Anthradithiophene (ADT)-Based Polymerized Non-Fullerene Acceptors for All-Polymer Solar Cells.
BHJs s
all-PSCs
n-type
polymer
polymeric acceptor
semiconductor
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
10 Aug 2023
10 Aug 2023
Historique:
received:
28
02
2023
medline:
16
5
2023
pubmed:
16
5
2023
entrez:
16
5
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Realizing efficient all-polymer solar cell (APSC) acceptors typically involves increased building block synthetic complexity, hence potentially unscalable syntheses and/or prohibitive costs. Here we report the synthesis, characterization, and implementation in APSCs of three new polymer acceptors P1-P3 using a scalable donor fragment, bis(2-octyldodecyl)anthra[1,2-b : 5,6-b']dithiophene-4,10-dicarboxylate (ADT) co-polymerized with the high-efficiency acceptor units, NDI, Y6, and IDIC. All three copolymers have comparable photophysics to known polymers; however, APSCs fabricated by blending P1, P2 and P3 with donor polymers PM5 and PM6 exhibit modest power conversion efficiencies (PCEs), with the champion P2-based APSC achieving PCE=5.64 %. Detailed morphological and microstructural analysis by AFM and GIWAXS reveal a non-optimal APSC active layer morphology, which suppresses charge transport. Despite the modest efficiencies, these APSCs demonstrate the feasibility of using ADT as a scalable and inexpensive electron rich/donor building block for APSCs.
Identifiants
pubmed: 37191934
doi: 10.1002/chem.202300653
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300653Subventions
Organisme : NIST DOC
ID : 70NANB10H005
Pays : United States
Organisme : NIST DOC
ID : 70NANB10H005
Pays : United States
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH Verlag GmbH.
Références
X. Xu, L. Yu, H. Meng, L. Dai, H. Yan, R. Li, Q. Peng, Adv. Funct. Mater. 2022, 32, 2108797.
G. Li, L.-W. Feng, S. Mukherjee, L. O. Jones, R. M. Jacobberger, W. Huang, R. M. Young, R. M. Pankow, W. Zhu, N. Lu, K. L. Kohlstedt, V. K. Sangwan, M. R. Wasielewski, M. C. Hersam, G. C. Schatz, D. M. DeLongchamp, A. Facchetti, T. J. Marks, Energy Environ. Sci. 2022, 15, 645-659.
N. Su, J. Chen, M. Peng, G. Li, R. M. Pankow, D. Zheng, J. Ding, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Energy Chem. 2023, 79, 321-32910.1016/j.jechem.2022.12.002.
G. Li, X. Zhang, L. O. Jones, J. M. Alzola, S. Mukherjee, L. Feng, W. Zhu, C. L. Stern, W. Huang, J. Yu, V. K. Sangwan, D. M. DeLongchamp, K. L. Kohlstedt, M. R. Wasielewski, M. C. Hersam, G. C. Schatz, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 6123-6139.
S. M. Swick, J. M. Alzola, V. K. Sangwan, S. H. Amsterdam, W. Zhu, L. O. Jones, N. Powers-Riggs, A. Facchetti, K. L. Kohlstedt, G. C. Schatz, M. C. Hersam, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, Adv. Energy Mater. 2020, 10, 2000635.
S. M. Swick, T. Gebraad, L. Jones, B. Fu, T. J. Aldrich, K. L. Kohlstedt, G. C. Schatz, A. Facchetti, T. J. Marks, ChemPhysChem 2019, 20, 2608-2626.
G. Wang, L.-W. Feng, W. Huang, S. Mukherjee, Y. Chen, D. Shen, B. Wang, J. Strzalka, D. Zheng, F. S. Melkonyan, J. Yan, J. F. Stoddart, S. Fabiano, D. M. DeLongchamp, M. Zhu, A. Facchetti, T. J. Marks, Proc. Nat. Acad. Sci. 2020, 117, 17551-17557.
