Photophysical and biological aspects of α, β-unsaturated ketones: Experimental and in silico approach.
DFT
DNA interaction
HOMO-LUMO gap
NLO candidates
fluorinated chalcones
Journal
Journal of biochemical and molecular toxicology
ISSN: 1099-0461
Titre abrégé: J Biochem Mol Toxicol
Pays: United States
ID NLM: 9717231
Informations de publication
Date de publication:
Oct 2023
Oct 2023
Historique:
revised:
04
04
2023
received:
27
11
2022
accepted:
12
06
2023
medline:
9
10
2023
pubmed:
3
7
2023
entrez:
3
7
2023
Statut:
ppublish
Résumé
In this work, four fluorinated α, β-unsaturated ketones named as 3-(3-bromophenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (1), 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl) prop-2-en-1-one (2), 3-(3-bromo-5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl) prop-2-en-1-one (3) and 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-en-1-one (4) were synthesized by Claisen-Schmidt reaction. The synthesized molecules were then characterized through ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis), Fourier transform infrared (FTIR),
Substances chimiques
Antioxidants
0
Urease
EC 3.5.1.5
DNA
9007-49-2
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e23433Informations de copyright
© 2023 Wiley Periodicals LLC.
Références
M. Kidwai, P. Misra, Synth. Commun. 1999, 29(18), 3237-3250.
P. Singh, A. Anand, V. Kumar, Eur. J. Med. Chem. 2014, 85, 758.
R. J. Anto, K. Sukumaran, G. Kuttan, M. N. Rao, V. Subbaraju, R. Kuttan, Cancer Lett. 1995, 97(1), 33.
M. J. Simirgiotis, S. Adachi, S. To, H. Yang, K. A. Reynertson, M. J. Basile, R. R. Gil, I. B. Weinstein, E. J. Kennelly, Food Chem. 2008, 107(2), 813.
S. Syam, S. I. Abdelwahab, M. A. Al-Mamary, S. Mohan, Molecules 2012, 17(6), 6179.
C. Karthikeyan, N. S. Moorthy, S. Ramasamy, U. Vanam, E. Manivannan, D. Karunagaran, P. Trivedi, Recent Pat. Anticancer Drug Discovery 2015, 10(1), 97.
S. A. Rostom, M. H. Badr, H. A. Abd El Razik, H. M. Ashour, A. E. Abdel Wahab, Arch. Pharm. (Weinheim) 2011, 344(9), 572.
A. A. WalyEldeen, S. Sabet, H. M. El-Shorbagy, I. A. Abdelhamid, S. A. Ibrahim, Chem.-Biol. Interact. 2022, 369, 110297.
Z. Nowakowska, Eur. J. Med. Chem. 2007, 42(2), 125.
H. K. Hsieh, L. T. Tsao, J. P. Wang, C. N. Lin, J. Pharm. Pharmacol. 2000, 52(2), 163.
A. N. Hamza, A. Y. Idris, A. M. Musa, A. B. Olorukooba, Azhar Int. J. Pharm. Med. