Subphthalocyanine-Diketopyrrolopyrrole Conjugates: 3D Star-Shaped Systems as Non-Fullerene Acceptors in Polymer Solar Cells with High Open-Circuit Voltage.

diketopyrrolopyrroles non-fullerene acceptor organic solar cells subphthalocyanines π-systems

Journal

ChemPlusChem
ISSN: 2192-6506
Titre abrégé: Chempluschem
Pays: Germany
ID NLM: 101580948

Informations de publication

Date de publication:
11 May 2021
Historique:
revised: 28 04 2021
received: 01 03 2021
pubmed: 12 5 2021
medline: 12 5 2021
entrez: 11 5 2021
Statut: aheadofprint

Résumé

Four star-shaped electron acceptors (C

Identifiants

pubmed: 33973731
doi: 10.1002/cplu.202100103
doi:

Types de publication

Journal Article

Langues

eng

Sous-ensembles de citation

IM

Pagination

1366-1373

Subventions

Organisme : Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN/FEDER)
ID : CTQ2017-87102-R
Organisme : Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN/FEDER)
ID : CTQ2017-85393-P
Organisme : MINECO, Spain
ID : PCI2019-111889-2
Organisme : ERA-NET/European Commission
ID : 008
Organisme : Beca Santiago Grisolia Grisoliap
ID : 20177153
Organisme : Spanish Ministerio de Ciencia e Innovación (MICINN/FEDER)
ID : RTI2018-094040-B-I00
Organisme : Agency for Management of University and Research
ID : 2017-SGR-1527
Organisme : Catalan Institution for Research and Advanced Studies (ICREA) under the ICREA Academia Award
Organisme : "Severo Ochoa" Programme for Centres of Excellence in R&D
ID : SEV2016-0686

Informations de copyright

© 2021 The Authors. ChemPlusChem published by Wiley-VCH GmbH.

Références

 
A. M. Bagher, Sustain. Energy. 2014, 2, 85;
G. Li, R. Zhu, Y. Yang, Nat. Photonics 2012, 6, 153-161;
Y. Sun, M. Chang, L. Meng, X. Wan, H. Gao, Y. Zhang, K. Zhao, Z. Sun, C. Li, S. Liu, H. Wang, J. Liang, Y. Chen, Nat. Electron. 2019, 2, 513-520.
B. Ecker, J. C. Nolasco, J. Pallarés, L. F. Marsal, J. Posdorfer, J. Parisi, E. von Hauff, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 2705.
K.-L. Ou, D. Tadytin, K. X. Steirer, D. Placencia, M. Nguyen, P. Lee, N. R. Armstrong, J. Mater. Chem. A 2013, 1, 6794-6803.
J. G. Sánchez, V. S. Balderrama, S. I. Garduño, E. Osorio, A. Viterisi, M. Estrada, J. Ferré-Borrull, J. Pallarès, L. F. Marsal, RSC Adv. 2018, 8, 13094-13102.
 
V. S. Balderrama, J. G. Sánchez, G. Lastra, W. Cambarau, S. Arias, J. Pallarès, E. Palomares, M. Estrada, L. F. Marsal, J. Mater. Chem. A 2018, 6, 22534-22544;
Z. He, C. Zhong, S. Su, M. Xu, H. Wu, Y. Cao, Nat. Photonics 2012, 6, 593-595.
 
R. C. I. MacKenzie, V. S. Balderrama, S. Schmeisser, R. Stoof, S. Greedy, J. Pallarès, L. F. Marsal, A. Chanaewa, E. von Hauff, Adv. Energy Mater. 2016, 6, 1501742;
G. Terán-Escobar, J. Pampel, J. M. Caicedo, M. Lira-Cantú, Energy Environ. Sci. 2013, 6, 3088-3098.
X. Li, F. Xie, S. Zhang, J. Hou, W. C. Choy, Light-Sci. Appl. 2015, 4, e273.
I. Etxebarria, J. Ajuria, R. Pacios, J. Photonics Energy 2015, 5, 057214-1-25.
P. Cheng, G. Li, X. Zhan, Y. Yang, Nat. Photonics 2018, 12, 131-142.
 
J. Zhang, H. S. Tan, X. Guo, A. Facchetti, H. Yan, Nat. Energy 2018, 3, 720-731;
Y. Sun, H.-H. Gao, Y.-Q.-Q. Yi, X. Wan, H. Feng, X. Ke, Y. Zhang, J. Yan, C. Li, Y. Chen, Sci. China Mater. 2019, 62, 1210-1217.
 
