Synthesis, docking studies, and pharmacological evaluation of 2-hydroxypropyl-4-arylpiperazine derivatives as serotoninergic ligands.
5-HT1A receptor ligands
arylpiperazine derivatives
exo-N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide
norbornene nucleus
serotonin
Journal
Archiv der Pharmazie
ISSN: 1521-4184
Titre abrégé: Arch Pharm (Weinheim)
Pays: Germany
ID NLM: 0330167
Informations de publication
Date de publication:
May 2021
May 2021
Historique:
revised:
17
12
2020
received:
03
11
2020
accepted:
08
01
2021
pubmed:
6
2
2021
medline:
4
11
2021
entrez:
5
2
2021
Statut:
ppublish
Résumé
A new series of norbornene and exo-N-hydroxy-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide derivatives was prepared, and their affinities to the 5-HT
Identifiants
pubmed: 33543794
doi: 10.1002/ardp.202000414
doi:
Substances chimiques
Ligands
0
Receptors, Serotonin
0
Piperazine
1RTM4PAL0V
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2000414Informations de copyright
© 2021 Deutsche Pharmazeutische Gesellschaft.
Références
W. Quaglia, C. Cifani, F. Del Bello, M. Giannella, G. Giorgioni, M. V. Micioni Di Bonaventura, A. Piergentili, Serotonin-A Chemical Messenger Between All Types of Living Cells, InTechOpen, 2017, p. 67, Ch. 4.
A. Ju, B. Fernandez-Arroyo, Y Wu, D. Jacky, A. Beyeler, Mol. Brain 2020, 13, 99. https://doi.org/10.1186/s13041-020-00605-5
A. Corvino, F. Fiorino, B. Severino, I. Saccone, F. Frecentese, E. Perissutti, P. Di Vaio, V. Santagada, G. Caliendo, E. Magli, Curr. Med. Chem. 2018, 25(27), 3214.
D. E. Nichols, C. D. Nichols, Chem. Rev. 2008, 108, 1614.
D. Hoyer, J. P. Hannon, G. R. Martin, Pharmacol. Biochem. Behav. 2002, 71, 533.
M. Bancila, D. Verge, O. Rampin, J. R. Backstrom, E. Sanders-Bush, K. E. McKenna, L. Marson, A. Calas, F. Giuliano, Neuroscience 1999, 92(4), 1523.
Y. Kimura, K. Hatanaka, Y. Naitou, K. Maeno, I. Shimada, A. Koakutsu, F. Wanibuchi, T. Yamaguchi, Eur. J. Pharmacol. 2004, 483(1), 37.
K. Kucwaj-Brysz, R. Kurczab, E. Zeslawska, A. Lubelska, M. A. Marc, G. Latacz, G. Satala, W. Nitek, K. Kiec-Kononowicz, J. Handzlik, MedChemComm 2018, 9,1033.
G. Caliendo, F. Fiorino, P. Grieco, E. Perissutti, V. Santagada, B. Severino, G. Bruni, M. R. Romeo, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 533.
(a) G. Caliendo, F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, S. Gessi, E. Cattabriga, P. A. Borea, V. Santagada, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36(11-12), 873.
(b) G. Caliendo, F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, D. Scolaro, S. Gessi, E. Cattabriga, P. A. Borea, V. Santagada, Eur. J. Pharm. Sci. 2002, 16, 15.
F. Fiorino, E. Perissutti, B. Severino, V. Santagada, D. Cirillo, S. Terracciano, P. Massarelli, G. Bruni, E. Collavoli, C. Renner, G. Caliendo, J. Med. Chem. 2005, 48, 5495.
F. Fiorino, B. Severino, F. De Angelis, E. Perissutti, F. Frecentese, P. Massarelli, G. Bruni, E. Collavoli, V. Santagada, G. Caliendo, Arch. Pharm. (Weinheim) 2008, 341, 20.
F. Fiorino, B. Severino, F. De Angelis, E. Perissutti, E. Magli, F. Frecentese, A. Esposito, P. Massarelli, C. Nencini, B. Viti, V. Santagada, G. Caliendo, Pharmazie 2009, 64(9), 555.
F. Fiorino, B. Severino, F. De Angelis, E. Perissutti, E. Magli, F. Frecentese, A. Esposito, P. Massarelli, C. Nencini, V. Santagada, G. Caliendo, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20(9), 2978.
F. Fiorino, B. Severino, E. Magli, E. Perissutti, F. Frecentese, A. Esposito, G. M. Incisivo, A. Ciano, P. Massarelli, C. Nencini, V. Santagada, G. Caliendo, Eur. J. Med. Chem. 2012, 47, 520.
(a) F. Fiorino, A. Ciano, E. Magli, B. Severino, A. Corvino, E. Perissutti, F. Frecentese, P. Di Vaio, A. A. Izzo, R. Capasso, P. Massarelli, C. Nencini, I. Rossi, E. Kedzierska, J. Orzelska-Gòrka, A. Bielenica, V. Santagada, G. Caliendo, Eur. J. Med. Chem. 2016, 110, 133.
