Singlet Fission in Thin Solid Films of Bis(thienyl)diketopyrrolopyrroles.
optical spectroscopy
photophysics
singlet fission
thin films
triplet excitons
Journal
ChemPlusChem
ISSN: 2192-6506
Titre abrégé: Chempluschem
Pays: Germany
ID NLM: 101580948
Informations de publication
Date de publication:
12 2020
12 2020
Historique:
received:
12
09
2020
revised:
30
11
2020
entrez:
17
12
2020
pubmed:
18
12
2020
medline:
18
12
2020
Statut:
ppublish
Résumé
The singlet fission (SF) process discovered in bis(thienyl)diketopyrrolopyrroles (TDPPs) can boost their potential for photovoltaics (PV). The crystal structures of TDPP analogs carrying n-hexyl, n-butyl, or 2-(adamant-1-yl)ethyl substituents are similar, but contain increasingly slipped stacked neighbor molecules. The observed SF rate constants, k
Identifiants
pubmed: 33332757
doi: 10.1002/cplu.202000623
doi:
Types de publication
Journal Article
Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
2689-2703Informations de copyright
© 2020 Wiley-VCH GmbH.
Références
S. Singh, W. J. Jones, W. Siebrand, B. P. Stoicheff, W. G. Schneider, J. Chem. Phys. 1965, 42, 330-342.
M. C. Hanna, A. J. Nozik, J. Appl. Phys. 2006, 100, 74510.
M. B. Smith, J. Michl, Chem. Rev. 2010, 110, 6891-6936.
H. L. Stern, A. J. Musser, S. Gelinas, P. Parkinson, L. M. Herz, M. J. Bruzek, J. Anthony, R. H. Friend, B. J. Walker, Proc. Mont. Acad. Sci. 2015, 112, 7656-7661.
C. M. Mauck, P. E. Hartnett, E. A. Margulies, L. Ma, C. E. Miller, G. C. Schatz, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 11749-11761.
Z. Havlas, J. Michl, Isr. J. Chem. 2016, 56, 96-106.
I. Paci, J. C. Johnson, X. Chen, G. Rana, D. Popović, D. E. David, A. J. Nozik, M. A. Ratner, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16546-16553.
M. B. Smith, J. Michl, Annu. Rev. Phys. Chem. 2013, 64, 361-386.
D. Casanova, Chem. Rev. 2018, 118, 7164-7207.
A. Japahuge, T. Zeng, ChemPlusChem 2018, 83, 146-182.
E. A. Buchanan, Z. Havlas, J. Michl, Adv. Quantum Chem. 2017, 75, 175-227.
A. K. Le, J. A. Bender, D. H. Arias, D. E. Cotton, J. C. Johnson, S. T. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 814-826.
J. N. Schrauben, J. L. Ryerson, J. Michl, J. C. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7363-7373.
J. C. Johnson, A. J. Nozik, J. Michl, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 1290-1299.
E. Salvadori, N. Luke, J. Shaikh, A. Leventis, H. Bronstein, C. W. M. Kay, T. M. Clarke, J. Mater. Chem. A 2017, 5, 24335-24343.
A. Kovalenko, C. Yumusak, P. Heinrichova, S. Stritesky, L. Fekete, M. Vala, M. Weiter, N. S. Sariciftci, J. Krajcovic, J. Mater. Chem. C 2017, 5, 4716-4723.
P. E. Hartnett, E. A. Margulies, C. M. Mauck, S. A. Miller, Y. Wu, Y.-L. Wu, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. B 2016, 120, 1357-1366.
A. Zaykov, P. Felkel, E. A. Buchanan, M. Jovanovic, R. W. A. Havenith, R. K. Kathir, R. Broer, Z. Havlas, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 17729-17743.
E. A. Buchanan, Z. Havlas, J. Michl, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2019, 92, 1960-1971.
J. L. Ryerson, A. Zaykov, L. E. Aguilar Suarez, R. W. A. Havenith, B. R. Stepp, P. I. Dron, J. Kaleta, A. Akdag, S. J. Teat, T. F. Magnera, J. R. Miller, Z. Havlas, R. Broer, S. Faraji, J. Michl, J. C. Johnson, J. Chem. Phys. 2019, 151, 184903.
