End Group Dye-Labeled Polycarbonate Block Copolymers for Micellar (Immuno-)Drug Delivery.
aliphatic polycarbonates
block copolymers
immunodrug delivery
micelles
self-assembly
Journal
Macromolecular rapid communications
ISSN: 1521-3927
Titre abrégé: Macromol Rapid Commun
Pays: Germany
ID NLM: 9888239
Informations de publication
Date de publication:
Jun 2022
Jun 2022
Historique:
received:
02
02
2022
pubmed:
27
3
2022
medline:
24
6
2022
entrez:
26
3
2022
Statut:
ppublish
Résumé
Defined conjugation of functional molecules to block copolymer end groups is a powerful strategy to enhance the scope of micellar carriers for drug delivery. In this study, an approach to access well-defined polycarbonate-based block copolymers by labeling their end groups with single fluorescent dye molecules is established. Following controlled polymerization conditions, the block copolymers' primary hydroxy end group can be converted into activated pentafluorophenyl ester carbonates and subsequently aminolyzed with fluorescent dyes that are equipped with primary amines. During a solvent-evaporation process, the resulting end group dye-labeled block copolymers self-assemble into narrowly dispersed ∼25 nm-sized micelles and simultaneously encapsulate hydrophobic (immuno-)drugs. The covalently attached fluorescent tracer can be used to monitor both uptake into cells and stability under biologically relevant conditions, including incubation with blood plasma or during blood circulation in zebrafish embryos. By encapsulation of the toll-like receptor 7/8 (TLR7/8) agonist CL075, immune stimulatory polymeric micelles are generated that get internalized by various antigen-presenting dendritic cells and promote their maturation. Generally, such end group dye-labeled polycarbonate block copolymers display ideal features to permit targeted delivery of hydrophobic drugs to key immune cells for vaccination and cancer immunotherapy.
Identifiants
pubmed: 35339115
doi: 10.1002/marc.202200095
doi:
Substances chimiques
Carbonates
0
Drug Carriers
0
Fluorescent Dyes
0
Micelles
0
Polycarboxylate Cement
0
Polymers
0
polycarbonate
25766-59-0
Polyethylene Glycols
3WJQ0SDW1A
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2200095Subventions
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : 213555243
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : 417278389
Informations de copyright
© 2022 The Authors. Macromolecular Rapid Communications published by Wiley-VCH GmbH.
Références
M. Talelli, M. Barz, C. J. F. Rijcken, F. Kiessling, W. E. Hennink, T. Lammers, Nano Today 2015, 10, 93.
R. Duncan, R. Gaspar, Mol. Pharmaceutics 2011, 8, 2101.
Z. Ahmad, A. Shah, M. Siddiq, H.-B. Kraatz, RSC Adv. 2014, 4, 17028.
H. Cabral, K. Kataoka, J. Controlled Release 2014, 190, 465.
Y. Mai, A. Eisenberg, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5969.
L. Nuhn, N. Vanparijs, A. De Beuckelaer, L. Lybaert, G. Verstraete, K. Deswarte, S. Lienenklaus, N. M. Shukla, A. C. D. Salyer, B. N. Lambrecht, J. Grooten, S. A. David, S. De Koker, B. G. De Geest, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2016, 113, 8098.
J. Shi, P. W. Kantoff, R. Wooster, O. C. Farokhzad, Nat. Rev. Cancer 2017, 17, 20.
M. Saeed, J. Gao, Y. Shi, T. Lammers, H. Yu, Theranostics 2019, 9, 7981.
S. Kaczanowska, A. M. Joseph, E. Davila, J. Leukoc. Biol. 2013, 93, 847.
K. Palucka, J. Banchereau, Nat. Rev. Cancer 2012, 12, 265.
M. Merad, P. Sathe, J. Helft, J. Miller, A. Mortha, Annu. Rev. Immunol. 2013, 31, 563.
R. Ella, K. M. Vadrevu, H. Jogdand, S. Prasad, S. Reddy, V. Sarangi, B. Ganneru, G. Sapkal, P. Yadav, P. Abraham, S. Panda, N. Gupta, P. Reddy, S. Verma, S. Kumar Rai, C. Singh, S. V. Redkar, C. S. Gillurkar, J. S. Kushwaha, S. Mohapatra, V. Rao, R. Guleria, K. Ella, B. Bhargava, Lancet Infect. Dis. 2021, 21, 637.
R. Ella, S. Reddy, H. Jogdand, V. Sarangi, B. Ganneru, S. Prasad, D. Das, D. Raju, U. Praturi, G. Sapkal, P. Yadav, P. Reddy, S. Verma, C. Singh, S. V. Redkar, C. S. Gillurkar, J. S. Kushwaha, S. Mohapatra, A. Bhate, S. Rai, S. Panda, P. Abraham, N. Gupta, K. Ella, B. Bhargava, K. M. Vadrevu, Lancet Infect. Dis. 2021, 21, 950.
