9878362
Informations de publication
Date de publication:
05 10 2020
05 10 2020
Historique:
received:
09
07
2020
accepted:
13
07
2020
pubmed:
7
8
2020
medline:
7
8
2020
entrez:
7
8
2020
Statut:
ppublish
Résumé
Pd-PEPPSI type complexes are widely used as precatalyst in a variety of organic reactions, including the Negishi, Kumada and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions. The aim of this research is to determine potential proposed reaction pathways 1, 2, or 2' (See Schemes 1 and S1-S4) for Pd-PEPPSI precatalyst activation in the presence of ethylene glycol as a solvent also in the gas phase at Cam-B3LYP-D3 method nominated among eight DFT methods examined. There is also investigation into the impact of promoter bases (NaOEt, NaO
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
2296-2309Informations de copyright
© 2020 Wiley Periodicals LLC.
Références
K. Selvakumar, A. Zapf, M. Beller, Org. Lett. 2002, 4(18), 3031.
N. Hazari, P. R. Melvin, M. M. Beromi, Chemistry 2017, 1(3), 25.
K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44(29), 4442.
C. C. C. Johansson Seechurn, A. DeAngelis, T. J. Colacot, New Trends in Cross-Coupling: Theory and Applications, The Royal Society of Chemistry: Cambridge, UK, 2015, p. 1.
J. Recho, R. J. G. Black, C. North, J. E. Ward, R. D. Wilkes, Org. Process. Res. Dev. 2014, 18(5), 626.
K. S. Egorova, V. P. Ananikov, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55(40), 12150.
T. Jiang, H. Zhang, Y. Ding, S. Zou, R. Chang, H. Huang, Chem. Soc. Rev. 2020, 49(5), 1487.
C. S. J. Cazin, N-heterocyclic Carbenes in transition metal catalysis and Organocatalysis, Springer, Netherlands 2010.
M. M. Rogers, S. S. Stahl, in N-heterocyclic Carbenes in transition metal catalysis (Ed: F. Glorius), Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 2007, p. 21.
W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41(8), 1290.
C. D. Abernethy, G. M. Codd, M. D. Spicer, M. K. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(5), 1128.
M. S. Szulmanowicz, A. Gniewek, W. Gil, A. M. Trzeciak, ChemCatChem 2013, 5(5), 1152.
E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46(16), 2768.
K. Selvakumar, A. Zapf, A. Spannenberg, M. Beller, Chem. Eur. J. 2002, 8(17), 3901.
C. J. O'Brien, E. A. B. Kantchev, C. Valente, N. Hadei, G. A. Chass, A. Lough, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2006, 12(18), 4743.
C. Valente, S. Çalimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51(14), 3314.
N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(12), 4101.
E. Bolbat, O. F. Wendt, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016(20), 3395.
G. C. Fortman, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40(10), 5151.
S. Shi, S. P. Nolan, M. Szostak, Acc. Chem. Res. 2018, 51(10), 2589.
K. H. Hoi, S. Çalimsiz, R. D. J. Froese, A. C. Hopkinson, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2012, 18(1), 145.
S. Çalimsiz, M. G. Organ, Chem. Commun. 2011, 47(18), 5181.
J. Nasielski, N. Hadei, G. Achonduh, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, A. Lough, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2010, 16(35), 10844.
S. Çalimsiz, M. Sayah, D. Mallik, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49(11), 2014.
M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, I. Dubovyk, N. Hadei, E. A. B. Kantchev, C. J. O'Brien, M. Sayah, C. Valente, Chem. Eur. J. 2008, 14(8), 2443.
M. G. Organ, M. Abdel-Hadi, S. Avola, N. Hadei, J. Nasielski, C. J. O'Brien, C. Valente, Chem. Eur. J. 2007, 13(1), 150.
T. Zhou, G. Li, S. P. Nolan, M. Szostak, Org. Lett. 2019, 21(9), 3304.
O. Navarro, R. A. Kelly, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125(52), 16194.
J. Broggi, H. Clavier, S. P. Nolan, Organometallics 2008, 27(21), 5525.
E. A. B. Kantchev, J. Y. Ying, Organometallics 2009, 28(1), 289.
G.-R. Peh, E. A. B. Kantchev, C. Zhang, J. Y. Ying, Org. Biomol. Chem. 2009, 7(10), 2110.
M.-T. Chen, D. A. Vicic, W. J. Chain, M. L. Turner, O. Navarro, Organometallics 2011, 30(24), 6770.
Y.-Q. Tang, J.-M. Lu, L.-X. Shao, J. Organomet. Chem. 2011, 696(23), 3741.
