Oxygen-Induced 1D to 2D Transformation of On-Surface Organometallic Structures.
Ullmann-type coupling
conjugated polymers
on-surface polymorphism
organometallic structures
polymerization
Journal
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1613-6829
Titre abrégé: Small
Pays: Germany
ID NLM: 101235338
Informations de publication
Date de publication:
Sep 2020
Sep 2020
Historique:
received:
14
04
2020
revised:
18
06
2020
pubmed:
8
8
2020
medline:
8
8
2020
entrez:
8
8
2020
Statut:
ppublish
Résumé
While surface-confined Ullmann-type coupling has been widely investigated for its potential to produce π-conjugated polymers with unique properties, the pathway of this reaction in the presence of adsorbed oxygen has yet to be explored. Here, the effect of oxygen adsorption between different steps of the polymerization reaction is studied, revealing an unexpected transformation of the 1D organometallic (OM) chains to 2D OM networks by annealing, rather than the 1D polymer obtained on pristine surfaces. Characterization by scanning tunneling microscopy and X-ray photoelectron spectroscopy indicates that the networks consist of OM segments stabilized by chemisorbed oxygen at the vertices of the segments, as supported by density functional theory calculations. Hexagonal 2D OM networks with different sizes on Cu(111) can be created using precursors with different length, either 4,4″-dibromo-p-terphenyl or 1,4-dibromobenzene (dBB), and square networks are obtained from dBB on Cu(100). The control over size and symmetry illustrates a versatile surface patterning technique, with potential applications in confined reactions and host-guest chemistry.
Identifiants
pubmed: 32761784
doi: 10.1002/smll.202002393
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2002393Subventions
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 21790053
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 51821002
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 21661132006
Organisme : National Natural Science Foundation of China
ID : 21673154
Organisme : Ministry of Science and Technology
ID : 2017YFA0205002
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
K. Hipps, L. Scudiero, D. E. Barlow, M. P. Cooke, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2126.
S. Weigelt, C. Busse, C. Bombis, M. M. Knudsen, K. V. Gothelf, T. Strunskus, C. Wöll, M. Dahlbom, B. Hammer, E. Laegsgaard, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9227.
S. Weigelt, C. Busse, C. Bombis, M. M. Knudsen, K. V. Gothelf, E. Laegsgaard, F. Besenbacher, T. R. Linderoth, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4406.
D. F. Perepichka, F. Rosei, Science 2009, 323, 216.
L. Lafferentz, V. Eberhardt, C. Dri, C. Africh, G. Comelli, F. Esch, S. Hecht, L. Grill, Nat. Chem. 2012, 4, 215.
L. Dong, P. N. Liu, N. Lin, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2765.
H. Zhang, L. Chi, Adv. Mater. 2016, 28, 10492.
N. Kalashnyk, K. Mouhat, J. Oh, J. Jung, Y. Xie, E. Salomon, T. Angot, F. Dumur, D. Gigmes, S. Clair, Nat. Commun. 2017, 8, 14735.
C. Steiner, J. Gebhardt, M. Ammon, Z. Yang, A. Heidenreich, N. Hammer, A. Görling, M. Kivala, S. Maier, Nat. Commun. 2017, 8, 14765.
D. Goronzy, M. Ebrahimi, F. Rosei, Arramel, Y. F, S. De Feyter, S. L. Tait, C. Wang, P. H. Beton, A. T. Wee, P. S. Weiss, D. F. Perepichka, ACS Nano 2018, 12, 7445.
Q. Sun, R. Zhang, J. Qiu, R. Liu, W. Xu, Adv. Mater. 2018, 30, 1705630.
S. Clair, D. G. de Oteyza, Chem. Rev. 2019, 119, 4717.
O. MacLean, F. Rosei, Science 2019, 366, 1308.
C. G. Williams, M. Wang, J. P. Hopwood, C. D. Tempas, T. W. Morris, D. L. Wisman, L. L. Kesmodel, J. W. Ciszek, S. L. Tait, Surf. Sci. 2019, 683, 23.
L. Grill, S. Hecht, Nat. Chem. 2020, 12, 115.
G. Galeotti, F. De Marchi, Hamzehpoor, O. ML, R. M. Rao, Y. Chen, L. V. Besteiro, D. Dettmann, L. Ferrari, F. Frezza, P. M. Sheverdyaeva, R. Lui, A. K. Kundu, P. Moras, M. Ebrahimi, M. C. Gallagher, F. Rosei, D. F. Perepichka, G. Contini, Nat. Mater. 2020, https://doi.org/10.1038/s41563-020-0682-z.
D. Zhong, J.-H. Franke, S. K. Podiyanachari, T. Blömker, H. Zhang, G. Kehr, G. Erker, H. Fuchs, L. Chi, Science 2011, 334, 213.
Q. Fan, C. Wang, Y. Han, J. Zhu, W. Hieringer, J. Kuttner, G. Hilt, J. M. Gottfried, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4668.