R. Ella, S. Reddy, W. Blackwelder, V. Potdar, P. Yadav, V. Sarangi, V. K. Aileni, S. Kanungo, S. Rai, P. Reddy, S. Verma, C. Singh, S. Redkar, S. Mohapatra, A. Pandey, P. Ranganadin, R. Gumashta, M. Multani, S. Mohammad, P. Bhatt, L. Kumari, G. Sapkal, N. Gupta, P. Abraham, S. Panda, S. Prasad, B. Bhargava, K. Ella, K. M. Vadrevu, P. Aggarwal, et al., Lancet 2021, 398, 2173.
Y. Mi, C. T. Hagan, B. G. Vincent, A. Z. Wang, Adv. Sci. 2019, 6, 1801847.
J. Stickdorn, L. Stein, D. Arnold-Schild, J. Hahlbrock, C. Medina-Montano, J. Bartneck, T. Ziss, E. Montermann, C. Kappel, D. Hobernik, M. Haist, H. Yurugi, M. Raabe, A. Best, K. Rajalingam, M. Radsak, S. David, K. Koynov, M. Bros, S. Grabbe, H. Schild, L. Nuhn, ACS Nano 2022, 16, 4426.
A. Huppertsberg, L. Kaps, Z. Zhong, S. Schmitt, J. Stickdorn, K. Deswarte, F. Combes, C. Czysch, J. De Vrieze, S. Kasmi, N. Choteschovsky, A. Klefenz, C. Medina-Montano, P. Winterwerber, C. Chen, M. Bros, S. Lienenklaus, N. N. Sanders, K. Koynov, D. Schuppan, B. N. Lambrecht, S. A. David, B. G. De Geest, L. Nuhn, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 9872.
L. Nuhn, S. De Koker, S. Van Lint, Z. Zhong, J. P. Catani, F. Combes, K. Deswarte, Y. Li, B. N. Lambrecht, S. Lienenklaus, N. N. Sanders, S. A. David, J. Tavernier, B. G. De Geest, Adv. Mater. 2018, 30, 1803397.
S. Spranger, M. Javorovic, M. Bürdek, S. Wilde, B. Mosetter, S. Tippmer, I. Bigalke, C. Geiger, D J. Schendel, B. Frankenberger, J. Immunol. 2010, 185, 738.
K. B. Gorden, K. S. Gorski, S. J. Gibson, R. M. Kedl, W. C. Kieper, X. Qiu, M. A. Tomai, S. S. Alkan, J. P. Vasilakos, J. Immunol. 2005, 174, 1259.
N. Vanparijs, R. De Coen, D. Laplace, B. Louage, S. Maji, L. Lybaert, R. Hoogenboom, B. G. De Geest, Chem. Commun. 2015, 51, 13972.
D. J. Dowling, E. A. Scott, A. Scheid, I. Bergelson, S. Joshi, C. Pietrasanta, S. Brightman, G. Sanchez-Schmitz, S. D. Van Haren, J. Ninković, D. Kats, C. Guiducci, A. De Titta, D. K. Bonner, S. Hirosue, M. A. Swartz, J. A. Hubbell, O. Levy, J. Allergy Clin. Immunol. 2017, 140, 1339.
L. Bixenmann, J. Stickdorn, L. Nuhn, Polym. Chem. 2020, 11, 2441.
K. Fukushima, Biomater. Sci. 2015, 4, 9.
Y. Dai, X. Zhang, Polym. Chem. 2017, 8, 7429.
B. Amsden, Macromol. Biosci. 2021, 21, 2100085.
G. Becker, F. R. Wurm, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7739.
S. Kasmi, B. Louage, L. Nuhn, G. Verstraete, S. Van Herck, M. J. Van Steenbergen, C. Vervaet, W. E. Hennink, B. G. De Geest, Polym. Chem. 2017, 8, 6544.
S. Kasmi, B. Louage, L. Nuhn, A. Van Driessche, J. Van Deun, I. Karalic, M. Risseeuw, S. Van Calenbergh, R. Hoogenboom, R. De Rycke, O. De Wever, W. E. Hennink, B. G. De Geest, Biomacromolecules 2016, 17, 119.
S. Mohajeri, F. Chen, M. De Prinse, T. Phung, J. Burke-Kleinman, D. H. Maurice, B. G. Amsden, Mol. Pharmaceutics 2020, 17, 1363.
R. P. Brannigan, A. P. Dove, Biomater. Sci. 2017, 5, 9.
X. Wang, J. Wilhelm, W. Li, S. Li, Z. Wang, G. Huang, J. Wang, H. Tang, S. Khorsandi, Z. Sun, B. Evers, J. Gao, Nat. Commun. 2020, 11, 5828.
