Well-Defined Anisotropic Self-Assembly from Peptoids and Their Biomedical Applications.
Amphiphilic Polymers
Anisotropic assembly
Peptides
Peptoids
Self-assembly
Journal
ChemMedChem
ISSN: 1860-7187
Titre abrégé: ChemMedChem
Pays: Germany
ID NLM: 101259013
Informations de publication
Date de publication:
01 08 2023
01 08 2023
Historique:
revised:
16
05
2023
received:
23
04
2023
medline:
2
8
2023
pubmed:
17
5
2023
entrez:
17
5
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Peptoids, or poly(N-substituted glycine)s, hold great promise in biomedical applications because of their biocompatibility, precise synthesis via conventional peptide-mimicking methods, and readily tunable side chains, which facilitate the control of hydrophobicity and crystallinity. In the past decade, peptoids have been used to create well-defined self-assemblies such as vesicles, micelles, sheets, and tubes, which have been scrutinized at the atomic scale using cutting-edge analytical techniques. This review highlights recent advancements in peptoid synthesis strategies and the development of noteworthy one- or two-dimensional anisotropic self-assemblies, i. e., nanotubes and nanosheets, exhibiting well-ordered molecular arrangements. These anisotropic self-assemblies are formed through the crystallization of peptoid side chains, which can be effortlessly modified via simple synthesis approaches. Moreover, leveraging the protease resistance of peptoids, various biomedical applications are discussed (including phototherapy, enzymatic mimetics, bio-imaging, and biosensing) that capitalize on the unique properties of anisotropic self-assembly.
Identifiants
pubmed: 37194379
doi: 10.1002/cmdc.202300217
doi:
Substances chimiques
Peptoids
0
Types de publication
Journal Article
Review
Research Support, Non-U.S. Gov't
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300217Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
J. W. Robinson, C. Secker, S. Weidner, H. Schlaad, Macromolecules 2013, 46, 580-587.
C. Secker, A. Völkel, B. Tiersch, J. Koetz, H. Schlaad, Macromolecules 2016, 49, 979-985.
A. Birke, J. Ling, M. Barz, Prog. Polym. Sci. 2018, 81, 163-208.
T. Itagaki, S. Kurauchi, T. Uebayashi, H. Uji, S. Kimura, ACS Omega 2018, 3, 7158-7164.
Y. Okuno, T. Nishimura, Y. Sasaki, K. Akiyoshi, Nanoscale Adv. 2022, 4, 3707-3710.
Y. Okuno, Y. Yamazaki, H. Fukutomi, S. Kuno, M. Yasutake, M. Sugiura, C. J. Kim, S. Kimura, H. Uji, ACS Omega 2020, 5, 772-780.
J. A. Crapster, I. A. Guzei, H. E. Blackwell, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5079-5084.
C. W. Wu, T. J. Sanborn, K. Huang, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778-6784.
A. M. Rosales, H. K. Murnen, R. N. Zuckermann, R. A. Segalman, Macromolecules 2010, 43, 5627-5636.
S. Xuan, R. N. Zuckermann, J. Mater. Chem. B 2020, 8, 5380-5394.
B. Yoo, K. Kirshenbaum, Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-721.
C. Secker, S. M. Brosnan, R. Luxenhofer, H. Schlaad, Macromol. Biosci. 2015, 15, 881-891.
D. Zhang, S. H. Lahasky, L. Guo, C.-U. Lee, M. Lavan, Macromolecules 2012, 45, 5833-5841.
B. A. Chan, S. Xuan, A. Li, J. M. Simpson, G. L. Sternhagen, T. Yu, O. A. Darvish, N. Jiang, D. Zhang, Biopolymers 2018, 109, 10.1002/bip.23070.
J. Ma, S. Xuan, A. C. Guerin, T. Yu, D. Zhang, D. G. Kuroda, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 10878-10888.
J. Ulbricht, R. Jordan, R. Luxenhofer, Biomaterials 2014, 35, 4848-4861.
J. Sun, R. N. Zuckermann, ACS Nano 2013, 7, 4715-4732.
S. M. Miller, R. J. Simon, S. Ng, R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, W. H. Moos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657-2662.
