Competition between Inter and Intramolecular Tetrel Bonds: Theoretical Studies Complemented by CSD Survey.
AIM
deformation energy
energy decomposition
molecular electrostatic potential
σ-hole
Journal
Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry
ISSN: 1439-7641
Titre abrégé: Chemphyschem
Pays: Germany
ID NLM: 100954211
Informations de publication
Date de publication:
17 05 2021
17 05 2021
Historique:
revised:
24
03
2021
received:
26
02
2021
pubmed:
21
4
2021
medline:
21
4
2021
entrez:
20
4
2021
Statut:
ppublish
Résumé
Crystal structures document the ability of a TF
Identifiants
pubmed: 33876515
doi: 10.1002/cphc.202100157
doi:
Types de publication
Journal Article
Research Support, Non-U.S. Gov't
Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
924-934Subventions
Organisme : Polish Ministry of Science and Higher Education
Organisme : Faculty of Chemistry of Wroclaw University of Science and Technology
Organisme : Wroclaw Supercomputer and Networking Center
Organisme : U.S. National Science Foundation
ID : 1954310
Informations de copyright
© 2021 Wiley-VCH GmbH.
Références
T. Clark, M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 291-296;
P. Politzer, P. Lane, M. C. Concha, Y. G. Ma, J. S. Murray, J. Mol. Model. 2007, 13, 305-311;
J. S. Murray, P. Lane, P. Politzer, J. Mol. Model. 2009, 15, 723-729;
M. Hennemann, J. S. Murray, P. Politzer, K. E. Riley, T. Clark, J. Mol. Model. 2012, 18, 2461-2469;
J. S. Murray, P. Lane, T. Clark, K. E. Riley, P. Politzer, J. Mol. Model. 2012, 18, 541-548;
P. Politzer, J. S. Murray, ChemPhysChem 2013, 14, 278-294;
P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Top. Curr. Chem. 2015, 358, 19-42;
J. S. Murray, G. Resnati, P. Politzer, Faraday Discuss. 2017, 203, 113-130;
T. Clark, J. S. Murray, P. Politzer, ChemPhysChem 2018, 19, 3044-3049;
J. S. Murray, P. Politzer, Crystals 2020, 10, 76;
P. Politzer, J. S. Murray, ChemPhysChem 2020, 21, 579-588.
J. S. Murray, P. Politzer, J. Mol. Model. 2019, 25, 101.
C. B. Aakeroy, P. D. Beer, N. K. Beyeh, L. Brammer, M. Branca, D. L. Bryce, J. E. Del Bene, A. J. Edwards, M. Erdelyi, C. Esterhuysen, M. Fourmigue, P. Kennepohl, L. M. Lee, M. E. G. Mosquera, J. S. Murray, C. L. Mustoe, W. T. Pennington, P. Politzer, K. E. Riley, S. V. Rosokha, S. Scheiner, M. S. Taylor, S. Tsuzuki, I. Vargas-Baca, Y. Xu, Faraday Discuss. 2017, 203, 347-370;
E. Bartashevich, S. Mukhitdinova, I. Yushina, V. Tsirelson, Acta Crystallogr. Sect. B 2019, 75, 117-126;
P. Politzer, J. S. Murray, Crystals 2018, 8, 42;
P. Scilabra, J. S. Murray, G. Terraneo, G. Resnati, Cryst. Growth Des. 2019, 19, 1149-1154;
H. Wang, J. Liu, W. Z. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 5227-5234;
N. Q. Shikhaliyev, N. E. Ahmadova, A. V. Gurbanov, A. M. Maharramov, G. Z. Mammadova, V. G. Nenajdenko, F. I. Zubkov, K. T. Mahmudov, A. J. L. Pombeiro, Dyes Pigm. 2018, 150, 377-381.
C. B. Aakeroy, S. Alavi, L. Brammer, D. L. Bryce, T. Clark, J. E. Del Bene, A. J. Edwards, C. Esterhuysen, T. N. G. Row, P. Kennepohl, A. C. Legon, G. O. Lloyd, J. S. Murray, W. T. Pennington, P. Politzer, K. E. Riley, S. V. Rosokha, S. Scheiner, S. Tsuzuki, I. Vargas-Baca, Faraday Discuss. 2017, 203, 131-163;
P. Politzer, J. S. Murray, Crystals 2017, 7, 212;
P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, G. Resnati, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 32166-32178.
