LC-MS Characterization and Quantification of Known and Unknown (Poly)phenol Metabolites-Possible Pitfalls and Their Avoidance.
(poly)phenols
gut microbiota
mass spectrometry
metabolite characterization
Journal
Molecular nutrition & food research
ISSN: 1613-4133
Titre abrégé: Mol Nutr Food Res
Pays: Germany
ID NLM: 101231818
Informations de publication
Date de publication:
11 2022
11 2022
Historique:
revised:
16
03
2022
received:
05
11
2021
pubmed:
1
5
2022
medline:
8
11
2022
entrez:
30
4
2022
Statut:
ppublish
Résumé
This review focuses on the LC-MS characterization and quantification of dietary (poly)phenols and their metabolites. It draws attention to errors, omissions, and misunderstandings that appear frequently in published papers, and suggests strategies for their avoidance. Aspects covered include the use of authentic standards and surrogate reference materials, the importance of collecting and archiving Total Ion Current MS data, the limitations of using on-line compilations of accurate mass MS data to assign unknown components when multiple isomers are possible, and the often understated magnitude of person-to-person variation that may significantly impact at population level any potential health benefit.
Identifiants
pubmed: 35489085
doi: 10.1002/mnfr.202101013
doi:
Substances chimiques
Phenol
339NCG44TV
Phenols
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2101013Informations de copyright
© 2022 Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Frank, N. K. Fukagawa, A. R. Bilia, E. J. Johnson, O. Kwon, V. Prakash, T. Miyazawa, M. N. Clifford, C. D. Kay, A. Crozier, J. W. Erdman, Jr, A. Shao, G. Williamson, Nutr. Rev. 2020, 78, 451.
IUPAC, Nomenclature of cyclitols. Biochem. J. 1976, 153, 23.
C. D. Kay, M. N. Clifford, P. Mena, J. G. McDougall, C. Andres-Lacueva, A. Cassidy, D. Del Rio, N. Kuhnert, C. Manach, G. Pereira-Caro, A. Rodriguez-Mateos, A. Scalbert, F. Tomas-Barberan, G. Williamson, A. Crozier, D. S. Wishart, Am. J. Clin. Nutr. 2020, 112, 1051.
L. W. Sumner, A. Amberg, D. Barrett, M. H. Beale, R. Beger, C. A. Daykin, T. W. M. Fan, O. Fiehn, R. Goodacre, J. L. Griffin, T. Hankemeier, N. Hardy, J. Harnly, R. Higashi, J. Kopka, A. N. Lane, J. C. Lindon, P. Marriott, A. W. Nicholls, M. D. Reily, J. J. Thaden, M. R. Viant, Metabolomics 2007, 3, 211.
J. Y. Zhang, Z. J. Wang, Y. Li, Y. Li, W. Cai, C. Li, J. Q. Lu, Y. J. Qiao, Talanta 2016, 147, 16.
D. Barron, C. Smarrito-Menozzi, R. Fumeaux, F. Viton, in: Flavonoids and Related Compounds: Bioavailability and Function (Eds: J. P. E. Spencer, A. Crozier), CRC Press, Boca Raton 2016, pp. 234-280.
G. Pereira-Caro, C. D. Kay, M. N. Clifford, A. Crozier, in: Dietary Polyphenols: Their Metabolism and Health Effects (Eds: F. A. Tomás-Barbéran, A. González-Sarrís, R. García-Villalba), John Wiley and Sons Inc., Chichester, U.K. 2021, pp. 439-495.
A. Nugroho, K. H. Kim, K. R. Lee, M. B. Alam, J. S. Choi, W. B. Kim, H. J. Park, Arch. Pharm. Res. 2009, 32, 1361.
S. C. Gouveia, P. C. Castilho, Food Res. Int. 2012, 45, 362.
H. J. Kim, Y. S. Lee, Planta Med. 2005, 71, 871.
H. An, H. Wang, Y. Lan, Y. Hashi, S. Chen, J. Pharm. Biomed. Anal 2013, 85, 295.
L. C. Trugo, R. Macrae, Analyst 1984, 109, 263.
T. L. Farrell, L. Poquet, F. Dionisi, D. Barron, G. Williamson, J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 55, 1245.
K. Redeuil, C. Smarrito-Menozzi, P. Guy, S. Rezzi, F. Dionisi, G. Williamson, K. Nagy, M. Renouf, J. Chromatogr. A 2011, 1218, 4678.
