Complex Structures Made Simple - Continuous Flow Production of Core Cross-Linked Polymeric Micelles for Paclitaxel Pro-Drug-Delivery.
cross-linking
microfluidics
nanomedicine
polymeric micelles
polypept(o)ides
Journal
Advanced materials (Deerfield Beach, Fla.)
ISSN: 1521-4095
Titre abrégé: Adv Mater
Pays: Germany
ID NLM: 9885358
Informations de publication
Date de publication:
May 2023
May 2023
Historique:
revised:
10
02
2023
received:
17
11
2022
medline:
26
5
2023
pubmed:
20
3
2023
entrez:
19
3
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Translating innovative nanomaterials to medical products requires efficient manufacturing techniques that enable large-scale high-throughput synthesis with high reproducibility. Drug carriers in medicine embrace a complex subset of tasks calling for multifunctionality. Here, the synthesisof pro-drug-loaded core cross-linked polymeric micelles (CCPMs) in a continuous flow processis reported, which combines the commonly separated steps of micelle formation, core cross-linking, functionalization, and purification into a single process. Redox-responsive CCPMs are formed from thiol-reactive polypept(o)ides of polysarcosine-block-poly(S-ethylsulfonyl-l-cysteine) and functional cross-linkers based on dihydrolipoic acid hydrazide for pH-dependent release of paclitaxel. The precisely controlled microfluidic process allows the production of spherical micelles (D
Identifiants
pubmed: 36934295
doi: 10.1002/adma.202210704
doi:
Substances chimiques
Micelles
0
Paclitaxel
P88XT4IS4D
Prodrugs
0
Polymers
0
Drug Carriers
0
Polyethylene Glycols
3WJQ0SDW1A
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e2210704Subventions
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : SFB1066
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Advanced Materials published by Wiley-VCH GmbH.
Références
N. Bertrand, J. C. Leroux, J. Controlled Release 2012, 161, 152.
T. Lammers, Int. J. Pharm. 2013, 454, 527.
T. Lammers, F. Kiessling, W. E. Hennink, G. Storm, J. Controlled Release 2012, 161, 175.
H. Cabral, K. Miyata, K. Osada, K. Kataoka, Chem. Rev. 2018, 118, 6844.
M. Murakami, H. Cabral, Y. Matsumoto, S. Wu, M. R. Kano, T. Yamori, N. Nishiyama, K. Kataoka, Sci. Transl. Med. 2011, 3, 64ra2.
M. Talelli, M. Iman, A. K. Varkouhi, C. J. F. Rijcken, R. M. Schiffelers, T. Etrych, K. Ulbrich, C. F. van Nostrum, T. Lammers, G. Storm, W. E. Hennink, Biomaterials 2010, 31, 7797.
D. D. Von Hoff, M. M. Mita, R. K. Ramanathan, G. J. Weiss, A. C. Mita, P. M. Lorusso, H. A. Burris, L. L. Hart, S. C. Low, D. M. Parsons, S. E. Zale, J. M. Summa, H. Youssoufian, J. C. Sachdev, Clin. Cancer Res. 2016, 22, 3157.
H. Mukai, K. Kato, T. Esaki, S. Ohsumi, Y. Hozomi, N. Matsubara, T. Hamaguchi, Y. Matsumura, R. Goda, T. Hirai, Y. Nambu, Invest New Drugs 2016, 34, 750.
Y. Matsumura, H. Maeda, Cancer Res. 1986, 46, 6387.
H. Maeda, J. Controlled Release 2012, 164, 138.
F. Atrafi, R. A. G. van Eerden, M. A. M. van Hylckama Vlieg, E. Oomen-de Hoop, P. de Bruijn, M. P. Lolkema, A. Moelker, C. J. Rijcken, R. Hanssen, A. Sparreboom, F. A. L. M. Eskens, R. H. J. Mathijssen, S. L. W. Koolen, Clin. Cancer Res. 2020, 26, 3537.
F. Fenaroli, U. Repnik, Y. Xu, K. Johann, S. Van Herck, P. Dey, F. M. Skjeldal, D. M. Frei, S. Bagherifam, A. Kocere, R. Haag, B. G. De Geest, M. Barz, D. G. Russell, G. Griffiths, ACS Nano 2018, 12, 8646.
