DpgC-Catalyzed Peroxidation of 3,5-Dihydroxyphenylacetyl-CoA (DPA-CoA): Insights into the Spin-Forbidden Transition and Charge Transfer Mechanisms*.
charge transfer mechanism
cofactor-independent enzymes
oxidation
oxygenases
spin-forbidden transitions
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
21 Jan 2021
21 Jan 2021
Historique:
received:
22
06
2020
pubmed:
26
9
2020
medline:
27
2
2021
entrez:
25
9
2020
Statut:
ppublish
Résumé
Despite being a very strong oxidizing agent, most organic molecules are not oxidized in the presence of O
Identifiants
pubmed: 32975323
doi: 10.1002/chem.202002993
doi:
Substances chimiques
Oxygenases
EC 1.13.-
Coenzyme A
SAA04E81UX
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
1700-1712Subventions
Organisme : Fundacion Salamanca Salamanca City of Culture and Knowledge
Organisme : Spanish Ministry of Science and Innovation
ID : PGC2018-096444-B-I00
Organisme : Spanish Ministry of Science and Innovation
ID : FIS2017-83473-C2-2-P
Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
H. D. Holland, Philos. Trans. R. Soc. B 2006, 361, 903-915.
R. Ligrone, The Great Oxygenation Event, Springer International Publishing, Cham, 2019, pp. 129-154.
C. W. Machan, ACS Catal. 2020, 10, 2640-2655.
M. L. Pegis, C. F. Wise, D. J. Martin, J. M. Mayer, Chem. Rev. 2018, 118, 2340-2391.
C. Feng, M. B. Faheem, J. Fu, Y. Xiao, C. Li, Y. Li, ACS Catal. 2020, 10, 2019-4047.
T. D. H. Bugg, Tetrahedron 2003, 59, 7075-7101.
S. Sahu, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11410-11428.
A. J. Jasniewski, L. Que, Chem. Rev. 2018, 118, 2554-2592.
W. Zhang, W. Lai, R. Cao, Chem. Rev. 2017, 117, 3717-3797.
C. E. Elwell, N. L. Gagnon, B. D. Neisen, D. Dhar, A. D. Spaeth, G. M. Yee, W. B. Tolman, Chem. Rev. 2017, 117, 2059-2107.
M. Wikström, K. Krab, V. Sharma, Chem. Rev. 2018, 118, 2469-2490.
E. C. Kisgeropoulos, J. J. Griese, Z. R. Smith, R. M. M. Branca, C. R. Schneider, M. Högbom, H. S. Shafaat, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 5338-5354.
S. S. Chaturvedi, R. Ramanan, N. Lehnert, C. J. Schofield, T. G. Karabencheva-Christova, C. Z. Christov, ACS Catal. 2020, 10, 1195-1209.
R. Suardíaz, P. G. Jambrina, L. Masgrau, A. González-Lafont, E. Rosta, J. M. Lluch, J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 2079-2090.
K. P. Jensen, U. Ryde, J. Biol. Chem. 2004, 279, 14561-14569.
A. Cebrián-Prats, A. Gonz'alez-Lafont, J. M. Lluch, ACS Catal. 2020, 10, 138-153.
C. M. Marian, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 187-203.
G. Baryshnikov, B. Minaev, H. Agren, Chem. Rev. 2017, 117, 6500-6537.
P. Chaiyen, M. W. Fraaije, A. Mattev, Trends Biochem. Sci. 2012, 37, 373-380.
A. Mattevi, Trends Biochem. Sci. 2006, 31, 276-283.
E. Romero, J. R. Gomez Castellanos, G. Gadda, M. W. Fraaije, A. Mattevi, Chem. Rev. 2018, 118, 1742-1769.
S. Thierbach, N. Bui, J. Zapp, S. R. Chhabra, R. Kappl, S. Fetzner, Chem. Biol. 2014, 21, 217-225.
S. Bui, R. A. Steiner, Curr. Opin. Struct. Biol. 2016, 41, 109-118.
X. Fetzner, R. A. Steiner, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 86, 791-804.
L. Gabison, C. Chopard, N. Colloc′h, F. Peyrot, B. Castro, M. El Hajji, M. Altarsha, G. Monard, M. Chiadmi, T. Prang'e, Proteins 2011, 79, 1964-1976.
D. Wei, X. Huang, Y. Qiao, J. Rao, L. Wang, F. Liao, C.-G. Zhan, ACS Catal. 2017, 7, 4623-4636.
S. Bui, D. von Stetten, P. G. Jambrina, T. Prange, N. Colloc′h, D. de Sanctis, A. Royant, E. Rosta, R. A. Steiner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13710-13714;
Angew. Chem. 2014, 126, 13930-13934.