L. Zhu, T.-T. Gao, L.-X. Shao, Tetrahedron 2011, 67(29), 5150.
Z.-K. Xiao, L.-X. Shao, Synthesis 2012, 44, 711.
Y.-C. Lin, H.-H. Hsueh, S. Kanne, L.-K. Chang, F.-C. Liu, I. J. B. Lin, G.-H. Lee, S.-M. Peng, Organometallics 2013, 32(14), 3859.
N. Marion, S. P. Nolan, Acc. Chem. Res. 2008, 41(11), 1440.
C. M. Crudden, D. P. Allen, Coord. Chem. Rev. 2004, 248(21), 2247.
K. Arentsen, S. Caddick, F. G. N. Cloke, Tetrahedron 2005, 61(41), 9710.
C. Valente, M. E. Belowich, N. Hadei, M. G. Organ, Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010(23), 4343.
G. A. Price, A. Hassan, N. Chandrasoma, A. R. Bogdan, S. W. Djuric, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56(43), 13347.
G. A. Price, A. R. Bogdan, A. L. Aguirre, T. Iwai, S. W. Djuric, M. G. Organ, Cat. Sci. Technol. 2016, 6(13), 4733.
G. T. Achonduh, N. Hadei, C. Valente, S. Avola, C. J. O'Brien, M. G. Organ, Chem. Commun. 2010, 46(23), 4109.
I. Larrosa, C. Somoza, A. Banquy, S. M. Goldup, Org. Lett. 2011, 13(1), 146.
S. Shi, M. Szostak, Chem. Commun. 2017, 53(76), 10584.
Y. Zhang, V. César, G. Lavigne, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015(9), 2042.
J. Balogh, A. R. Hlil, I. El-Zoghbi, M. G. Rafique, D. Chouikhi, M. Al-Hashimi, H. S. Bazzi, Macromol. Rapid Commun. 2017, 38(15), 1700214.
K. H. Hoi, J. A. Coggan, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2013, 19(3), 843.
E. Yagodkin, C. J. Douglas, Tetrahedron Lett. 2010, 51(23), 3037.
N. Sinha, P. A. Champagne, M. J. Rodriguez, Y. Lu, M. E. Kopach, D. Mitchell, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2019, 25(26), 6508.
Y. Qiu, J. Mohin, C.-H. Tsai, S. Tristram-Nagle, R. R. Gil, T. Kowalewski, K. J. T. Noonan, Macromol. Rapid Commun. 2015, 36(9), 840.
G. Manolikakes, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48(1), 205.
D. Canseco-Gonzalez, A. Gniewek, M. Szulmanowicz, H. Müller-Bunz, A. M. Trzeciak, M. Albrecht, Chem. Eur. J. 2012, 18(19), 6055.
L. Benhamou, C. Besnard, E. P. Kündig, Organometallics 2014, 33(1), 260.
R. Zhong, A. Pöthig, Y. Feng, K. Riener, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, Green Chem. 2014, 16(12), 4955.
J. J. Dunsford, K. J. Cavell, Organometallics 2014, 33(11), 2902.
S. Shi, P. Lei, M. Szostak, Organometallics 2017, 36(19), 3784.
J. Huang, J.-T. Hong, S. H. Hong, Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012(33), 6630.
P. Lei, G. Meng, Y. Ling, J. An, M. Szostak, J. Org. Chem. 2017, 82(13), 6638.
G. Meng, M. Szostak, Org. Lett. 2018, 20(21), 6789.
M. M. Rahman, J. Buchspies, M. Szostak, Catalysts. 2019, 9, 129.
C. S. Wei, G. H. M. Davies, O. Soltani, J. Albrecht, Q. Gao, C. Pathirana, Y. Hsiao, S. Tummala, M. D. Eastgate, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52(22), 5822.
M. G. Organ, G. A. Chass, D.-C. Fang, A. C. Hopkinson, C. Valente, Synthesis 2008, 2008(17), 2776.
C. C. C. Johansson Seechurn, T. Sperger, T. G. Scrase, F. Schoenebeck, T. J. Colacot, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139(14), 5194.
N. M. Scott, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2005(10), 1815.
U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44(3), 366.
