High Rates of Quinone-Alkyne Cycloaddition Reactions are Dictated by Entropic Factors.
SPOCQ
TMTHSI
eyring plot
secondary orbital interactions
thermodynamic reaction parameters
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
11 Jul 2023
11 Jul 2023
Historique:
received:
23
01
2023
medline:
22
3
2023
pubmed:
22
3
2023
entrez:
21
3
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Reaction rates of strained cycloalkynes and cycloalkenes with 1,2-quinone were quantified by stopped flow UV-Vis spectroscopy and computational analysis. We found that the strained alkyne BCN-OH 3 (k
Identifiants
pubmed: 36942680
doi: 10.1002/chem.202300231
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300231Subventions
Organisme : Stichting voor de Technische Wetenschappen
ID : ICI00027
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
J. Escorihuela, A. Das, W. J. E. Looijen, F. L. Van Delft, A. J. A. Aquino, H. Lischka, H. Zuilhof, J. Org. Chem. 2018, 83, 244.
B. Albada, J. F. Keijzer, H. Zuilhof, F. van Delft, Chem. Rev. 2021, 121, 7032.
R. Sen, J. Escorihuela, F. van Delft, H. Zuilhof, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 3299.
D. Gahtory, R. Sen, A. R. Kuzmyn, J. Escorihuela, H. Zuilhof, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10118.
A. Borrmann, O. Fatunsin, J. Dommerholt, A. M. Jonker, D. W. P. M. Löwik, J. C. M. Van Hest, F. L. Van Delft, Bioconjugate Chem. 2015, 26, 257.
J. J. Bruins, B. Albada, F. Van Delft, Chem. Eur. J. 2018, 24, 4749.
J. J. Bruins, D. Blanco-Ania, V. Van Der Doef, F. L. Van Delft, Chem. Commun. 2018, 54, 7338.
J. J. Bruins, A. H. Westphal, B. Albada, K. Wagner, L. Bartels, H. Spits, W. J. H. Van Berkel, F. L. Van Delft, Bioconjugate Chem. 2017, 28, 1189.
J. J. Bruins, C. Van de Wouw, J. F. Keijzer, B. Albada, F. L. van Delft, in Enzyme-Mediated Ligation Methods, (Eds. T. Nuijens, M. Schmidt), Springer New York, 2019; pp. 357-368.
J. J. Bruins, C. Van de Wouw, K. Wagner, L. Bartels, B. Albada, F. L. Van Delft, ACS Omega. 2019, 4, 11801.
J. J. Bruins, J. A. M. Damen, M. A. Wijdeven, L. P. W. M. Lelieveldt, F. L. Van Delft, B. Albada, Bioconjugate Chem. 2021, 32, 2167.
J. Dommerholt, O. Van Rooijen, A. Borrmann, C. F. Guerra, F. M. Bickelhaupt, F. L. Van Delft, Nat. Commun. 2014, 5, 5378.
S. L. Scinto, D. A. Bilodeau, R. Hincapie, W. Lee, S. S. Nguyen, M. Xu, C. W. am Ende, M. G. Finn, K. Lang, Q. Lin, J. P. Pezacki, J. A. Prescher, Nat. Rev. Methods Primers 2021, 1, 30.
J. Escorihuela, W. J. E. Looijen, X. Wang, A. J. A. Aquino, H. Lischka, H. Zuilhof, J. Org. Chem. 2020, 85, 13557.
B. J. Levandowski, D. Svatunek, B. Sohr, H. Mikula, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2224.
B. J. Levandowski, D. Svatunek, B. Sohr, H. Mikula, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 18641.
B. Verbelen, E. Siemes, A. Ehnbom, C. Räuber, K. Rissanen, D. Wöll, C. Bolm, Org. Lett. 2019, 21, 4293.
J.-F. Lohier, T. Glachet, H. Marzag, A.-C. Gaumont, V. Reboul, Chem. Commun. 2017, 53, 2064.
A. Krebs, H. Kimling, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 761.
G. De Almeida, E. M. Sletten, H. Nakamura, K. K. Palaniappan, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2443.
M. King, R. Baati, A. Wagner, Chem. Commun. 2012, 48, 9308.
J. Weterings, C. J. F. Rijcken, H. Veldhuis, T. Meulemans, D. Hadavi, M. Timmers, M. Honing, H. Ippel, R. M. J. Liskamp, Chem. Sci. 2020, 11, 9011.
E. R. Hebels, F. Bindt, J. Walther, M. Van Geijn, J. Weterings, Q. Hu, C. Colombo, R. Liskamp, C. Rijcken, W. E. Hennink, T. Vermonden, Biomacromolecules 2022, ASAP, Doi: https://doi.org/10.1021/acs.biomac.2c00865.
J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. A. Hendriks, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. Van Hest, D. J. Lefeber, P. Friedl, F. L. Van Delft, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9422.
B. L. Oliveira, Z. Guo, G. J. L. Bernardes, Chem. Soc. Rev. 2017, 46, 4895.
M. Baalmann, L. Neises, S. Bitsch, H. Schneider, L. Deweid, P. Werther, N. Ilkenhans, M. Wolfring, M. J. Ziegler, J. Wilhelm, H. Kolmar, R. A. Wombacher, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12885.
D. M. Patterson, L. A. Nazarova, B. Xie, D. N. Kamber, J. A. Prescher, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18638.
J. Yang, J. Šečkute, C. M. Cole, N. K. Devaraj, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7476.
F. L. Carter, V. L. Frampton, Chem. Rev. 1964, 64, 497.
M. Wang, D. Svatunek, K. Rohlfing, Y. Liu, H. Wang, B. Giglio, H. Yuan, Z. Wu, Z. Li, J. Fox, Theranostics. 2016, 6, 887.
K. J. Laidler, M. C. King, J. Phys. Chem. 1983, 87, 2657.
H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 107.
M. G. Evans, M. Polanyi, Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875.
W. F. K. Wynne-Jones, H. Eyring, J. Chem. Phys. 1935, 3, 492.
M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Janesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, M. J. Frisch, Gaussian 16, Revision B.01, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2016.
D. Liang, K. Wu, R. Tei, T. W. Bumpus, J. Ye, J. M. Baskin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2019, 116, 15453-15462.