J. S. Murray, P. Lane, T. Clark, P. Politzer, J. Mol. Model. 2007, 13, 1033-1038;
J. S. Murray, P. Lane, P. Politzer, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286-2292.
P. Politzer, J. S. Murray, M. C. Concha, J. Mol. Model. 2007, 13, 643-650;
L. Vogel, P. Wonner, S. M. Huber, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1880-1891;
Á. M. Montaña, ChemistrySelect 2017, 2, 9094-9112;
J. Y. Wu, H. Yan, A. G. Zhong, H. Chen, Y. X. Jin, G. L. Dai, J. Mol. Model. 2019, 25, 28;
M. D. Esrafili, P. Mousavian, F. Mohammadian-Sabet, Mol. Phys. 2019, 117, 58-66;
M. D. Esrafili, P. Mousavian, Mol. Phys. 2018, 116, 388-398;
S. J. Grabowski, J. Comput. Chem. 2018, 39, 472-480;
J. R. Zhang, Z. X. Wang, S. F. Liu, J. B. Cheng, W. Z. Li, Q. Z. Li, Appl. Organomet. Chem. 2019, 33, e4806;
M. Yanez, P. Sanz, O. Mo, I. Alkorta, J. Elguero, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2763-2771;
I. Alkorta, C. Trujillo, G. Sanchez-Sanz, J. Elguero, Crystals 2020, 10, 137;
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, S. Scheiner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 22498-22509.
P. Politzer, J. S. Murray, J. Comput. Chem. 2018, 39, 464-471.
Z. Chi, W. Dong, Q. Li, X. Yang, S. Scheiner, S. Liu, Int. J. Quantum Chem. 2019, 119, e25867;
J. Fanfrlik, W. Zierkiewicz, P. Svec, Z. Ruzickova, J. Rezac, M. Michalczyk, A. Ruzicka, D. Michalska, P. Hobza, J. Mol. Model. 2017, 23, 328;
M. C. Hou, Y. F. Zhu, Q. Z. Li, S. Scheiner, ChemPhysChem 2020, 21, 212-219;
S. Scheiner, Molecules 2018, 23, 1147;
S. Scheiner, Molecules 2019, 24, 227;
R. Wysokinski, M. Michalczyk, W. Zierkiewicz, S. Scheiner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 10336-10346;
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, R. Wysokinski, S. Scheiner, Molecules 2019, 24, 376;
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, S. Scheiner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 8832-8841.
H. B. Burgi, J. D. Dunitz, E. Shefter, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065-5067.
F. A. Afkhami, G. Mahmoudi, F. R. Qu, A. Gupta, M. Kose, E. Zangrando, F. I. Zubkov, I. Alkorta, D. A. Safin, CrystEngComm 2020, 22, 2389-2396;
F. A. Afkhami, G. Mahmoudi, F. R. Qu, A. Gupta, E. Zangrando, A. Frontera, D. A. Safin, Inorg. Chim. Acta 2020, 502, 119350;
M. N. Ahmed, K. A. Yasin, S. Aziz, S. U. Khan, M. N. Tahir, D. M. Gil, A. Frontera, CrystEngComm 2020, 22, 3567-3578;
A. Bauza, S. K. Seth, A. Frontera, Coord. Chem. Rev. 2019, 384, 107-125;
A. Daolio, P. Scilabra, G. Terraneo, G. Resnati, Coord. Chem. Rev. 2020, 413, 213265;
B. G. de Oliveira, A. Zabardasti, D. G. do Rego, M. M. Pour, Theor. Chem. Acc. 2020, 139, 131;
J. E. Del Bene, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 4039-4047;
A. Dutta, M. Trivedi, A. Alarifi, A. Kumar, M. Muddassir, J. Mol. Struct. 2020, 1207, 127801;
A. Franconetti, A. Frontera, Chem. Eur. J. 2019, 25, 6007-6013;
G. Mahmoudi, F. A. Afkhami, A. R. Kennedy, F. I. Zubkov, E. Zangrando, A. M. Kirillov, E. Molins, M. P. Mitoraj, D. A. Safin, Dalton Trans. 2020, 49, 11238-11248;
G. Mahmoudi, S. K. Seth, A. B. Riera, F. I. Zubkov, A. Frontera, Crystals 2020, 10, 568;
J. J. Roeleveld, S. J. Lekanne Deprez, A. Verhoofstad, A. Frontera, J. I. van der Vlugt, T. J. Mooibroek, Chemistry 2020, 26, 10126-10132;
P. Scilabra, V. Kumar, M. Ursini, G. Resnati, J. Mol. Model. 2018, 24, 37;
I. Alkorta, J. Elguero, A. Frontera, Crystals 2020, 10, 180;
V. L. Heywood, T. P. J. Alford, J. J. Roeleveld, S. J. L. Deprez, A. Verhoofstad, J. I. van der Vlugt, S. R. Domingos, M. Schnell, A. P. Davis, T. J. Mooibroek, Chem. Sci. 2020, 11, 5289-5293;