J. I. Ottaviani, R. Y. Fong, G. Borges, H. Schroeter, A. Crozier, Free Radical Biol. Med. 2018, 124, 97.
M. N. Clifford, S. Marks, S. Knight, N. Kuhnert, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 4095.
M. N. Clifford, W. Wu, J. Kirkpatrick, N. Kuhnert, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 929.
W. Nouman, F. Anwar, T. Gull, A. Newton, E. Rosa, R. Dominguez-Perles, Ind. Crops Prod. 2016, 83, 166.
H. M. Kim, D. G. Lee, E. J. Cho, Environ. Biotechnol. 2013, 54, 183.
Y. Yu, X. L. Feng, H. Gao, Z. L. Xie, Y. Dai, X. J. Huang, H. Kurihara, W. C. Ye, Y. Zhong, X. S. Yao, Fitoterapia 2012, 83, 563.
C. Areche, R. Fernandez-Burgos, T. Cano De Terrones, M. Simirgiotis, O. García-Beltrán, J. Borquez, B. Sepulveda, Molecules 2019, 24, 1673.
R. Jaiswal, E. A. Halabi, M. G. Karar, N. Kuhnert, Phytochemistry 2014, 106, 141.
R. Jaiswal, H. Müller, A. Müller, M. G. E. Karar, N. Kuhnert, Phytochemistry 2014, 108, 252.
L. H. Liu, J. Y. Zhang, B. J. Zheng, Y. Guan, L. T. Wang, L. Chen, W. Cai, J. Sep. Sci. 2018, 41, 1764.
R. Jaiswal, M. F. Matei, V. Glembockyte, M. A. Patras, N. Kuhnert, J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 9252.
S. Gonzalez-Manzano, A. Gonzalez-Paramas, C. Santos-Buelga, M. Duenas, J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 1231.
M. Duenas, S. Gonzalez-Manzano, F. Surco-Laos, A. Gonzalez-Paramas, C. Santos-Buelga, J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 3592.
M. B. Zhang, G. E. Jagdmann, M. Van Zandt, R. Sheeler, P. Beckett, H. Schroeter, J. Nat. Prod. 2013, 76, 157.
L. Actis-Goretta, A. Leveques, F. Giuffrida, F. Romanov-Michailidis, F. Viton, D. Barron, M. Duenas-Paton, S. Gonzalez-Manzano, C. Santos-Buelga, G. Williamson, F. Dionisi, Free Radical Biol. Med. 2012, 53, 787.
F. Romanov-Michailidis, F. Viton, R. Fumeaux, A. Leveques, L. Actis-Goretta, M. Rein, G. Williamson, D. Barron, Org. Lett. 2012, 14, 3902.
R. C. Pimpao, T. Dew, M. E. Figueira, G. J. McDougall, D. Stewart, R. B. Ferreira, C. N. Santos, G. Williamson, Mol. Nutr. Food Res. 2014, 58, 1414.
T. Erk, G. Williamson, M. Renouf, C. Marmet, H. Steiling, F. Dionisi, D. Barron, R. Melcher, E. Richling, Mol. Nutr. Food Res. 2012, 56, 1488.
M. Gomez-Juaristi, S. Martinez-Lopez, B. Sarria, L. Bravo, R. Mateos, Food Funct. 2018, 9, 331.
M. Gomez-Juaristi, S. Martinez-Lopez, B. Sarria, L. Bravo, R. Mateos, Food Chem. 2018, 240, 1028.
M. Domínguez-Fernández, Y. Xu, P. Young Tie Yang, W. Alotaibi, R. Gibson, W. L. Hall, L. Barron, I. A. Ludwig, C. Cid, A. Rodriguez-Mateos, J. Agric. Food Chem. 2021, 69, 537.
C. Marmet, L. Actis-Goretta, M. Renouf, F. Giuffrida, J. Pharm. Biomed. Anal. 2014, 88, 617.
G. Pereira-Caro, S. Gaillet, J. L. Ordóñez, P. Mena, L. Bresciani, K. A. Bindon, D. Del Rio, J.-M. Rouanet, J. M. Moreno-Rojas, A. Crozier, Food Funct. 2020, 11, 3896.
M. Gomez-Juaristi, B. Sarria, S. Martinez-Lopez, L. Bravo Clemente, R. Mateos, Nutrients 1441, 2019, 11.
N. Brindani, P. Mena, L. Calani, I. Benzie, S.-W. Choi, F. Brighenti, F. Zanardi, C. Curti, D. Del Rio, Mol. Nutr. Food Res. 2017, 61, 1700077.