R. A. G. Van Eerden, R. H. J. Mathijssen, S. L. W. Koolen, Int. J. Nanomed. 2020, 15, 8151.
J. Lu, S. C. Owen, M. S. Shoichet, Macromolecules 2011, 44, 6002.
W. Richtering, I. Alberg, R. Zentel, Small 2020, 16, 2002162.
M. Talelli, M. Barz, C. J. F. F. Rijcken, F. Kiessling, W. E. Hennink, T. Lammers, Nano Today 2015, 10, 93.
Z. Su, Y. Liang, Y. Yao, T. Wang, N. Zhang, J. Mater. Chem. B 2016, 4, 1122.
C. J. Rijcken, C. J. Snel, R. M. Schiffelers, C. F. van Nostrum, W. E. Hennink, Biomaterials 2007, 28, 5581.
S. J. Sonawane, R. S. Kalhapure, T. Govender, Eur. J. Pharm. Sci. 2017, 99, 45.
T. A. Bauer, J. Eckrich, N. Wiesmann, F. Kuczelinis, W. Sun, X. Zeng, B. Weber, S. Wu, N. H. Bings, S. Strieth, M. Barz, J. Mater. Chem. B 2021, 9, 8211.
Q. Hu, C. J. Rijcken, R. Bansal, W. E. Hennink, G. Storm, J. Prakash, Biomaterials 2015, 53, 370.
I. Biancacci, Q. Sun, D. Möckel, F. Gremse, S. Rosenhain, F. Kiessling, M. Bartneck, Q. Hu, M. Thewissen, G. Storm, W. E. Hennink, Y. Shi, C. J. F. Rijcken, T. Lammers, A. M. Sofias, J. Controlled Release 2020, 328, 805.
M. Barz, Nanomedicine 2015, 10, 3093.
F. Atrafi, R. A. G. van Eerden, S. L. W. Koolen, P. de Bruijn, C. J. F. Rijcken, R. Hanssen, F. A. L. M. Eskens, M. P. Lolkema, E. Oomen-de Hoop, J. Damman, R. H. J. Mathijssen, Cancers (Basel) 2021, 13, 3741.
A. Birke, D. Huesmann, A. Kelsch, M. Weilbächer, J. Xie, M. Bros, T. Bopp, C. Becker, K. Landfester, M. Barz, Biomacromolecules 2014, 15, 548.
A. Birke, J. Ling, M. Barz, Prog. Polym. Sci. 2018, 81, 163.
K. Klinker, M. Barz, Macromol. Rapid Commun. 2015, 36, 1943.
T. Aliferis, H. Iatrou, N. Hadjichristidis, Biomacromolecules 2004, 5, 1653.
C. Fetsch, A. Grossmann, L. Holz, J. F. Nawroth, R. Luxenhofer, Macromolecules 2011, 44, 6746.
B. Weber, A. Birke, K. Fischer, M. Schmidt, M. Barz, Macromolecules 2018, 51, 2653.
E. Ostuni, R. G. Chapman, R. E. Holmlin, S. Takayama, G. M. Whitesides, Langmuir 2001, 17, 5605.
K. H. A. Lau, C. Ren, T. S. Sileika, S. H. Park, I. Szleifer, P. B. Messersmith, Langmuir 2012, 28, 16099.
B. Weber, C. Seidl, D. Schwiertz, M. Scherer, S. Bleher, R. Süss, M. Barz, Polymers (Basel) 2016, 8, 427.
S. S. Nogueira, A. Schlegel, K. Maxeiner, B. Weber, M. Barz, M. A. Schroer, C. E. Blanchet, D. I. Svergun, S. Ramishetti, D. Peer, P. Langguth, U. Sahin, H. Haas, ACS Appl. Nano Mater. 2020, 3, 10634.
K. Son, M. Ueda, K. Taguchi, T. Maruyama, S. Takeoka, Y. Ito, J. Controlled Release 2020, 322, 209.
O. Schäfer, K. Klinker, L. Braun, D. Huesmann, J. Schultze, K. Koynov, M. Barz, ACS Macro Lett. 2017, 6, 1140.
K. Klinker, O. Schäfer, D. Huesmann, T. Bauer, L. Capelôa, L. Braun, N. Stergiou, M. Schinnerer, A. Dirisala, K. Miyata, K. Osada, H. Cabral, K. Kataoka, M. Barz, Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 9608.
D. Huesmann, O. Schäfer, L. Braun, K. Klinker, T. Reuter, M. Barz, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1138.
Y. Liu, G. Yang, Y. Hui, S. Ranaweera, C. X. Zhao, Small 2022, 18, 2106580.
S. Marre, K. F. Jensen, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1183.
Y. Mai, A. Eisenberg, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5969.
H. Zhang, Y. Zhu, Y. Shen, Small 2018, 14, 1800360.
J. M. Lim, N. Bertrand, P. M. Valencia, M. Rhee, R. Langer, S. Jon, O. C. Farokhzad, R. Karnik, Nanomed. Nanotechnol. Biol. Med. 2014, 10, 401.
