α,β-Unsaturated γ-Peptide Foldamers.
antimicrobial peptides
foldamers
hydrogen bonding
inhibitors
vinylogous amino acids
γ-peptides
Journal
ChemPlusChem
ISSN: 2192-6506
Titre abrégé: Chempluschem
Pays: Germany
ID NLM: 101580948
Informations de publication
Date de publication:
01 Apr 2021
01 Apr 2021
Historique:
revised:
31
03
2021
received:
27
01
2021
entrez:
15
4
2021
pubmed:
16
4
2021
medline:
16
4
2021
Statut:
aheadofprint
Résumé
Despite their concomitant emergence in the 1990s, γ-peptide foldamers have not developed as fast as β-peptide foldamers and to date, only a few γ-oligomer structures have been reported, and with sparse applications. Among these examples, sequences containing α,β-unsaturated γ-amino acids have recently drawn attention since the Z/E configurations of the double bond provide opposite planar restrictions leading to divergent conformational behaviors, from helix to extended structures. In this Review, we give a comprehensive overview of the developments of γ-peptide foldamers containing α,β-unsaturated γ-amino acids with examples of applications for health and catalysis, as well as materials science.
Identifiants
pubmed: 33856125
doi: 10.1002/cplu.202100045
doi:
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
629-645Informations de copyright
© 2021 Wiley-VCH GmbH.
Références
D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012;
S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180;
G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941;
C. M. Goodman, S. Choi, S. Shandler, W. F. DeGrado, Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262;
S. H. Yoo, H. S. Lee, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 832-841.
P. G. Vasudev, S. Chatterjee, N. Shamala, P. Balaram, Chem. Rev. 2011, 111, 657-687;
T. A. Martinek, F. Fulop, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687-702;
F. Bouillere, S. Thetiot-Laurent, C. Kouklovsky, V. Alezra, Amino Acids 2011, 41, 687-707.
P. Armand, K. Kirshenbaum, R. A. Goldsmith, S. Farr-Jones, A. E. Barron, K. T. V. Truong, K. A. Dill, D. F. Mierke, F. E. Cohen, R. N. Zuckermann, E. K. Bradley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4309-4314;
O. Roy, C. Caumes, Y. Esvan, C. Didierjean, S. Faure, C. Taillefumier, Org. Lett. 2013, 15, 2246-2249;
B. C. Gorske, J. R. Stringer, B. L. Bastian, S. A. Fowler, H. E. Blackwell, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-16567;
C. Caumes, O. Roy, S. Faure, C. Taillefumier, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9553-9556;
N. Gangloff, J. Ulbricht, T. Lorson, H. Schlaad, R. Luxenhofer, Chem. Rev. 2016, 116, 1753-1802;
H. R. Reese, C. C. Shanahan, C. Proulx, S. Menegatti, Acta Biomater. 2020, 102, 35-74;
L. Fischer, G. Guichard, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3101-3117;
N. Pendem, C. Douat, P. Claudon, M. Laguerre, S. Castano, B. Desbat, D. Cavagnat, E. Ennifar, B. Kauffmann, G. Guichard, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4884-4892.
D. Seebach, J. Gardiner, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375;
R. P. Cheng, S. H. Gellman, W. F. DeGrado, Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232;
L. M. Johnson, S. H. Gellman, Methods Enzymol. 2013, 523, 407-429;
P. Milbeo, J. Martinez, M. Amblard, M. Calmes, B. Legrand, Acc. Chem. Res. 2021, 54, 685-696.
L. Kiss, I. M. Mándity, F. Fülöp, Amino Acids 2017, 49, 1441-1455.
T. Hintermann, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 983-1002.
S. Hanessian, X. Luo, R. Schaum, S. Michnick, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569-8570;
S. Hanessian, X. H. Luo, R. Schaum, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 4925-4929.
D. Seebach, M. Brenner, M. Rueping, B. Schweizer, B. Jaun, Chem. Commun. 2001, 207-208;
D. Seebach, M. Brenner, M. Rueping, B. Jaun, Chem. Eur. J. 2002, 3, 573-584.
P. G. Vasudev, N. Shamala, K. Ananda, P. Balaram, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4972-4975.
M. G. Woll, J. R. Lai, I. A. Guzei, S. J. Taylor, M. E. Smith, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11077-11078.