J. A. Patch, A. E. Barron, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 872-877.
S. H. Lahasky, X. Hu, D. Zhang, ACS Macro Lett. 2012, 1, 580-584.
S. Xuan, C.-U. Lee, C. Chen, A. B. Doyle, Y. Zhang, L. Guo, V. T. John, D. Hayes, D. Zhang, Chem. Mater. 2016, 28, 727-737.
X. Tao, J. Du, Y. Wang, J. Ling, Polym. Chem. 2015, 6, 3164-3174.
C. Fetsch, S. Flecks, D. Gieseler, C. Marschelke, J. Ulbricht, K.-H. van Pée, R. Luxenhofer, Macromol. Chem. Phys. 2015, 216, 547-560.
K. Son, M. Ueda, K. Taguchi, T. Maruyama, S. Takeoka, Y. Ito, J. Controlled Release 2020, 322, 209-216.
S. Xuan, S. Gupta, X. Li, M. Bleuel, G. J. Schneider, D. Zhang, Biomacromolecules 2017, 18, 951-964.
K. H. A. Lau, C. Ren, T. S. Sileika, S. H. Park, I. Szleifer, P. B. Messersmith, Langmuir 2012, 28, 16099-16107.
N. Mahmoudi, J. Roberts, G. Harrison, N. Alshammari, J. Hestekin, S. L. Servoss, Appl. Biochem. Biotechnol. 2020, 191, 824-837.
H. Reese, T. Bordelon, F. Odeh, A. Broussard, C. Kormos, A. Murphy, C. Shanahan, S. Menegatti, Biotechnol. Prog. 2020, 36, 10.1002/btpr.2994.
S. K. Spicer, A. Subramani, A. L. Aguila, R. M. Green, E. E. McClelland, K. L. Bicker, Biopolymers 2019, 110, 10.1002/bip.23276.
H. Reese, T. Bordelon, C. Shanahan, M. Crapanzano, J. Sly, S. Menegatti, J. Chromatogr. B 2020, 1137, 121909.
T. Bordelon, B. Bobay, A. Murphy, H. Reese, C. Shanahan, F. Odeh, A. Broussard, C. Kormos, S. Menegatti, J. Chromatogr. A 2019, 1602, 284-299.
P. Salas-Ambrosio, A. Tronnet, M. Badreldin, L. Reyes, M. Since, S. Bourgeade-Delmas, B. Dupuy, P. Verhaeghe, C. Bonduelle, Polym. Chem. 2022, 13, 600-612.
R. M. Green, K. L. Bicker, ACS Infect. Dis. 2022, 8, 310-320.
R. M. Green, K. L. Bicker, ACS Med. Chem. Lett. 2021, 12, 1470-1477.
R. M. Green, K. L. Bicker, Int. J. Antimicrob. Agents 2020, 56, 106048.
N. Frederiksen, P. R. Hansen, D. Zabicka, M. Tomczak, M. Urbas, I. Domraceva, F. Björkling, H. Franzyk, ChemMedChem 2020, 15, 2544-2561.
M. K. W. Mackwitz, E. Hesping, Y. Antonova-Koch, D. Diedrich, T. G. Woldearegai, T. Skinner-Adams, M. Clarke, A. Schöler, L. Limbach, T. Kurz, E. A. Winzeler, J. Held, K. T. Andrews, F. K. Hansen, ChemMedChem 2019, 14, 912-926.
E. J. Pratt, E. I. Mancera-Andrade, K. L. Bicker, ACS Omega 2022, 7, 36663-36671.
J. E. Nielsen, M. A. Alford, D. B. Y. Yung, N. Molchanova, J. A. Fortkort, J. S. Lin, G. Diamond, R. E. W. Hancock, H. Jenssen, D. Pletzer, R. Lund, A. E. Barron, ACS Infect. Dis. 2022, 8, 533-545.
P. Ghosh, I. Rozenberg, G. Maayan, J. Inorg. Biochem. 2021, 217, 111388.
A. E. Behar, L. Sabater, M. Baskin, C. Hureau, G. Maayan, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 24588-24597.
R. Roy, J. Khan, K. Pradhan, P. Nayak, A. Sarkar, S. Nandi, S. Ghosh, H. Ram, S. Ghosh, ACS Chem. Neurosci. 2023, 14, 246-260.