S. Battat, D. A. Weitz, G. M. Whitesides, Lab Chip 2022, 22, 530.
M. J. W. Evers, J. A. Kulkarni, R. van der Meel, P. R. Cullis, P. Vader, R. M. Schiffelers, Small Methods 2018, 2, 1700375.
B. K. Johnson, R. K. Prud'homme, Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 118302.
Y. Dou, B. Wang, M. Jin, Y. Yu, G. Zhou, L. Shui, J. Micromech. Microeng. 2017, 27, 113002.
Z. L. Tyrrell, Y. Shen, M. Radosz, Prog. Polym. Sci. 2010, 35, 1128.
R. Bleul, R. Thiermann, M. Maskos, Macromolecules 2015, 48, 7396.
S. Keßler, K. Drese, F. Schmid, Polymer (Guildf) 2017, 126, 9.
D. Ziegenbalg, C. Kompter, F. Schönfeld, D. Kralisch, Green Process. Synth. 2012, 1, 211.
C. Tonhauser, A. Natalello, H. Löwe, H. Frey, Macromolecules 2012, 45, 9551.
R. Thiermann, R. Bleul, M. Maskos, Macromol. Chem. Phys. 2017, 218, 1600347.
L. Schoenmaker, D. Witzigmann, J. A. Kulkarni, R. Verbeke, G. Kersten, W. Jiskoot, D. J. A. Crommelin, Int. J. Pharm. 2021, 601, 120586.
D. Chen, K. T. Love, Y. Chen, A. A. Eltoukhy, C. Kastrup, G. Sahay, A. Jeon, Y. Dong, K. A. Whitehead, D. G. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6948.
M. Rhee, P. M. Valencia, M. I. Rodriguez, R. Langer, O. C. Farokhzad, R. Karnik, Adv. Mater. 2011, 23, H79.
L. Capretto, D. Carugo, W. Cheng, M. Hill, X. Zhang, J. Colloid Interface Sci. 2011, 357, 243.
N. M. Belliveau, J. Huft, P. J. Lin, S. Chen, A. K. Leung, T. J. Leaver, A. W. Wild, J. B. Lee, R. J. Taylor, Y. K. Tam, C. L. Hansen, P. R. Cullis, Mol. Ther. Nucleic Acids 2012, 1, e37.
S. von Bomhard, J. Schramm, R. Bleul, R. Thiermann, P. Höbel, U. Krtschil, P. Löb, M. Maskos, Chem. Eng. Technol. 2019, 42, 2085.
F. Greco, M. J. Vicent, Adv. Drug Delivery Rev. 2009, 61, 1203.
S. Siemer, T. A. Bauer, P. Scholz, C. Breder, F. Fenaroli, G. Harms, D. Dietrich, J. Dietrich, C. Rosenauer, M. Barz, S. Becker, S. Strieth, C. Reinhardt, T. Fauth, J. Hagemann, R. H. Stauber, ACS Nano 2021, 15, 18541.
O. Schäfer, D. Huesmann, C. Muhl, M. Barz, Chem. - A Eur. J. 2016, 22, 18085.
T. A. Bauer, J. Imschweiler, C. Muhl, B. Weber, M. Barz, Biomacromolecules 2021, 22, 2171.
N. E. Clay, J. J. Whittenberg, J. Leong, V. Kumar, J. Chen, I. Choi, E. Liamas, J. M. Schieferstein, J. H. Jeong, D. H. Kim, Z. J. Zhang, P. J. A. Kenis, I. W. Kim, H. Kong, Nanoscale 2017, 9, 5194.
R. Thiermann, R. Bleul, M. Maskos, Macromol. Chem. Phys. 2017, 218, 1600347.
I. Alberg, S. Kramer, C. Leps, S. Tenzer, R. Zentel, Macromol. Biosci. 2021, 21, 2000414.
T. Ojha, Q. Hu, C. Colombo, J. Wit, M. Geijn, M. J. Steenbergen, M. Bagheri, H. Königs-Werner, E. M. Buhl, R. Bansal, Y. Shi, W. E. Hennink, G. Storm, C. J. F. Rijcken, T. Lammers, Biotechnol. J. 2021, 16, 2000212.
