Constraining the Side Chain of C-Terminal Amino Acids in Apelin-13 Greatly Increases Affinity, Modulates Signaling, and Improves the Pharmacokinetic Profile.


Journal

Journal of medicinal chemistry
ISSN: 1520-4804
Titre abrégé: J Med Chem
Pays: United States
ID NLM: 9716531

Informations de publication

Date de publication:
13 05 2021
Historique:
pubmed: 2 2 2021
medline: 17 6 2021
entrez: 1 2 2021
Statut: ppublish

Résumé

Side-chain-constrained amino acids are useful tools to modulate the biological properties of peptides. In this study, we applied side-chain constraints to apelin-13 (Ape13) by substituting the Pro12 and Phe13 positions, affecting the binding affinity and signaling profile on the apelin receptor (APJ). The residues 1Nal, Trp, and Aia were found to be beneficial substitutions for Pro12, and the resulting analogues displayed high affinity for APJ (

Identifiants

pubmed: 33524256
doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01941
doi:

Substances chimiques

Apelin Receptors 0
Intercellular Signaling Peptides and Proteins 0
apelin-13 peptide 0
GTP-Binding Protein alpha Subunits, G12-G13 EC 3.6.5.1

Types de publication

Journal Article Research Support, Non-U.S. Gov't

Langues

eng

Sous-ensembles de citation

IM

Pagination

5345-5364

Subventions

Organisme : CIHR
Pays : Canada

Auteurs

Kien Trân (K)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Robin Van Den Hauwe (R)

Research Group of Organic Chemistry, Departments of Chemistry and Bioengineering Sciences, Vrije Universiteit Brussel, Pleinlaan 2 1050 Brussels, Belgium.

Xavier Sainsily (X)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Pierre Couvineau (P)

Institut de Recherche en Immunologie et en Cancérologie (IRIC), Université de Montréal, Montréal H3T 1J4, Québec, Canada.

Jérôme Côté (J)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Louise Simard (L)

Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Département de Chimie, Faculté de Science, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1K 2R1, Québec, Canada.

Marco Echevarria (M)

Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Département de Chimie, Faculté de Science, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1K 2R1, Québec, Canada.

Alexandre Murza (A)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Alexandra Serre (A)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Léa Théroux (L)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Sabrina Saibi (S)

Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Lounès Haroune (L)

Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Jean-Michel Longpré (JM)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Olivier Lesur (O)

Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Département de Médecine spécialisé, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Mannix Auger-Messier (M)

Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Département de Médecine spécialisé, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Claude Spino (C)

Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Département de Chimie, Faculté de Science, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1K 2R1, Québec, Canada.

Michel Bouvier (M)

Institut de Recherche en Immunologie et en Cancérologie (IRIC), Université de Montréal, Montréal H3T 1J4, Québec, Canada.

Philippe Sarret (P)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

Steven Ballet (S)

Research Group of Organic Chemistry, Departments of Chemistry and Bioengineering Sciences, Vrije Universiteit Brussel, Pleinlaan 2 1050 Brussels, Belgium.

Éric Marsault (É)

Département de Pharmacologie-Physiologie, Faculté de Médecine et des Sciences de la Santé, Université de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.
Institut de Pharmacologie de Sherbrooke, Sherbrooke J1H 5N4, Québec, Canada.

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