J. Farrera-Sinfreu, L. Zaccaro, D. Vidal, X. Salvatella, E. Giralt, M. Pons, F. Albericio, M. Royo, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6048-6057;
J. Farrera-Sinfreu, E. Giralt, S. Castel, F. Albericio, M. Royo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9459-9468.
A. A. Edwards, G. J. Sanjayan, S. Hachisu, G. E. Tranter, G. W. J. Fleet, Tetrahedron 2006, 33, 7718-7725.
A. Kothari, M. K. Qureshi, E. M. Beck, M. D. Smith, Chem. Commun. 2007, 2814-2816.
M. Khurram, N. Qureshi, M. D. Smith, Chem. Commun. 2006, 5006-5008;
C. R. Jones, M. Khurram, N. Qureshi, F. R. Truscott, S.-T. D. Hsu, A. J. Morrison, M. D. Smith, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47.
B. Nizami, D. Bereczki-Szakál, N. Varró, K. E. Battioui, V. U. Nagaraj, I. C. Szigyártó, I. Mándity, T. Beke-Somfai, Nucleic Acids Res. 2020, 48, D1122-D1128.
L. Guo, Y. Chi, A. M. Almeida, I. A. Guzei, B. K. Parker, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16018-16020;
B. F. Fisher, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10766-10769.
L. Guo, W. Zhang, I. A. Guzei, L. C. Spencer, S. H. Gellman, Tetrahedron 2012, 68, 4413-4417.
L. Guo, A. M. Almeida, W. Zhang, A. G. Reidenbach, S. H. Choi, I. A. Guzei, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7868-7869.
B. F. Fisher, L. Guo, B. S. Dolinar, I. A. Guzei, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6484-6487.
L. Guo, W. Zhang, I. A. Guzei, L. C. Spencer, S. H. Gellman, Org. Lett. 2012, 14, 2582-2585.
M. W. Giuliano, S. J. Maynard, A. M. Almeida, L. Guo, I. A. Guzei, L. C. Spencer, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15046-15053.
R. Fanelli, D. Berta, T. Földes, E. Rosta, R. A. Atkinson, H.-J. Hofmann, K. Shankland, A. J. A. Cobb, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1382-1393.
N. Fusetani, S. Matsunaga, H. Matsumoto, Y. Takebayashi, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7053-7054;
J. E. Coleman, E. D. d Silva, F. Kong, R. J. Andersen, T. M. Allen, Tetrahedron 1995, 51, 10653-10662;
N. Schaschke, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 855-857;
R. G. Linington, B. R. Clark, E. E. Trimble, A. Almanza, L.-D. Ureña, D. E. Kyle, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 2009, 72, 14-17;
X. Bian, A. Plaza, Y. Zhang, R. Müller, J. Nat. Prod. 2012, 75, 1652-1655;
J. A. Nieman, J. E. Coleman, D. J. Wallace, E. Piers, L. Y. Lim, M. Roberge, R. J. Andersen, J. Nat. Prod. 2003, 66, 183-199.
P. Tabares, B. Degel, N. Schaschke, U. Hentschel, T. Schirmeister, Pharmacognosy Res. 2012, 4, 63-66.
B. Miller, A. J. Friedman, H. Choi, J. Hogan, J. A. McCammon, V. Hook, W. H. Gerwick, J. Nat. Prod. 2014, 77, 92-99.
A. Y. Lee, M. Hagihara, R. Karmacharya, M. W. Albers, S. L. Schreiber, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12619-12620.
B. E. Maryanoff, X. Qiu, K. P. Padmanabhan, A. Tulinsky, H. R. A. Jr, P. Andrade-Gordon, M. N. Greco, J. A. Kauffman, K. C. Nicolaou, A. Liu, P. H. Brungs, N. Fusetani, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 8048-8052.
V. Ganesh, A. Y. Lee, J. Clardy, A. Tulinsky, Protein Sci. 1996, 5, 825-835.
J. Jurczak, A. Golebiowski, Chem. Rev. 1989, 89, 149-164.
A. D. Abell, M. K. Edmonds, in Modern Carbonyl Olefination (Ed.: T. Takeda), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004, pp. 1-17;
R. Robiette, J. Richardson, V. K. Aggarwal, J. N. Harvey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2394-2409.
T. Itaya, T. Fujii, A. Evidente, G. Randazzo, G. Surico, N. S. Lacobellis, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6349-6352.
M. Hagihara, N. J. Anthony, T. J. Stout, J. Clardy, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6568-6570;
S. M. Mali, A. Bandyopadhyay, S. V. Jadhav, M. G. Kumar, H. N. Gopi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6566-6574.
M. J. Hensel, P. L. Fuchs, Synth. Commun. 1986, 16, 1285-1295.
H. Kogen, T. Nishi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 4, 311-312.
P. Coutrot, C. Grison, S. Genève, C. Didierjean, A. Aubry, A. Vicherat, M. Marraud, Lett. Pept. Sci. 1997, 4, 415-422;
C. Grison, S. Genève, E. Halbin, P. Coutrot, Tetrahedron 2001, 57, 4903-4923.
J. M. Concellon, C. Méjica, Eur. J. Org. Chem. 2007, 31, 5250-5255.
Q.-S. Wang, J.-H. Xie, L.-C. Guo, Q.-L. Zhou, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 43-45.
R. Kudirka, S. K. J. Devine, C. S. Adams, D. L. V. Vranken, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2009, 48, 36-77-3680.
J. H. Lee, S. Lee, Chem. Sci. 2013, 4, 2922-2927.
G. Srikanth, K. V. S. Ramakrishna, G. V. M. Sharma, Org. Lett. 2015, 17, 4576-4579;
M. Zhang, K. Watanabe, M. Tsukamoto, R. Shibuya, H. Morimoto, T. Ohshima, Chem. Eur. J. 2015, 21, 3937-3941.
M. Sasaki, K. Tanino, A. Hirai, M. Miyashita, Org. Lett. 2003, 5, 1789-1791;
A. Kondoh, Y. Kamata, M. Terada, Org. Lett. 2017, 19, 1682-1685.
Y.-Q. Fang, P. M. Tadross, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17966-17968.
E. Mann, H. Kessler, Org. Lett. 2003, 5, 4567-4570.
L. Mathieu, B. Legrand, C. Deng, L. Vezenkov, E. Wenger, C. Didierjean, M. Amblard, M. C. Averlant-Petit, N. Masurier, V. Lisowski, J. Martinez, L. T. Maillard, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 6006-6010.
L. Mathieu, C. Bonnel, N. Masurier, L. T. Maillard, J. Martinez, V. Lisowski, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 2262-2270.
Y. Krishna, S. Sharma, R. S. Ampapathi, D. Koley, Org. Lett. 2014, 16, 2084-2087.
F. Garcia Gonzalez, Adv. Carbohydr. Chem. 1956, 11, 97-143.
G. Bartoli, J. G. Fernández-Bolaños, G. D. Antonio, G. Foglia, S. Giuli, R. Gunnella, M. Mancinelli, E. Marcantoni, M. Paoletti, J. Org. Chem. 2007, 72 6029-6036.