S. Visitsatthawong, P. Chenprakhon, P. Chaiyen, P. Surawatanawong, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 9363-9374.
P. J. Silva, PeerJ 2016, 4, e2805.
F. G. Cantú Reinhard, J. L. DuBois, S. P. de Visser, J. Phys. Chem. B 2018, 122, 10841-10854.
B. F. Minaev, Chem. Phys. 2019, 521, 61-68.
R. Prabhakar, P. E. M. Siegbahn, B. F. Minaev, Biochim. Biophys. Acta Proteins Proteomics 2003, 1647, 173-178.
R. Prabhakar, P. E. M. Siegbahn, B. F. Minaev, H. Agren, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3742-3750.
M. M. Machovina, R. J. Usselman, J. L. DuBois, J. Biol. Chem. 2016, 291, 17816-17828.
A. Hernández-Ortega, M. G. Quesne, S. Bui, D. J. Heyes, R. A. Steiner, N. S. Scrutton, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7474-7487.
P. F. Widboom, E. N. Fielding, Y. Liu, S. D. Bruner, Nature 2007, 447, 342-345.
S. Fetzner, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 374-375.
K. Li, E. N. Fielding, H. L. Condurso, S. D. Bruner, Acta Crystallogr. Sect. D 2017, 73, 573-580.
C. T. Lohans, D. Y. Wang, J. Wang, R. B. Hamed, C. J. Schofield, ACS Catal. 2017, 7, 6587-6599.
E. N. Fielding, P. F. Widboom, S. D. Bruner, Biochemistry 2007, 46, 13994-14000.
P. F. Widboom, S. D. Bruner, ChemBioChem 2009, 10, 1757-1764.
C. C. Tseng, F. H. Vaillancourt, S. D. Bruner, C. T. Walsh, Chem. Biol. 2004, 11, 1195-1203.
N. V. Di Russo, H. L. Condurso, K. Li, S. D. Bruner, A. E. Roitberg, Chem. Sci. 2015, 6, 6341-6348.
D. S. Kaliakin, D. G. Fedorov, Y. Alexeev, S. A. Varganov, J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 6074-6084.
A. O. Lykhin, D. S. Kaliakin, G. E. dePolo, A. A. Kuzubov, S. A. Varganov, Int. J. Quantum Chem. 2016, 116, 750-761.
A. O. Lykhin, S. A. Varganov, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 5500-5508.
J. N. Harvey, WIREs Comput. Mol. Sci. 2014, 4, 1-14.
J. N. Harvey, Faraday Discuss. 2004, 127, 165-177.
J. N. Harvey, Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 331-343.
C. Zener, R. H. Fowler, Proc. R. Soc. London Ser. A 1932, 137, 696-702.
G. E. dePolo, D. S. Kaliakin, S. A. Varganov, J. Phys. Chem. A 2016, 120, 8691-8698.
P. J. Silva, M. J. Ramos, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12883-12887.
P. J. Silva, M. J. Ramos, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2726-2733.
S. Gómez-Carrasco, L. Gonzalez-Sanchez, A. Aguado, O. Roncero, J. M. Alvarado, M. L. Hernández, M. Paniagua, J. Chem. Phys. 2004, 121, 4605-4618.
C. Sanz-Sanz, O. Roncero, M. Paniagua, A. Aguado, J. Chem. Phys. 2013, 139, 184302.
A. Zanchet, F. Lique, O. Roncero, J. R. Goicoechea, N. Bulut, Astron. Astrophys. 2019, 626, A103.
A. Zanchet, M. Menendez, P. G. Jambrina, F. J. Aoiz, J. Chem. Phys. 2019, 151, 094307.
C. Sanz-Sanz, G. A. Worth, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 14429-14439.
C. Sanz-Sanz, A. Aguado, O. Roncero, F. Naumkin, J. Chem. Phys. 2015, 143, 234303.
G. Herzberg, Spectra of Diatomic Molecules, Van Nostrand Reinhold, New York, 1950.
M. A. El-Sayed, J. Chem. Phys. 1963, 38, 2834.
H. Li, A. Kamasah, S. Matsika, A. G. Suits, Nat. Chem. 2019, 11, 123-128.
C. Schweitzer, R. Schmidt, Chem. Rev. 2003, 103, 1685-1757.
G. F. Minaev, Int. J. Quantum Chem. 1980, 13, 367-374.
K. M. Ervin, I. Anusiewicz, P. Skurski, J. Simons, W. C. Lineberger, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 8521-8529.
