On-Surface Synthesis of Polyphenylene Wires Comprising Rigid Aliphatic Bicyclo[1.1.1]Pentane Isolator Units.
Bicyclo[1.1.1]Pentane
Hydrocarbons
Isosteres
On-Surface Chemistry
Scanning Probe Microscopy
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
02 May 2023
02 May 2023
Historique:
received:
09
12
2022
medline:
2
3
2023
pubmed:
2
3
2023
entrez:
1
3
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) motifs are of growing importance to the pharmaceutical industry as sp
Identifiants
pubmed: 36857418
doi: 10.1002/anie.202218211
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202218211Subventions
Organisme : Science Foundation Ireland
ID : 21/FFP-A/9469
Pays : Ireland
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
K. B. Wiberg, F. H. Walker, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5239-5240.
G. M. Locke, S. S. R. Bernhard, M. O. Senge, Chem. Eur. J. 2019, 25, 4590-4647;
P. K. Mykhailiuk, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 2839-2849.
A. F. Stepan, C. Subramanyam, I. V. Efremov, J. K. Dutra, T. J. O'Sullivan, K. J. DiRico, W. S. McDonald, A. Won, P. H. Dorff, C. E. Nolan, S. L. Becker, L. R. Pustilnik, D. R. Riddell, G. W. Kauffman, B. L. Kormos, L. M. Zhang, Y. S. Lu, S. H. Capetta, M. E. Green, K. Karki, E. Sibley, K. P. Atchison, A. J. Hallgren, C. E. Oborski, A. E. Robshaw, B. Sneed, C. J. O'Donnell, J. Med. Chem. 2012, 55, 3414-3424.
P. Kaszynski, J. Michl, J. Org. Chem. 1988, 53, 4593-4594;
R. Gianatassio, J. M. Lopchuk, J. Wang, C. M. Pan, L. R. Malins, L. Prieto, T. A. Brandt, M. R. Collins, G. M. Gallego, N. W. Sach, J. E. Spangler, H. C. Zhu, J. J. Zhu, P. S. Baran, Science 2016, 351, 241-246;
I. S. Makarov, C. E. Brocklehurst, K. Karaghiosoff, G. Koch, P. Knochel, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 12774-12777;
N. Grover, M. O. Senge, Synthesis 2020, 52, 3295-3325.
J. Kanazawa, K. Maedam, M. Uchiyama, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17791-17794;
V. K. Vyas, G. J. Clarkson, M. Wills, Org. Lett. 2021, 23, 3179-3183.
S. S. R. Bernhard, G. M. Locke, S. Plunkett, A. Meindl, K. J. Flanagan, M. O. Senge, Chem. Eur. J. 2018, 24, 1026-1030;
A. D. Dharma, C. Chen, L. K. MacReadie, Aust. J. Chem. 2022, 75, 155-159.
D. K. Lavallee, B. Anderes, Inorg. Chim. Acta 1983, 79, 213-214;
D. N. Beratan, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4321-4326;
K. Kilså, J. Kajanus, A. N. MacPherson, J. Mårtensson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3069-3080.
N. Grover, K. J. Flanagan, C. Trujillo, C. J. Kingsbury, M. O. Senge, Eur. J. Org. Chem. 2020, 1113-1122.
P. A. Held, H. Fuchs, A. Studer, Chem. Eur. J. 2017, 23, 5874-5892;
L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691;
L. Grill, S. Hecht, Nat. Chem. 2020, 12, 115-130.
S. Clair, D. G. de Oteyza, Chem. Rev. 2019, 119, 4717-4776.
J. V. Barth, G. Constantini, K. Kern, Nature 2005, 437, 671-679;
J. Cai, P. Ruffieux, R. Jaafar, M. Bieri, T. Braun, S. Blankenburg, M. Muoth, A. P. Seitsonen, M. Saleh, X. Feng, K. Muellen, R. Fasel, Nature 2010, 466, 470-473.
