Leishmanicidal and cytotoxic activities and 4D-QSAR of 2-arylidene indan-1,3-diones.
2-arylidene indan-1,3-diones
4D-QSAR
cytotoxic activity
indan-1,3-dione
leishmanicidal activity
Journal
Archiv der Pharmazie
ISSN: 1521-4184
Titre abrégé: Arch Pharm (Weinheim)
Pays: Germany
ID NLM: 0330167
Informations de publication
Date de publication:
Oct 2021
Oct 2021
Historique:
revised:
23
06
2021
received:
01
03
2021
accepted:
25
06
2021
pubmed:
30
7
2021
medline:
27
1
2022
entrez:
29
7
2021
Statut:
ppublish
Résumé
The indan-1,3-dione and its derivatives are important building blocks in organic synthesis and present important biological activities. Herein, the leishmanicidal and cytotoxicity evaluation of 16 2-arylidene indan-1,3-diones is described. The compounds were evaluated against the leukemia cell lines HL60 and Nalm6, and the most effective ones were 2-(4-nitrobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione (4) and 4-[(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)methyl]benzonitrile (10), presenting IC
Identifiants
pubmed: 34323311
doi: 10.1002/ardp.202100081
doi:
Substances chimiques
Antineoplastic Agents
0
Antiprotozoal Agents
0
Indans
0
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2100081Informations de copyright
© 2021 Deutsche Pharmazeutische Gesellschaft.
Références
S. Burza, S. L. Croft, M. Boelaert, Lancet 2018, 392, 951.
J. Alvar, I. D. Velez, C. Bern, M. Herrero, P. Desjeux, J. Cano, J. Jannin, M. den Boer, PLoS One 2012, 7, e35671.
WHO. Leishmaniasis Fact Sheet No. 375. WHO, Geneva, Switzerland 2015. http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs375/en/ (accessed: December 2020).
A. K. Haldar, P. Sen, S. Roy, Mol. Biol. Int. 2011, 2011, 571242.
F. Frézard, C. Demicheli, R. R. Ribeiro, Molecules 2009, 14, 2317.
B. S. McGwire, A. R. Satoskar, QJM 2014, 107, 7.
S. L. Croft, S. Sundar, A. H. Fairlamb, Clin. Microbiol. Rev. 2006, 19, 111.
S. L. Croft, G. H. Coombs, Trends Parasitol. 2003, 19, 502.
M. Ouellette, J. Drummelsmith, B. Papadopoulou, Drug Resist. Updates 2004, 7, 257.
L. Monzote, Open Antimicrob. Agents J. 2009, 1, 9.
S. H. Hassanpour, M. Dehghani, J. Cancer Res. Pract. 2017, 4, 127.
C. B. Blackadar, World J. Clin. Oncol. 2016, 7, 54.
B. Mansoori, A. Mohammadi, S. Davudian, S. Shirjang, B. Baradaran, Adv. Pharm. Bull. 2017, 7, 339.
W. Wislicenus, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1887, 20, 589.
M. Matusi, R. Kimura, Y. Kubota, K. Funabiki, K. Manseki, J. Jin, A. Hansuebsai, Y. Inoue, S. Higashijima, Dyes Pigm. 2017, 147, 50.
T. Du, R. Gao, Y. Deng, C. Wang, Q. Zhou, Y. Geng, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 221.
K. Shing, Curr. Org. Synth. 2016, 13, 385.
S. Asadi, G. M. Ziarani, Mol. Divers. 2016, 20, 111.
R. Pluskota, M. Koba, Mini-Rev. Org. Chem. 2018, 18, 1321.
M. K. P. Jayatunga, S. Thompson, T. C. McKee, M. C. Chan, K. M. Reece, A. P. Hardy, R. Sekirnik, P. T. Seden, K. M. Cook, J. B. McMahon, W. D. Figg, C. J. Schofield, A. D. Hamilton, Eur. J. Med. Chem. 2015, 94, 509.
B. E. Watt, A. T. Proudfoot, S. M. Bradberry, J. A. Vale, Toxicol. Rev. 2005, 24, 259.
S. Amidi, F. Kobarfard, A. B. Moghaddam, K. Tabib, Z. Soleymani, Iran. J. Pharm. Sci. 2013, 12, 91.
D. Leblois, S. Piessard, G. Le Baut, P. Kumar, J.-D. Brion, L. Sparfel, R.-Y. Sanches, M. Juge, J.-Y. Petit, L. Welin, Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 229.
C. B. Mishra, A. Manral, S. Kumari, V. Saini, M. Tiwari, Bioorg. Med. Chem. 2016, 24, 3829.
M. Jeyachandran, P. Ramesh, Org. Chem. Int. 2011, 360810.
R. Misra, R. C. Pandey, B. D. Hilton, J. Antibiot. 1987, 40, 786.
Y. Wang, H.-X. Liu, Y.-C. Chen, Z.-H. Sun, H.-H. Li, S.-N. Li, M.-L. Yan, W.-M. Zhang, Molecules 2017, 22, 765.
R. C. Pandey, M. W. Toussaint, R. M. Stroshane, C. C. Kalita, A. A. Aszalos, A. L. Garretson, T. T. Wei, K. M. Byrne, R. F. Geoghegan Jr., R. J. White, J. Antibiot. 1981, 34, 1389.
D. J. Warnick-Pickle, K. M. Byrne, R. C. Pandey, R. J. White, J. Antibiot. 1981, 34, 1402.
A. F. C. S. Oliveira, A. P. M. Souza, A. S. de Oliveira, M. L. da Silva, F. M. de Oliveira, E. G. Santos, I. E. P. da Silva, R. S. Ferreira, F. S. Villela, F. T. Martins, D. H. S. Leal, B. G. Vaz, R. R. Teixeira, S. O. de Paula, Eur. J. Med. Chem. 2018, 149, 98.
R. P. Siqueira, M. M. M. Caetano, L. A. de Souza, P. M. S. dos Passos, N. B. Simaroli, M. V. A. Barros, A. P. M. de Souza, L. L. de Oliveira, A. Silva-Júnior, J. L. R. Fietto, R. R. Teixeira, F. R. Teixeira, G. C. Bressan, Toxicol. In Vitro 2020, 65, 104777.
J. A. do Vale, A. P. M. de Souza, G. D. A. Lima, V. H. S. Gonçalves, G. A. Moreira, M. V. A. Barros, W. L. Pereira, N. C. L. Merchid, J. L. R. Fietto, G. C. Bressan, R. R. Teixeira, M. Machado-Neves, Anticancer Drugs 2020, 31, 718.
R. R. Teixeira, A. M. da Silva, R. P. Siqueira, V. H. S. Gonçalves, H. S. Pereira, R. S. Ferreira, A. V. Costa, E. B. de Melo, F. R. Paula, M. M. C. Ferreira, G. C. Bressan, J. Braz. Chem. Soc. 2019, 30, 541.
A. M. A. Lima, R. R. Teixeira, B. F. da Silva, R. P. Siqueira, I. E. P. da Silva, E. G. Santos, M. C. Fernandes, V. H. S. Gonçalves, G. C. Bressan, T. A. O. Mendes, S. O. de Paula, A. V. Costa, M. H. dos Santos, Quim. Nova 2019, 42, 473.
M. C. F. Dias, B. L. de Sousa, M. Ionta, R. R. Teixeira, T. Q. Goulart, G. A. Ferreira-Silva, E. J. Pilau, M. H. dos Santos, J. Braz. Chem. Soc. 2021, 32, 572.
P. A. R. Gazolla, R. R. Teixeira, A. M. da Silva, B. G. Vaz, G. A. Vasconcelos, R. P. Siqueira, V. H. S. Gonçalves, H. S. Pereira, G. C. Bressan, Quim. Nova 2018, 41, 497.
G. D. A. Lima, M. P. Rodrigues, T. A. O. Mendes, G. A. Moreira, R. P. Siqueira, A. M. da Silva, B. G. Vaz, J. L. R. Fietto, G. C. Bressan, M. Machado-Neves, R. R. Teixeira, Toxicol. In Vitro 2018, 53, 1.
G. A. Moreira, G. D. A. Lima, R. P. Siqueira, M. V. A. Barros, A. L. M. Adjanohoun, V. C. Santos, E. A. A. Barbosa, R. K. Loterio, J. C. de Paiva, V. H. S. Gonçalves, L. C. S. Viol, M. R. Almeida, J. L. R. Fietto, M. Machado-Neves, R. S. Ferreira, R. R. Teixeira, G. C. Bressan, Toxicol. Appl. Pharmacol. 2018, 356, 214.
R. P. Siqueira, M. V. A. Barros, E. A. A. Barbosa, T. S. Onofre, V. H. S. Gonçalves, H. S. Pereira, A. S. Júnior, L. L. de Oliveira, M. R. Almeida, J. L. R. Fietto, R. R. Teixeira, G. C. Bressan, Eur. J. Med. Chem. 2017, 134, 97.
A. F. S. Maia, R. P. Siqueira, F. M. O. de Oliveira, J. G. Ferreira, S. F. da Silva, C. A. D. Caiuby, L. L. de Oliveira, S. O. de Paula, R. A. C. Souza, S. Guilardi, G. C. Bressan, R. R. Teixeira, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2016, 26, 2810.
R. P. Siqueira, E. A. A. Barbosa, M. D. Polêto, G. L. Righetto, T. V. Seraphim, R. L. Salgado, J. G. Ferreira, M. V. A. Barros, L. L. de Oliveira, A. B. A. Laranjeira, M. R. Almeida, A. Silva-Júnior, J. L. R. Fietto, J. Kobarg, E. B. de Oliveira, R. R. Teixeira, J. C. Borges, J. A. Yunes, G. C. Bressan, PLoS One 2015, 10, e0134882.
