Enantioselective Au(I)-catalyzed dearomatization of 1-naphthols with allenamides through Tethered Counterion-Directed Catalysis.


Journal

Chemical communications (Cambridge, England)
ISSN: 1364-548X
Titre abrégé: Chem Commun (Camb)
Pays: England
ID NLM: 9610838

Informations de publication

Date de publication:
14 Oct 2021
Historique:
pubmed: 30 9 2021
medline: 30 9 2021
entrez: 29 9 2021
Statut: epublish

Résumé

The Tethered Counterion-Directed Catalysis (TCDC) approach has been applied to the enantioselective Au(I) catalyzed dearomatizations of 1-naphthols with allenamides. Stereocontrol is ensured by the intramolecular ion-pairing between the chiral gold-tethered phosphate and an iminium unit, that provides a rigid, well-defined chiral environment to the key electrophilic intermediate.

Identifiants

pubmed: 34586114
doi: 10.1039/d1cc04088j
doi:

Types de publication

Journal Article

Langues

eng

Sous-ensembles de citation

IM

Pagination

10779-10782

Auteurs

Yunliang Yu (Y)

Université Paris-Saclay, CNRS, Institut de Chimie des Substances Naturelles, UPR 2301, 91198, Gif-sur-Yvette, France. angela.marinetti@cnrs.fr.
Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Université Paris-Saclay, Bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France.

Zhenhao Zhang (Z)

Université Paris-Saclay, CNRS, Institut de Chimie des Substances Naturelles, UPR 2301, 91198, Gif-sur-Yvette, France. angela.marinetti@cnrs.fr.
LCM, CNRS, Ecole Polytechnique, Institut Polytechnique de Paris, 91128 Palaiseau, France.

Arnaud Voituriez (A)

Université Paris-Saclay, CNRS, Institut de Chimie des Substances Naturelles, UPR 2301, 91198, Gif-sur-Yvette, France. angela.marinetti@cnrs.fr.

Nicolas Rabasso (N)

Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d'Orsay, CNRS UMR 8182, Université Paris-Saclay, Bâtiment 420, 91405 Orsay cedex, France.

Gilles Frison (G)

LCM, CNRS, Ecole Polytechnique, Institut Polytechnique de Paris, 91128 Palaiseau, France.
Sorbonne Université, CNRS, Laboratoire de Chimie Théorique, 75005 Paris, France.

Angela Marinetti (A)

Université Paris-Saclay, CNRS, Institut de Chimie des Substances Naturelles, UPR 2301, 91198, Gif-sur-Yvette, France. angela.marinetti@cnrs.fr.

Xavier Guinchard (X)

Université Paris-Saclay, CNRS, Institut de Chimie des Substances Naturelles, UPR 2301, 91198, Gif-sur-Yvette, France. angela.marinetti@cnrs.fr.

Classifications MeSH