M. N. Clifford, N. E. Madala, J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 3589.
M. Clifford, K. Johnston, S. Knight, N. Kuhnert, J. Agric. Food Chem. 2003, 51.
M. N. Clifford, S. Knight, N. Kuhnert, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 3821.
N. Kuhnert, R. Jaiswal, M. F. Matei, T. Sovdat, S. Deshpande, Rapid Commun. Mass Spectrom 2010, 24, 1575.
K. Lech, K. Witkos, M. Jarosz, Anal. Bioanal. Chem. 2014, 406, 3703.
V. M. Jimenez, M. Gruschwitz, R. M. Schweiggert, R. Carle, P. Esquivel, Food Res. Int. 2014, 65, 42.
G. Stefkov, S. Hristovski, J. Petreska Stanoeva, M. Stefova, L. Melovski, S. Kulevanova, Ind. Crops Prod. 2014, 61, 145.
R. Li, S. K. Liu, W. Song, Y. Wang, Y. J. Li, X. Qiao, H. Liang, M. Ye, Anal. Methods 2014, 6, 7181.
S. C. Gouveia, P. C. Castilho, Rapid Commun. Mass Spectrom 2010, 24, 1851.
F. Borrelli, E. Pagano, C. Formisano, S. Piccolella, A. Fiorentino, G. C. Tenore, A. A. Izzo, D. Rigano, S. Pacifico, Ind. Crops Prod. 2019, 140, 111594.
R. Jaiswal, N. Kuhnert, J. Mass Spectrom 2011, 46, 269.
F. Tomas-Barberan, R. Garcia-Villalba, A. Quartieri, S. Raimondi, A. Amaretti, A. Leonardi, M. Rossi, Mol. Nutr. Food Res. 2014, 58, 1122.
M. N. Clifford, A. Kerimi, G. Williamson, Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. 2020, 19, 1299.
X. Zhang, Z. Lin, J. Fang, M. Liu, Y. Niu, S. Chen, H. Wang, J. Chromatogr. A 2015, 1414, 88.
E. M. Sanchez-Salcedo, M. Tassotti, D. Del Rio, F. Hernandez, J. J. Martinez, P. Mena, Food Chem. 2016, 212, 250.
E. M. Sanchez-Salcedo, P. Mena, C. Garcia-Viguera, F. Hernandez, J. Jose Martinez, J. Funct. Foods 2015, 18, 1039.
T. Zhao, J. He, X. Wang, B. Ma, X. Wang, L. Zhang, P. Li, N. Liu, J. Lu, X. Zhang, J. Pharm. Biomed. Anal. 2014, 98, 311.
M. N. Clifford, J. Kirkpatrick, N. Kuhnert, H. Roozendaal, P. R. Salgado, Food Chem. 2008, 106, 379.
X. Y. Zheng, R. S. Renslow, M. M. Makola, I. K. Webb, L. L. Deng, D. G. Thomas, N. Govind, Y. M. Ibrahim, M. M. Kabanda, I. A. Dubery, H. M. Heyman, R. D. Smith, N. E. Madala, E. S. Baker, J. Phys. Chem. Lett. 2017, 8, 1381.
J. I. Ottaviani, T. Y. Momma, G. K. Kuhnle, C. L. Keen, H. Schroeter, Free Radical Biol. Med. 2012, 52, 1403.
S. Saha, W. Hollands, P. W. Needs, L. M. Ostertag, R. B. de, G. G. Duthie, P. A. Kroon, Pharmacol. Res. 2012, 65, 592.
M. D. Armstrong, K. N. Shaw, J. Biol. Chem 1957, 225, 269.
M. N. Clifford, B. Kellard, G. G. Birch, Food Chem. 1989, 34, 81.
M. N. Clifford, B. Kellard, G. G. Birch, Food Chem. 1989, 33, 115.
U. G. Sidelmann, S. H. Hansen, C. Gavaghan, H. A. J. Carless, J. C. Lindon, R. D. Farrant, I. D. Wilson, J. K. Nicholson, Anal. Chem. 1996, 68, 2564.
K. Akira, T. Taira, Y. Shinohara, J. Pharmacol. Toxicol. Methods 1997, 37, 237.
N. Kuhnert, M. N. Clifford, Mol. Nutr. Food Res. https://doi.org/10.1002/mnfr.202100985
W. Kalt, J. E. McDonald, Y. Liu, S. A. E. Fillmore, J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 1582.
M. N. Clifford, V. Lopez, L. Poquet, G. Williamson, N. Kuhnert, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 2014.