A. Bandyopadhyay, S. M. Mali, P. Lunawat, K. M. P. Raja, H. N. Gopi, Org. Lett. 2011, 13, 4482-4485;
A. Bandyopadhyay, R. Misra, H. N. Gopi, Chem. Commun. 2016, 52, 4938-4941.
C. Baldauf, R. Gunther, H. J. Hofmann, J. Org. Chem. 2005, 70, 5351-5361;
C. Baldauf, R. Günther, H. J. Hofmann, Helv. Chim. Acta 2003, 2003, 2573-2588.
K. Veeresh, M. Singh, H. N. Gopi, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 9226-9231;
R. Misra, S. Dey, R. M. Reja, H. N. Gopi, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1057-1061.
E. Benedetti, B. D. Blasio, C. Pedone, G. P. Lorenzi, L. Tomasic, V. Gramlich, Nature 1979, 282, 620;
B. D. Blasio, E. Benedetti, V. Pavone, C. Pedone, C. Gerber, G. P. Lorenzi, Biopolymers 1989, 28, 203-214.
T. K. Chakraborty, A. Ghosh, S. K. Kumar, A. C. Kunwar, J. Org. Chem. 2003, 68, 6459-6462.
C. Grison, S. Genève, S. Claudel, P. Coutrot, M. Marraud, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2297-2300;
C. Grison, P. Coutrot, S. Geneve, C. Didierjean, M. Marraud, J. Org. Chem. 2005, 70, 10753-10764.
B. Legrand, L. Mathieu, A. Lebrun, S. Andriamanarivo, V. Lisowski, N. Masurier, S. Zirah, Y. K. Kang, J. Martinez, L. T. Maillard, Chem. Eur. J. 2014, 20, 6713-6720.
B. R. Beno, K. S. Yeung, M. D. Bartberger, L. D. Pennington, N. A. Meanwell, J. Med. Chem. 2015, 58, 4383-4438.
A. Bandyopadhyay, H. N. Gopi, Org. Lett. 2012, 14, 2770-2773;
K. Veeresh, H. N. Gopi, Org. Lett. 2019, 21, 4500-4504.
M. G. Kumar, S. N. Benke, K. M. P. Raja, H. N. Gopi, Chem. Commun. 2015, 51, 13397-13399.
M. Ganesh Kumar, V. J. Thombare, M. M. Katariya, K. Veeresh, K. M. Raja, H. N. Gopi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2016, 55, 7847-7851.
C. Baldauf, R. Günther, H.-J. Hofmann, J. Org. Chem. 2006, 71, 1200-1208.
C. Bonnel, B. Legrand, M. Simon, J. Martinez, J. L. Bantignies, Y. K. Kang, E. Wenger, F. Hoh, N. Masurier, L. T. Maillard, Chem. Eur. J. 2017, 23, 17584-17591.
S. V. Jadhav, A. Bandyopadhyay, H. N. Gopi, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 509-514.
M. Pasco, C. Dolain, G. Guichard, Comprehensive Supramolecular Chemistry II. 2017, 89-125;
A. D. Bautista, C. J. Craig, E. A. Harker, A. Schepartz, Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 685-692;
H. M. Werner, W. S. Horne, Curr. Opin. Chem. Biol. 2015, 28, 75-82;
T. Kodadek, P. McEnaney, Chem. Commun. 2016, 52, 6038-6059.
L. Pauling, R. B. Corey, H. R. Branson, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1951, 37, 205-211.
M. N. Fodje, S. Al-Karadaghi, Protein Eng. 2002, 15, 353-358.
C. Le, C. Fang, S. D. Sekaran, Antimicrob. Agents Chemother. 2017, 6 e02340-02316;
W. C. Wimley, ACS Chem. Biol. 2010, 5, 905-917;
K. A. Brogden, Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 238-250;
R. E. Hancock, H. G. Sahl, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1551-1557;
N. B. Nicolau, B. da Cunha, N. B. Cobacho, J. F. Viana, L. A. Lima, K. B. Sampaio, S. S. Dohms, A. C. Ferreira, C. la Fuente-Núñez, F. F. Costa, O. L. Franco, S. C. Dias, Drug Discovery Today 2017, 22, 234-248.