W. Lu, F. Li, R. I. Mahato, J. Pharm. Sci. 2011, 100, 2418.
F. Li, M. Danquah, R. I. Mahato, Biomacromolecules 2010, 11, 2610.
X. Ke, D. J. Coady, C. Yang, A. C. Engler, J. L. Hedrick, Y. Y. Yang, Polym. Chem. 2014, 5, 2621.
A. Das, P. Theato, Chem. Rev. 2016, 116, 1434.
M. Scherger, H. J. Räder, L. Nuhn, Macromol. Rapid Commun. 2021, 42, 2000752.
H. Guan, Z. Xie, Z. Tang, X. Xu, X. Chen, X. Jing, Polymer 2005, 46, 2817.
B. Hassannia, B. Wiernicki, I. Ingold, F. Qu, S. Van Herck, Y. Y. Tyurina, H. Bayır, B. A. Abhari, J. P. F. Angeli, S. M. Choi, E. Meul, K. Heyninck, K. Declerck, C. S. Chirumamilla, M. Lahtela-Kakkonen, G. Van Camp, D. V. Krysko, P. G. Ekert, S. Fulda, B. G. De Geest, M. Conrad, V. E. Kagan, W. V. Berghe, P. Vandenabeele, T. V. Berghe, J. Clin. Invest. 2018, 128, 3341.
A. Ahmad, P. Dandawate, S. Schruefer, S. Padhye, F. H. Sarkar, R. Schobert, B. Biersack, Chem. Biodivers. 2019, 16, e1900028.
Y. Shi, R. Van Der Meel, B. Theek, E. O. Blenke, E. H. E. Pieters, M. H. A. M. Fens, J. Ehling, R. M. Schiffelers, G. Storm, C. F. Van Nostrum, T. Lammers, W. E. Hennink, ACS Nano 2015, 9, 3740.
Y. Shi, M. J. Van Steenbergen, E. A. Teunissen, L. Novo, S. Gradmann, M. Baldus, C. F. Van Nostrum, W. E. Hennink, Biomacromolecules 2013, 14, 1826.
H. Maeda, J. Pers. Med. 2021, 11, 229.
K. Rausch, A. Reuter, K. Fischer, M. Schmidt, Biomacromolecules 2010, 11, 2836.
L. Evensen, P. L. Johansen, G. Koster, K. Zhu, L. Herfindal, M. Speth, F. Fenaroli, J. Hildahl, S. Bagherifam, C. Tulotta, L. Prasmickaite, G. M. Maelandsmo, E. Snaar-Jagalska, G. Griffiths, Nanoscale 2016, 8, 862.
F. Fenaroli, U. Repnik, Y. Xu, K. Johann, S. Van Herck, P. Dey, F. M. Skjeldal, D. M. Frei, S. Bagherifam, A. Kocere, R. Haag, B. G. De Geest, M. Barz, D. G. Russell, G. Griffiths, ACS Nano 2018, 12, 8646.
S. Sieber, P. Grossen, J. Bussmann, F. Campbell, A. Kros, D. Witzigmann, J. Huwyler, Adv. Drug Delivery Rev. 2019, 151-152, 152.
N.-J. K. Dal, A. Kocere, J. Wohlmann, S. Van Herck, T. A. Bauer, J. Resseguier, S. Bagherifam, H. Hyldmo, M. Barz, B. G. De Geest, F. Fenaroli, Small 2020, 16, 1906719.
J. H. Jung, M. Ree, H. Kim, Catal. Today 2006, 115, 283.
Z. Zhang, R. Kuijer, S. K. Bulstra, D. W. Grijpma, J. Feijen, Biomaterials 2006, 27, 1741.
J. Kockelmann, J. Stickdorn, S. Kasmi, J. De Vrieze, M. Pieszka, D. Y. W. Ng, S. A. David, B. G. De Geest, L. Nuhn, Biomacromolecules 2020, 21, 2246.
S. Van Herck, K. Deswarte, L. Nuhn, Z. Zhong, J. P. P. Catani, Y. Li, N. N. Sanders, S. Lienenklaus, S. De Koker, B. N. Lambrecht, S. A. David, B. G. De Geest, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 14300.
B. Wang, S. Van Herck, Y. Chen, X. Bai, Z. Zhong, K. Deswarte, B. N. Lambrecht, N. N. Sanders, S. Lienenklaus, H. W. Scheeren, S. A. David, F. Kiessling, T. Lammers, B. G. De Geest, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 12133.
G. M. Lynn, R. Laga, P. A. Darrah, A. S. Ishizuka, A. J. Balaci, A. E. Dulcey, M. Pechar, R. Pola, M. Y. Gerner, A. Yamamoto, C. R. Buechler, K. M. Quinn, M. G. Smelkinson, O. Vanek, R. Cawood, T. Hills, O. Vasalatiy, K. Kastenmüller, J. R. Francica, L. Stutts, J. K. Tom, K. Ah Ryu, A. P. Esser-Kahn, T. Etrych, K. D. Fisher, L. W. Seymour, R. A. Seder, Nat. Biotechnol. 2015, 33, 1201.
V. Durai, K. M. Murphy, Immunity 2016, 45, 719.
F. Fallarino, C. Orabona, C. Vacca, R. Bianchi, S. Gizzi, C. Asselin-Paturel, M. C. Fioretti, G. Trinchieri, U. Grohmann, P. Puccetti, Int. Immunol. 2005, 17, 1429.
S. Wirtz, C. Becker, M. C. Fantini, E. E. Nieuwenhuis, I. Tubbe, P. R. Galle, H.-J. Schild, M. Birkenbach, R. S. Blumberg, M. F. Neurath, J. Immunol. 2005, 174, 2814.