K. B. Cho, S. P. Shukla, M. Kannan, H. Zhang, S. J. Amina, S. Zhou, Y. Chen, J. F. Molligan, V. Taneja, C. Mohan, D. G. Udugamasooriya, B. Guo, Clin. Transl. Immunol. 2022, 11, 10.1002/cti2.1432.
Y. Fukuda, M. Yokomine, D. Kuroda, K. Tsumoto, J. Morimoto, S. Sando, Chem. Sci. 2021, 12, 13292-13300.
P. Ghosh, G. Maayan, Chem. Eur. J. 2021, 27, 1383-1389.
H. Gao, J. Wang, J. Liu, S. Ye, X. Meng, S. Song, C. Wang, X. Yu, L. Zhu, H. Wang, S. Lei, Y. Yang, ACS Chem. Neurosci. 2021, 12, 4257-4264.
H. Gao, M. Liu, Z. Zhao, C. Yang, L. Zhu, Y. Cai, Y. Yang, Z. Hu, ACS Appl. Mater. Interfaces 2020, 12, 9693-9700.
G. Ruan, P. Ghosh, N. Fridman, G. Maayan, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 10614-10623.
Y. Luo, Y. Song, M. Wang, T. Jian, S. Ding, P. Mu, Z. Liao, Q. Shi, X. Cai, H. Jin, D. Du, W. Dong, C. Chen, Y. Lin, Small 2019, 15, 1902485.
S. S. Nogueira, A. Schlegel, K. Maxeiner, B. Weber, M. Barz, M. A. Schroer, C. E. Blanchet, D. I. Svergun, S. Ramishetti, D. Peer, P. Langguth, U. Sahin, H. Haas, ACS Appl. Nano Mater. 2020, 3, 10634-10645.
D. Liu, X. Ding, J. Ding, J. Sun, Biomacromolecules 2022, 23, 2793-2802.
Y. Deng, H. Chen, X. Tao, F. Cao, S. Trépout, J. Ling, M.-H. Li, Biomacromolecules 2019, 20, 3435-3444.
Y. Okuno, T. Nishimura, Y. Sasaki, K. Akiyoshi, Biomacromolecules 2021, 22, 3099-3106.
H. Jin, F. Jiao, M. D. Daily, Y. Chen, F. Yan, Y.-H. Ding, X. Zhang, E. J. Robertson, M. D. Baer, C.-L. Chen, Nat. Commun. 2016, 7, 12252.
E. Hara, M. Ueda, C. J. Kim, A. Makino, I. Hara, E. Ozeki, S. Kimura, J. Pept. Sci. 2014, 20, 570-577.
Y. Geng, P. Dalhaimer, S. Cai, R. Tsai, M. Tewari, T. Minko, D. E. Discher, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 249-255.
B. Cai, Z. Li, C.-L. Chen, Acc. Chem. Res. 2021, 54, 81-91.
P. Zhou, T. Shen, J. Ling, J. Polym. Sci. 2021, 59, 2946-2958.
Z. Li, B. Cai, W. Yang, C.-L. Chen, Chem. Rev. 2021, 121, 14031-14087.
L. Shao, J. Ma, J. L. Prelesnik, Y. Zhou, M. Nguyen, M. Zhao, S. A. Jenekhe, S. V. Kalinin, A. L. Ferguson, J. Pfaendtner, C. J. Mundy, J. J. De Yoreo, F. Baneyx, C.-L. Chen, Chem. Rev. 2022, 122, 17397-17478.
P. Mu, G. Zhou, C.-L. Chen, Nano-Struct. Nano-Objects 2018, 15, 153-166.
R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, S. B. H. Kent, W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
M. D. Connolly, S. Xuan, N. Molchanova, R. N. Zuckermann, in Methods Enzymol., Elsevier, 2021, pp. 241-270.
J. Sun, X. Jiang, A. Siegmund, M. D. Connolly, K. H. Downing, N. P. Balsara, R. N. Zuckermann, Macromolecules 2016, 49, 3083-3090.