C. D. Fjell, J. A. Hiss, R. E. Hancock, G. Schneider, Nat. Rev. Drug Discovery 2012, 11, 37-51.
Y. Hamuro, J. P. Schneider, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200-12201;
D. Liu, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553-7559;
E. A. Porter, X. Wang, H. S. Lee, B. Weisblum, S. H. Gellman, Nature 2000, 404, 565;
T. L. Raguse, E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785;
P. I. Arvidsson, N. S. Ryder, H. M. Weiss, D. F. Hook, J. Escalante, D. Seebach, Chem. Biodiversity 2005, 2, 401-420;
A. Violette, S. Fournel, K. Lamour, O. Chaloin, B. Frisch, J. P. Briand, H. Monteil, G. Guichard, Chem. Biol. 2006, 13, 531-538;
P. Claudon, A. Violette, K. Lamour, M. Decossas, S. Fournel, B. Heurtault, J. Godet, Y. Mely, B. Jamart-Gregoire, M. C. Averlant-Petit, J. P. Briand, G. Duportail, H. Monteil, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 333-336;
G. N. Tew, D. Liu, B. Chen, R. J. Doerksen, J. Kaplan, P. J. Carroll, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5110-5114;
D. Liu, S. Choi, B. Chen, R. J. Doerksen, D. J. Clements, J. D. Winkler, M. L. Klein, W. F. DeGrado, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1158-1162;
S. Choi, A. Isaacs, D. Clements, D. Liu, H. Kim, R. W. Scott, J. D. Winkler, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6968-6973;
J. Hua, R. Yamarthy, S. Felsenstein, R. W. Scott, K. Markowitz, G. Diamond, Mol. Oral Microbiol. 2010, 25, 418-425;
J. Hua, R. W. Scott, G. Diamond, Mol. Oral Microbiol. 2010, 25, 426-432;
H. Tang, R. J. Doerksen, G. N. Tew, Chem. Commun. 2005, 1537-1539;
L. Arnt, K. Nüsslein, G. N. Tew, J. Polym. Sci. Part A 2004, 42, 3860-3864;
M. Laurencin, M. Simon, Y. Fleury, M. Baudy-Floc′h, A. Bondon, B. Legrand, Chem. Eur. J. 2018, 24, 6191-6201;
M. Laurencin, B. Legrand, E. Duval, J. Henry, M. Baudy-Floc′h, C. Zatylny-Gaudin, A. Bondon, J. Med. Chem. 2012, 55, 2025-2034.
C. Bonnel, B. Legrand, M. Simon, M. Clavié, A. Masnou, E. Jumas-Bilak, Y. K. Kang, P. Licznar-Fajardo, L. T. Maillard, N. Masurier, J. Med. Chem. 2020, 63, 9168-9180.
S. S. Shankar, S. N. Benke, N. Nagendra, P. L. Srivastava, H. V. Thulasiram, H. N. Gopi, J. Med. Chem. 2013, 56, 8468-8474.
Q. Guan, S. Huang, Y. Jin, R. Campagne, V. Alezra, Y. Wan, J. Med. Chem. 2019, 62, 7603-7617.
L. H. Kondejewski, S. W. Farmer, D. S. Wishart, R. E. W. Hancock, R. S. Hodges, Int. J. Pept. Protein Res. 1996, 47, 460-466.
E. J. Prenner, R. N. Lewis, R. N. McElhaney, Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 201-221.
M. Fernández-Vidal, S. Jayasinghe, A. S. Ladokhin, S. H. White, J. Mol. Biol. 2007, 370, 459-470;
I. A. Edwards, A. G. Elliott, A. M. Kavanagh, J. Zuegg, M. A. T. Blaskovich, M. A. Cooper, ACS Infect. Dis. 2016, 2, 442-450.
M. L. Juba, D. K. Porter, E. H. Williams, C. A. Rodriguez, S. M. Barksdale, B. M. Bishop, Biochim. Biophys. Acta 2015, 1848, 1081-1091.
A. Makovitzki, D. Avrahami, Y. Shai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15997-16002;
A. Makovitzki, J. Baram, Y. Shai, Biochemistry 2008, 47, 10630-10636;
D. Avrahami, Y. Shai, J. Biol. Chem. 2004, 279, 12277-12285.
E. Sikorska, M. Dawgul, K. Greber, E. Iłowska, A. Pogorzelska, W. Kamysz, Biochim. Biophys. Acta. 2014, 1838, 2625-2634;
J. N. Horn, T. D. Romo, A. Grossfield, Biochemistry 2013, 52, 5604-5610.
E. Muchtar, A. Dispenzieri, H. Magen, M. Grogan, M. Mauermann, E. D. McPhail, P. J. Kurtin, N. Leung, F. K. Buadi, D. Dingli, S. K. Kumar, M. A. Gertz, J. Intern. Med. 2020;
M. M. Picken, Acta Haematol. 2020, 143, 322-334.
J. Kaffy, C. Berardet, L. Mathieu, B. Legrand, M. Taverna, F. Halgand, G. V. D. Rest, L. T. Maillard, S. Ongeri, Chem. Eur. J. 2020, 26, 14612-14622.
