Defluorination of Fluorophenols by a Nonheme Iron(IV)-Oxo Species: Observation of a New Intermediate Along the Reaction.
biomimetic models
defluorination
density functional theory
inorganic reaction mechanism
kinetics
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
11 Jul 2023
11 Jul 2023
Historique:
received:
14
02
2023
medline:
18
4
2023
pubmed:
18
4
2023
entrez:
17
4
2023
Statut:
ppublish
Résumé
High-valent iron(IV)-oxo intermediates are versatile oxidants in the biotransformation of various substrates by metalloenzymes and catalyze essential reactions for human health as well as in the biodegradation of toxic organic pollutants in the environment. Herein, we report a biomimetic system that efficiently reacts with halophenols through defluorination reactions and characterize various short-lived intermediates along the reaction mechanism. We study the reactivity pattern of a nonheme iron(IV)-oxo species with a series of trihalophenols (X=F, Cl, Br). A combined experimental and computational study reveals that the oxidative dehalogenation of 2,4,6-trifluorophenol is initiated with an H-atom abstraction from the phenolic group by the iron(IV)-oxo species resulting in the formation of a phenolate radical and an iron(III)-hydroxo species. This iron(III)-hydroxo species forms an adduct with the oxidized substrate with λ
Identifiants
pubmed: 37066848
doi: 10.1002/chem.202300478
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300478Subventions
Organisme : Department of Science and Technology
ID : CRG/2019/000387
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
E. I. Solomon, T. C. Brunold, M. I. Davis, J. N. Kemsley, S. K. Lee, N. Lehnert, F. Neese, A. J. Skulan, Y. S. Yang, J. Zhou, Chem. Rev. 2000, 100, 235-350;
I. G. Denisov, T. M. Makris, S. G. Sligar, I. Schlichting, Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277;
B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980;
K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard (Eds.), Handbook of Porphyrin Science. World Scientific: New Jersey, 2010;
X. Huang, J. T. Groves, Chem. Rev. 2018, 118, 2491-2553;
N. P. Dunham, F. Arnold, ACS Catal. 2020, 10, 12239-12255.
J. C. Price, E. W. Barr, B. Tirupati, J. M. Bollinger Jr, C. Krebs, Biochemistry 2003, 42, 7497-7508;
D. A. Proshlyakov, T. F. Henshaw, G. R. Monterosso, M. J. Ryle, R. P. Hausinger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1022-1024;
J. Rittle, M. T. Green, Science 2010, 330, 933-937;
S. P. de Visser, G. Mukherjee, H. S. Ali, C. V. Sastri, Acc. Chem. Res. 2022, 55, 65-74.
M. Sono, M. P. Roach, E. D. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888;
S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, S. Schindler, Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226;
R. van Eldik, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1649-1662;
P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2010, 110, 932-948;
S. P. de Visser, Y.-T. Lin, H. S. Ali, U. K. Bagha, G. Mukherjee, C. V. Sastri, Coord. Chem. Rev. 2021, 439, 213914.
M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986;
M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252;
P. C. A. Bruijnincx, G. van Koten, R. J. M. Klein Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744;
P. Comba, M. Kerscher, Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 564-574;
A. R. McDonald, L. Que Jr, Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 414-428;
W. Nam, Y.-M. Lee, S. Fukuzumi, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1146-1154;
K. Ray, F. F. Pfaff, B. Wang, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13942-13958;
R. A. Baglia, J. P. T. Zaragoza, D. P. Goldberg, Chem. Rev. 2017, 117, 13320-13362;
L. Vicens, G. Olivo, M. Costas, ACS Catal. 2020, 10, 8611-8631;
G. Mukherjee, J. K. Satpathy, U. K. Bagha, M. Q. E. Mubarak, C. V. Sastri, S. P. de Visser, ACS Catal. 2021, 11, 9761-9797.
J.-U. Rohde, J.-H. In, M. H. Lim, W. W. Brennessel, M. R. Bukowski, A. Stubna, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr, Science 2003, 299, 1037-1041.