S. Sharma, A. A. Holmes, G. Jeanmairet, A. Alavi, C. J. Umrigar, J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 1595-1604.
A. A. Holmes, N. M. Tubman, C. J. Umrigar, J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 3674-3680.
J. E. T. Smith, B. Mussard, A. A. Holmes, S. Sharma, J. Chem. Theory Comput. 2017, 13, 5468-5478.
S. Jo, T. Kim, V. G. Iyer, W. Im, J. Comput. Chem. 2008, 29, 1859-1865.
J. Lee, X. Cheng, J. M. Swails, M. S. Yeom, P. K. Eastman, J. A. Lemkul, S. Wei, J. Buckner, J. C. Jeong, Y. Qi, S. Jo, V. S. Pande, D. A. Case, C. L. Brooks, A. D. MacKerell, J. B. Klauda, W. Im, J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 405-413.
B. R. Brooks, C. L. Brooks III, A. D. Mackerell, Jr., L. Nilsson, R. J. Petrella, B. Roux, Y. Won, G. Archontis, C. Bartels, S. Boresch, A. Caflisch, L. Caves, Q. Cui, A. R. Dinner, M. Feig, S. Fischer, J. Gao, M. Hodoscek, W. Im, K. Kuczera, T. Lazaridis, J. Ma, V. Ovchinnikov, E. Paci, R. W. Pastor, C. B. Post, J. Z. Pu, M. Schaefer, B. Tidor, R. M. Venable, H. L. Woodcock, X. Wu, W. Yang, D. M. York, M. Karplus, J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545-1614.
J. C. Phillips, R. Braun, W. Wang, J. Gumbart, E. Tajkhorshid, E. Villa, C. Chipot, R. D. Skeel, L. Kal'e, K. Schulten, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1781-1802.
J. Huang, S. Rauscher, G. Nawrocki, T. Ran, M. Feig, B. L. de Groot, H. Grubmuller, A. D. MacKerell, Nat. Methods 2017, 14, 71-73.
A. D. MacKerell, M. Feig, C. L. Brook, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 698-699.
T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089-10092.
J.-P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
V. Sharma, P. G. Jambrina, M. Kaukonen, E. Rosta, P. R. Rich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2017, 114, E10339.
H. L. Woodcock III, M. Hodoscek, A. T. B. Gilbert, P. M. W. Gill, H. F. Schaefer III, B. R. Brooks, J. Comput. Chem. 2007, 28, 1485-1502.
Y. Shao, Z. Gan, E. Epifanovsky, A. T. B. Gilbert, M. Wormit, J. Kussmann, A. W. Lange, A. Behn, J. Deng, X. Feng, D. Ghosh, M. Goldey, P. R. Horn, L. D. Jacobson, I. Kaliman, R. Z. Khaliullin, T. Kús, A. Landau, J. Liu, E. I. Proynov, Y. M. Rhee, R. M. Richard, M. A. Rohrdanz, R. P. Steele, E. J. Sundstrom, H. L. Woodcock III, P. M. Zimmerman, D. Zuev, B. Albrecht, E. Alguire, B. Austin, G. J. O. Beran, Y. A. Bernard, E. Berquist, K. Brandhorst, K. B. Bravaya, S. T. Brown, D. Casanova, C.-M. Chang, Y. Chen, S. H. Chien, K. D. Closser, D. L. Crittenden, M. Diedenhofen, R. A. DiStasio Jr., H. Dop, A. D. Dutoi, R. G. Edgar, S. Fatehi, L. Fusti-Molnar, A. Ghysels, A. Golubeva-Zadorozhnaya, J. Gomes, M. W. D. Hanson-Heine, P. H. P. Harbach, A. W. Hauser, E. G. Hohenstein, Z. C. Holden, T.-C. Jagau, H. Ji, B. Kaduk, K. Khistyaev, J. Kim, J. Kim, R. A. King, P. Klunzinger, D. Kosenkov, T. Kowalczyk, C. M. Krauter, K. U. Lao, A. Laurent, K. V. Lawler, S. V. Levchenko, C. Y. Lin, F. Liu, E. Livshits, R. C. Lochan, A. Luenser, P. Manohar, S. F. Manzer, S.-P. Mao, N. Mardirossian, A. V. Marenich, S. A. Maurer, N. J. Mayhall, C. M. Oana, R. Olivares-Amaya, D. P. O'Neill, J. A. Parkhill, T. M. Perrine, R. Peverati, P. A. Pieniazek, A. Prociuk, D. R. Rehn, E. Rosta, N. J. Russ, N. Sergueev, S. M. Sharada, S. Sharmaa, D. W. Small, A. Sodt, T. Stein, D. Stück, Y.