Structural Expansion of Cyclohepta[def]fluorene towards Azulene-Embedded Non-Benzenoid Nanographenes.
azulene
cyclohepta[def]fluorene
non-benzenoid
on-surface synthesis
polycyclic hydrocarbons
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
12 Sep 2023
12 Sep 2023
Historique:
received:
31
05
2023
medline:
20
6
2023
pubmed:
20
6
2023
entrez:
20
6
2023
Statut:
ppublish
Résumé
Non-benzenoid non-alternant nanographenes (NGs) have attracted increasing attention on account of their distinct electronic and structural features in comparison to their isomeric benzenoid counterparts. In this work, we present a series of unprecedented azulene-embedded NGs on Au(111) during the attempted synthesis of cyclohepta[def]fluorene-based high-spin non-Kekulé structure. Comprehensive scanning tunneling microscopy (STM) and non-contact atomic force microscopy (nc-AFM) evidence the structures and conformations of these unexpected products. The dynamics of the precursor bearing 9-(2,6-dimethylphenyl)anthracene and dihydro-dibenzo-cyclohepta[def]fluorene units and its reaction products on the surface are analyzed by density functional theory (DFT) and molecular dynamics (MD) simulations. Our study sheds light on the fundamental understanding of precursor design for the fabrication of π-extended non-benzenoid NGs on a metal surface.
Identifiants
pubmed: 37339368
doi: 10.1002/chem.202301739
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301739Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
H. Miyoshi, S. Nobusue, A. Shimizu, Y. Tobe, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6560-6577.
A. Konishi, M. Yasuda, Chem. Lett. 2021, 50, 195-212.
Y. Tobe, Chem. Rec. 2015, 15, 86-96.
S. H. Pun, Q. Miao, Acc. Chem. Res. 2018, 51, 1630-1642.
K. Biswas, L. Yang, J. Ma, A. Sánchez-Grande, Q. Chen, K. Lauwaet, J. M. Gallego, R. Miranda, D. Écija, P. Jelínek, X. Feng, J. I. Urgel, J. Nanomater. 2022, 12, 224.
C. Li, Y. Liu, Y. Liu, F.-H. Xue, D. Guan, Y. Li, H. Zheng, C. Liu, J. Jia, P.-N. Liu, D.-Y. Li, S. Wang, CCS Chem. 2023, 5, 695-703.
H. Xin, B. Hou, X. Gao, Acc. Chem. Res. 2021, 54(7), 1737-1753.
S. Mishra, D. Beyer, R. Berger, J. Liu, O. Gröning, J. I. Urgel, K. Müllen, P. Ruffieux, X. Feng, R. Fasel, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 1147-1152.
A. Konishi, K. Horii, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, M. Yasuda, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10165-10170.
J. Liu, S. Mishra, C. A. Pignedoli, D. Passerone, J. I. Urgel, A. Fabrizio, T. G. Lohr, J. Ma, H. Komber, M. Baumgarten, C. Corminboeuf, R. Berger, P. Ruffieux, K. Müllen, R. Fasel, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12011-12020.
R. Liu, Y. Fu, F. Wu, F. Liu, J.-J. Zhang, L. Yang, A. A. Popov, J. Ma, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202219091;
Angew. Chem. 2023, 135, e202219091.
K. Horii, R. Kishi, M. Nakano, D. Shiomi, K. Sato, T. Takui, A. Konishi, M. Yasuda, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 3370-3375.
F. Wu, J. Ma, F. Lombardi, Y. Fu, F. Liu, Z. Huang, R. Liu, H. Komber, D. I. Alexandropoulos, E. Dmitrieva, T. G. Lohr, N. Israel, A. A. Popov, J. Liu, L. Bogani, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202170;
Angew. Chem. 2022, 134, e202202170.
J. Ma, X. Feng, Diradicaloids, Chapter 9, Jenny Stanford Publishing, 2022, 353-417.
S. Mishra, T. G. Lohr, C. A. Pignedoli, J. Liu, R. Berger, J. I. Urgel, K. Müllen, X. Feng, P. Ruffieux, R. Fasel, ACS Nano 2018, 12, 11917-11927;
J. Hieulle, E. Carbonell-Sanromà, M. Vilas-Varela, A. Garcia-Lekue, E. Guitián, D. Peña, J. I. Pascual, Nano Lett. 2018, 18(1), 418-423.
F. Lombardi, J. Ma, D. I. Alexandropoulos, H. Komber, J. Liu, W. K. Myers, X. Feng, L. Bogani, Chem 2021, 7, 1363-1378.
F. Lombardi, A. Lodi, J. Ma, J. Liu, M. Slota, A. Narita, W. K. Myers, K. Müllen, X. Feng, L. Bogani, Science 2019, 366, 1107-1110.