X. Zhang, B. Wang, L. Huang, W. Huang, Z. Wang, W. Zhu, Y. Chen, Y. Mao, A. Facchetti, T. J. Marks, Sci. Adv. n.d., 6, eaaz1042.
M. Diterlizzi, A. M. Ferretti, G. Scavia, R. Sorrentino, S. Luzzati, A. C. Boccia, A. A. Scamporrino, R. Po’, E. Quadrivi, S. Zappia, S. Destri, Polymer 2022, 14, 10.3390/polym14081588.
C. L. Chochos, A. Katsouras, N. Gasparini, C. Koulogiannis, T. Ameri, C. J. Brabec, A. Avgeropoulos, Macromol. Rapid Commun. 2017, 38, 1600614.
Y. Cai, X. Zhang, X. Xue, D. Wei, L. Huo, Y. Sun, J. Mater. Chem. C 2017, 5, 7777-7783.
N. Gasparini, A. Katsouras, M. I. Prodromidis, A. Avgeropoulos, D. Baran, M. Salvador, S. Fladischer, E. Spiecker, C. L. Chochos, T. Ameri, C. J. Brabec, Adv. Funct. Mater. 2015, 25, 4898-4907.
C. B. Nielsen, S. Holliday, H.-Y. Chen, S. J. Cryer, I. McCulloch, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 2803-2812.
M.-A. Pan, T.-K. Lau, Y. Tang, Y.-C. Wu, T. Liu, K. Li, M.-C. Chen, X. Lu, W. Ma, C. Zhan, J. Mater. Chem. A 2019, 7, 20713-20722.
X. Ji, Z. Xiao, H. Sun, X. Guo, L. Ding, J. Semicond. 2021, 42, 080202.
G. Wang, F. S. Melkonyan, A. Facchetti, T. J. Marks, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4129-4142.
J. Du, K. Hu, J. Zhang, L. Meng, J. Yue, I. Angunawela, H. Yan, S. Qin, X. Kong, Z. Zhang, B. Guan, H. Ade, Y. Li, Nat. Commun. 2021, 12, 5264.
H. Sun, X. Guo, A. Facchetti, Chem 2020, 6, 1310-1326.
H. Yan, Z. Chen, Y. Zheng, C. Newman, J. R. Quinn, F. Dötz, M. Kastler, A. Facchetti, Nature 2009, 457, 679-686.
T. Gokulnath, J. Choi, H. Jin, H.-Y. Park, K. Sung, Y. Do, H. Park, S. S. Reddy, J. Kim, M. Song, J. Yoon, S.-H. Jin, ACS Appl. Mater. Interfaces 2021, 13, 28231-28241.
Z.-G. Zhang, Y. Yang, J. Yao, L. Xue, S. Chen, X. Li, W. Morrison, C. Yang, Y. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 13503-13507.
T. Jia, J. Zhang, W. Zhong, Y. Liang, K. Zhang, S. Dong, L. Ying, F. Liu, X. Wang, F. Huang, Y. Cao, Nano Energy 2020, 72, 104718.
N. Su, R. Ma, G. Li, T. Liu, L.-W. Feng, C. Lin, J. Chen, J. Song, Y. Xiao, J. Qu, X. Lu, V. K. Sangwan, M. C. Hersam, H. Yan, A. Facchetti, T. J. Marks, ACS Energy Lett. 2021, 6, 728-738.
H. Wang, H. Chen, W. Xie, H. Lai, T. Zhao, Y. Zhu, L. Chen, C. Ke, N. Zheng, F. He, Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2100877.
H. Sun, H. Yu, Y. Shi, J. Yu, Z. Peng, X. Zhang, B. Liu, J. Wang, R. Singh, J. Lee, Y. Li, Z. Wei, Q. Liao, Z. Kan, L. Ye, H. Yan, F. Gao, X. Guo, Adv. Mater. 2020, 32, 2004183.