F. De Marchi, G. Galeotti, M. Simenas, E. Tornau, A. Pezzella, J. MacLeod, M. Ebrahimi, F. Rosei, Nanoscale 2018, 10, 16721.
Q. Li, J. Gao, Y. Li, M. Fuentes-Cabrera, M. Liu, X. Qiu, H. Lin, L. Chi, M. Pan, Nat. Commun. 2018, 9, 3113.
L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687.
J. Lipton-Duffin, O. Ivasenko, D. Perepichka, F. Rosei, Small 2009, 5, 592.
J. Lipton-Duffin, J. Miwa, M. Kondratenko, F. Cicoira, B. Sumpter, V. Meunier, D. Perepichka, F. Rosei, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 11200.
R. Gutzler, L. Cardenas, J. Lipton-Duffin, M. El Garah, L. E. Dinca, C. E. Szakacs, C. Fu, M. Gallagher, M. Vondráček, M. Rybachuk, D. F. Perepichka, F. Rosei, Nanoscale 2014, 6, 2660.
M. Di Giovannantonio, M. Tomellini, J. Lipton-Duffin, G. Galeotti, M. Ebrahimi, A. Cossaro, A. Verdini, N. Kharche, V. Meunier, G. Vasseur, Y. Fagot-Revurat, D. F. Perepichka, F. Rosei, G. Contini, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 16696.
G. Vasseur, Y. Fagot-Revurat, M. Sicot, B. Kierren, L. Moreau, D. Malterre, L. Cardenas, G. Galeotti, J. Lipton-Duffin, F. Rosei, M. Di Giovannantonio, G. Contini, P. Le Fèvre, F. Bertran, L. Liang, V. Meunier, D. F. Perepichka, Nat. Commun. 2016, 7, 10235.
G. Galeotti, M. Di Giovannantonio, J. Lipton-Duffin, M. Ebrahimi, S. Tebi, A. Verdini, L. Floreano, Y. Fagot-Revurat, D. F. Perepichka, F. Rosei, G. Contini, Faraday Discuss. 2017, 204, 453.
M. Lackinger, Chem. Commun. 2017, 53, 7872.
M. Fritton, D. A. Duncan, P. S. Deimel, A. Rastgoo-Lahrood, F. Allegretti, J. V. Barth, W. M. Heckl, J. Björk, M. Lackinger, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 4824.
G. Galeotti, M. Di Giovannantonio, A. Cupo, S. Xing, J. Lipton-Duffin, M. Ebrahimi, G. Vasseur, B. Kierren, Y. Fagot-Revurat, D. Tristant, V. Meunier, D. F. Perepichka, F. Rosei, G. Contini, Nanoscale 2019, 11, 7682.
W. J. Kim, S. Xing, G. Kremer, M. Sicot, B. Kierren, D. Malterre, G. Contini, J. Rault, P. Le Fèvre, F. Bertran, D. Rocca, Y. Fagot-Revurat, S. Lebègue, J. Phys. Chem. C 2019, 123, 26309.
J. Cai, P. Ruffieux, R. Jaafar, M. Bieri, T. Braun, S. Blankenburg, M. Muoth, A. P. Seitsonen, M. Saleh, X. Feng, k. Müllen, R. Fasel, Nature 2010, 466, 470.
Y.-C. Chen, D. G. De Oteyza, Z. Pedramrazi, C. Chen, F. R. Fischer, M. F. Crommie, ACS Nano 2013, 7, 6123.
H. Zhang, H. Lin, K. Sun, L. Chen, Y. Zagranyarski, N. Aghdassi, S. Duhm, Q. Li, D. Zhong, Y. Li, K. Müllen, H. Fuchs, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4022.
P. Ruffieux, S. Wang, B. Yang, C. Sánchez-Sánchez, J. Liu, T. Dienel, L. Talirz, P. Shinde, C. A. Pignedoli, D. Passerone, T. Dumslaff, X. Feng, K. Müllen, R. Fasel, Nature 2016, 531, 489.
K. Sun, P. Ji, J. Zhang, J. Wang, X. Li, X. Xu, H. Zhang, L. Chi, Small 2019, 15, 1804526.
B. V. Tran, T. A. Pham, M. Grunst, M. Kivala, M. Stöhr, Nanoscale 2017, 9, 18305.
M. Abyazisani, J. M. MacLeod, J. Lipton-Duffin, ACS Nano 2019, 13, 9270.
A. Rastgoo-Lahrood, J. Björk, M. Lischka, J. Eichhorn, S. Kloft, M. Fritton, T. Strunskus, D. Samanta, M. Schmittel, W. M. Heckl, M. Lackinger, Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7650.
A. Rastgoo-Lahrood, M. Lischka, J. Eichhorn, D. Samanta, M. Schmittel, W. M. Heckl, M. Lackinger, Nanoscale 2017, 9, 4995.
J. Rodríguez-Fernández, S. B. Schmidt, J. V. Lauritsen, Chem. Commun. 2018, 54, 3621.
S. Fabris, S. Stepanow, N. Lin, P. Gambardella, A. Dmitriev, J. Honolka, S. Baroni, K. Kern, Nano Lett. 2011, 11, 5414.
F. De Marchi, G. Galeotti, M. Simenas, P. Ji, L. Chi, E. Tornau, A. Pezzella, J. MacLeod, M. Ebrahimi, F. Rosei, Nanoscale 2019, 11, 5422.
Y.-Q. Zhang, T. Paintner, R. Hellwig, F. Haag, F. Allegretti, P. Feulner, S. Klyatskaya, M. Ruben, A. P. Seitsonen, J. V. Barth, F. Klappenberger, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 5087.
S. Wang, Q. Sun, O. Gröning, R. Widmer, C. A. Pignedoli, L. Cai, X. Yu, B. Yuan, C. Li, H. Ju, J. Zhu, P. Ruffieux, R. Fasel, W. Xu, Nat. Chem. 2019, 11, 924.
Q. Li, B. Yang, H. Lin, N. Aghdassi, K. Miao, J. Zhang, H. Zhang, Y. Li, S. Duhm, J. Fan, L. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2809.
T. Niu, Z. Jiang, Y. Zhu, G. Zhou, M. A. van Spronsen, S. A. Tenney, J. A. Boscoboinik, D. Stacchiola, J. Phys. Chem. B 2018, 122, 855.
N. Orozco, G. Kyriakou, S. K. Beaumont, J. Fernandez Sanz, J. P. Holgado, M. J. Taylor, J. P. Espinós, A. M. Márquez, D. J. Watson, A. R. Gonzalez-Elipe, R. M. Lambert, ACS Catal. 2017, 7, 3113.
J. B. Neaton, M. S. Hybertsen, S. G. Louie, Phys. Rev. Lett. 2006, 97, 216405.
M. Kolmer, A. A. Ahmad Zebari, J. S. Prauzner-Bechcicki, W. Piskorz, F. Zasada, S. Godlewski, B. Such, Z. Sojka, M. Szymonski, Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10300.
S. Nowakowska, A. Wäckerlin, S. Kawai, T. Ivas, J. Nowakowski, S. Fatayer, C. Wäckerlin, T. Nijs, E. Meyer, J. Björk, M. Stöhr, L. H. Gade, T. A. Jung, Nat. Commun. 2015, 6, 6071.
W. Wang, X. Shi, S. Wang, M. A. Van Hove, N. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13264.
M. Di Giovannantonio, M. El Garah, J. Lipton-Duffin, V. Meunier, L. Cardenas, Y. Fagot Revurat, A. Cossaro, A. Verdini, D. F. Perepichka, F. Rosei, G. Contini, ACS Nano 2013, 7, 8190.
Q. Fan, C. Wang, Y. Han, J. Zhu, J. Kuttner, G. Hilt, J. M. Gottfried, ACS Nano 2014, 8, 709.
T. Sueyoshi, T. Sasaki, Y. Iwasawa, Surf. Sci. 1996, 365, 310.
T. Matsumoto, R. Bennett, P. Stone, T. Yamada, K. Domen, M. Bowker, Surf. Sci. 2001, 471, 225.
Y. Xu, M. Mavrikakis, Surf. Sci. 2001, 494, 131.
F. Wiame, V. Maurice, P. Marcus, Surf. Sci. 2007, 601, 1193.
G. Galeotti, F. De Marchi, T. Taerum, L. Besteiro, M. El Garah, J. Lipton-Duffin, M. Ebrahimi, D. Perepichka, F. Rosei, Chem. Sci. 2019, 10, 5167.
J. Lobo-Checa, M. Matena, K. Müller, J. H. Dil, F. Meier, L. H. Gade, T. A. Jung, M. Stöhr, Science 2009, 325, 300.
B. Eren, L. Lichtenstein, C. H. Wu, H. Bluhm, G. A. Somorjai, M. Salmeron, J. Phys. Chem. C 2015, 119, 14669.
Q. Fan, T. Wang, L. Liu, J. Zhao, J. Zhu, J. M. Gottfried, J. Chem. Phys. 2015, 142, 101906.
R. F. Bader, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9.
K. Yagyu, X. Liu, Y. Yoshimoto, K. Nakatsuji, F. Komori, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5541.
I. Horcas, R. Fernández, J. Gomez-Rodriguez, J. Colchero, J. Gómez-Herrero, A. Baro, Rev. Sci. Instrum. 2007, 78, 013705.
G. Kresse, J. Hafner, Phys. Rev. B 1993, 47, 558.
G. Kresse, J. Furthmüller, Phys. Rev. B 1996, 54, 11169.
J. P. Perdew, M. Ernzerhof, K. Burke, J. Chem. Phys. 1996, 105, 9982.
P. E. Blöchl, Phys. Rev. B 1994, 50, 17953.
G. Kresse, D. Joubert, Phys. Rev. B 1999, 59, 1758.
S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
J. Tersoff, D. R. Hamann, Phys. Rev. B 1985, 31, 805.
D. E. Vanpoucke, G. Brocks, Phys. Rev. B 2008, 77, 241308.