M. Martinez-Huelamo, A. Vallverdu-Queralt, G. Di Lecce, P. Valderas-Martinez, S. Tulipani, O. Jauregui, E. Escribano-Ferrer, R. Estruch, M. Illan, R. M. Lamuela-Raventos, Mol. Nutr. Food Res. 2016, 60, 1578.
J. A. Villa-Rodriguez, A. Kerimi, L. Abranko, S. Tumova, L. Ford, R. S. Blackburn, C. Rayner, G. Williamson, Sci. Rep. 2018, 8, 5471.
O. Hofer, G. Szabo, H. Greger, Monatsh. Chem. 1986, 117, 1219.
N. Mulinacci, A. Romani, P. Pinelli, F. F. Vincieri, D. Prucher, Chromatographia 2000, 51, 301.
A. Raal, A. Orav, T. Pussa, C. Valner, B. Malmiste, E. Arak, Food Chem. 2012, 131, 632.
N. I. Fedotcheva, V. V. Teplova, N. V. Beloborodova, Biochem. (Moscow) 2010, 4, 50.
E. Diaz, A. Ferrandez, M. A. Prieto, J. L. Garcia, Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2001, 65, 523.
R. P. Feliciano, C. E. Mills, G. Istas, C. Heiss, A. Rodriguez-Mateos, Nutrients 2017, 9, 268.
R. P. Feliciano, A. Boeres, L. Massacessi, G. Istas, M. R. Ventura, C. N. dos Santos, C. Heiss, Arch. Biochem. Biophys. 2016, 599, 31.
R. P. Feliciano, G. Istas, C. Heiss, A. Rodriguez-Mateos, Molecules 2016, 21, 1120.
C. Favari, L. Righetti, M. Tassotti, L. A. Gethings, D. Martini, A. Rosi, M. Antonini, J. Rubert, C. Manach, A. D. Cas, R. Bonadonna, F. Brighenti, C. Dall'Asta, P. Mena, D. D. Rio, Mol. Nutr. Food Res. 2021, 65, 2000875.
P. Mena, L. Bresciani, N. Brindani, I. A. Ludwig, G. Pereira-Caro, D. Angelino, R. Llorach, L. Calani, F. Brighenti, M. N. Clifford, C. I. R. Gill, A. Crozier, C. Curti, D. Del Rio, Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 714.
C. Ancillotti, M. Ulaszewska, F. Mattivi, M. Del Bubba, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2019, 30, 381.
A. A. Karacelik, M. Kucuk, Z. Iskefiyeli, S. Aydemir, S. De Smet, B. Miserez, P. Sandra, Food Chem. 2015, 175, 106.
H. S. Park, K. I. Park, D. H. Lee, S. R. Kang, A. Nagappan, J. A. Kim, E. H. Kim, W. S. Lee, S. C. Shin, Y. S. Hah, G. S. Kim, Food Chem. Toxicol. 2012, 50, 2407.
H. El-Askary, H. Handoussa, F. Badria, A. H. El-Khatib, A. Alsayari, M. W. Linscheid, A. M. Motaal, Rev. Bras. Farmacogn. 2019, 29, 213.
J. L. Donovan, V. Crespy, M. Oliveira, K. A. Cooper, B. B. Gibson, G. Williamson, Free Radic. Res. 2006, 40, 1029.
R. Gotti, S. Furlanetto, S. Lanteri, S. Olmo, A. Ragaini, V. Cavrini, Electrophoresis 2009, 30, 2922.
A. Moreno-Ulloa, N. Najera-Garcia, M. Hernandez, I. Ramirez-Sanchez, P. R. Taub, Y. X. Su, E. Beltran-Partida, G. Ceballos, S. Dugar, G. Schreiner, B. M. Best, T. P. Ciaraldi, R. R. Henry, F. Villarreal, Food Funct. 2018, 9, 307.
M. Suzuki, M. Sano, R. Yoshida, M. Degawa, T. Miyase, M. Maeda-Yamamoto, J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 510.
R. Seto, H. Nakamura, F. Nanjo, Y. Hara, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 1434.
J. Hur, A. R. Kim, H. S. Kim, C. Lim, T. Kim, T. A. Kim, J. Sim, Y. G. Suh, Molecules 2020, 25, 1970.
E. Combet, M. E. Lean, J. G. Boyle, A. Crozier, D. F. Davidson, Clin. Chim. Acta 2011, 412, 165.
H. C. Curtius, M. Mettler, L. Ettlinger, J. Chromatogr. 1976, 126, 569.