Q. Fan, H. Fu, Q. Wu, Z. Wu, F. Lin, Z. Zhu, J. Min, H. Y. Woo, A. K.-Y. Jen, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 15935-15943.
J. Wu, Y. Meng, X. Guo, L. Zhu, F. Liu, M. Zhang, J. Mater. Chem. A 2019, 7, 16190-16196.
Q. Fan, W. Su, S. Chen, W. Kim, X. Chen, B. Lee, T. Liu, U. A. Méndez-Romero, R. Ma, T. Yang, W. Zhuang, Y. Li, Y. Li, T.-S. Kim, L. Hou, C. Yang, H. Yan, D. Yu, E. Wang, Joule 2020, 4, 658-672.
H. Yu, S. Luo, R. Sun, I. Angunawela, Z. Qi, Z. Peng, W. Zhou, H. Han, R. Wei, M. Pan, A. M. H. Cheung, D. Zhao, J. Zhang, H. Ade, J. Min, H. Yan, Adv. Funct. Mater. 2021, 31, 2100791.
Q. Fan, R. Ma, T. Liu, W. Su, W. Peng, M. Zhang, Z. Wang, X. Wen, Z. Cong, Z. Luo, L. Hou, F. Liu, W. Zhu, D. Yu, H. Yan, E. Wang, Solar RRL 2020, 4, 2000142.
W. Zhang, C. Sun, I. Angunawela, L. Meng, S. Qin, L. Zhou, S. Li, H. Zhuo, G. Yang, Z.-G. Zhang, H. Ade, Y. Li, Adv. Mater. 2022, 34, 2108749.
J. Zhang, C.-H. Tan, K. Zhang, T. Jia, Y. Cui, W. Deng, X. Liao, H. Wu, Q. Xu, F. Huang, Y. Cao, Adv. Energy Mater. 2021, 11, 2102559.
M. Zhang, X. Guo, S. Zhang, J. Hou, Adv. Mater. 2014, 26, 1118-1123.
S.-C. Huang, C.-H. Yang, Y.-Y. Chuang, T.-L. Wang, Macromol. Chem. Phys. 2017, 218, 1600410.
X. Guo, N. Zhou, S. J. Lou, J. W. Hennek, R. Ponce Ortiz, M. R. Butler, P.-L. T. Boudreault, J. Strzalka, P.-O. Morin, M. Leclerc, J. T. López Navarrete, M. A. Ratner, L. X. Chen, R. P. H. Chang, A. Facchetti, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427-18439.
M. P. Bracciale, C. Kim, A. Marrocchi, in Sustain. Strateg. Org. Electron. (Ed.: A. Marrocchi), Woodhead Publishing, 2022, pp. 3-71.
A. Tang, J. Li, B. Zhang, J. Peng, E. Zhou, ACS Macro Lett. 2020, 9, 706-712.
P. Anastas, N. Eghbali, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301-312.
B. Trost, Science 1991, 254, 1471-1477.
R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2008, 3352-3365.
Q. Bai, H. Sun, X. Guo, L. Niu, Chin. J. Polym. Sci. 2022, 40, 846-860.
B. Liu, H. Sun, J.-W. Lee, J. Yang, J. Wang, Y. Li, B. Li, M. Xu, Q. Liao, W. Zhang, D. Han, L. Niu, H. Meng, B. J. Kim, X. Guo, Energy Environ. Sci. 2021, 14, 4499-4507.
R. Po, J. Roncali, J. Mater. Chem. C 2016, 4, 3677-3685.
R. Po, A. Bernardi, A. Calabrese, C. Carbonera, G. Corso, A. Pellegrino, Energy Environ. Sci. 2014, 7, 925-943.
L. Vaccaro, M. Curini, F. Ferlin, D. Lanari, A. Marrocchi, O. Piermatti, V. Trombettoni, Pure Appl. Chem. 2018, 90, 21-33.