S. C. Peck, W. A. van der Donk, J. Biol. Inorg. Chem. 2017, 22, 381-394;
Y.-W. Lin, Coord. Chem. Rev. 2021, 434, 213774.
W.-J. Sim, S.-H. Lee, I.-S. Lee, S.-D. Choi, J.-E. Oh, Chemosphere 2009, 77, 552-558;
N. Ding, Y. Sun, T. Ye, Z. Yang, F. Qi, Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2018, 25, 28050-28060.
A. O. Olaniran, E. O. Igbinosa, Chemosphere 2011, 83, 1297-1306;
J. Lu, J. Shao, H. Liu, Z. Wang, Q. Huang, Environ. Sci. Technol. 2015, 49, 8550-8557.
G. Suzuki, H. Takigami, M. Watanabe, S. Takahashi, K. Nose, M. Asari, S.-I. Sakai, Environ. Sci. Technol. 2008, 42, 1794-1800;
Q. Zhang, W. Kong, L. Wei, X. Hou, Q. Ma, Y. Liu, Y. Luo, C. Liao, J. Liu, J. L. Schnoor, G. Jiang, Environ. Sci. Technol. 2021, 55, 2980-2990.
A. Nova, R. Mas-Ballesté, A. Lledós, Organometallics 2012, 31, 1245-1256;
S. Sahu, M. G. Quesne, C. G. Davies, M. Dürr, I. Ivanović-Burmazović, M. A. Siegler, G. N. L. Jameson, S. P. de Visser, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 13542-13545;
C. Colomban, E. V. Kudrik, P. Afanasiev, A. B. Sorokin, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11321-11330;
S. Sahu, B. Zhang, C. J. Pollock, M. Dürr, C. G. Davies, A. M. Confer, I. Ivanović-Burmazović, M. A. Siegler, G. N. L. Jameson, C. Krebs, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12791-12802;
G. de Ruiter, N. B. Thompson, M. K. Takase, T. Agapie, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1486-1489;
C. Colomban, A. H. Tobing, G. Mukherjee, C. V. Sastri, A. B. Sorokin, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2019, 25, 14320-14331;
E. F. Gérard, V. Yadav, D. P. Goldberg, S. P. de Visser, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 10752-10767.
S. Munshi, R. D. Jana, T. K. Paine, Dalton Trans. 2021, 50, 5590-5597.
U. K. Bagha, J. K. Satpathy, G. Mukherjee, P. Barman, D. Kumar, S. P. de Visser, C. V. Sastri, Faraday Discuss. 2022, 234, 58-69.
M. Lubben, A. Wilkinson, B. Feringa, L. Que Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 1512-1514.
J. Kaizer, E. J. Klinker, N. Y. Oh, J.-U. Rohde, W. J. Song, A. Stubna, J. Kim, E. Münck, W. Nam, L. Que Jr, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
E. J. Klinker, T. A. Jackson, M. P. Jensen, A. Stubna, G. Juhász, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7394-7397;
K. Ray, J. England, A. T. Fiedler, M. Martinho, E. Münck, L. Que Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8068-8071;
S. Sahu, L. R. Widger, M. G. Quesne, S. P. de Visser, H. Matsumura, P. Moënne-Loccoz, M. A. Siegler, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10590-10593;
D. Wang, K. Ray, M. J. Collins, E. R. Farquhar, J. R. Frisch, L. Gómez, T. A. Jackson, M. Kerscher, A. Waleska, P. Comba, M. Costas, L. Que Jr, Chem. Sci. 2013, 4, 282-292;
A. Company, G. Sabenya, M. González-Béjar, L. Gómez, M. Clémancey, G. Blondin, A. J. Jasniewski, M. Puri, W. S. Browne, J. M. Latour, L. Que Jr, M. Costas, J. Pérez-Prieto, J. Lloret-Fillol, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4624-4633;
M. Mitra, H. Nimir, S. Demeshko, S. S. Bhat, S. O. Malinkin, M. Haukka, J. Lloret-Fillol, G. C. Lisensky, F. Meyer, A. A. Shteinman, W. R. Browne, D. A. Hrovat, M. G. Richmond, M. Costas, E. Nordlander, Inorg. Chem. 2015, 54, 7152-7164;
S. Rana, A. Dey, D. Maiti, Chem. Commun. 2015, 51, 14469-14472;
P. Barman, A. S. Faponle, A. K. Vardhaman, D. Angelone, A.-M. Löhr, W. R. Browne, P. Comba, C. V. Sastri, S. P. de Visser, Inorg. Chem. 2016, 55, 10170-10181;
G. Mukherjee, C. W. Z. Lee, S. S. Nag, A. Alili, F. G. Cantú Reinhard, D. Kumar, C. V. Sastri, S. P. de Visser, Dalton Trans. 2018, 47, 14945-14957;
S. Rana, J. P. Biswas, A. Sen, M. Clémancey, G. Blondin, J.-M. Latour, G. Rajaraman, D. Maiti, Chem. Sci. 2018, 9, 7843-7858.