(b) Bielenica, A., E. Kedzierska, M. Kolinski, S. Kmiecik, A. Kolinski, F. Fiorino, B. Severino, E. Magli, A. Corvino, I. Rossi, P. Massarelli, A. E. Koziol, A. Sawczenko, M. Struga, Eur. J. Med. Chem. 2016, 116, 173.
F. Fiorino, E. Magli, E. Kedzierska, A. Ciano, A. Corvino, B. Severino, E. Perissutti, F. Frecentese, P. Di Vaio, I. Saccone, A. A. Izzo, R. Capasso, P. Massarelli, I. Rossi, J. Orzelska-Gòrka, J. H. Kotlinska, V. Santagada, G. Caliendo, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25(20), 5820.
F. Fiorino, E. Magli, B. Severino, A. Corvino, A. Ciano, E. Perissutti, F. Frecentese, P. Massarelli, C. Nencini, V. Santagada, G. Caliendo, Arch. Pharm. (Weinheim) 2014, 347(10), 698.
M. R. Briejer, C. Mathis, J. A. Schuurkes, Neurogastroenterol. Motil. 1997, 9(4), 231.
A. A. Kaczor, E. Rutkowska, D. Bartuzi, K. M. Targowska-Duda, D. Matosiuk, J. Selent, Methods Cell Biol. 2016, 132, 359.
D. Bartuzi, A. A. Kaczor, K. M. Targowska-Duda, D. Matosiuk, Molecules 2017, 22, 340.
A. A. Kaczor, A. G. Silva, M. I. Loza, P. Kolb, M. Castro, A. Poso, ChemMedChem 2016, 11, 718.
A. A. Kaczor, K. M. Targowska-Duda, B. Budzyńska, G. Biała, A. G. Silva, M. Castro, Neurochem. Int. 2016, 96, 84.
A. A. Kaczor, M. Jörg, B. Capuano, J. Mol. Model. 2016, 22(203), 1.
M. Kondej, T. M. Wróbel, A. G. Silva, P. Stępnicki, O. Koszła, E. Kędzierska, A. Bartyzel, G. Biała, D. Matosiuk, M. I. Loza, M. Castro, A. A. Kaczor Eur. J. Med. Chem. 2019, 180, 673.
M. Kondej, A. Bartyzel, M. Pitucha, T. M. Wróbel, A. G. Silva, D. Matosiuk, M. Castro, A. A. Kaczor, Molecules 2018, 23, 2249.
Y. Peng, J. D. McCorvy, K. Harpsøe, K. Lansu, S. Yuan, P. Popov, L. Qu, M. Pu, T. Che, L. F. Nikolajsen, X. P. Huang, Y. Wu, L. Shen, W. E. Bjørn-Yoshimoto, K. Ding, D. Wacker, G. H. Han, J. Cheng, V. Katritch, A. A. Jensen, M. A. Hanson, S. Zhao, D. E. Gloriam, B. L. Roth, R. C. Stevens, Z.-J. Liu, Cell 2018, 172, 719.
B. F. Seibet, A. C. Schiedel, D. Thimm, S. Hinz, F. F. Sherbiny, C. E. Muller. Biochem. Pharmacol. 2013, 85, 1317.
M. Wheatley, D. Wootten, M. Conner, J. Simms, R. Kendrick, R. Logan, D. Poyner, J. Barwell, Br. J. Pharmacol. 2012, 165, 1688.
S.-M. Lee, J. M. Booe, A. A. Pioszak, Eur. J. Pharmacol. 2015, 763, 196.
A. Zagórska, M. Kołaczkowski, A. Bucki, A. Siwek, G. Kazek, G. Satała, A. J. Bojarski, A. Partyka, A. Wesołowska, M. Pawłowski, Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 142.
A. Partyka, R. Kurczab, V. Canale, G. Satała, K. Marciniec, A. Pasierb, M. Jastrzębska-Więsek, M. Pawłowski, A. Wesołowska, A. J. Bojarski, P. Zajdel, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 3638.
S. Podlewska, R. Kafel, E. Lacivita, G. Satała, A. J. Kooistra, M. Vass, C. de Graaf, M. Leopoldo, A. J. Bojarski, S. Mordalski, Eur. J. Med. Chem. 2018, 151, 797.
E. Magli, E. Kędzierska, A. A. Kaczor, B. Severino, A. Corvino, E. Perissutti, F. Frecentese, I. Saccone, P. Massarelli, E. Gibuła-Tarłowska, J. H. Kotlinska, V. Santagada, G. Caliendo, F. Fiorino, Arch. Pharm. (Weinheim) 2019, 352, 1.
(a) E. R. Johnson, S. Keinan, P. Mori-Sánchez, J. Contreras-García, A. J. Cohen, W. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498.
(b) A. N. Bootsma, A. C. Doney, S. Wheeler, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141(28), 11027.
(c) S. E. Wheeler, Acc. Chem. Res. 2013, 46(4), 1029.
H. G. Vogel, Drug Discovery and Evaluation: Pharmacological Assays (Ed: H. Vogel), Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2008, p. 565.