A. Nitti, P. Osw, G. Calcagno, C. Botta, S. I. Etkind, G. Bianchi, R. Po, T. M. Swager, D. Pasini, Org. Lett. 2020, 22, 3263-3267.
A. Nitti, G. Forti, G. Bianchi, C. Botta, F. Tinti, M. Gazzano, N. Camaioni, R. Po, D. Pasini, J. Mater. Chem. C 2021, 9, 9302-9308.
G. Bianchi, C. Carbonera, L. Ciammaruchi, N. Camaioni, N. Negarville, F. Tinti, G. Forti, A. Nitti, D. Pasini, A. Facchetti, R. M. Pankow, T. J. Marks, R. Po, Solar RRL 2022, 6, 2200643.
A. Nitti, G. Bianchi, R. Po, T. M. Swager, D. Pasini, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 8788-8791.
P. Osw, A. Nitti, M. N. Abdullah, S. I. Etkind, J. Mwaura, A. Galbiati, D. Pasini, Polymer 2020, 12, DOI 10.3390/polym12030720.
A. Nitti, P. Osw, M. N. Abdullah, A. Galbiati, D. Pasini, Synlett 2018, 29, 2577-2581.
A. Nitti, G. Bianchi, R. Po, D. Pasini, Synthesis 2019, 51, 677-682.
I. T. Sachs-Quintana, T. Heumüller, W. R. Mateker, D. E. Orozco, R. Cheacharoen, S. Sweetnam, C. J. Brabec, M. D. McGehee, Adv. Funct. Mater. 2014, 24, 3978-3985.
Z. Genene, W. Mammo, E. Wang, M. R. Andersson, Adv. Mater. 2019, 31, 1807275.
N. Zhou, A. S. Dudnik, T. I. N. G. Li, E. F. Manley, T. J. Aldrich, P. Guo, H.-C. Liao, Z. Chen, L. X. Chen, R. P. H. Chang, A. Facchetti, M. Olvera de la Cruz, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 1240-1251.
L. Ye, X. Jiao, M. Zhou, S. Zhang, H. Yao, W. Zhao, A. Xia, H. Ade, J. Hou, Adv. Mater. 2015, 27, 6046-6054.
Y. Meng, J. Wu, X. Guo, W. Su, L. Zhu, J. Fang, Z.-G. Zhang, F. Liu, M. Zhang, T. P. Russell, Y. Li, Sci. China Chem. 2019, 62, 845-850.
Y. Yan, Y. Liu, Q. Zhang, Y. Han, Front. Chem. 2020, 8.
L. Wu, H. Zang, Y.-C. Hsiao, X. Zhang, B. Hu, Appl. Phys. Lett. 2014, 104, 153903.
J.-T. Shieh, C.-H. Liu, H.-F. Meng, S.-R. Tseng, Y.-C. Chao, S.-F. Horng, J. Appl. Phys. 2010, 107, 084503.
A. Gagliardi, S. Wang, T. Albes, Org. Electron. 2018, 59, 171-176.
H. Yin, P. Bi, S. H. Cheung, W. L. Cheng, K. L. Chiu, C. H. Y. Ho, H. W. Li, S. W. Tsang, X. Hao, S. K. So, Solar RRL 2018, 2, 1700239.
R. S. Gurney, D. G. Lidzey, T. Wang, Rep. Prog. Phys. 2019, 82, 036601.
D. Qiu, M. A. Adil, K. Lu, Z. Wei, Front. Chem. 2020, 8, 10.3389/fchem.2020.603134.
H. Kang, M. A. Uddin, C. Lee, K.-H. Kim, T. L. Nguyen, W. Lee, Y. Li, C. Wang, H. Y. Woo, B. J. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2359-2365.
Q. Liang, Z. Hu, J. Yao, Z. Wu, Z. Ding, K. Zhao, X. Jiao, J. Liu, W. Huang, Small 2022, 18, 2103804.