Iron-promoted dealkylative carbene aminocyclization of δ-arylamino-α-diazoesters.


Journal

Dalton transactions (Cambridge, England : 2003)
ISSN: 1477-9234
Titre abrégé: Dalton Trans
Pays: England
ID NLM: 101176026

Informations de publication

Date de publication:
16 Feb 2021
Historique:
pubmed: 27 1 2021
medline: 27 1 2021
entrez: 26 1 2021
Statut: ppublish

Résumé

Herein, we report a novel methodology to access N-aryl proline derivatives using amino-tethered α-diazoesters and cheap, readily available iron salts. Mechanistically, the aminocyclization reaction involves the initial formation of an iron-carbene complex followed by a nucleophilic attack of the aniline nitrogen atom to give an ammonium ylide intermediate, which finally undergoes the iron-promoted dealkylation.

Identifiants

pubmed: 33496297
doi: 10.1039/d0dt04373g
doi:

Types de publication

Journal Article

Langues

eng

Sous-ensembles de citation

IM

Pagination

2167-2176

Auteurs

Daniel Solé (D)

Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia i Ciències de l'Alimentació, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII 27-31, 08028 Barcelona, Spain. dsole@ub.edu.

Arianna Amenta (A)

Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia i Ciències de l'Alimentació, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII 27-31, 08028 Barcelona, Spain. dsole@ub.edu.

Cristina Campos (C)

Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia i Ciències de l'Alimentació, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII 27-31, 08028 Barcelona, Spain. dsole@ub.edu.

Israel Fernández (I)

Departamento de Química Orgánica I and Centro de Innovación en Química Avanzada (ORFEO-CINQA), Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Complutense de Madrid, 28040 Madrid, Spain. israel@quim.ucm.es.

Classifications MeSH