2-Benzamide Tellurenyl Iodides: Synthesis and Their Catalytic Role in CO
1,3-diaryl urea
CO2 mitigation
Lewis acidity
chalcogen bonding catalyst
cyclic carbonates
organotelluriums
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
01 Sep 2023
01 Sep 2023
Historique:
received:
12
05
2023
medline:
20
6
2023
pubmed:
20
6
2023
entrez:
20
6
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Benzamide-derived organochalcogens (chalcogen=S, Se, and Te) have shown promising interest in biological and synthetic chemistry. Ebselen molecule derived from benzamide moiety is the most studied organoselenium. However, its heavier congener organotellurium is under-explored. Here, an efficient copper-catalyzed atom economical synthetic method has been developed to synthesize 2-phenyl-benzamide tellurenyl iodides by inserting a tellurium atom into carbon-iodine bond of 2-iodobenzamides in one pot with 78-95 % yields. Further, the Lewis acidic nature of Te center and Lewis basic nature of nitrogen of the synthesized 2-Iodo-N-(quinolin-8-yl)benzamide tellurenyl iodides enabled them as pre-catalyst for the activation of epoxide with CO
Identifiants
pubmed: 37338224
doi: 10.1002/chem.202301502
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301502Subventions
Organisme : Science and Engineering Research Board
ID : CRG/2019/000017
Organisme : Indian Institute of Science Education and Research Bhopal
Organisme : University Grants Commission - South Eastern Regional Office
ID : UGC [14/ (CSIR-UGC NET JUNE 2017)]
Organisme : Council for Scientific and Industrial Research
ID : 09/1020(0113)/2017-EMR-I
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
S. Kumar, L. Engman, L. Valgimigli, R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2007, 72, 6046;
S. Kumar, H. Johansson, T. Kanda, L. Engman, T. Müller, M. Jonsson, G. F. Pedulli, S. Petrucci, L. Valgimigli, Org. Lett. 2008, 10, 4895;
V. P. Singh, J. Poon, L. Engman, Org. Lett. 2013, 15, 6274;
J. Yan, J. Poon, V. P. Singh, P. J. Gates, L. Engman, Org. Lett. 2015, 17, 6162;
J. Poon, J. Yan, V. P. Singh, P. J. Gates, L. Engman, J. Org. Chem. 2016, 81, 12540;
J. Poon, J. Yan, K. Jorner, H. Ottosson, C. Donau, V. P. Singh, P. J. Gates, L. Engman, Chem. Eur. J. 2018, 24, 3520.
A. Angeli, M. E-Mitxeltorena, C. Sanmartín, S. Espuelas, E. Moreno, A. Azqueta, S. Parkkila, F. Carta, C. T. Supuran, J. Med. Chem. 2020, 63, 4306.
D. De Souza, D. O. C. Mariano, F. Nedel, E. Schultze, V. F. Campos, F. Seixas, R. S. Da Silva, T. S. Munchen, V. Ilha, L. Dornelles, A. L. Braga, J. B. T. Rocha, T. O. Collares, O. E. D. Rodrigues, J. Med. Chem. 2015, 58, 3329;
A. Angeli, D. Tanini, A. Capperucci, C. T. Supuran, Bioorg. Chem. 2018, 76, 268;
D. Tanini, L. Ricci, A. Capperucci, L. D. C. Mannelli, C. Ghelardini, T. S. Peat, F. Carta, A. Angeli, C. T. Supuran, Eur. J. Med. Chem. 2019, 181, 111586.