Q. Sun, R. Zhang, J. Qiu, R. Liu, W. Xu, Adv. Mater. 2018, 30, 1705630;
J. Su, M. Telychko, S. Song, J. Lu, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7658-7668;
Y. Jin, Y. Hu, M. Ortiz, S. Huang, Y. Ge, W. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 4637-4666.
H.-Y. Gao, M. Šekutor, L. Liu, A. Timmer, H. Schreyer, H. Mönig, S. Amirjalayer, N. A. Fokina, A. Studer, P. R. Schreiner, H. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 315-322;
K. Feng, E. Solel, P. R. Schreiner, H. Fuchs, H.-Y. Gao, J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 3468-3475.
L. Grossmann, B. T. King, S. Reichlmaier, N. Hartmann, J. Rosen, W. M. Heckl, J. Björk, M. Lackinger, Nat. Chem. 2021, 13, 730-736;
S. Kawai, O. Krejči, T. Nishiuchi, K. Sahara, T. Kodama, R. Pawlak, E. Meyer, T. Kubo, A. S. Foster, Sci. Adv. 2020, 6, eaay8913.
S. Kawai, T. Nishiuchi, T. Kodama, P. Spijker, R. Pawlak, T. Meier, J. Tracey, T. Kubo, E. Meyer, A. S. Foster, Sci. Adv. 2017, 3, e1603258.
A. de Meijere, L. Zhao, V. N. Belov, M. Bossi, M. Noltemeyer, S. W. Hell, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2503-2516;
E. Sitte, B. Twamley, N. Grover, M. O. Senge, J. Org. Chem. 2021, 86, 238-1245;
J. L. Adcock, A. A. Gakh, J. L. Pollitte, C. Woods, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3980-3981.
L. Gross, F. Mohn, N. Moll, P. Liljeroth, G. Meyer, Science 2009, 325, 1110-1114.
G. Binnig, H. Rohrer, C. Gerber, E. Weibel, Appl. Phys. Lett. 1982, 40, 178-180.
F. J. Giessibl, Rev. Mod. Phys. 2003, 75, 949-983.
L. Gross, F. Mohn, N. Moll, B. Schuler, A. Criado, E. Guitian, D. Pena, A. Gourdon, G. Meyer, Science 2012, 337, 1326-1329.
D. Ebeling, M. Šekutor, M. Stiefermann, J. Tschakert, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. Schirmeisen, P. R. Schreiner, ACS Nano 2017, 11, 9459-9466;
D. Ebeling, M. Šekutor, M. Stiefermann, J. Tschakert, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, A. Schirmeisen, P. R. Schreiner, Nat. Commun. 2018, 9, 2420.
B. Mallada, A. Gallardo, M. Lamanec, B. de la Torre, V. Špirko, P. Hobza, P. Jelinek, Science 2021, 374, 863-867;
G. Cavallo, P. Metrangolo, R. Milani, T. Pilati, A. Priimagi, G. Resnati, G. Terraneo, Chem. Rev. 2016, 116, 2478-2601.
N. Pavliček, B. Schuler, S. Collazos, N. Moll, D. Pérez, E. Guitian, G. Meyer, D. Peña, L. Gross, Nat. Chem. 2015, 7, 623-628;
Q. Zhong, A. Ihle, S. Ahles, H. A. Wegner, A. Schirmeisen, D. Ebeling, Nat. Chem. 2021, 13, 1133-1139.
L. Lafferentz, V. Eberhardt, C. Dri, C. Africh, G. Comelli, F. Esch, S. Hecht, L. Grill, Nat. Chem. 2012, 4, 215-220.
S. Kawai, K. Takahashi, S. Ito, R. Pawlak, R. Meier, P. Spijker, F. Canova, J. Tracey, K. Nozaki, A. S. Foster, E. Meyer, ACS Nano 2017, 11, 8122-8130.
S. Yu, A. Noble, R. B. Bedford, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 20325-30334;
M. Mato, A. Franchino, C. Garcia-Morales, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2021, 121, 8613-8684.
W. Auwärter, D. Écija, F. Klappenberger, J. V. Barth, Nat. Chem. 2015, 7, 105-120.