Y. K. Lee, S. Y. Han, Y. W. Chin, Y. H. Choi, Arch. Pharm. Res. 2012, 35, 509.
L. Galluzzi, L. Senovilla, I. Vitale, J. Michels, I. Martins, O. Kepp, M. Castedo, G. Kroemer, Oncogene 2012, 31, 1869.
J. Gou, S. Feng, H. Xu, G. Fang, Y. Chao, Y. Zhang, H. Xu, X. Tang, Biomacromolecules 2015, 16, 2920.
Z. L. Tyrrell, Y. Shen, M. Radosz, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 11951.
J. Logie, A. N. Ganesh, A. M. Aman, R. S. Al-awar, M. S. Shoichet, Biomaterials 2017, 123, 39.
K. M. Huh, S. C. Lee, Y. W. Cho, J. Lee, J. H. Jeong, K. Park, J. Controlled Release 2005, 101, 59.
D. Larsen, A. M. Kietrys, S. A. Clark, H. S. Park, A. Ekebergh, E. T. Kool, Chem. Sci. 2018, 9, 5252.
S. Morales, J. L. Aceña, J. L. García Ruano, M. B. Cid, J. Org. Chem. 2016, 81, 10016.
R. Van Der Meel, E. Sulheim, Y. Shi, F. Kiessling, W. J. M. Mulder, Nat. Nanotechnol. 2019, 14, 1007.
I. Alberg, S. Kramer, M. Schinnerer, Q. Hu, C. Seidl, C. Leps, N. Drude, D. Möckel, C. Rijcken, T. Lammers, M. Diken, M. Maskos, S. Morsbach, K. Landfester, S. Tenzer, M. Barz, R. Zentel, Small 2020, 16, 1907574.
K. Rausch, A. Reuter, K. Fischer, M. Schmidt, Biomacromolecules 2010, 11, 2836.
R. Rigler, E. S. Elson, Fluorescence Correlation Spectroscopy: Theory and Applications, Springer, Berlin Heidelberg, 2012.
S. Schmitt, L. Nuhn, M. Barz, H. Butt, K. Koynov, Macromol. Rapid Commun. 2022, 43, 2100892.
I. Negwer, A. Best, M. Schinnerer, O. Schäfer, L. Capeloa, M. Wagner, M. Schmidt, V. Mailänder, M. Helm, M. Barz, H.-J. Butt, K. Koynov, Nat. Commun. 2018, 9, 5306.
S. Schmitt, A. Huppertsberg, A. Klefenz, L. Kaps, V. Mailänder, D. Schuppan, H. J. Butt, L. Nuhn, K. Koynov, Biomacromolecules 2022, 23, 1065.
Y. Shi, C. F. Van Nostrum, W. E. Hennink, ACS Biomater. Sci. Eng. 2015, 1, 393.
Y. Bae, N. Nishiyama, S. Fukushima, H. Koyama, M. Yasuhiro, K. Kataoka, Bioconjug. Chem. 2005, 16, 122.
A. Kocere, J. Resseguier, J. Wohlmann, F. M. Skjeldal, S. Khan, M. Speth, N. K. Dal, M. Y. W. Ng, N. Alonso-Rodriguez, E. Scarpa, L. Rizzello, G. Battaglia, G. Griffiths, F. Fenaroli, EBioMedicine 2020, 58, 102902.
D. A. Yardley, J. Controlled Release 2013, 170, 365.
E. Miele, G. P. Spinelli, E. Miele, F. Tomao, S. Tomao, Int. J. Nanomed. 2009, 4, 99.
S. Sieber, P. Grossen, P. Detampel, S. Siegfried, D. Witzigmann, J. Huwyler, J. Controlled Release 2017, 264, 180.
N. K. Dal, A. Kocere, J. Wohlmann, S. Van Herck, T. A. Bauer, J. Resseguier, S. Bagherifam, H. Hyldmo, M. Barz, B. G. De Geest, F. Fenaroli, Small 2020, 16, 1906719.
S. Cassar, I. Adatto, J. L. Freeman, J. T. Gamse, I. Iturria, C. Lawrence, A. Muriana, R. T. Peterson, S. Van Cruchten, L. I. Zon, Chem. Res. Toxicol. 2020, 33, 95.
A. Kocere, J. Resseguier, J. Wohlmann, F. M. Skjeldal, S. Khan, M. Speth, N.-J. K. Dal, M. Y. W. Ng, N. Alonso-Rodriguez, E. Scarpa, L. Rizzello, G. Battaglia, G. Griffiths, F. Fenaroli, EBioMedicine 2020, 58, 102902.