B. K. Sarma, T. Kodadek, ACS Comb. Sci. 2012, 14, 558-564.
R. N. Zuckermann, Biopolymers 2011, 96, 545-555.
C. Proulx, S. Yoo, M. D. Connolly, R. N. Zuckermann, J. Org. Chem. 2015, 80, 10490-10497.
T. S. Burkoth, A. T. Fafarman, D. H. Charych, M. D. Connolly, R. N. Zuckermann, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8841-8845.
T. Uno, E. Beausoleil, R. A. Goldsmith, B. H. Levine, R. N. Zuckermann, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1475-1478.
C. M. Davern, B. D. Lowe, A. Rosfi, E. A. Ison, C. Proulx, Chem. Sci. 2021, 12, 8401-8410.
S. G. Waley, J. Watson, Proc. R. Soc. Lond. Ser. Math. Phys. Sci. 1949, 199, 499-517.
C. Fetsch, A. Grossmann, L. Holz, J. F. Nawroth, R. Luxenhofer, Macromolecules 2011, 44, 6746-6758.
N. Gangloff, C. Fetsch, R. Luxenhofer, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 997-1001.
T. Bai, J. Ling, Biopolymers 2019, 110, e23261.
Z. S. Clauss, J. R. Kramer, ACS Appl. Mater. Interfaces 2022, 14, 22781-22789.
K. Chen, Y. Wu, X. Wu, M. Zhou, R. Zhou, J. Wang, X. Xiao, Y. Yuan, R. Liu, Polym. Chem. 2022, 13, 420-426.
L. Guo, D. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18072-18074.
P. Salas-Ambrosio, A. Tronnet, M. Since, S. Bourgeade-Delmas, J.-L. Stigliani, A. Vax, S. Lecommandoux, B. Dupuy, P. Verhaeghe, C. Bonduelle, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 3697-3702.
J. Sun, X. Jiang, R. Lund, K. H. Downing, N. P. Balsara, R. N. Zuckermann, Proc. Nat. Acad. Sci. 2016, 113, 3954-3959.
D. Shin, J. Seo, Bull. Korean Chem. Soc. 2021, 42, 376-379.
M. Frey, M. Vincent, S. Bobbala, R. Burt, E. Scott, Chem. Commun. 2020, 56, 6644-6647.
G. L. Sternhagen, S. Gupta, Y. Zhang, V. John, G. J. Schneider, D. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4100-4109.
K. H. A. Lau, V. Castelletto, T. Kendall, J. Sefcik, I. W. Hamley, M. Reza, J. Ruokolainen, Chem. Commun. 2017, 53, 2178-2181.
H. Najafi, S. L. Servoss, Chem. Phys. Lipids 2018, 217, 43-50.
X. Jiang, R. K. Spencer, J. Sun, C. Ophus, R. N. Zuckermann, K. H. Downing, N. P. Balsara, J. Phys. Chem. B 2019, 123, 1195-1205.
M. T. Dohm, N. J. Brown, S. L. Seurynck-Servoss, J. B. de la Serna, A. E. Barron, Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2010, 1798, 1663-1678.
Z. Shi, Y. Wei, C. Zhu, J. Sun, Z. Li, Macromolecules 2018, 51, 6344-6351.
H. Jin, Y.-H. Ding, M. Wang, Y. Song, Z. Liao, C. J. Newcomb, X. Wu, X.-Q. Tang, Z. Li, Y. Lin, F. Yan, T. Jian, P. Mu, C.-L. Chen, Nat. Commun. 2018, 9, 270.
R. Goel, A. K. Sharma, A. Gupta, New J. Chem. 2017, 41, 2340-2348.
S. B. L. Vollrath, C. Hu, S. Bräse, K. Kirshenbaum, Chem. Commun. 2013, 49, 2317.
Y. Tian, F. B. Polzer, H. V. Zhang, K. L. Kiick, J. G. Saven, D. J. Pochan, Biomacromolecules 2018, 19, 4286-4298.
W. Yang, Y. Zhou, B. Jin, X. Qi, B. Cai, Q. Yin, J. Pfaendtner, J. J. De Yoreo, C.-L. Chen, J. Colloid Interface Sci. 2023, 634, 450-459.