C. M. Mauck, Y. J. Bae, M. Chen, N. Powers-Riggs, Y.-L. Wu, M. R. Wasielewski, ChemPhotoChem 2018, 2, 223-233.
T. Mukhopadhyay, A. J. Musser, B. Puttaraju, J. Dhar, R. H. Friend, S. Patil, J. Phys. Chem. Lett. 2017, 8, 984-991.
E. Zhou, Q. Wei, S. Yamakawa, Y. Zhang, K. Tajima, C. Yang, K. Hashimoto, Macromolecules 2010, 43, 821-826.
J. Dhar, N. Venkatramaiah, A. A. S. Patil, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 3457-3466.
J. B. Birks, Nature 1967, 214, 1187-1190.
I. H. M. van Stokkum, D. S. Larsen, R. van Grondelle, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2004, 1657, 82-104.
I. Carmichael, G. L. Hug, J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1-250.
D. Doehnert, J. Koutecky, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1789-1796.
A. Konishi, Y. Hirao, M. Nakano, A. Shimizu, E. Botek, B. Champagne, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11021-11023.
T. Kubo, A. Shimizu, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, K. Nakasuji, Org. Lett. 2007, 9, 81-84.
N. Renaud, P. A. Sherratt, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 1065-1069.
F. Mirjani, N. Renaud, N. Gorczak, F. C. Grozema, J. Phys. Chem. C 2014, 118, 14192-14199.
E. A. Buchanan, J. Kaleta, J. Wen, S. H. Lapidus, I. Císařová, Z. Havlas, J. C. Johnson, J. Michl, J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 1947-1953.
C. E. Miller, M. R. Wasielewski, G. C. Schatz, J. Phys. Chem. C 2017, 121, 10345-10350.
M. Wojdyr, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1126-1128.
1999.
D. Rais, J. Pfleger, M. Menšík, A. Zhigunov, P. Štenclová, J. Svoboda, J. Vohlídal, J. Mater. Chem. C 2017, 5, 8041-8051.
G. R. Fleming, J. M. Morris, G. W. Robinson, Chem. Phys. 1976, 17, 91-100.
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
S. Záliš, I. Kratochvílová, A. Zambova, J. Mbindyo, T. E. Mallouk, T. S. Mayer, Eur. Phys. J. E 2005, 18, 201-206.
I. Kulszewicz-Bajer, M. Zagorska, M. Banasiewicz, P. A. Guńka, P. Toman, B. Kozankiewicz, G. Wiosna-Salyga, A. Pron, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 8522-8534.
P. Toman, E. Makrlík, P. Vaňura, Monatshefte für Chemie-Chem. Mon. 2011, 142, 881-884.
S. Ehala, P. Toman, R. Rathore, E. Makrlík, V. Kašička, Electrophoresis 2011, 32, 981-987.
S. Hirata, M. Head-Gordon, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299.
M. J. G. Peach, M. J. Williamson, D. J. Tozer, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3578-3585.
C. Adamo, D. Jacquemin, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 845-856.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, 2016, computer program Gaussian 16, Revision B.01.
J. L. Han, J. You, H. Yonemura, S. Yamada, S. R. Wang, X. G. Li, Photochem. Photobiol. Sci. 2016, 15, 1039-1045.
K. S. Lokesh, A. Adriaens, Dyes Pigm. 2013, 96, 269-277.
T. B. Ogunbayo, T. Nyokong, J. Mol. Struct. 2010, 973, 96-103.
J. Pospisil, V. Schmiedova, O. Zmeskal, J. Cerny, Mater. Sci. 2015, 21, 333-338.
T. B. Ogunbayo, T. Nyokong, J. Mol. Struct. 2010, 973, 96-103.
T. N. Singh-Rachford, F. N. Castellano, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3550-3556.
K. M. Mullen, J. J. Snellenburg, S. P. Laptenok, D. Nicolaides, I. H. M. van Stokkum, 2015.
J. J. Snellenburg, S. P. Laptenok, R. Seger, K. M. Mullen, I. H. M. van Stokkum, J. Stat. Softw 2012, 49, 1-22.
A. Ruff, E. Heyer, T. Roland, S. Haacke, R. Ziessel, S. Ludwigs, Electrochim. Acta 2015, 173, 847-859.
B. D. Rihter, M. E. Kenney, W. E. Ford, M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8064-8070.
M. Montalti, A. Credi, L. Prodi, M. T. Gandolfi, J. Michl, V. Balzani, Handbook of Photochemistry, CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, FL 33487-2742, 2006.
Y. V. Aulin, K. M. Felter, D. D. Gunbas, R. K. Dubey, W. F. Jager, F. C. Grozema, ChemPlusChem 2018, 83, 230-238.
A. B. Pun, L. M. Campos, D. N. Congreve, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 3777-3781.
R. Mamen, D. Q. Mayne, J. Optim. Theory Appl. 1972, 10, 263-276.