E. Andreetto, L. M. Yan, M. Tatarek-Nossol, A. Velkova, A. K. R. Frank, J. Ibarzo, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2010, 49, 3081-3085;
Y. Zhang, W. Song, Prog. Neurobiol. 2017, 153, 100-120.
S. Vivekanandan, J. R. Brender, S. Y. Lee, A. Ramamoorthy, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2011, 411, 312-316;
R. P. R. Nanga, J. R. Brender, S. Vivekanandan, A. Ramamoorthy, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2011, 1808, 2337-2342.
S. Kumar, A. Henning-Knechtel, I. Chehade, M. Magzoub, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17098-17108;
S. Kumar, A. D. Hamilton, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 5744-5755;
S. Kumar, M. A. Brown, A. Nath, A. D. Miranker, Chem. Biol. 2014, 21, 775-781;
S. Kumar, A. D. Miranker, Chem. Commun. 2013, 49, 4749-4751;
S. Kumar, M. Birol, D. E. Schlamadinger, S. P. Wojcik, E. Rhoades, A. D. Miranker, Nat. Commun. 2016, 11412.
L. M. A. Ali, M. Simon, K. El Cheikh, J. Aguesseau-Kondrotas, A. Godefroy, C. Nguyen, M. Garcia, A. Morere, M. Gary-Bobo, L. Maillard, Bioconjugate Chem. 2019, 30, 2533-2538.
J. Prakash, L. Beljaars, A. K. Harapanahalli, M. Zeinstra-Smith, A. de Jager-Krikken, M. Hessing, H. Steen, K. Poelstra, Int. J. Cancer 2010, 126, 1966-1981;
E. D. Vedove, G. Costabile, O. M. Merkel, Adv. Healthcare Mater. 2018, 7, 1701398.
P. Tiels, E. Baranova, K. Piens, C. De Visscher, G. Pynaert, W. Nerinckx, J. Stout, F. Fudalej, P. Hulpiau, S. Tannler, S. Geysens, A. Van Hecke, A. Valevska, W. Vervecken, H. Remaut, N. Callewaert, Nat. Biotechnol. 2012, 30, 1225-1231;
K. El Cheikh, I. Basile, A. Da Silva, C. Bernon, P. Cerutti, F. Salgues, M. Perez, M. Maynadier, M. Gary-Bobo, C. Caillaud, M. Cerutti, M. Garcia, A. Morere, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2016, 55, 14774-14777.
S. M. Banik, K. Pedram, S. Wisnovsky, G. Ahn, N. M. Riley, C. R. Bertozzi, Nature 2020, 584;
Y. Ding, Y. Fei, B. Lu, Trends Pharmacol. Sci. 2020, 41, 464-474.
S. J. York, L. S. Arneson, W. T. Gregory, N. M. Dahms, S. Kornfeld, J. Biol. Chem. 1999, 274, 1164-1171;
J. L. Kreiling, J. C. Byrd, R. G. MacDonald, J. Biol. Chem. 2005, 280, 21067-21077;
J. C. Byrd, J. H. Park, B. S. Schaffer, F. Garmroudi, R. G. MacDonald, J. Biol. Chem. 2000, 275, 18647-18656.
M. Simon, L. M. A. Ali, K. E. Cheikh, J. Aguesseau, M. Gary-Bobo, M. Garcia, A. Morère, L. T. Maillard, Chem. Eur. J. 2018, 24, 11426-11432.
B. Legrand, J. Aguesseau-Kondrotas, M. Simon, L. T. Maillard, Catalysts 2020, 10, 700;
Z. C. Girvin, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 17211-17223.
M. Wiesner, J. D. Revell, S. Tonazzi, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5610-5611;
M. Wiesner, J. D. Revell, H. Wennemers, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2008, 47, 1871-1874;
M. Wiesner, M. Neuburger, H. Wennemers, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10103-10109;
M. Wiesner, G. Upert, G. Angelici, H. Wennemers, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6-7.