NMR Crystallography Enhanced by Quantum Chemical Calculations and Liquid State NMR Spectroscopy for the Investigation of Se-NHC Adducts*.
N-heterocyclic carbenes
NMR spectroscopy
X-ray diffraction
ab initio calculations
selenium
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
25 Nov 2021
25 Nov 2021
Historique:
received:
01
08
2021
pubmed:
5
10
2021
medline:
5
10
2021
entrez:
4
10
2021
Statut:
ppublish
Résumé
N-heterocyclic carbene ligands (NHC) are widely utilized in catalysis and material science. They are characterized by their steric and electronic properties. Steric properties are usually quantified on the basis of their static structure, which can be determined by X-ray diffraction. The electronic properties are estimated in the liquid state; for example, via the
Identifiants
pubmed: 34606111
doi: 10.1002/chem.202102800
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
16477-16487Subventions
Organisme : narodowym centrum nauki
ID : OPUS 11 2016/21/B/ST4/02162
Organisme : narodowe centrum nauki
ID : MINIATURA 2018/02/X/ST5/01252
Informations de copyright
© 2021 Wiley-VCH GmbH.
Références
D. Bourissou, O. Guerret, F. P. Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-92.
E. Buchner, L. Feldmann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 3509-3517.
D. Munz, Organometallics 2018, 37, 275-289.
A. J. Arduengo, G. Bertrand, Chem. Rev. 2009, 109, 3209-3210.
M. N. Hopkinson, C. Richter, M. Schedler, F. Glorius, Nature 2014, 510, 485-496.
A. J. Arduengo, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363.
V. Nesterov, D. Reiter, P. Bag, P. Frisch, R. Holzner, A. Porzelt, S. Inoue, Chem. Rev. 2018, 118, 9678-9842.
A. A. Tukov, A. T. Normand, M. S. Nechaev, Dalton Trans. 2009, 7015-7028.
R. Tonner, G. Frenking, Chem. A Eur. J. 2008, 14, 3273-3289.
R. Tonner, G. Frenking, Chem. A Eur. J. 2008, 14, 3260-3272.
M. A. Izquierdo, F. Tarantelli, R. Broer, G. Bistoni, L. Belpassi, R. W. A. Havenith, Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 2020, 1177-1183.
H. V. Huynh, Chem. Rev. 2018, 118, 9457-9492.
J. L. Moore, T. Rovis, Top. Curr. Chem. 2010, 291, 77-144.
S. M. P. Vanden Broeck, F. Nahra, C. S. J. Cazin, Inorganics 2019, 7, DOI 10.3390/inorganics7060078.
W. D. Jones, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15075-15077.
A. P. Prakasham, P. Ghosh, Inorg. Chim. Acta 2015, 431, 61-100.
R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5451-5457.
D. M. Flanigan, F. Romanov-Michailidis, N. A. White, T. Rovis, Chem. Rev. 2015, 115, 9307-9387.
C. A. Smith, M. R. Narouz, P. A. Lummis, I. Singh, A. Nazemi, C.-H. Li, C. M. Crudden, Chem. Rev. 2019, 119, 4986-5056.
J. B. Ernst, S. Muratsugu, F. Wang, M. Tada, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10718-10721.
M. A. Garcia-Garibay, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 491-498.
C. M. Crudden, J. H. Horton, I. I. Ebralidze, O. V. Zenkina, A. B. McLean, B. Drevniok, Z. She, H.-B. Kraatz, N. J. Mosey, T. Seki, E. C. Keske, J. D. Leake, A. Rousina-Webb, G. Wu, Nat. Chem. 2014, 6, 409-414.
X.-X. Gou, T. Liu, Y.-Y. Wang, Y.-F. Han, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 16683-16689.
M. K. Samantaray, J. Alauzun, D. Gajan, S. Kavitake, A. Mehdi, L. Veyre, M. Lelli, A. Lesage, L. Emsley, C. Copéret, C. Thieuleux, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3193-3199.
W. A. Herrmann, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309.
R. D. J. Froese, C. Lombardi, M. Pompeo, R. P. Rucker, M. G. Organ, Acc. Chem. Res. 2017, 50, 2244-2253.
Q. Zhao, G. Meng, S. P. Nolan, M. Szostak, Chem. Rev. 2020, 120, 1981-2048.
G. C. Fortman, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169.
D.-H. Li, X.-X. He, C. Xu, F.-D. Huang, N. Liu, D.-S. Shen, F.-S. Liu, Organometallics 2019, 38, 2539-2552.
