Dimerization of a Reactive Azaacene Diradical: Synthesis of a Covalent Azaacene Cage.
Azaacene Cage
Cumulene
Cyclization
Diradical
σ-Dimerization
Journal
Angewandte Chemie (International ed. in English)
ISSN: 1521-3773
Titre abrégé: Angew Chem Int Ed Engl
Pays: Germany
ID NLM: 0370543
Informations de publication
Date de publication:
07 Aug 2023
07 Aug 2023
Historique:
received:
24
04
2023
medline:
23
5
2023
pubmed:
23
5
2023
entrez:
23
5
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Two series of regioisomeric dicyanomethylene substituted dithienodiazatetracenes with formal para- or ortho-quinodimethane subunits were synthesized and characterized. Whereas the para-isomers (p-n, diradical index y
Identifiants
pubmed: 37219544
doi: 10.1002/anie.202305712
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202305712Subventions
Organisme : Ministerio de Ciencia, Innovación y Universidades
ID : MINECO/FEDER
Organisme : Ministerio de Ciencia e Innovación
ID : PID2021-127127NB-I00
Organisme : Junta de Andalucía
ID : PROYEXCEL-0328
Organisme : Research Central Services (SCAI) of the University of Málaga
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : SFB1249
Organisme : Deutsche Forschungsgemeinschaft
ID : PO 1602/11-1
Organisme : European Union-Next Generation
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Angewandte Chemie International Edition published by Wiley-VCH GmbH.
Références
J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160;
P. T. Corbett, J. Leclaire, L. Vial, K. R. West, J.-L. Wietor, J. K. M. Sanders, S. Otto, Chem. Rev. 2006, 106, 3652-3711;
Y. Jin, C. Yu, R. J. Denman, W. Zhang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 6634-6654;
S. J. Rowan, S. J. Cantrill, G. R. Cousins, J. K. Sanders, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 898-952.
J. J. Perry IV, J. A. Perman, M. J. Zaworotko, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1400-1417;
D. J. Tranchemontagne, J. L. Mendoza-Cortés, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1257-1283;
M. O'Keeffe, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1215-1217;
J. R. Long, O. M. Yaghi, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1213-1214;
J. Hu, S. K. Gupta, J. Ozdemir, H. Beyzavi, ACS Appl. Nano Mater. 2020, 3, 6239-6269.
S.-Y. Ding, W. Wang, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 548-568;
X. Feng, X. Ding, D. Jiang, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6010-6022;
A. P. Côté, A. I. Benin, N. W. Ockwig, M. O'Keeffe, A. J. Matzger, O. M. Yaghi, Science 2005, 310, 1166-1170.
A. Granzhan, C. Schouwey, T. Riis-Johannessen, R. Scopelliti, K. Severin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7106-7115;
S. Huang, Z. Lei, Y. Jin, W. Zhang, Chem. Sci. 2021, 12, 9591-9606;
T. Hasell, A. I. Cooper, Nat. Rev. Mater. 2016, 1, 16053;
M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5042-5053;
T. H. G. Schick, F. Rominger, M. Mastalerz, J. Org. Chem. 2020, 85, 13757-13771.
D. Sakamaki, S. Ghosh, S. Seki, Mater. Chem. Front. 2019, 3, 2270-2282;
M. Frenette, C. Aliaga, E. Font-Sanchis, J. C. Scaiano, Org. Lett. 2004, 6, 2579-2582;
H. Hartzler, J. Org. Chem. 1966, 31, 2654-2658.
T. Kobashi, D. Sakamaki, S. Seki, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8634-8638.
J. J. Novoa, P. Lafuente, R. E. Del Sesto, J. S. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2540-2545;
J. P. Paolini, J. Comput. Chem. 1990, 11, 1160-1163.
T. Kubo, Y. Suga, D. Hashizume, H. Suzuki, T. Miyamoto, H. Okamoto, R. Kishi, M. Nakano, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14360-14366.
Y. Ishigaki, T. Shimajiri, T. Takeda, R. Katoono, T. Suzuki, Chem 2018, 4, 795-806;
T. Takeda, H. Kawai, R. Herges, E. Mucke, Y. Sawai, K. Murakoshi, K. Fujiwara, T. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3693-3697.
