Competition between Intra and Intermolecular Pnicogen Bonds: Complexes between Naphthalene Derivatives and Neutral or Anionic Bases.
ab initio calculations, anti-cooperativity
molecular electrostatic potential
noncovalent interactions, pnicogen bond
Journal
Chemphyschem : a European journal of chemical physics and physical chemistry
ISSN: 1439-7641
Titre abrégé: Chemphyschem
Pays: Germany
ID NLM: 100954211
Informations de publication
Date de publication:
03 06 2022
03 06 2022
Historique:
revised:
04
04
2022
received:
16
03
2022
pubmed:
7
4
2022
medline:
7
6
2022
entrez:
6
4
2022
Statut:
ppublish
Résumé
The PnF
Identifiants
pubmed: 35385595
doi: 10.1002/cphc.202200173
doi:
Substances chimiques
Anions
0
Naphthalenes
0
Types de publication
Journal Article
Research Support, U.S. Gov't, Non-P.H.S.
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202200173Subventions
Organisme : Polish Ministry of Science and Higher Education for the Faculty of Chemistry of Wroclaw University of Science and Technology
Organisme : US National Science Foundation
ID : 1954310
Organisme : Wroclaw Supercomputer and Networking Center
Informations de copyright
© 2022 Wiley-VCH GmbH.
Références
H. J. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924-3977;
Angew. Chem. 2009, 121, 3982-4036;
H. J. Schneider, R. M. Strongin, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1489-1500;
S. Scheiner, Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York, 1997;
S. Scheiner, Molecules 2017, 22;
P. Hobza, K. Muller-Dethlefs, Non-covalent Int. eractions: Theory and Experiment, Royal Society of Chemistry, London, 2009;
K. Muller-Dethlefs, P. Hobza, Chem. Rev. 2000, 100, 143-167;
A. S. Batsanov, I. Georgiou, P. R. Girling, L. Pommier, H. C. Shen, A. Whiting, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 470-479;
I. Georgiou, A. Whiting, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2422-2430;
L. M. Salonen, M. Ellermann, F. Diederich, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842;
Angew. Chem. 2011, 123, 4908-4944;
L. Strekowski, B. Wilson, Mutat. Res. 2007, 623, 3-13;
S. J. Grabowski, Hydrogen Bonding - New Insights, Vol. 3, Springer, Berlin, 2006;
J. S. Murray, P. Lane, P. Politzer, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286-2292;
P. Politzer, J. S. Murray, G. V. Janjic, S. D. Zaric, Crystals 2014, 4, 12-31.
P. Politzer, J. S. Murray, Crystals 2019, 9;
A. M. Montana, ChemistrySelect 2017, 2, 9094-9112;
H. Wang, W. Wang, W. J. Jin, Chem. Rev. 2016, 116, 5072-5104;
J. S. Murray, P. Lane, T. Clark, K. E. Riley, P. Politzer, J. Mol. Model. 2012, 18, 541-548;
P. Metrangolo, H. Neukirch, T. Pilati, G. Resnati, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 386-395;
P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Top. Curr. Chem. 2015, 358, 19-42;
P. Politzer, J. S. Murray, ChemPhysChem 2013, 14, 278-294;
P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 11178-11189;
P. Politzer, K. E. Riley, F. A. Bulat, J. S. Murray, Comput. Theor. Chem. 2012, 998, 2-8;
P. Politzer, J. S. Murray, J. Comput. Chem. 2018, 39, 464-471;
C. B. Aakeroy, S. Alavi, L. Brammer, D. L. Bryce, T. Clark, J. E. Del Bene, A. J. Edwards, C. Esterhuysen, T. N. Guru Row, P. Kennepohl, A. C. Legon, G. O. Lloyd, J. S. Murray, W. T. Pennington, P. Politzer, K. E. Riley, S. V. Rosokha, S. Scheiner, S. Tsuzuki, I. Vargas-Baca, Faraday Discuss. 2017;
P. Politzer, J. S. Murray, T. Clark, G. Resnati, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 32166-32178;
J. S. Murray, P. Politzer, WIREs Comput. Mol. Sci. 2017, 7.
E. Arunan, G. R. Desiraju, R. A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D. C. Clary, R. H. Crabtree, J. J. Dannenberg, P. Hobza, H. G. Kjaergaard, A. C. Legon, B. Mennucci, D. J. Nesbitt, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1637-1641.
G. R. Desiraju, P. S. Ho, L. Kloo, A. C. Legon, R. Marquardt, P. Metrangolo, P. Politzer, G. Resnati, K. Rissanen, Pure Appl. Chem. 2013, 85, 1711-1713.
C. B. Aakeroy, D. L. Bryce, G. Desiraju, A. Frontera, A. C. Legon, F. Nicotra, K. Rissanen, S. Scheiner, G. Terraneo, P. Metrangolo, G. Resnati, Pure Appl. Chem. 2019, 91, 1889-1892.
S. Scheiner, Int. J. Quantum Chem. 2013, 113, 1609-1620;
I. Alkorta, J. Elguero, S. J. Grabowski, Phys. Chem. Chem. Phys. 2015, 17, 3261-3272;
A. Bauza, T. J. Mooibroek, A. Frontera, ChemPhysChem 2016, 17, 1608-1614.
A. Bauza, T. J. Mooibroek, A. Frontera, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12317-12321;
Angew. Chem. 2013, 125, 12543-12547.
S. J. Grabowski, Molecules 2015, 20, 11297-11316.
A. Bauza, A. Frontera, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7340-7343;
Angew. Chem. 2015, 127, 7448-7451.
S. Scheiner, R. Wysokinski, M. Michalczyk, W. Zierkiewicz, J. Phys. Chem. A 2020, 124, 4998-5006;
R. Wysokinski, W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 2020, 124, 2046-2056;
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, R. Wysokinski, S. Scheiner, J. Mol. Model. 2019, 25.
D. Setiawan, E. Kraka, D. Cremer, J. Phys. Chem. A 2015, 119, 1642-1656.
S. Scheiner, CrystEngComm 2013, 15, 3119-3124.
D. W. Bolen, G. D. Rose, Annu. Rev. Biochem. 2008, 77, 339-362.
A. Franconetti, A. Frontera, T. J. Mooibroek, CrystEngComm 2019, 21, 5410-5417.
Y. X. Wei, Q. Z. Li, X. Yang, S. A. C. McDowell, ChemistrySelect 2017, 2, 11104-11112.
H. Wang, J. Liu, W. Z. Wang, Phys. Chem. Chem. Phys. 2018, 20, 5227-5234;
G. Sanchez-Sanz, C. Trujillo, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2017, 121, 8995-9003;
C. Trujillo, I. Rozas, J. Elguero, I. Alkorta, G. Sanchez-Sanz, Phys. Chem. Chem. Phys. 2019, 21, 23645-23650.
G. Sanchez-Sanz, C. Trujillo, I. Alkorta, J. Elguero, Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 15900-15909.
S. Scheiner, Inorg. Chem. 2020, 59, 9315-9324.
C. R. Groom, I. J. Bruno, M. P. Lightfoot, S. C. Ward, Acta Crystallogr. Sect. B 2016, 72, 171-179.
W. Zierkiewicz, M. Michalczyk, S. Scheiner, Molecules 2020, 25.
W. Zierkiewicz, A. Grabarz, M. Michalczyk, S. Scheiner, ChemPhysChem 2021, 22, 924-934.
C. J. Carmalt, A. H. Cowley, R. D. Culp, R. A. Jones, S. Kamepalli, N. C. Norman, Inorg. Chem. 1997, 36, 2770-2776.
P. Wawrzyniak, A. L. Fuller, A. M. Z. Slawin, P. Kilian, Inorg. Chem. 2009, 48, 2500-2506;
P. Kilian, D. Philp, A. M. Z. Slawin, J. D. Woollins, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2, 249-254.
E. Hupf, E. Lork, S. Mebs, L. Checinska, J. Beckmann, Organometallics 2014, 33, 7247-7259;
B. A. Chalmers, M. Buhl, K. S. A. Arachchige, A. M. Z. Slawin, P. Kilian, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6247-6250.
B. A. Chalmers, M. Buhl, K. S. A. Arachchige, A. M. Z. Slawin, P. Kilian, Chem. Eur. J. 2015, 21, 7520-7531.
T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023;
D. E. Woon, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371;
A. K. Wilson, D. E. Woon, K. A. Peterson, T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1999, 110, 7667-7676.
B. Metz, H. Stoll, M. Dolg, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2563-2569;
K. A. Peterson, J. Chem. Phys. 2003, 119, 11099-11112.
K. A. Peterson, C. Puzzarini, Theor. Chem. Acc. 2005, 114, 283-296;
D. Figgen, G. Rauhut, M. Dolg, H. Stoll, Chem. Phys. 2005, 311, 227-244;
J. A. Pople, M. Head-Gordon, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968-5975;
K. Raghavachari, G. W. Trucks, J. A. Pople, M. Headgordon, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479-483.
S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, Williams, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Wallingford, CT, 2016.
T. Lu, F. Chen, J. Comput. Chem. 2012, 33, 580-592;
T. Lu, F. W. Chen, J. Mol. Graphics 2012, 38, 314-323.
E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, P. Karafiloglou, C. R. Landis, F. Weinhold, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, USA, 2018.
R. Bader, Atoms In Molecules, A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
T. A. Keith, TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2014.
P. Su, H. Li, J. Chem. Phys. 2009, 131, 014102.
G. M. J. Barca, C. Bertoni, L. Carrington, D. Datta, N. De Silva, J. E. Deustua, D. G. Fedorov, J. R. Gour, A. O. Gunina, E. Guidez, T. Harville, S. Irle, J. Ivanic, K. Kowalski, S. S. Leang, H. Li, W. Li, J. J. Lutz, I. Magoulas, J. Mato, V. Mironov, H. Nakata, B. Q. Pham, P. Piecuch, D. Poole, S. R. Pruitt, A. P. Rendell, L. B. Roskop, K. Ruedenberg, T. Sattasathuchana, M. W. Schmidt, J. Shen, L. Slipchenko, M. Sosonkina, V. Sundriyal, A. Tiwari, J. L. Galvez Vallejo, B. Westheimer, M. Wloch, P. Xu, F. Zahariev, M. S. Gordon, J. Chem. Phys. 2020, 152, 154102.
M. Herberhold, K. Guldner, A. Gieren, C. Ruizperez, T. Hubner, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 82-83;
T. Hausler, W. S. Sheldrick, Chem. Ber. 1997, 130, 371-376;
J. Bresien, C. Hering-Junghans, A. Schulz, M. Thomas, A. Villinger, Organometallics 2018, 37, 2571-2580;
M. Hebert, P. Petiot, E. Benoit, J. Dansereau, T. Ahmad, A. Le Roch, X. Ottenwaelder, A. Gagnon, J. Org. Chem. 2016, 81, 5401-5416;
A. Garcia-Romero, A. J. Plajer, D. Miguel, D. S. Wright, A. D. Bond, C. M. Alvarez, R. Garcia-Rodriguez, Inorg. Chem. 2020, 59, 7103-7116;
J. E. Waters, G. Berger, A. J. Peel, R. Garcia-Rodriguez, A. D. Bond, D. S. Wright, Chem. Eur. J. 2021, 27, 12036-12040;
R. Garbe, J. Pebler, K. Dehnicke, D. Fenske, H. Goesmann, G. Baum, Z. Anorg. Allg. Chem. 1994, 620, 592-598.
S. Chandra, B. Suryaprasad, N. Ramanathan, K. Sundararajan, Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 6286-6297.