G. Li, S. Shi, P. Lei, M. Szostak, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1538-1543.
D. Munz, D. Meyer, T. Strassner, Organometallics 2013, 32, 3469-3480.
Y. Wang, D. Wei, Y. Wang, W. Zhang, M. Tang, ACS Catal. 2016, 6, 279-289.
C. Valente, S. Çalimsiz, K. H. Hoi, D. Mallik, M. Sayah, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3314-3332.
X. Bantreil, S. P. Nolan, Nat. Protoc. 2011, 6, 69-77.
J. G. Hamilton, U. Frenzel, F. J. Kohl, T. Weskamp, J. J. Rooney, W. A. Herrmann, O. Nuyken, J. Organomet. Chem. 2000, 606, 8-12.
K. V. S. Ranganath, S. Onitsuka, A. K. Kumar, J. Inanaga, Catal. Sci. Technol. 2013, 3, 2161-2181.
R. Zhong, A. Pöthig, S. Haslinger, B. Hofmann, G. Raudaschl-Sieber, E. Herdtweck, W. A. Herrmann, F. E. Kühn, ChemPlusChem 2014, 79, 1294-1303.
A. Palazzolo, T. Naret, M. Daniel-Bertrand, D.-A. Buisson, S. Tricard, P. Lesot, Y. Coppel, B. Chaudret, S. Feuillastre, G. Pieters, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 20879-20884.
P. J. Rayner, P. Norcott, K. M. Appleby, W. Iali, R. O. John, S. J. Hart, A. C. Whitwood, S. B. Duckett, Nat. Commun. 2018, 9, 4251.
C. M. Wong, M. Fekete, R. Nelson-Forde, M. R. D. Gatus, P. J. Rayner, A. C. Whitwood, S. B. Duckett, B. A. Messerle, Catal. Sci. Technol. 2018, 8, 4925-4933.
T. Ratajczyk, G. Buntkowsky, T. Gutmann, B. Fedorczyk, A. Mames, M. Pietrzak, Z. Puzio, P. G. Szkudlarek, ChemBioChem 2021, 22, 855-860.
P. Pham, C. Hilty, Chem. Commun. 2020, 56, 15466-15469.
S. Hadjiali, R. Savka, M. Plaumann, U. Bommerich, S. Bothe, T. Gutmann, T. Ratajczyk, J. Bernarding, H.-H. Limbach, H. Plenio, G. Buntkowsky, Appl. Magn. Reson. 2019, 50, DOI 10.1007/s00723-019-01115-x.
L. Benhamou, E. Chardon, G. Lavigne, S. Bellemin-Laponnaz, V. César, Chem. Rev. 2011, 111, 2705-2733.
E. Peris, Chem. Rev. 2018, 118, 9988-10031.
R. Dorta, E. D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495.
B. J. A. van Weerdenburg, N. Eshuis, M. Tessari, F. P. J. T. Rutjes, M. C. Feiters, Dalton Trans. 2015, 44, 15387-15390.
A. Gómez-Suárez, D. J. Nelson, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2017, 53, 2650-2660.
D. J. Nelson, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6723-6753.
O. Back, M. Henry-Ellinger, C. D. Martin, D. Martin, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2939-2943.
K. Verlinden, H. Buhl, W. Frank, C. Ganter, Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 2416-2425.
A. J. Arduengo, D. A. Dixon, K. K. Kumashiro, C. Lee, W. P. Power, K. W. Zilm, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6361-6367.
D. Wei, M. Han, L. Yu, Sci. Rep. 2017, 7, 6376.
J. A. Berrocal, M. F. J. Mabesoone, M. García Iglesias, A. Huizinga, E. W. Meijer, A. R. A. Palmans, Chem. Commun. 2019, 55, 14906-14909.
T. F. Kemp, A. Wong, M. E. Smith, P. T. Bishop, N. Carthey, Solid State Nucl. Magn. Reson. 2008, 34, 224-227.
D. Marchione, M. A. Izquierdo, G. Bistoni, R. W. A. Havenith, A. Macchioni, D. Zuccaccia, F. Tarantelli, L. Belpassi, Chem. A Eur. J. 2017, 23, 2722-2728.
H. Duddeck, 77Se NMR Spectroscopy and Its Applications in Chemistry, Academic Press, 2004.
S. V. C. Vummaleti, D. J. Nelson, A. Poater, A. Gómez-Suárez, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, L. Cavallo, Chem. Sci. 2015, 6, 1895-1904.