R. R. Teixeira, G. C. Bressan, W. L. Pereira, J. G. Ferreira, F. M. de Oliveira, D. C. Thomaz, Molecules 2013, 18, 1881.
R. R. Teixeira, L. C. A. Barbosa, C. R. A. Maltha, M. E. Rocha, D. P. Bezerra, L. V. Costa-Lotufo, C. Pessoa, M. O. Moraes, Molecules 2007, 12, 1101.
M. P. Rodrigues, D. C. Tomaz, L. A. de Souza, T. S. Onofre, W. A. de Menezes, J. Almeida-Silva, A. M. Suarez-Fontes, M. R. de Almeida, A. M. da Silva, G. C. Bressan, M. A. Vannier-Santos, J. L. R. Fietto, R. R. Teixeira, Eur. J. Med. Chem. 2019, 183, 111688.
R. R. Teixeira, P. A. R. Gazolla, A. M. da Silva, M. P. G. Borsodi, B. R. Bergmann, R. S. Ferreira, B. G. Vaz, G. A. Vasconcelos, W. P. Lima, Eur. J. Med. Chem. 2018, 146, 274.
W. L. Pereira, R. S. Vasconcellos, C. Mariotini-Moura, R. S. Gomes, R. C. Firmino, A. M. da Silva, A. Silva-Júnior, G. C. Bressan, M. R. Almeida, L. C. C. Afonso, R. R. Teixeira, J. L. R. Fietto, Molecules 2015, 14, 22435.
H. N. Pati, U. Das, E. Clercq, J. Balzarini, J. R. Dimmock, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2007, 22, 37.
X. L. Liu, B. W. Pan, W. H. Zhang, C. Yang, J. Yang, Y. Shi, T. T. Feng, Y. Zhou, W. C. Yuan, Org. Biomol. Chem. 2014, 13, 601.
O. Kouzi, E. Pontiki, D. Hadjipavlou-Litina, Molecules 2019, 24, 4411.
H. Fadel, I. Sifaoui, A. López-Arencibia, M. Reyes-Batle, I. A. Jiménez, J. Lorenzo-Morales, N. Ghedadba, S. Benayache, J. E. Piñero, I. L. Bazzocchi, Pathogens 2019, 8, 201.
S. B. Jannet, N. Hymery, S. Bourgou, A. Jdey, M. Lachaal, C. Magné, R. Ksouri, Biomed. Pharmacother. 2017, 90, 375.
D. Lamorte, I. Faraone, I. Laurenzana, S. Trino, D. Russo, D. K. Rai, M. F. Armentano, P. Musto, A. Sgambato, L. D. De Luca, L. Milella, A. Caivano, Molecules 2020, 25, 4890.
M. M. C. Ferreira, J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 742.
Guidance Document on the Validation of (Quantitative) Structure-Activity Relationship [(Q)SAR] Models. OECD Environment Health and Safety Publications Series on Testing and Assessment No. 69, OECD, Paris 2007. http://www.oecd.org/dataoecd/55/35/38130292.pdf (accessed: March 2017).
L. Eriksson, J. Jaworska, A. P. Worth, M. T. Cronin, R. M. Mcdowell, P. Gramatica, Environ. Health Persp. 2003, 111, 1361.
R. Kiralj, M. M. C. Ferreira, J. Chemom. 2010, 24, 681.
K. Olympia, P. Eleni, H.-L. Dimitra, Molecules 2019, 24, 4411.
S. Verma, A. K. Srivastava, O. P. Pandey, PharmaTutor 2018, 6, 22.
M. C. A. Costa, P. O. M. Carvalho, M. M. C. Ferreira, J. Chemom. 2020, 34, e3131.
K. W. Wellington, Chem. Soc. Rev. 2015, 5, 20309.
T. Mosmann, J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
Cambridge Crystallographic Data Centre, Cambridge Structural Database Software Version 5.29-2007 + 1 Update, Cambridge Crystallographic Data Centre, UK 2007.
F. Weigend, R. Ahlrich, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297.
Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresma, D. J. Fox, Gaussian Inc., Wallingford, CT 2016.
A. B. Nielsen, A. J. Holder, GaussView 3.0 User's Reference, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA 2000-2003.
J. P. A. Martins, E. G. Barbosa, K. F. M. Pasqualato, M. M. C. Ferreira, J. Chem. Inf. Model. 2009, 49, 1428.
E. Lindahl, B. Hess, D. van der Spoel, J. Mol. Mod. 2001, 7, 306.
H. Kubinyi, Drug Discov. Today 1997, 2, 457.
E. G. Barbosa, M. M. C. Ferreira, Mol. Inf. 2012, 31, 75.
J. P. A. Martins, M. M. C. Ferreira, Quim. Nova 2013, 36, 554.
R. F. Teófilo, J. P. A. Martins, M. M. C. Ferreira, J. Chemom. 2009, 23, 32.