M. S. Viciu, R. A. Kelly, E. D. Stevens, F. Naud, M. Studer, S. P. Nolan, Org. Lett. 2003, 5(9), 1479.
M. S. Viciu, R. M. Kissling, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Org. Lett. 2002, 4(13), 2229.
G. A. Grasa, M. S. Viciu, J. Huang, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2001, 66(23), 7729.
G. Altenhoff, R. Goddard, C. W. Lehmann, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42(31), 3690.
P. R. Melvin, D. Balcells, N. Hazari, A. Nova, ACS Catal. 2015, 5(9), 5596.
G. M. Meconi, S. V. C. Vummaleti, J. A. Luque-Urrutia, P. Belanzoni, S. P. Nolan, H. Jacobsen, L. Cavallo, M. Solà, A. Poater, Organometallics 2017, 36(11), 2088.
F. Izquierdo, C. Zinser, Y. Minenkov, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, L. Cavallo, F. Nahra, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, ChemCatChem 2018, 10(3), 601.
G. Li, P. Lei, M. Szostak, E. Casals-Cruañas, A. Poater, L. Cavallo, S. P. Nolan, ChemCatChem 2018, 10(14), 3096.
G. Li, S. Shi, P. Lei, M. Szostak, Adv. Synth. Catal. 2018, 360(7), 1538.
G. Li, T. Zhou, A. Poater, L. Cavallo, S. P. Nolan, M. Szostak, Cat. Sci. Technol. 2020, 10(3), 710.
M. Osińska, A. Gniewek, A. M. Trzeciak, J. Mol. Catal. A Chem. 2016, 418-419, 9.
Q. Zhang, H.-Z. Yu, Y. Fu, Organ. Chem. Frontiers 2014, 1(6), 614.
W. Zhang, Y. Zhu, D. Wei, Y. Li, M. Tang, J. Org. Chem. 2012, 77(23), 10729.
X. Zhang, M. Tang, Y. Wang, Y. Ran, D. Wei, Y. Zhu, W. Zhang, J. Org. Chem. 2016, 81(3), 868.
Y. Wang, B. Wu, L. Zheng, D. Wei, M. Tang, Organ. Chem. Frontiers 2016, 3(2), 190.
R. Fraser, P. H. van Rooyen, J. de Lange, I. Cukrowski, M. Landman, J. Organomet. Chem. 2017, 840, 11.
J. Ning, Z. Shang, X. Xu, Catal. Lett. 2015, 145(6), 1331.
D. Wei, Y. Zhu, C. Zhang, D. Sun, W. Zhang, M. Tang, J. Mol. Catal. A Chem. 2011, 334(1), 108.
C. Allolio, T. Strassner, J. Org. Chem. 2014, 79(24), 12096.
L. R. Domingo, R. J. Zaragozá, M. Arnó, Org. Biomol. Chem. 2011, 9(19), 6616.
T. Liu, S.-M. Han, L.-L. Han, L. Wang, X.-Y. Cui, C.-Y. Du, S. Bi, Org. Biomol. Chem. 2015, 13(12), 3654.
W.-J. Zhang, D.-H. Wei, M.-S. Tang, J. Org. Chem. 2013, 78(23), 11849.
M. Zhang, D. Wei, Y. Wang, S. Li, J. Liu, Y. Zhu, M. Tang, Org. Biomol. Chem. 2014, 12(33), 6374.
Y. Li, Y. Zhu, W. Zhang, D. Wei, Y. Ran, Q. Zhao, M. Tang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16(37), 20001.
J. F. Hartwig, Acc. Chem. Res. 2008, 41(11), 1534.
G. C. Fu, Acc. Chem. Res. 2008, 41(11), 1555.
S. Würtz, F. Glorius, Acc. Chem. Res. 2008, 41(11), 1523.
R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41(11), 1461.
C. C. C. Johansson Seechurn, M. O. Kitching, T. J. Colacot, V. Snieckus, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51(21), 5062.
H. Li, C. C. C. Johansson Seechurn, T. J. Colacot, ACS Catal. 2012, 2(6), 1147.
J. M. Brown, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54(17), 5003.
S. Marković, Z. D. Petrović, V. Petrović, Monatshefte für Chemie - Chem. 2009, 140(2), 171.
P. Brunet, J. D. Wuest, Can. J. Chem. 1996, 74(5), 689.
S. Ramos, M. Tarazi, J. Wuest, J. Org. Chem. 1987, 52, 5443.
F. Montgrain, S. M. Ramos, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 1988, 53(7), 1489.
M. A. Zolfigol, A. Khazaei, S. Alaie, S. Baghery, F. Maleki, Y. Bayat, A. Asgari, RSC Adv. 2016, 6, 10114.
P. Ghasemi, M. Yarie, M. A. Zolfigol, A. A. Taherpour, M. Torabi, ACS Omega 2020, 5(7), 3207.