P. H. Gobira, J. Ropke, D. C. Aguiar, J. A. Crippa, F. A. Moreira, Rev. Bras. Psiquiatr. 2013, 35(2), 132.
C. A. Jones, D. J. G. Watson, K. C. F. Fone, Br. J. Pharmacol. 2011, 164, 1162.
J. H. Kim, P. Vezina, Pharmacol. Biochem. Behav. 2002, 73(2), 333.
H. Y. Meltzer, Neuropsychopharmacology 1999, 21, 106S.
X. López Hill, A. Richeri, M. C. Scorza, Physiol. Behav. 2017, 17, 346.
M. Tomić, D. Ignjatović, G. Tovilović, D. Andrić, G. Roglić, S. Kostić-Rajacić, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5749.
S. Leucht, C. Corves, D. Arbter, R. R. Engel, C. Li, J. M. Davis, Lancet 2009, 373, 31.
P. Chopin, M. Briley, Psychopharmacology (Berl.) 1993, 110(4), 409.
S. Pellow, P. Chopin, S. E. File, M. Briley, J. Neurosci. Methods 1985, 14(3), 149.
K. Harada, M. Aota, T. Inoue, R. Matsuda, T. Mihara, T. Yamaji, K. Ishibashi, N. Matsuoka, Eur. J. Pharmacol. 2006, 553(1-3), 171.
D. C. Hoffman, H. Donovan, Psychopharmacology 1995, 120, 128.
G. Di Giovanni, P. De Deurwaerdère, Pharmacol. Ther. 2016, 157, 125.
R. S. Kahn, Neuropsychiatria i Neuropsychologia 2014, 9(2), 41.
A. Bucki, M. Marcinkowska, J. Śniecikowska, K. Więckowski, M. Pawłowski, M. Głuch-Lutwin, A. Gryboś, A. Siwek, K. Pytka, M. Jastrzębska-Więsek, A. Partyka, A. Wesołowska, P. Mierzejewski, M. Kołaczkowski, J. Med. Chem. 2017, 60(17), 7483.
M. Javadi-Paydar, M. Zakeri, A. Norouzi, H. Rastegar, N. Mirazi, A. R. Dehpour, Brain Res. 2012, 1429, 61.
Schrödinger Release 2019-4: LigPrep, Schrödinger, LLC, New York, NY 2019.
Schrödinger Release 2019-4: Epik, Schrödinger, LLC, New York, NY 2019.
K. T. Kimura, H. Asada, A. Inoue, F. M. N. Kadji, D. Im, C. Mori, T. Arakawa, K. Hirata, Y. Nomura, N. Nomura, J. Aoki, S. Iwata, T. Shimamura, Nat. Struct. Mol. Biol. 2019, 26, 121.
Schrödinger Release 2019-4: BioLuminate, Schrödinger, LLC, New York, NY 2019.
J. Z. Patel, T. Parkkari, T. Laitinen, A. A. Kaczor, S. M. Saario, J. R. Savinainen, D. Navia-Paldanius, M. Cipriano, J. Leppänen, I. O. Koshevoy, A. Poso, C. J. Fowler, J. T. Laitinen, T. Nevalainen, J. Med. Chem. 2013, 56, 8484.
R. A. Friesner, R. B. Murphy, M. P. Repasky, L. L. Frye, J. R. Greenwood, T. A. Halgren, P. C. Sanschagrin, D. T. Mainz, J. Med. Chem. 2006, 49, 6177.
G. Pándy-Szekeres, C. Munk, T. M. Tsonkov, S. Mordalski, K. Harpsøe, A. S. Hauser, A. J. Bojarski, D. E. Gloriam, Nucleic Acids Res. 2018, 46, D440.
The PyMOL Molecular Graphics System, Version 2.0 Schrödinger, LLC.
J. Contreras-García, E. R. Johnson, S. Keinan, R. Chaudret, J. P. Piquemal, D. N. Beratan, W. Yang, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 625.
W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graphics 1996, 14, 33.
M. Pitucha, K. Sobotka-Polska, R. Keller, A. Pachuta-Stec, E. Mendyk, A. A. Kaczor, J. Mol. Struct. 2016, 1104, 24.
F. Gross, J. Tripod, R. Meir, Schweiz. Med. Wochschr. 1955, 85, 305.
J. R. Boissier, J. Tardy, J. C. Diverres, Med. Exp. (Basel), 1960, 3, 81.
R. D. Porsolt, A. G. Blavet, M. Jalfre, Eur. J. Pharmacol. 1978, 47, 379.
R. G. Lister, Psychopharmacology 1987, 92, 180.
P. J. Little, D. R. Compton, M. R. Johnson, L. S. Melvin, B. R. Martin, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1988, 247(3), 1046.
M. J. Curtis, R. A. Bond, D. Spina, A. Ahluwalia, S. P. A. Alexander, M. A. Giembycz, A. Gilchrist, D. Hoyer, P. A. Insel, A. A. Izzo, A. J. Lawrence, D. J. MacEwan, L. Moon, S. Wonnacott, A. H. Weston, J. C. McGrath, Br. J. Pharmacol. 2015, 172(14), 3461.