-C. Su, A. J. W. Thom, T. Tsuchimochi, L. Vogt, O. Vydrov, T. Wang, M. A. Watson, J. Wenzel, A. White, C. F. Williams, V. Vanovschi, S. Yeganeh, S. R. Yost, Z.-Q. You, I. Y. Zhang, X. Zhang, Y. Zhou, B. R. Brooks, G. K. L. Chan, D. M. Chipman, C. J. Cramer, W. A. Goddard III, M. S. Gordon, W. J. Hehre, A. Klamt, H. F. Schaefer III, M. W. Schmidt, C. D. Sherrill, D. G. Truhlar, A. Warshel, X. Xua, A. Aspuru-Guzik, R. Baer, A. T. Bell, N. A. Besley, J.-D. Chai, A. Dreuw, B. D. Dunietz, T. R. Furlani, S. R. Gwaltney, C.-P. Hsu, Y. Jung, J. Kong, D. S. Lambrecht, W. Liang, C. Ochsenfeld, V. A. Rassolov, L. V. Slipchenko, J. E. Subotnik, T. Van Voorhis, J. M. Herbert, A. I. Krylov, P. M. W. Gill, M. Head-Gordon, Mol. Phys. 2015, 113, 184-215.
S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
S. Grimme, S. Ehrlich, L. Goerigk, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456-1465.
H.-J. Werner, P. J. Knowles, G. Knizia, F. R. Manby, M. Schu“tz, P. Celani, W. Gy”orffy, D. Kats, T. Korona, R. Lindh, A. Mitrushenkov, G. Rauhut, K. R. Shamasundar, T. B. Adler, R. D. Amos, A. Bernhardsson, A. Berning, D. L. Cooper, M. J. O. Deegan, A. J. Dobbyn, F. Eckert, E. Goll, C. Hampel, A. Hesselmann, G. Hetzer, T. Hrenar, G. Jansen, C. K“oppl, Y. Liu, A. W. Lloyd, R. A. Mata, A. J. May, S. J. McNicholas, W. Meyer, M. E. Mura, A. Nicklass, D. P. O'Neill, P. Palmieri, D. Peng, K. Pflu”ger, R. Pitzer, M. Reiher, T. Shiozaki, H. Stoll, A. J. Stone, R. Tarroni, T. Thorsteinsson, M. Wang, M. Wellborn, Molpro, version 2015.1, a package of ab initio programs, 2015, http://www.molpro.net.
A. Zanchet, A. Dorta-Urra, A. Aguado, O. Roncero, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 47-57.
A. Zanchet, P. Lopez-Caballero, A. O. Mitrushchenkov, D. Buceta, M. A. Lopez-Quintela, A. W. Hauser, M. Pilar de Lara-Castells, J. Phys. Chem. C 2019, 123, 27064-27072.
H.-J. Werner, P. J. Knowles, J. Chem. Phys. 1988, 89, 5803-5814.
P. J. Knowles, H.-J. Werner, Chem. Phys. Lett. 1988, 145, 514-522.
H.-J. Werner, P. J. Knowles, J. Chem. Phys. 1985, 82, 5053.
P. J. Knowles, H.-J. Werner, Chem. Phys. Lett. 1985, 115, 259-267.
A. Zanchet, L. Banares, M. L. Senent, A. Garcia Vela, Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 33195-33203.
G. Balerdi, J. Woodhouse, A. Zanchet, R. de Nalda, M. L. Senent, A. Garcia-Vela, L. Banares, Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 110-118.
S. Marggi Poullain, D. V. Chicharro, A. Zanchet, M. G. Gonzalez, L. Rubio-Lago, L. Banares, Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 17054-17061.
D. V. Chicharro, S. Marggi Poullain, A. Zanchet, A. Bouallagui, A. Garcia-Vela, M. L. Senent, L. Rubio-Lago, L. Bañares, Chem. Sci. 2019, 10, 6494-6502.
Q. Sun, T. C. Berkelbach, N. S. Blunt, G. H. Booth, S. Guo, Z. Li, J. Liu, J. D. McClain, E. R. Sayfutyarova, S. Sharma, S. Wouters, G. Kin-Lic Chan, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2017, 8, e1340.
J. Li, M. Otten, A. A. Holmes, S. Sharma, C. J. Umrigar, J. Chem. Phys. 2018, 149, 214110.