F. G. Cantú Reinhard, A. S. Faponle, S. P. de Visser, J. Phys. Chem. A 2016, 120, 9805-9814.
D. Kumar, H. Hirao, L. Que Jr, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8026-8027;
H. Hirao, D. Kumar, L. Que Jr, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606;
L. Bernasconi, E.-J. Baerends, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1672-1681;
A. Dey, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13892-13901;
H. Hirao, F. Li, L. Que Jr, K. Morokuma, Inorg. Chem. 2011, 50, 6637-6648;
S. D. Wong, C. B. Bell III, L. V. Liu, Y. Kwak, J. England, E. E. Alp, J. Zhao, L. Que Jr, E. I. Solomon, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3215-3218;
A. Ansari, A. Kaushik, G. Rajaraman, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4235-4249;
Y. Liu, X. Guan, E. L.-M. Wong, P. Liu, J.-S. Huang, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7194-7204;
S. Stepanović, L. Andjelković, M. Zlatar, K. Andjelković, M. Gruden-Pavlović, M. Swart, Inorg. Chem. 2013, 52, 13415-13423;
G. Mukherjee, A. Alili, P. Barman, D. Kumar, C. V. Sastri, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2019, 25, 5086-5098;
G. Mukherjee, F. G. Cantú Reinhard, U. K. Bagha, C. V. Sastri, S. P. de Visser, Dalton Trans. 2020, 49, 5921-5931;
C.-C. G. Yeh, S. Ghafoor, J. K. Satpathy, T. Mokkawes, C. V. Sastri, S. P. de Visser, ACS Catal. 2022, 12, 3923-3937.
X.-X. Li, V. Postils, W. Sun, A. S. Faponle, M. Solà, Y. Wang, W. Nam, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2017, 23, 6406-6418;
H. S. Ali, R. H. Henchman, S. P. de Visser, Chem. Eur. J. 2020, 26, 13093-13102;
A. H. S. Dias, R. Yadav, T. Mokkawes, A. Kumar, M. S. Skaf, C. V. Sastri, D. Kumar, S. P. de Visser, Inorg. Chem. 2023, 62, 2244-2256.
W. L. F. Armarego, D. D. Perrin (Eds.), Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, Oxford, 1997.
H. Saltzman, in Organic Syntheses, Vol. V (Ed.: J. G. Sharefkin); Wiley, New York, 1973, pp. 658.
C. R. Goldsmith, R. T. Jonas, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 83-96.
Gaussian-09, Revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2013.
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283;
R. Ditchfield, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3009.
T. H. Dunning Jr, J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.
P. Barman, P. Upadhyay, A. S. Faponle, J. Kumar, S. S. Nag, D. Kumar, C. V. Sastri, S. P. de Visser, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11091-11095;
P. Barman, F. G. Cantú Reinhard, U. K. Bagha, D. Kumar, C. V. Sastri, S. P. de Visser, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 10639-10643.