A. Doddi, M. Peters, M. Tamm, Chem. Rev. 2019, 119, 6994-7112.
S. Yadav, R. Deka, H. B. Singh, Chem. Lett. 2018, 48, 65-79.
J. Ren, M. Freitag, C. Schwermann, A. Bakker, S. Amirjalayer, A. Rühling, H.-Y. Gao, N. L. Doltsinis, F. Glorius, H. Fuchs, Nano Lett. 2020, 20, 5922-5928.
P. Sanz Camacho, K. S. Athukorala Arachchige, A. M. Z. Slawin, T. F. G. Green, J. R. Yates, D. M. Dawson, J. D. Woollins, S. E. Ashbrook, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 6172-6175.
P. Sanz Camacho, D. McKay, D. M. Dawson, C. Kirst, J. R. Yates, T. F. G. Green, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, S. E. Ashbrook, Inorg. Chem. 2016, 55, 10881-10887.
G. Balzer, H. Duddeck, U. Fleischer, F. Röhr, Fresenius J. Anal. Chem. 1997, 357, 473-476.
C. Copéret, W.-C. Liao, C. P. Gordon, T.-C. Ong, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 10588-10596.
C. P. Gordon, C. Raynaud, R. A. Andersen, C. Copéret, O. Eisenstein, Acc. Chem. Res. 2019, 52, 2278-2289.
K. Yamamoto, C. P. Gordon, W.-C. Liao, C. Copéret, C. Raynaud, O. Eisenstein, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 10127-10131.
C. P. Gordon, L. Lätsch, C. Copéret, J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 2072-2085.
P. N. Jayaram, G. Roy, G. Mugesh, J. Chem. Sci. 2008, 120, 143.
J. Struppe, Y. Zhang, S. Rozovsky, J. Phys. Chem. B 2015, 119, 3643-3650.
G. P. Junor, J. Lorkowski, C. M. Weinstein, R. Jazzar, C. Pietraszuk, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 22028-22033.
E. Arunan, G. R. Desiraju, R. A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D. C. Clary, R. H. Crabtree, J. J. Dannenberg, P. Hobza, H. G. Kjaergaard, A. C. Legon, B. Mennucci, D. J. Nesbitt, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1637-1641.
K. K. Mishra, S. K. Singh, P. Ghosh, D. Ghosh, A. Das, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 24179-24187.
J. Cui, D. L. Olmsted, A. K. Mehta, M. Asta, S. E. Hayes, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4210-4216.
P. Bernatowicz, J. Magn. Reson. 2010, 207, 348-351.
B. A. Demko, K. Eichele, R. E. Wasylishen, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13537-13550.
U. Haeberlen, In Advances in Magnetic Resonance; Suppl. 1, Academic Press, New York, 1976.
M. Mehring, Principles of High Resolution NMR in Solids, 2nd. Ed, Springer Verlag, Berlin, 1983.
H. W. Spiess, In NMR Basic Principles and Progress, Vol. 15, Springer Verla, Berlin, 1978.
J. R. Yates, T. N. Pham, C. J. Pickard, F. Mauri, A. M. Amado, A. M. Gil, S. P. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10216-10220.
M. Zilka, S. Sturniolo, S. P. Brown, J. R. Yates, J. Chem. Phys. 2017, 147, 144203.
C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1998, 108, 664-675.
A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
F. Weigend, M. Häser, H. Patzelt, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143-152.
B. Mennucci, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 386-404.
J. Sandstrom, Dynamic Nmr Spectroscopy, Academic Pr, 1983.
Y. Zhao, S. R. Gilbertson, Org. Lett. 2014, 16, 1033-1035.
M. Muuronen, J. E. Perea-Buceta, M. Nieger, M. Patzschke, J. Helaja, Organometallics 2012, 31, 4320-4330.
T. Rehm, M. Rothemund, J. K. Muenzner, A. Noor, R. Kempe, R. Schobert, Dalton Trans. 2016, 45, 15390-15398.
H. Duddeck, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1995, 27, 1-323.
A. Liske, K. Verlinden, H. Buhl, K. Schaper, C. Ganter, Organometallics 2013, 32, 5269-5272.
Agilent-Technologies, 2011.
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
L. J. Bourhis, O. V. Dolomanov, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, Acta Crystallogr. Sect. A 2015, 71, 59-75.
H. Saitô, I. Ando, A. Ramamoorthy, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2010, 57, 181-228.
G. E. S. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, V. B. M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, A. V. M. G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, H. P. H. J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, D. W.-Y. J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, A. P. F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, N. R. T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, R. F. G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, H. N. J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, J. E. P. T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery, Jr., K. N. K. F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, J. N. V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, S. S. I. K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, R. C. J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, O. F. J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, and D. J. F. J. B. Foresman, n.d.