V. Kumar, C. Rodrigue, D. L. Bryce, Cryst. Growth Des. 2020, 20, 2027-2034.
M. S. Taylor, Coord. Chem. Rev. 2020, 413, 213270;
P. V. Bijina, C. H. Suresh, J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2231-2241;
J. Y. C. Lim, P. D. Beer, Chem-Us 2018, 4, 731-783;
S. Scheiner, Chem. Eur. J. 2016, 22, 18850-18858.
L. M. Azofra, J. Elguero, I. Alkorta, J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2207-2214;
Y. C. Li, X. T. Wang, H. Wang, Y. X. Lu, Z. D. Zhu, Y. X. Ni, Chem. Phys. 2020, 534, 110748;
C. Trujillo, I. Alkorta, J. Elguero, G. Sanchez-Sanz, Molecules 2019, 24, 308;
Y. Wei, Q. Li, S. Scheiner, ChemPhysChem 2018, 19, 736-743;
J. M. Yang, Q. W. Yu, F. L. Yang, K. Lu, C. X. Yan, W. Dou, L. Z. Yang, P. P. Zhou, New J. Chem. 2020, 44, 2328-2338.
M. C. Hou, Q. Z. Li, S. Scheiner, Chem. Phys. Lett. 2019, 731, 136584;
M. C. Hou, Z. B. Liu, Q. Z. Li, Int. J. Quantum Chem. 2020, 120, e26251.
A. Franconetti, A. Frontera, Dalton Trans. 2019, 48, 11208-11216;
A. Grabarz, M. Michalczyk, W. Zierkiewicz, S. Scheiner, ChemPhysChem 2020, 21, 1934-1944;
S. Scheiner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 16606-16614;
J. Echeverría, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 32663-32669.
S. Bhattarai, D. Sutradhar, A. K. Chandra, T. Zeegers-Huyskens, Molecules 2020, 25, 416;
A. Karpfen, Comput. Theor. Chem. 2019, 1160, 1-13;
M. D. Esrafili, S. Asadollahi, P. Mousavian, Chem. Phys. Lett. 2018, 691, 394-400;
M. D. Esrafili, P. Mousavian, Molecules 2018, 23, 2642;
M. C. Hou, S. B. Yang, Q. Z. Li, J. B. Cheng, H. B. Li, S. F. Liu, Molecules 2019, 24, 10;
E. Solel, S. Kozuch, Molecules 2018, 23, 2742.
S. J. Grabowski, W. A. Sokalski, ChemPhysChem 2017, 18, 1569-1577;
A. C. Legon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 14884-14896.
I. Alkorta, J. Elguero, A. Frontera, Crystals 2020, 10.
G. R. Desiraju, P. S. Ho, L. Kloo, A. C. Legon, R. Marquardt, P. Metrangolo, P. Politzer, G. Resnati, K. Rissanen, Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1711-1713;
C. B. Aakeroy, D. L. Bryce, G. Desiraju, A. Frontera, A. C. Legon, F. Nicotra, K. Rissanen, S. Scheiner, G. Terraneo, P. Metrangolo, G. Resnati, Pure Appl. Chem. 2019, 91, 1889-1892.