Y.-Q. Pan, G.-Y. Sun, ChemSusChem 2019, 12, 4570-4600;
X. Huang, M. Hu, X. Zhao, C. Li, Z. Yuan, X. Liu, C. Cai, Y. Zhang, Y. Hu, Y. Chen, Org. Lett. 2019, 21, 3382-3386;
H. Hang, X. Wu, Q. Xu, Y. Chen, H. Li, W. Wang, H. Tong, L. Wang, Dyes Pigm. 2019, 160, 243-251;
Y. N. Luponosov, A. N. Solodukhin, A. L. Mannanov, P. S. Savchenko, Y. Minenkov, D. Y. Paraschuk, S. A. Ponomarenko, Dyes Pigm. 2020, 177, 108260;
K. Wang, P. Xia, K. Wang, Xi. You, M. Wu, H. Huang, D. Wu, J. Xia, ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 9528-9536;
A. Stanculescua, C. Breazua, M. Socol, O. Rasoga, N. Preda, G. Petre, A. M. Solonaru, M. Grigoras, F. Stanculescu, G. Socol, G. Popescu-Pelin, M. Girtan, Appl. Surf. Sci. 2020, 509, 145351;
J. Hu, X. Liu, K. Wang, M. Wu, H. Huang, D. Wu, J. Xia, J. Mater. Chem. C 2020, 8, 2135-2141.
 
B. A. Gregg, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 3013;
C. Zhan, X. Zhang, J. Yao, RSC Adv. 2015, 5, 93002;
Q. Zhang, X. Xu, S. Chen, G. B. Bodedla, M. Sun, Q. Hu, Q. Peng, B. Huang, H. Ke, F. Liu, T. P. Russell, X. Zhu, Sustain. Energy Fuels 2018, 2, 2616-2624;
C. Jiang, X. Huang, B. Sun, Y. Li, M. Gao, L. Ye, H. Ade, S. R. Forrest, J. Fan, Org. Lett. 2020, 84, 105784.
A. Wadsworth, M. Moser, A. Marks, M. S. Little, N. Gasparini, C. J. Brabec, D. Baran, I. McCulloch, Chem. Soc. Rev. 2019, 48, 1596-1625.
 
T. M. Grant, D. S. Josey, K. L. Sampson, T. Mudigonda, T. P. Bender, B. H. Lessard, Chem. Rec. 2019, 19, 1093-1112;
G. de la Torre, G. Bottari, T. Torres, Adv. Energy Mater. 2017, 7, 1601700;
C. G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez, M. S. Rodriguez-Morgade, A. Medina, T. Torres, Chem. Rev. 2014, 114, 2192-2277;
G. E. Morse, T. P. Bender, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 5055-2068;
A. Medina, C. G. Claessens, J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 446-454.
 
Y.-Q. Zheng, J.-L. Yu, W.-G. Li, J. Tang, B. Wei, X.-F. Li, J.-F. Shi, J.-H. Zhang, Y.-F. Wang, J. Phys. D 2020, 53, 125102;
M. Xiao, Y. Tian, S. Zheng, Org. Electron. 2018, 59, 279-287;
E. Jouad, E. M. El-Menyawy, G. Louarn, L. Arzel, M. Morsli, M. Addou, J. C. Bernède, L. Cattin, J. Phys. Chem. Solids 2020, 136, 109142;
C. C. Lee, W. C. Su, Y. S. Shu, W. C. Chang, B. Y. Huang, Y. Z. Lee, T. H. Su, K. T. Chen, S. W. Liu, RSC Adv. 2015, 5, 5617-5626;
N. Wang, X. Tong, Q. Burlingame, J. Yu, S. R. Forrest, Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2014, 125, 170-175.
 
B. Ebenhoch, N. B. A. Prasetya, V. M. Rotello, G. Cooke, I. D. W. Samuel, J. Mater. Chem. A 2015, 3, 7345-7352;
T. M. Grant, D. S. Josey, K. L. Sampson, T. Mudigonda, T. P. Bender, B. H. Lessard, Chem. Rec. 2019, 19, 1093-1112.
K. Cnops, B. P. Rand, D. Cheyns, B. Verreet, M. A. Empl, P. Heremans, Nat. Commun. 2014, 5, 3406.
X. Huang, M. Hu, X. Zhao, C. Li, Z. Yuan, X. Liu, C. Cai, Y. Zhang, Y. Hu, Y. Chen, Org. Lett. 2019, 21, 9, 3382-3386.
 
Y. Patil, R. Misra, J. Mater. Chem. C 2019, 7, 13020;
S. Loser, S. J. Lou, B. M. Savoie, C. J. Bruns, A. Timalsina, M. J. Leonardi, J. N. Smith, T. Harschneck, R. Turrisi, N. Zhou, C. L. Stern, A. A. Sarjeant, A. Facchetti, R. P. H. Chang, S. I. Stupp, M. A. Ratner, L. X. Chen, T. J. Marks, J. Mater. Chem. A 2017, 5, 13020-13031;
M. Grzybowski, D. T. Gryko, Adv. Opt. Mater. 2015, 3, 280-320.
 
H.-H. Gao, Y. Sun, S. Li, X. Ke, Y. Cai, X. Wan, H. Zhang, C. Li, Y. Chen, Dyes Pigm. 2020, 176, 108250;
M. Grzybowski, D. T. Gryko, Adv. Opt. Mater. 2015, 3, 280-320;
Q. Liu, S. E. Bottle, P. Sonar, Adv. Mater. 2020, 32, 1903882;
K. Gao, S. B. Jo, X. Shi, L. Nian, M. Zhang, Y. Kan, F. Lin, B. Kan, B. Xu, Q. Rong, L. Shui, F. Liu, X. Peng, G. Zhou, Y. Cao, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2019, 31, 1807842.
C. Yu, Z. Liu, Y. Yang, J. Yao, Z. Cai, H. Luo, G. Zhang, D. Zhang, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 10101-10109.
C. G. Claessens, D. G. -Rodríguez, M. S. R. -Morgade, A. M. T. Torres, Chem. Rev. 2014, 114, 2192-2277.
J. G. Sanchez, A. A. A. Torimtubun, V. S. Balderrama, M. Estrada, J. Pallares, L. F. Marsal, IEEE J. Electron Devices Soc. 2019, 8, 421-428.
W. Li, J. Cai, Y. Yan, F. Cai, S. Li, R. S. Gurney, D. Liu, J. D. McGettrick, T. M. Watson, Z. Li, A. J. Pearson, D. G. Lidzey, J. Hou, T. Wang, Solar RRL 2018, 2, 1800114.
 
Y. Cui, H. Yao, J. Zhang, K. Xian, T. Zhang, L. Hong, Y. Wang, Y. Xu, K. Ma, C. An, C. He, Z. Wei, F. Gao, J. Hou, Adv. Mater. 2020, 32, 1908205;
Y. Lin, Y. Firdaus, F. H. Isikgor, M. I. Nugraha, E. Yengel, G. T. Harrison, R. Hallani, A. E. -Labban, H. Faber, C. Ma, X. Zheng, A. Subbiah, C. T. Howells, O. M. Bakr, I. McCulloch, S. D. Wolf, L. Tsetseris, T. D. Anthopoulos, ACS Energy Lett. 2020, 5, 2935-2944.
H. Cha, S. Wheeler, S. Holliday, S. D. Dimitrov, A. Wadsworth, H. H. Lee, D. Baran, I. McCulloch, J. R. Durran, Adv. Funct. Mater. 2018, 28, 1704389.
 
H. F. Haneef, A. M. Zeidell, O. D. Jurchescu, J. Mater. Chem. C 2020, 3, 759-787;
F. C. Chiu, Adv. Mater. Sci. Eng. 2014, 2014, 1-18.
 
B. Wang, Y. Fu, C. Yan, R. Zhang, Q. Yang, Y. Han, Z. Xie, Front. Chem. 2018, 6, 1;
X. Meng, C. H. Y. Ho, S. Xiao, Y. Bai, T. Zhang, C. Hu, H. Lin, Y. Yang, S. K. So, S. Yang, Nano Energy 2018, 52, 300-306.
C. Yu, Z. Liu, Y. Yang, J. Yao, Z. Cai, H. Luo, G. Zhang, D. Zhang, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 10101-10109.
 
C. G. Claessens, M. J. Vicente-Arana, T. Torres, Chem. Commun. 2008, 6378-6380;
I. Sanchez-Molina, B. Grimm, R. M. Krick Calderon, C. G. Claessens, D. M. Guldi, T. Torres, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10503-10511.
C. G. Claessens, D. González-Rodríguez, B. del Rey, T. Torres, G. Mark, H.-P. Schuchmann, C. von Sonntag, J. G. MacDonald, R. S. Nohr, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2547-2551.
C. G. Claessens, T. Torres, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6361-6365.

Auteurs

Maria J Álvaro-Martins (MJ)

Instituto de Bioingeniería, Universidad Miguel Hernández, 03202, Elche, Spain.

José G Sánchez (JG)

Departament d'Enginyeria Electronica Electrica i Automatica, Universitat Rovira i Virgili, 43007, Tarragona, Spain.

Giulia Lavarda (G)

Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Spain.

Desiré Molina (D)

Instituto de Bioingeniería, Universidad Miguel Hernández, 03202, Elche, Spain.

Josep Pallarès (J)

Departament d'Enginyeria Electronica Electrica i Automatica, Universitat Rovira i Virgili, 43007, Tarragona, Spain.

Tomás Torres (T)

Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, Spain.
IMDEA-Nanociencia, Campus de Cantoblanco, 28049, Madrid, Spain.
Institute for Advanced Research in Chemical Sciences (IAdChem), Universidad Autónoma de Madrid, Spain.

Lluis F Marsal (LF)

Departament d'Enginyeria Electronica Electrica i Automatica, Universitat Rovira i Virgili, 43007, Tarragona, Spain.

Ángela Sastre-Santos (Á)

Instituto de Bioingeniería, Universidad Miguel Hernández, 03202, Elche, Spain.

Classifications MeSH