K. T. Nam, S. A. Shelby, P. H. Choi, A. B. Marciel, R. Chen, L. Tan, T. K. Chu, R. A. Mesch, B.-C. Lee, M. D. Connolly, C. Kisielowski, R. N. Zuckermann, Nat. Mater. 2010, 9, 454-460.
R. Kudirka, H. Tran, B. Sanii, K. T. Nam, P. H. Choi, N. Venkateswaran, R. Chen, S. Whitelam, R. N. Zuckermann, Biopolymers 2011, 96, 586-595.
D. J. Murray, J. H. Kim, E. M. Grzincic, S. C. Kim, A. R. Abate, R. N. Zuckermann, Langmuir 2019, 35, 13671-13680.
Y. Ni, J. Sun, Y. Wei, X. Fu, C. Zhu, Z. Li, Biomacromolecules 2017, 18, 3367-3374.
J. Sun, Z. Wang, C. Zhu, M. Wang, Z. Shi, Y. Wei, X. Fu, X. Chen, R. N. Zuckermann, Proc. Nat. Acad. Sci. 2020, 117, 31639-31647.
J. M. V. Jun, M. V. P. Altoe, S. Aloni, R. N. Zuckermann, Chem. Commun. 2015, 51, 10218-10221.
A. Prakash, M. D. Baer, C. J. Mundy, J. Pfaendtner, Biomacromolecules 2018, 19, 1006-1015.
J. H. Kim, E. M. Grzincic, L. Yun, R. K. Spencer, M. A. Kline, R. N. Zuckermann, Soft Matter 2020, 16, 907-913.
D. Flood, C. Proulx, E. J. Robertson, A. Battigelli, S. Wang, A. M. Schwartzberg, R. N. Zuckermann, Chem. Commun. 2016, 52, 4753-4756.
A. Battigelli, J. H. Kim, D. C. Dehigaspitiya, C. Proulx, E. J. Robertson, D. J. Murray, B. Rad, K. Kirshenbaum, R. N. Zuckermann, ACS Nano 2018, 12, 2455-2465.
B. C. Hudson, A. Battigelli, M. D. Connolly, J. Edison, R. K. Spencer, S. Whitelam, R. N. Zuckermann, A. K. Paravastu, J. Phys. Chem. Lett. 2018, 9, 2574-2578.
X. Jiang, S. Xuan, J. Kundu, D. Prendergast, R. N. Zuckermann, N. P. Balsara, Soft Matter 2019, 15, 4723-4736.
E. J. Robertson, A. Battigelli, C. Proulx, R. V. Mannige, T. K. Haxton, L. Yun, S. Whitelam, R. N. Zuckermann, Acc. Chem. Res. 2016, 49, 379-389.
S. Xuan, X. Jiang, N. P. Balsara, R. N. Zuckermann, Polym. Chem. 2021, 12, 4770-4777.
E. J. Robertson, C. Avanessian, J. R. Davis, A. K. Mahony, E. V. Whitney, Chem. Commun. 2021, 57, 2748-2751.
N. Gangloff, M. Höferth, V. Stepanenko, B. Sochor, B. Schummer, J. Nickel, H. Walles, R. Hanke, F. Würthner, R. N. Zuckermann, R. Luxenhofer, Biopolymers 2019, 110, 10.1002/bip.23259.
E. J. Robertson, G. K. Olivier, M. Qian, C. Proulx, R. N. Zuckermann, G. L. Richmond, Proc. Nat. Acad. Sci. 2014, 111, 13284-13289.
J. H. Kim, S. C. Kim, M. A. Kline, E. M. Grzincic, B. W. Tresca, J. Cardiel, M. Karbaschi, D. C. Dehigaspitiya, Y. Chen, V. Udumula, T. Jian, D. J. Murray, L. Yun, M. D. Connolly, J. Liu, G. Ren, C.-L. Chen, K. Kirshenbaum, A. R. Abate, R. N. Zuckermann, ACS Nano 2020, 14, 185-195.