J. K. Puri, R. Singh, V. K. Chahal, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1791-1840.
Y. Wei, Q. Li, X. Yang, S. A. C. McDowell, ChemistrySelect 2017, 2, 11104-11112.
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, S. Scheiner, Molecules 2020, 25, 635.
S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2018, 122, 2550-2562;
S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 5561-5568;
M. Michalczyk, W. Zierkiewicz, R. Wysokinski, S. Scheiner, ChemPhysChem 2019, 20, 959-966;
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, R. Wysokiński, S. Scheiner, Molecules 2019, 24, 376;
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, S. Scheiner, Molecules 2018, 23, 1416;
M. Liu, Q. Li, S. Scheiner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 5550-5559.
C. Moller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 0618-0622;
T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
K. L. Schuchardt, B. T. Didier, T. Elsethagen, L. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T. L. Windus, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045-1052;
B. P. Pritchard, D. Altarawy, B. Didier, T. D. Gibson, T. L. Windus, J. Chem. Inf. Model. 2019, 59, 4814-4820;
D. Feller, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571-1586;
B. Metz, M. Schweizer, H. Stoll, M. Dolg, W. Liu, Theor. Chim. Acta 2000, 104, 22-28;
B. Metz, H. Stoll, M. Dolg, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2563-2569;
K. A. Peterson, J. Chem. Phys. 2003, 119, 11099-11112.
S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, Williams, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian 16 (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT 2016.
G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. F. Guerra, S. J. A. Van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967;
C. F. Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403;
E. v Lenthe, E. J. Baerends, J. G. Snijders, J. Chem. Phys. 1993, 99, 4597-4610.
S. Grimme, J. Antony, S. Ehrlich, H. Krieg, J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104.
P. V. Bijina, C. H. Suresh, J. Chem. Sci. 2016, 128, 1677-1686;
T. Lu, F. Chen, J. Mol. Graphics Modell. 2012, 38, 314-323;
T. Lu, F. Chen, J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592.
A. T. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA 2014.
C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr. Sect. B 2016, 72, 171-179.
I. J. Bruno, J. C. Cole, P. R. Edgington, M. Kessler, C. F. Macrae, P. McCabe, J. Pearson, R. Taylor, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 389-397.
C. Breliere, F. Carre, R. J. P. Corriu, W. E. Douglas, M. Poirier, G. Royo, M. W. C. Man, Organometallics 1992, 11, 1586-1593;
F. Carre, R. J. P. Corriu, A. Kpoton, M. Poirier, G. Royo, J. C. Young, C. Belin, J. Organomet. Chem. 1994, 470, 43-57.
S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 3606-3615.
L. M. Azofra, S. Scheiner, J. Chem. Phys. 2015, 142, 034307;
M. Li, J. Lei, G. Feng, J.-U. Grabow, Q. Gou, Spectrochim. Acta Part A 2020, 238, 118424;
T. Lu, J. Zhang, Q. Gou, G. Feng, Phys. Chem. Chem. Phys. 2020, 22, 8467-8475;
S. Gao, D. A. Obenchain, J. Lei, G. Feng, S. Herbers, Q. Gou, J.-U. Grabow, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 7016-7020;
I. Alkorta, A. C. Legon, Molecules 2018, 23, 2250.
V. d P N Nziko, S. Scheiner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2016, 18, 3581-3590.
W. B. Dong, B. B. Niu, S. F. Liu, J. B. Cheng, S. L. Liu, Q. Z. Li, ChemPhysChem 2019, 20, 627-635;
M. Hou, Z. Liu, Q. Li, Int. J. Quantum Chem. 2020, 120, e26251;
P. Dang Cam-Tu, V. Thi Ngan, N. Tien Trung, Chem. Phys. 2020, 530, 110580;
L. Wang, X. Li, Y. Zeng, L. Meng, X. Zhang, Struct. Chem. 2019, 30, 1301-1313.
B. G. de Oliveira, A. Zabardasti, D. G. do Rego, M. M. Pour, Theor. Chem. Acc. 2020, 139, 131.
R. Wysokinski, W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2046-2056.
W. Zierkiewicz, R. Wysokinski, M. Michalczyk, S. Scheiner, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 20829-20839.
X. An, J. Han, J. Mol. Model. 2020, 26, 224.