M. Nendel, B. Goldfuss, K. N. Houk, K. Hafner, U. Grieser, Theor. Chem. Acc. 1999, 102, 397-400.
A. Konishi, K. Horii, M. Yasuda, J. Phys. Org. Chem. 2023, 36, e4495.
Q. Shen, H.-Y. Gao, H. Fuchs, Nano Today 2017, 13, 77-96.
P. Ruffieux, S. Wang, B. Yang, C. Sánchez-Sánchez, J. Liu, T. Dienel, L. Talirz, P. Shinde, C. A. Pignedoli, D. Passerone, T. Dumslaff, X. Feng, K. Müllen, R. Fasel, Nature 2016, 531, 489-492.
N. Pavliček, A. Mistry, Z. Majzik, N. Moll, G. Meyer, D. J. Fox, L. Gross, Nat. Nanotechnol. 2017, 12, 308-311.
S. Mishra, D. Beyer, K. Eimre, J. Liu, R. Berger, O. Gröning, C. A. Pignedoli, K. Müllen, R. Fasel, X. Feng, P. Ruffieux, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10621-10625.
J. Su, M. Telychko, P. Hu, G. Macam, P. Mutombo, H. Zhang, Y. Bao, F. Cheng, Z.-Q. Huang, Z. Qiu, S. J. R. Tan, H. Lin, P. Jelínek, F.-C. Chuang, J. Wu, J. Lu, Sci. Adv. 2019, 5, eaav7717.
J. Su, M. Telychko, S. Song, J. Lu, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7658-7668;
Angew. Chem. 2020, 132, 7730-7740.
J. Su, W. Fan, P. Mutombo, X. Peng, S. Song, M. Ondráček, P. Golub, J. Brabec, L. Veis, M. Telychko, P. Jelínek, J. Wu, J. Lu, Nano Lett. 2021, 21, 861-867.
S. Mishra, K. Xu, K. Eimre, H. Komber, J. Ma, C. A. Pignedoli, R. Fasel, X. Feng, P. Ruffieux, Nanoscale 2021, 13, 1624-1628.
J. Hieulle, S. Castro, N. Friedrich, A. Vegliante, F. R. Lara, S. Sanz, D. Rey, M. Corso, T. Frederiksen, J. I. Pascual, D. Peña, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 25224-25229;
Angew. Chem. 2021, 133, 25428-25433.
S. Mishra, G. Catarina, F. Wu, R. Ortiz, D. Jacob, K. Eimre, J. Ma, C. A. Pignedoli, X. Feng, P. Ruffieux, J. Fernández-Rossier, R. Fasel, Nature 2021, 598, 287-292.
L. Gross, Nat. Chem. 2011, 3, 273-278.
M. Di Giovannantonio, K. Eimre, A. V. Yakutovich, Q. Chen, S. Mishra, J. I. Urgel, C. A. Pignedoli, P. Ruffieux, K. Müllen, A. Narita, R. Fasel, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 12346-12354.
K. Biswas, M. Urbani, A. Sánchez-Grande, D. Soler-Polo, K. Lauwaet, A. Matěj, P. Mutombo, L. Veis, J. Brabec, K. Pernal, J. M. Gallego, R. Miranda, D. Écija, P. Jelínek, T. Torres, J. I. Urgel, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 12725-12731.
X. Xu, M. Di Giovannantonio, J. I. Urgel, C. A. Pignedoli, P. Ruffieux, K. Müllen, R. Fasel, A. Narita, Nano Res. 2021, 14, 4754-4759.
X. Su, C. Li, Q. Du, K. Tao, S. Wang, P. Yu, Nano Lett. 2020, 20, 6859-6864.
S. Cheng, Z. Xue, C. Li, Y. Liu, L. Xiang, Y. Ke, K. Yan, S. Wang, P. Yu, Nat. Commun. 2022, 13, 1705;
J. Liu, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 23386-23401;
Angew. Chem. 2020, 132, 23591-23607.
J. I. Mendieta-Moreno, R. C. Walker, J. P. Lewis, P. Gómez-Puertas, J. Mendieta, J. Ortega, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 2185-2193.
A. Kinikar, M. Di Giovannantonio, J. I. Urgel, K. Eimre, Z. Qiu, Y. Gu, E. Jin, A. Narita, X.-Y. Wang, K. Müllen, P. Ruffieux, C. A. Pignedoli, R. R. Fasel, Nat. Synth. 2022, 1, 289-296.
J. Su, X. Wu, S. Song, M. Telychko, J. Lu, Nanoscale 2020, 12, 7500-7508;
L. Li, S. Mahapatra, D. Liu, Z. Lu, N. Jiang, ACS Nano 2021, 15, 3578-3585.
C. Wäckerlin, A. Gallardo, A. Mairena, M. Baljozović, A. Cahlík, A. Antalík, J. Brabec, L. Veis, D. Nachtigallová, P. Jelínek, K.-H. Ernst, ACS Nano 2020, 14, 16735-16742.