X. Ding, D. Liu, X. Jiang, X. Chen, R. N. Zuckermann, J. Sun, ACS Nano 2022, 16, 10470-10481.
M. Wang, Y. Song, P. Mu, X. Cai, Y. Lin, C.-L. Chen, ACS Appl. Bio Mater. 2020, 3, 6039-6048.
J. Ma, B. Cai, S. Zhang, T. Jian, J. J. De Yoreo, C.-L. Chen, F. Baneyx, Nano Lett. 2021, 21, 1636-1642.
N. Jiang, T. Yu, O. A. Darvish, S. Qian, I. K. Mkam Tsengam, V. John, D. Zhang, Macromolecules 2019, 52, 8867-8877.
J. A. Hammons, M. D. Baer, T. Jian, J. R. I. Lee, T. M. Weiss, J. J. De Yoreo, A. Noy, C.-L. Chen, A. Van Buuren, J. Phys. Chem. Lett. 2021, 12, 6126-6133.
M. Zhao, K. J. Lachowski, S. Zhang, S. Alamdari, J. Sampath, P. Mu, C. J. Mundy, J. Pfaendtner, J. J. De Yoreo, C.-L. Chen, L. D. Pozzo, A. L. Ferguson, Biomacromolecules 2022, 23, 992-1008.
Y. Wei, J. Tian, Z. Zhang, C. Zhu, J. Sun, Z. Li, Macromolecules 2019, 52, 1546-1556.
X. Cai, M. Wang, P. Mu, T. Jian, D. Liu, S. Ding, Y. Luo, D. Du, Y. Song, C.-L. Chen, Y. Lin, Research 2021, 2021, 2021/9861384.
S. C. Larnaudie, J. Sanchis, T.-H. Nguyen, R. Peltier, S. Catrouillet, J. C. Brendel, C. J. H. Porter, K. A. Jolliffe, S. Perrier, Biomaterials 2018, 178, 570-582.
Y. Song, M. Wang, S. Akkineni, W. Yang, J. J. Hettige, H. Jin, Z. Liao, P. Mu, F. Yan, M. Baer, J. J. De Yoreo, D. Du, Y. Lin, C.-L. Chen, ACS Materials Lett. 2021, 3, 420-427.
M. Wang, Y. Song, S. Zhang, X. Zhang, X. Cai, Y. Lin, J. J. De Yoreo, C.-L. Chen, Sci. Adv. 2021, 7, eabg1448.
A. Nakamura, N. Kaneko, V. L. Villemagne, T. Kato, J. Doecke, V. Doré, C. Fowler, Q.-X. Li, R. Martins, C. Rowe, T. Tomita, K. Matsuzaki, K. Ishii, K. Ishii, Y. Arahata, S. Iwamoto, K. Ito, K. Tanaka, C. L. Masters, K. Yanagisawa, Nature 2018, 554, 249-254.
S. E. Schindler, J. G. Bollinger, V. Ovod, K. G. Mawuenyega, Y. Li, B. A. Gordon, D. M. Holtzman, J. C. Morris, T. L. S. Benzinger, C. Xiong, A. M. Fagan, R. J. Bateman, Neurology 2019, 93, e1647-e1659.
M. M. Reddy, R. Wilson, J. Wilson, S. Connell, A. Gocke, L. Hynan, D. German, T. Kodadek, Cell 2011, 144, 132-142.
Z. Zhao, L. Zhu, X. Bu, H. Ma, S. Yang, Y. Yang, Z. Hu, Chem. Commun. 2014, 51, 718-721.
Z.-Y. Tian, Z. Zhang, S. Wang, H. Lu, Nat. Commun. 2021, 12, 5810.
Y. Okada, R. Takasawa, D. Kubo, N. Iwanaga, S. Fujita, K. Suzuki, H. Suzuki, H. Kamiya, K. Chiba, Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 2576-2581.
S. A. Fowler, R. Luechapanichkul, H. E. Blackwell, J. Org. Chem. 2009, 74, 1440-1449.
C. W. Wu, K. Kirshenbaum, T. J. Sanborn, J. A. Patch, K. Huang, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530.
A. S. Knight, E. Y. Zhou, M. B. Francis, R. N. Zuckermann, Adv. Mater. 2015, 27, 5665-5691.
M. Ueda, A. Makino, T. Imai, J. Sugiyama, S. Kimura, J. Pept. Sci. 2011, 17, 94-99.