J. L. Zafra, L. Qiu, N. Yanai, T. Mori, M. Nakano, M. P. Alvarez, J. T. L. Navarrete, C. J. Gómez-García, M. Kertesz, K. Takimiya, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 14563-14568.
H. Koike, M. Chikamatsu, R. Azumi, J. y. Tsutsumi, K. Ogawa, W. Yamane, T. Nishiuchi, T. Kubo, T. Hasegawa, K. Kanai, Adv. Funct. Mater. 2016, 26, 277-283;
X. Hu, W. Wang, D. Wang, Y. Zheng, J. Mater. Chem. C 2018, 6, 11232-11242.
M. Nakano, B. Champagne, J. Phys. Chem. Lett. 2015, 6, 3236-3256;
M. Nakano, R. Kishi, S. Ohta, H. Takahashi, T. Kubo, K. Kamada, K. Ohta, E. Botek, B. Champagne, Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 033001;
M. Nakano, R. Kishi, T. Nitta, T. Kubo, K. Nakasuji, K. Kamada, K. Ohta, B. Champagne, E. Botek, K. Yamaguchi, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 885-891.
Y. Morita, S. Suzuki, K. Sato, T. Takui, Nat. Chem. 2011, 3, 197-204.
Y. Li, W.-K. Heng, B. S. Lee, N. Aratani, J. L. Zafra, N. Bao, R. Lee, Y. M. Sung, Z. Sun, K.-W. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14913-14922;
W. Zeng, Z. Sun, T. S. Herng, T. P. Gonçalves, T. Y. Gopalakrishna, K. W. Huang, J. Ding, J. Wu, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 8615-8619;
P. Hu, J. Wu, Can. J. Chem. 2017, 95, 223-233;
Z. Sun, S. Lee, K. H. Park, X. Zhu, W. Zhang, B. Zheng, P. Hu, Z. Zeng, S. Das, Y. Li, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18229-18236.
A. Konishi, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, R. Kishi, Y. Shigeta, M. Nakano, K. Tokunaga, K. Kamada, T. Kubo, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1430-1437;
A. Konishi, Y. Hirao, H. Kurata, T. Kubo, M. Nakano, K. Kamada, Pure Appl. Chem. 2014, 86, 497-505.
J. Casado, Top. Curr. Chem. 2017, 375, 209;
Z. Zeng, M. Ishida, J. L. Zafra, X. Zhu, Y. M. Sung, N. Bao, R. D. Webster, B. S. Lee, R.-W. Li, W. Zeng, Y. Li, C. Chi, J. T. Lopez Navarrete, J. Ding, J. Casado, D. Kim, J. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6363-6371;
Z. Zeng, J. Wu, Chem. Rec. 2015, 15, 322-328.
T. Kubo, M. Sakamoto, M. Akabane, Y. Fujiwara, K. Yamamoto, M. Akita, K. Inoue, T. Takui, K. Nakasuji, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6474-6479;
T. Kubo, A. Shimizu, M. Sakamoto, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Morita, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6564-6568;
A. Shimizu, Y. Hirao, K. Matsumoto, H. Kurata, T. Kubo, M. Uruichi, K. Yakushi, Chem. Commun. 2012, 48, 5629-5631;
A. Shimizu, T. Kubo, M. Uruichi, K. Yakushi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, Y. Hirao, K. Matsumoto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14421-14428.
S. Dong, T. Y. Gopalakrishna, Y. Han, H. Phan, T. Tao, Y. Ni, G. Liu, C. Chi, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 62-66;
B. Purushothaman, M. Bruzek, S. R. Parkin, A. F. Miller, J. E. Anthony, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7013-7017;
M. Bendikov, H. M. Duong, K. Starkey, K. Houk, E. A. Carter, F. Wudl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7416-7417;
S. N. Intorp, M. Hodecker, M. Müller, O. Tverskoy, M. Rosenkranz, E. Dmitrieva, A. A. Popov, F. Rominger, J. Freudenberg, A. Dreuw, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 12396-12401.
A. Shimizu, R. Kishi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, I. Hisaki, M. Miyata, Y. Tobe, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6076-6079;
J. J. Dressler, Z. Zhou, J. L. Marshall, R. Kishi, S. Takamuku, Z. Wei, S. N. Spisak, M. Nakano, M. A. Petrukhina, M. M. Haley, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 15363-15367.
J. J. Dressler, A. C. Valdivia, R. Kishi, G. E. Rudebusch, A. M. Ventura, B. E. Chastain, C. J. Gómez-García, L. N. Zakharov, M. Nakano, J. Casado, Chem 2020, 6, 1353-1368;
J. E. Barker, J. J. Dressler, A. Cárdenas Valdivia, R. Kishi, E. T. Strand, L. N. Zakharov, S. N. MacMillan, C. J. Gómez-García, M. Nakano, J. Casado, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1548-1555;
H. Miyoshi, M. Miki, S. Hirano, A. Shimizu, R. Kishi, K. Fukuda, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, I. Hisaki, J. Org. Chem. 2017, 82, 1380-1388;
J. J. Dressler, M. Teraoka, G. L. Espejo, R. Kishi, S. Takamuku, C. J. Gómez-García, L. N. Zakharov, M. Nakano, J. Casado, M. M. Haley, Nat. Chem. 2018, 10, 1134-1140;
G. E. Rudebusch, J. L. Zafra, K. Jorner, K. Fukuda, J. L. Marshall, I. Arrechea-Marcos, G. L. Espejo, R. Ponce Ortiz, C. J. Gomez-Garcia, L. N. Zakharov, Nat. Chem. 2016, 8, 753-759.
D. Doehnert, J. Koutecky, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1789-1796;
K. Yamaguchi, Chem. Phys. Lett. 1975, 33, 330.
T. Moss, A. Greiner, Adv. Mater. Interfaces 2020, 7, 1901858.
R. Heimann, J. Kleiman, N. Salansky, Nature 1983, 306, 164-167;
M. Liu, V. I. Artyukhov, H. Lee, F. Xu, B. I. Yakobson, ACS Nano 2013, 7, 10075-10082.
E. J. Bylaska, R. Kawai, J. H. Weare, J. Chem. Phys. 2000, 113, 6096-6106;
T. Torelli, L. Mitas, Phys. Rev. Lett. 2000, 85, 1702.
M. M. Hansmann, M. Melaimi, D. Munz, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2546-2554.
A. A. Fokin, L. V. Chernish, P. A. Gunchenko, E. Y. Tikhonchuk, H. Hausmann, M. Serafin, J. E. P. Dahl, R. M. K. Carlson, P. R. Schreiner, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13641-13650.
B. Cirera, A. Sánchez-Grande, B. de la Torre, J. Santos, S. Edalatmanesh, E. Rodríguez-Sánchez, K. Lauwaet, B. Mallada, R. Zbořil, R. Miranda, O. Gröning, P. Jelínek, N. Martín, D. Ecija, Nat. Nanotechnol. 2020, 15, 437-443.
Deposition Numbers CCDC 2256975 (for (o-1)2), 2256976 (for p-2), 2256977 (for p-1), 2256978 (for p-0) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data are provided free of charge by the joint Cambridge Crystallographic Data Centre and Fachinformationszentrum Karlsruhe Access Structures service.
C. Seel, F. Vögtle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 528-549;
G. J. Rowlands, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1527-1534.
T. Nishiuchi, D. Ishii, S. Aibara, H. Sato, T. Kubo, Chem. Commun. 2022, 58, 3306-3309.
S. Medina Rivero, J. Urieta-Mora, A. Molina-Ontoria, C. Martín-Fuentes, J. I. Urgel, M. Zubiria-Ulacia, V. Lloveras, D. Casanova, J. I. Martínez, J. Veciana, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 17887-17892;
T. Takahashi, K.-i. Matsuoka, K. Takimiya, T. Otsubo, Y. Aso, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8928-8929.
L. Moshniaha, M. Żyła-Karwowska, P. J. Chmielewski, T. Lis, J. Cybińska, E. Gońka, J. Oschwald, T. Drewello, S. M. Rivero, J. Casado, M. Stępień, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 3626-3635.
C. Bannwarth, S. Ehlert, S. Grimme, J. Chem. Theory Comput. 2019, 15, 1652-1671.