L. Engman, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 274;
G. Zeni, D. S. Lüdtke, R. B. Panatieri, A. L. Braga, Chem. Rev. 2006, 106, 1032;
F. V. Singh, T. Wirth, Org. Lett. 2011, 13, 6504;
S. Saba, J. Rafique, A. L. Braga, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 1446.
X. Xiong, F. Tan, Y−Y. Yeung, Org. Lett. 2017, 19, 4243;
F. Shibahara, T. Fukunaga, S. Kubota, A. Yoshida, T. Murai, Org. Lett. 2018, 20, 5826.
T. Prochnow, A. Maroneze, D. F. Back, G. Zeni, J. Org. Chem. 2019, 84, 2891;
Q. Jiang, Y. Liang, Y. Zhang, X. Zhao, Org. Lett. 2020, 22, 7581;
T. A. C. Goulart, D. F. Back, S. M. E. Silva, G. Zeni, J. Org. Chem. 2022, 87, 3341.
M. Jiang, J. Guo, B. Liu, Q. Tan, B. Xu, Org. Lett. 2019, 21, 8328.
K. T. Higa, D. C. Harris, Organometallics 1989, 8, 1674;
P. C. Srivastava, A. Sinha, S. Bajpai, H. G. Schmidt, M. Noltmeyer, J. Organomet. Chem. 1999, 575, 261;
P. C. Srivastava, S. Bajpai, R. Kumar, R. J. Butcher, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 227.
L. Engman, T. Kanada, A. Gallegos, R. Williams, G. Powis, Anti-Cancer Drug Des. 2001, 15, 323.
H. L. Saadon, B. Ali, A. A. Al-Fregi, Opt. Laser Technol. 2014, 58, 33.
P. Wonner, A. Dreger, E. Engelage, S. M. Huber, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 16923;
S. Kolb, G. A. Oliver, D. B. Werz, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 22306;
R. Weiss, E. Aubert, P. Pale, V. Mamane, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19281;
C. Cremer, M. Goswami, C. K. Rank, B. de Bruin, F. W. Patureau, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 6451;
C. Cremer, M. A. Eltester, H. Bourakhouadar, I. L. Atodiresei, F. W. Patureau, Org. Lett. 2021, 23, 3243;
P. Y. Vemuri, C. Cremer, F. W. Patureau, Org. Lett. 2022, 24, 1626;
C. Cremer, F. W. Patureau, JACS Au 2022, 2, 1318.
G. E. Garrett, G. L. Gibson, R. N. Straus, D. S. Seferos, M. S. Taylor, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4126;
G. E. Garrett, E. I. Carrera, D. S. Seferos, M. S. Taylor, Chem. Commun. 2016, 52, 9881.
L. Vogel, P. Wonner, S. M. Huber, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1880;
P. Wonner, T. Steinke, L. Vogel, S. M. Huber, Chem. Eur. J. 2020, 26, 1258;
N. Tarannam, M. H. H. Voelkel, S. M. Huber, S. Kozuch, J. Org. Chem. 2022, 87, 1661;
T. Steinke, P. Wonner, R. M. Gauld, S. Heinrich, S. M. Huber, Chem. Eur. J. 2022, 28, e202200917;
R. Weiss, E. Aubert, L. Groslambert, P. Pale, V. Mamane, Chem. Eur. J. 2022, 28, e202200395;
L. Groslambert, A. Padilla-Hernandez, R. Weiss, P. Pale, V. Mamane, Chem. Eur. J. 2023, 29, e202203372.
S. Benz, A. I. Poblador-Bahamonde, N. Low-Ders, S. Matile, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5408;
T. Glodde, Y. V. Vishnevskiy, L. Zimmermann, H.-G. Stammler, B. Neumann, N. W. Mitzel, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 1519;
A. Docker, I. Marques, H. Kuhn, Z. Zhang, V. Felix, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 14778;
A. Docker, A. J. Martίnez-Martίnez, H. Kuhna, P. D. Beer, Chem. Commun. 2022, 58, 3318;
R. Hein, A. Docker, J. J. Davis, P. D. Beer, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 8827.
J. Malmström, M. Jonsson, I. A. Cotgreave, L. Hammarstrom, M. Sjödin, L. Engman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3434.
T. Chiba, Y. Nishibayashi, J. D. Singh, K. Ohe, S. Uemura, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1519;
R. Kaur, H. B. Singh, R. J. Butcher, Organometallics 1995, 14, 4755;
S. C. Menon, H. B. Singh, J. M. Jasinski, J. P. Jasinski, R. J. Butcher, Organometallics 1996, 15, 1707;
G. Mugesh, H. B. Singh, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 226;
G. Zeni, O. S.-R. Barros, A. V. Moro, A. L. Braga, C. Peppe, Chem. Commun. 2003, 1258;
F. W. Burgler, G. Fragale, T. Wirth, Arkivoc 2007, 21.
L. Engman, D. Stern, I. A. Cotgreave, C. M. Andersson, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9737.
M. J. Dabdoub, J. V. Comasseto, J. Organomet. Chem. 1988, 344, 167;
G. Mugesh, A. Panda, S. Kumar, S. D. Apte, H. B. Singh, R. J. Butcher, Organometallics 2002, 21, 884;
M. S. Silva, A. A. Dos Santos, J. V. Comasseto, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6498.
A. K. S. Chauhan, P. Singh, A. Kumar, R. C. Srivastava, R. J. Butcher, A. Duthie, Organometallics 2007, 26, 1955;
A. Patra, Y. H. Wijsboom, G. Leitus, M. Bendikov, Org. Lett. 2009, 11, 1487.
H. B. Singh, N. Sudha, A. A. West, T. A. Hamor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 907;
V. Chandrasekhar, A. Kumar, M. D. Pandey, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 74;
A. Z. Al-Rubaie, A. A. Al-Fregi, S. A. Al-Jadaan, Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011, 186, 115;
A. B. Sabti, A. A. Al-Fregi, M. Y. Al-Luaibi, Molecules 2020, 25, 3439.
N. Taniguchi, J. Org. Chem. 2007, 72, 1241;
I. P. Beletskaya, V. P. Ananikov, Chem. Rev. 2011, 111, 1596;
N. Taniguchi, Tetrahedron 2012, 68, 10510;
N. Taniguchi, Tetrahedron 2016, 72, 5818.
D. Singh, A. M. Deobald, L. R. S. Camargo, G. Tabarelli, O. E. D. Rodrigues, A. L. Braga, Org. Lett. 2010, 12, 3288;
M. Godoia, E. W. Ricardo, T. E. Frizona, M. S. T. Rocha, D. Singh, M. W. Paixão, A. L. Braga, Tetrahedron 2012, 68, 10426;
S. Saba, G. V. Botteselle, M. Godoi, T. Elias, A. Frizon, F. Z. Galetto, J. Rafique, A. L. Braga, Molecules 2017, 22, 1367.
A. L. Stein, D. Alves, J. T. da Rocha, C. W. Nogueira, G. Zeni, Org. Lett. 2008, 10, 4983;
R. M. Gay, F. Manarin, C. C. Schneider, D. A. Barancelli, M. D. Costa, G. Zeni, J. Org. Chem. 2010, 75, 5701;
T. A. C. Goulart, J. A. G. Kazmirski, D. F. Back, G. Zeni, J. Org. Chem. 2019, 84, 14113;
T. A. C. Goulart, D. F. Back, S. M. E. Silva, G. Zeni, J. Org. Chem. 2021, 86, 980.
A. Kumar, S. Kumar, Tetrahedron 2014, 70, 1763;
M. Batabyal, S. Jain, A. Upadhyay, R. Saravanan, S. Kumar, Chem. Commun. 2022, 58, 7050.
B. K. Sarma, G. Mugesh, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10603;
B. K. Sarma, D. Manna, M. Minoura, G. Mugesh, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5364;
D. S. Lamani, D. Bhowmick, G. Mugesh, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7933;
R. Kadu, M. Batabyal, H. Kadyan, A. L. Koner, S. Kumar, Dalton Trans. 2019, 48, 7249;
M. Batabyal, A. Upadhyay, R. Kadu, N. C. Birudukota, D. Chopra, S. Kumar, Inorg. Chem. 2022, 61, 8729.
R. S. Glass, F. Farooqui, M. Sabahi, K. W. Ehler, J. Org. Chem. 1989, 54, 1092;
T. G. Back, B. P. Dyck, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2079;
G. Mugesh, W.-W. du Mont, H. Sies, Chem. Rev. 2001, 101, 2125;
C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255;
S. J. Balkrishna, B. S. Bhakuni, D. Chopra, S. Kumar, Org. Lett. 2010, 12, 5394;
S. J. Balkrishna, B. S. Bhakuni, S. Kumar, Tetrahedron 2011, 67, 9565;
S. J. Balkrishna, S. Kumar, G. K. Azad, B. S. Bhakuni, P. Panini, N. Ahalawat, R. S. Tomar, M. R. Detty, S. Kumar, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1215.
