Recent Progress on Cyclic Peptides' Assembly and Biomedical Applications.
cyclic peptides
drug delivery
nanomedicine
peptide polymers
self-assembly
Journal
Chembiochem : a European journal of chemical biology
ISSN: 1439-7633
Titre abrégé: Chembiochem
Pays: Germany
ID NLM: 100937360
Informations de publication
Date de publication:
17 07 2023
17 07 2023
Historique:
revised:
26
03
2023
received:
10
01
2023
medline:
18
7
2023
pubmed:
6
4
2023
entrez:
5
4
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Cyclic peptides are important building blocks for forming functional structures and have been applied in various fields. Considering the significant structural and functional roles of cyclic peptides in materials science and the attributed biophysical advantages, we provide an overview of cyclic peptide types that can self-assemble to form nanotubes, recent progress in stimuli-triggered cyclic peptide assembly, and methods to construct peptide and polymer conjugates based on cyclic peptides with alternative chirality. Specifically, we highlight the roles that stimuli-triggered cyclic peptides and their conjugates play in biomedical applications. Recent progress in other cyclic peptides acting as gelators in drug delivery and biomedicine are also summarized. These cyclic peptides with self-assembly properties are expected to act as adaptive systems for drug delivery and selective disease targeting.
Identifiants
pubmed: 37017003
doi: 10.1002/cbic.202300018
doi:
Substances chimiques
Peptides, Cyclic
0
Peptides
0
Polymers
0
Types de publication
Journal Article
Review
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300018Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
D. M. Davis, S. Sowinski, Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2008, 9, 431-436;
Y. Zhao, T. Imura, L. J. Leman, L. K. Curtiss, B. E. Maryanoff, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13414-13424.
Introduction to Biotechnology: the Science, Technology and Medical Applications (Ed.: W. T. Godbey), Woodhead, 2014;
L. J. Leman, B. E. Maryanoff, M. R. Ghadiri, J. Med. Chem. 2014, 57, 2169-2196.
J. T. Davis, O. Okunola, R. Quesada, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3843-3862.
Y. Lin, S. Taylor, H. Li, K. A. S. Fernando, L. Qu, W. Wang, L. Gu, B. Zhou, Y.-P. Sun, J. Mater. Chem. 2004, 14, 527-541.
R. Duncan, R. Gaspar, Mol. Pharm. 2011, 8, 2101-2141;
S. Fernandez-Lopez, H.-S. Kim, E. C. Choi, M. Delgado, J. R. Granja, A. Khasanov, K. Kraehenbuehl, G. Long, D. A. Weinberger, K. M. Wilcoxen, M. R. Ghadiri, Nature 2001, 412, 452-455;
M. L. Huang, M. A. Benson, S. B. Y. Shin, V. J. Torres, K. Kirshenbaum, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2013, 3560-3566;
W. S. Horne, C. M. Wiethoff, C. Cui, K. M. Wilcoxen, M. Amorin, M. R. Ghadiri, G. R. Nemerow, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5145-5153.
J. Chen, B. Zhang, F. Xia, Y. Xie, S. Jiang, R. Su, Y. Lu, W. Wu, Nanoscale 2016, 8, 7127-7136.
R. Chapman, M. Danial, M. L. Koh, K. A. Jolliffe, S. Perrier, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6023-6041.
T. A. Hill, N. E. Shepherd, F. Diness, D. P. Fairlie, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 13020-13041.
S.-j. Choi, W.-j. Jeong, S.-K. Kang, M. Lee, E. Kim, D. Y. Ryu, Y.-b. Lim, Biomacromolecules 2012, 13, 1991-1995.
G. L. Bidwell III, D. Raucher, Expert Opin. Drug Delivery 2009, 6, 1033-1047;
A. Henninot, J. C. Collins, J. M. Nuss, J. Med. Chem. 2018, 61, 1382-1414;
D. P. McGregor, Curr. Opin. Pharmacol. 2008, 8, 616-619.
M.-K. Shin, Y.-J. Hyun, J. H. Lee, H.-S. Lim, ACS Comb. Sci. 2018, 20, 237-242;
A. Zorzi, K. Deyle, C. Heinis, Curr. Opin. Chem. Biol. 2017, 38, 24-29;
C. Yang, Z. Xu, Z. Zhao, L. Li, T. Zhao, D. Peng, M. Xu, R. Rong, Y.-Q. Long, T. Zhu, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular Basis of Disease 2014, 1842, 2306-2317.
Q. Song, Z. Cheng, M. Kariuki, S. C. L. Hall, S. K. Hill, J. Y. Rho, S. Perrier, Chem. Rev. 2021;
A. Bayón-Fernández, A. Méndez-Ardoy, C. Alvarez-Lorenzo, J. R. Granja, J. Montenegro, J. Mater. Chem. B 2023, 11, 606-617.
Z. Qian, J. R. LaRochelle, B. Jiang, W. Lian, R. L. Hard, N. G. Selner, R. Luechapanichkul, A. M. Barrios, D. Pei, Biochemistry 2014, 53, 4034-4046.
C. K. Wang, D. J. Craik, Nat. Chem. Biol. 2018, 14, 417-427.
S. E. Park, M. I. Sajid, K. Parang, R. K. Tiwari, Mol. Pharm. 2019, 16, 3727-3743.
R. J. Brea, C. Reiriz, J. R. Granja, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1448-1456.
G. Kulsi, A. Ghorai, B. Achari, P. Chattopadhyay, RSC Adv. 2015, 5, 64675-64681.
A. Ghorai, B. Achari, P. Chattopadhyay, Tetrahedron 2016, 72, 3379-3387;
H. Acar, S. Srivastava, E. J. Chung, M. R. Schnorenberg, J. C. Barrett, J. L. LaBelle, M. Tirrell, Adv. Drug Delivery Rev. 2017, 110-111, 65-79;
N. Rodríguez-Vázquez, M. Amorín, J. R. Granja, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4490-4505;
A. Fuertes, M. Juanes, J. R. Granja, J. Montenegro, Chem. Commun. 2017, 53, 7861-7871;
J. Montenegro, M. R. Ghadiri, J. R. Granja, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2955-2965.
S. Manchineella, T. Govindaraju, ChemPlusChem 2017, 82, 88-106;
K. Zhao, R. Xing, X. Yan, Pept. Sci. 2021, 113, e24202.
A. S. Carlini, M. A. Touve, H. Fernández-Caro, M. P. Thompson, M. F. Cassidy, W. Cao, N. C. Gianneschi, Faraday Discuss. 2019, 219, 44-57;
A. S. Carlini, R. Gaetani, R. L. Braden, C. Luo, K. L. Christman, N. C. Gianneschi, Nat. Commun. 2019, 10, 1735;
D.-S. Yang, Y.-H. Yang, Y. Zhou, L.-L. Yu, R.-H. Wang, B. Di, M.-M. Niu, Adv. Funct. Mater. 2020, 30, 1904969.
M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee, N. Khazanovich, Nature 1993, 366, 324-327.
D. J. Rubin, S. Amini, F. Zhou, H. Su, A. Miserez, N. S. Joshi, ACS Nano 2015, 9, 3360-3368.
J. R. Granja, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10785-10786.
Y. Geng, P. Dalhaimer, S. Cai, R. Tsai, M. Tewari, T. Minko, D. E. Discher, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 249-255.
J. M. Priegue, I. Louzao, I. Gallego, J. Montenegro, J. R. Granja, Org. Chem. Front. 2022, 9, 1226-1233.
M. R. Ghadiri, J. R. Granja, L. K. Buehler, Nature 1994, 369, 301-304.
J. Hu, S. Liu, Macromolecules 2010, 43, 8315-8330.
W. T. S. Huck, Mater. Today 2008, 11, 24-32.
N. Nath, A. Chilkoti, Adv. Mater. 2002, 14, 1243-1247.
D. J. Phillips, M. I. Gibson, Polym. Chem. 2015, 6, 1033-1043.
I. Cobo, M. Li, B. S. Sumerlin, S. Perrier, Nat. Mater. 2015, 14, 143-159;
D. Schmaljohann, Adv. Drug Delivery Rev. 2006, 58, 1655-1670.
L. Sun, Z. Fan, Y. Wang, Y. Huang, M. Schmidt, M. Zhang, Soft Matter 2015, 11, 3822-3832.
R. Otter, K. Klinker, D. Spitzer, M. Schinnerer, M. Barz, P. Besenius, Chem. Commun. 2018, 54, 401-404;
I. Insua, J. Montenegro, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 300-307;
A. Méndez-Ardoy, J. R. Granja, J. Montenegro, Nanoscale Horiz. 2018, 3, 391-396;
X. Guan, X. Hu, S. Liu, Y. Huang, X. Jing, Z. Xie, RSC Adv. 2014, 4, 55187-55194;
R. Chapman, G. G. Warr, S. Perrier, K. A. Jolliffe, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1955-1961;
W. Gao, J. M. Chan, O. C. Farokhzad, Mol. Pharm. 2010, 7, 1913-1920;
P. Liang, J. Zheng, S. Dai, J. Wang, Z. Zhang, T. Kang, C. Quan, J. Controlled Release 2017, 260, 22-31;
Y. Chen, H. X. Gan, Y. W. Tong, Macromolecules 2015, 48, 2647-2653.
A. Tanaka, Y. Fukuoka, Y. Morimoto, T. Honjo, D. Koda, M. Goto, T. Maruyama, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 770-775;
J. Shi, G. Fichman, J. P. Schneider, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11188-11192;
Z.-Y. Qiao, W.-J. Zhao, Y.-J. Gao, Y. Cong, L. Zhao, Z. Hu, H. Wang, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 30426-30436.
F. D. Jochum, P. Theato, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 7468-7483.
S. Catrouillet, J. C. Brendel, S. Larnaudie, T. Barlow, K. A. Jolliffe, S. Perrier, ACS Macro Lett. 2016, 5, 1119-1123.
M. R. Ghadiri, J. R. Granja, R. A. Milligan, D. E. McRee, N. Khazanovich, Nature 1993, 366, 324-327;
N. Khazanovich, J. R. Granja, D. E. McRee, R. A. Milligan, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6011-6012.
S. Díaz, I. Insua, G. Bhak, J. Montenegro, Chem. Eur. J. 2020, 26, 14765-14770.
A. Méndez-Ardoy, A. Bayón-Fernández, Z. Yu, C. Abell, J. R. Granja, J. Montenegro, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 6902-6908.
T. Mitchison, M. Kirschner, Nature 1984, 312, 237-242.
J. Boekhoven, W. E. Hendriksen, G. J. M. Koper, R. Eelkema, J. H. van Esch, Science 2015, 349, 1075;
J. Boekhoven, A. M. Brizard, K. N. K. Kowlgi, G. J. M. Koper, R. Eelkema, J. H. van Esch, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4825-4828;
J. Leira-Iglesias, A. Sorrenti, A. Sato, P. A. Dunne, T. M. Hermans, Chem. Commun. 2016, 52, 9009-9012;
S. Maiti, I. Fortunati, C. Ferrante, P. Scrimin, L. J. Prins, Nat. Chem. 2016, 8, 725-731;
B. G. P. van Ravensteijn, W. E. Hendriksen, R. Eelkema, J. H. van Esch, W. K. Kegel, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9763-9766.
N. Cissé, T. Kudernac, ChemSystemsChem 2020, 2, e2000012.
B. Kwak, K. Shin, S. Seok, D. Kim, F. Ahmad, K. E. Geckeler, O. H. Seeck, Y.-S. Seo, S. K. Satija, S. Kubik, Soft Matter 2010, 6, 4701-4709.
R. Chapman, K. A. Jolliffe, S. Perrier, Polym. Chem. 2011, 2, 1956-1963.
J. Couet, J. D. J. S. Samuel, A. Kopyshev, S. Santer, M. Biesalski, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3297-3301;
R. Otter, P. Besenius, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6719-6734.
M. G. J. ten Cate, N. Severin, H. G. Börner, Macromolecules 2006, 39, 7831-7838.
M. Danial, C. My-Nhi Tran, P. G. Young, S. Perrier, K. A. Jolliffe, Nat. Commun. 2013, 4, 2780.
R. Chapman, M. L. Koh, G. G. Warr, K. A. Jolliffe, S. Perrier, Chem. Sci. 2013, 4, 2581-2589.
M. J. Webber, J. A. Kessler, S. I. Stupp, J. Intern. Med. 2010, 267, 71-88.
W. Tang, M. L. Becker, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 7013-7039.
M. Danial, C. M. N. Tran, K. A. Jolliffe, S. Perrier, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8018-8026.
J. C. Brendel, J. Sanchis, S. Catrouillet, E. Czuba, M. Z. Chen, B. M. Long, C. Nowell, A. Johnston, K. A. Jolliffe, S. Perrier, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 16678-16682.
Y. H. Lau, P. de Andrade, Y. Wu, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 91-102.
A. A. H. Ahmad Fuaad, F. Azmi, M. Skwarczynski, I. Toth, Molecules 2013, 18;
K. A. Günay, D. L. Berthier, H. A. Jerri, D. Benczédi, H.-A. Klok, A. Herrmann, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 24238-24249.
H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
B. M. Blunden, R. Chapman, M. Danial, H. Lu, K. A. Jolliffe, S. Perrier, M. H. Stenzel, Chem. Eur. J. 2014, 20, 12745-12749.
J. Y. Rho, H. Cox, E. D. H. Mansfield, S. H. Ellacott, R. Peltier, J. C. Brendel, M. Hartlieb, T. A. Waigh, S. Perrier, Nat. Commun. 2019, 10, 4708;
E. D. H. Mansfield, M. Hartlieb, S. Catrouillet, J. Y. Rho, S. C. Larnaudie, S. E. Rogers, J. Sanchis, J. C. Brendel, S. Perrier, Soft Matter 2018, 14, 6320-6326.
S. C. Larnaudie, J. C. Brendel, I. Romero-Canelón, C. Sanchez-Cano, S. Catrouillet, J. Sanchis, J. P. C. Coverdale, J.-I. Song, A. Habtemariam, P. J. Sadler, K. A. Jolliffe, S. Perrier, Biomacromolecules 2018, 19, 239-247.
D. P. Nair, M. Podgórski, S. Chatani, T. Gong, W. Xi, C. R. Fenoli, C. N. Bowman, Chem. Mater. 2014, 26, 724-744;
J. Martin, A. Desfoux, J. Martinez, M. Amblard, A. Mehdi, L. Vezenkov, G. Subra, Prog. Polym. Sci. 2021, 115, 101377.
P. Kumar, A. Takayesu, U. Abbasi, M. T. Kalathottukaren, S. Abbina, J. N. Kizhakkedathu, S. K. Straus, ACS Appl. Mater. Interfaces 2017, 9, 37575-37586.
Y. Wang, S. Yi, L. Sun, Y. Huang, S. C. Lenaghan, M. Zhang, J. Biomed. Nanotechnol. 2014, 10, 445-454.
K. Kempe, A. Krieg, C. R. Becer, U. S. Schubert, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 176-191.
E. González-Freire, F. Novelli, A. Pérez-Estévez, R. Seoane, M. Amorín, J. R. Granja, Chem. Eur. J. 2021, 27, 3029-3038.
L. Motiei, S. Rahimipour, D. A. Thayer, C.-H. Wong, M. R. Ghadiri, Chem. Commun. 2009, 3693-3695.
G. Gody, D. A. Roberts, T. Maschmeyer, S. Perrier, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 4061-4068.
J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. A. Hendriks, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. van Hest, D. J. Lefeber, P. Friedl, F. L. van Delft, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425.
J. Yang, X. Yu, J.-I. Song, Q. Song, S. C. L. Hall, G. Yu, S. Perrier, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202115208.
Z. Wang, Y. Li, Y. Huang, M. P. Thompson, C. L. M. LeGuyader, S. Sahu, N. C. Gianneschi, Chem. Commun. 2015, 51, 17108-17111.
S. C. Larnaudie, J. C. Brendel, K. A. Jolliffe, S. Perrier, ACS Macro Lett. 2017, 6, 1347-1351.
Q. Song, J. Yang, J. Y. Rho, S. Perrier, Chem. Commun. 2019, 55, 5291-5294.
S. K. Misra, Z. Wu, F. Ostadhossein, M. Ye, K. Boateng, K. Schulten, E. Tajkhorshid, D. Pan, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 18074-18089;
W. Q. Lim, G. Yang, S. Z. F. Phua, H. Chen, Y. Zhao, ACS Appl. Mater. Interfaces 2019, 11, 16391-16401;
G. Yu, X. Zhao, J. Zhou, Z. Mao, X. Huang, Z. Wang, B. Hua, Y. Liu, F. Zhang, Z. He, O. Jacobson, C. Gao, W. Wang, C. Yu, X. Zhu, F. Huang, X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8005-8019;
H. Wang, Z. Lu, L. Wang, T. Guo, J. Wu, J. Wan, L. Zhou, H. Li, Z. Li, D. Jiang, P. Song, H. Xie, L. Zhou, X. Xu, S. Zheng, Cancer Res. 2017, 77, 6963;
S. Li, Q. Zou, Y. Li, C. Yuan, R. Xing, X. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10794-10802;
L. Zhou, T. Qiu, F. Lv, L. Liu, J. Ying, S. Wang, Adv. Healthcare Mater. 2018, 7, 1800670.
J. Wang, K. Liu, R. Xing, X. Yan, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 5589-5604;
H. Li, Y. Huang, Y. Yu, G. Li, Y. Karamanos, ACS Appl. Mater. Interfaces 2016, 8, 2833-2839;
E. Arslan, I. C. Garip, G. Gulseren, A. B. Tekinay, M. O. Guler, Adv. Healthcare Mater. 2014, 3, 1357-1376;
A. Lakshmanan, S. Zhang, C. A. E. Hauser, Trends Biotechnol. 2012, 30, 155-165;
D. G. Fatouros, D. A. Lamprou, A. J. Urquhart, S. N. Yannopoulos, I. S. Vizirianakis, S. Zhang, S. Koutsopoulos, ACS Appl. Mater. Interfaces 2014, 6, 8184-8189.
J. K. Tripathi, S. Pal, B. Awasthi, A. Kumar, A. Tandon, K. Mitra, N. Chattopadhyay, J. K. Ghosh, Biomaterials 2015, 56, 92-103;
J. Sun, Q. Zheng, Y. Wu, Y. Liu, X. Guo, W. Wu, J. Huazhong Univ. Sci. Technol. Med. Sci. 2010, 30, 173-177;
J. Kisiday, M. Jin, B. Kurz, H. Hung, C. Semino, S. Zhang, A. J. Grodzinsky, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 9996-10001.