J. I. Mendieta-Moreno, B. Mallada, B. De la Torre, T. Cadart, M. Kotora, P. Jelínek, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202208010;
Angew. Chem. 2022, 134, e202208010.
T. G. Lohr, J. I. Urgel, K. Eimre, J. Liu, M. Di Giovannantonio, S. Mishra, R. Berger, P. Ruffieux, C. A. Pignedoli, R. Fasel, X. Feng, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13565-13572.
B. Mallada, B. de la Torre, J. I. Mendieta-Moreno, D. Nachtigallová, A. Matěj, M. Matoušek, P. Mutombo, J. Brabec, L. Veis, T. Cadart, M. Kotora, P. Jelínek, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 14694-14702.
B. de la Torre, A. Matěj, A. Sánchez-Grande, B. Cirera, B. Mallada, E. Rodríguez-Sánchez, J. Santos, J. I. Mendieta-Moreno, S. Edalatmanesh, K. Lauwaet, M. Otyepka, M. Medveď, Á. Buendía, R. Miranda, N. Martín, P. Jelínek, D. Écija, Nat. Commun. 2020, 11, 4567.
J. Björk, C. Sánchez-Sánchez, Q. Chen, C. A. Pignedoli, J. Rosen, P. Ruffieux, X. Feng, A. Narita, K. Müllen, R. Fasel, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202212354;
Angew. Chem. 2022, 134, e202212354.
K. Biswas, J. I. Urgel, M. R. Ajayakumar, J. Ma, A. Sánchez-Grande, S. Edalatmanesh, K. Lauwaet, P. Mutombo, J. M. Gallego, R. Miranda, P. Jelínek, X. Feng, D. Écija, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202114983;
Angew. Chem. 2022, 134, e202114983.
Y. Zhao, K. Jiang, C. Li, Y. Liu, C. Xu, W. Zheng, D. Guan, Y. Li, H. Zheng, C. Liu, W. Luo, J. Jia, X. Zhuang, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 18532-18540.
Y.-K. Zhang, J. J. Plattner, E. E. Easom, D. Waterson, M. Ge, Z. Li, L. Li, Y. Jian, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3909-3911.
L. Valenta, M. Mayländer, P. Kappeler, O. Blacque, T. Šolomek, S. Richert, M. Juríček, Chem. Commun. 2022, 58, 3019-3022.
F. J. Giessibl, Appl. Phys. Lett. 2000, 76, 1470-1472.
L. Bartels, G. Meyer, K. H. Rieder, D. Velic, E. Knoesel, A. Hotzel, M. Wolf, G. Ertl, Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 2004-2007.
I. Horcas, R. Fernández, J. M. Gómez-Rodríguez, J. Colchero, J. Gómez-Herrero, A. M. Baro, Rev. Sci. Instrum. 2007, 78.
J. I. Mendieta-Moreno, R. C. Walker, J. P. Lewis, P. Gómez-Puertas, J. Mendieta, J. Ortega, J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 2185-2193.
D. A. Case, H. M. Aktulga, K. Belfon, I. Y. Ben-Shalom, J. T. Berryman, S. R. Brozell, D. S. Cerutti, T. E. Cheatham, III, G. A. Cisneros, V. W. D. Cruzeiro, T. A. Darden, N. Forouzesh, G. Giambaşu, T. Giese, M. K. Gilson, H. Gohlke, A. W. Goetz, J. Harris, S. Izadi, S. A. Izmailov, K. Kasavajhala, M. C. Kaymak, E. King, A. Kovalenko, T. Kurtzman, T. S. Lee, P. Li, C. Lin, J. Liu, T. Luchko, R. Luo, M. Machado, V. Man, M. Manathunga, K. M. Merz, Y. Miao, O. Mikhailovskii, G. Monard, H. Nguyen, K. A. O'Hearn, A. Onufriev, F. Pan, S. Pantano, R. Qi, A. Rahnamoun, D. R. Roe, A. Roitberg, C. Sagui, S. Schott-Verdugo, A. Shajan, J. Shen, C. L. Simmerling, N. R. Skrynnikov, J. Smith, J. Swails, R. C. Walker, J. Wang, J. Wang, H. Wei, X. Wu, Y. Wu, Y. Xiong, Y. Xue, D. M. York, S. Zhao, Q. Zhu, P. A. Kollman (2023), Amber 2023, University of California, San Francisco.
H. Heinz, T.-J. Lin, R. Kishore Mishra, F. S. Emami, Langmuir 2013, 29, 1754-1765.
J. Lewis, P. Jelenik, J. Ortega, A. Demkov, D. Trabada, B. Haycock, A. G. Wang Ha, J. Tomfohr, E. Abad, Phys. Status Solidi B 1989, 248.
A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
M. A. Basanta, Y. J. Dappe, P. Jelínek, J. Ortega, Comput. Mater. Sci. 2007, 39, 759-766.