L. Engman, A. Hallberg, J. Org. Chem. 1989, 54, 2964;
L. Engman, J. Persson, J. Organomet. Chem. 1990, 388, 71.
K. Kandasamy, S. Kumar, H. B. Singh, G. Wolmershäuser, Organometallics 2003, 22, 5069;
T. M. Klapötke, B. Krumm, H. Nöth, J. C. Gálvez-Ruiz, K. Polborn, I. Schwab, M. Suter, Inorg. Chem. 2005, 44, 5254.
R. S. Rowland, R. Taylor, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
S. Kumar, H. Johansson, L. Engman, L. Valgimigli, R. Amorati, M. G. Fumo, G. F. Pedulli, J. Org. Chem. 2007, 72, 2583.
Q. Liu, L. Wu, R. Jackstell, M. Beller, Nat. Commun. 2015, 6, 5933;
Q. Zhang, H.-Y. Yuan, X.-T. Lin, N. Fukaya, T. Fujitani, K. Sato, J.-C. Cho, Green Chem. 2020, 22, 4231;
A. Rostami, A. Ebrahimi, M. Al-Jassasi, S. Mirzaei, A. Al-Harrasi, Green Chem. 2022, 24, 9069.
B. Kersting, M. DeLion, Z. Naturforsch. 1999, 54, 1042;
S. S. Zade, S. Panda, S. K. Tripathi, H. B. Singh, G. Wolmershäuser, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3857.
L. Engman, M. J. Laws, J. Malmström, C. H. Schiesser, L. M. Zugaro, J. Org. Chem. 1999, 64, 6764.
M. North, R. Pasquale, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2946.
H.-J. Knolker, T. Braxmeier, G. Schlechtingen, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2497;
H.-J. Knolker, T. Braxmeier, G. Schlechtingen, Synlett 1996, 502;
F. Shin-ichiro, B. Bhalchandra, A. Masahiko, Chem. Lett. 2004, 742;
E. Bridgeman, N. C. O. Tomkinson, Synlett 2006, 243;
F. Saliu, B. Rindone, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6301;
M. Wang, J. Han, X. Si, Y. Hu, J. Zhu, X. Sun, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1614;
F. Bigi, R. Maggi, G. Sartori, Green Chem. 2000, 2, 140;
T. Jiang, X. Ma, Y. Zhou, S. Liang, J. Zhang, B. Han, Green Chem. 2008, 10, 465;
Y. Chen, T. Mu, Green Chem. 2019, 21, 2544.
Y. Zhao, X. Guo, Z. Si, Y. Hu, Y. Sun, Y. Liu, Z. Ji, J. You, J. Org. Chem. 2020, 85, 13347.
D. J. Heldebrant, P. G. Jessop, C. A. Thomas, C. A. Eckert, C. L. Liotta, J. Org. Chem. 2005, 70, 5335.
P. P. Power, Nature 2010, 463, 171.
S. Goswami, A. K. Adak, R. Mukherjee, S. Jana, S. Dey, J. F. Gallagher, Tetrahedron 2005, 61, 4289;
N. G. Kundu, M. W. Khan, Tetrahedron 2000, 56, 4777.
S. Yue, H. Qu, X. Song, S. Zang, G. Deng, Catal. Sci. Technol. 2021, 11, 6999.
J. H. Chen, C. H. Deng, S. Fang, J. G. Ma, P. Cheng, Green Chem. 2018, 20, 989.
N. Qiao, X.-Y. Xin, X.-F. Guan, C.-X. Zhang, W.-M. Wang, Inorg. Chem. 2022, 61, 15098.
R. Calmanti, M. Selva, A. Perosa, Green Chem. 2021, 23, 7609.
B. R. Buckley, A. P. Patel, K. G. U. Wijayantha, RSC Adv. 2014, 4, 58581.
Y.-D. Li, D.-X. Cui, J.-C. Zhu, P. Huang, Z. Tian, Y.-Y. Jia, P.-A. Wang, Green Chem. 2019, 21, 5231.
T. Biswas, A. Halder, K. S. Paliwal, A. Mitra, G. Tudu, R. Banerjee, V. Mahalingam, Chem. Asian J. 2020, 15, 1683.
X.-Q. Li, W.-K. Wang, Y.-X. Han, C. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2588.
S. Liu, H. Wang, X. Daia, F. Shi, Green Chem. 2018, 20, 3457.
D. Joseph, S. Lee, Org. Lett. 2022, 24, 6186.
M. Xu, A. R. Jupp, M. S. E. Ong, K. I. Burton, S. S. Chitnis, D. W. Stephan, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5707.
R. Deka, A. Sarkar, R. J. Butcher, P. C. Junk, D. R. Turner, G. B. Deacon, H. B. Singh, Organometallics 2020, 39, 334.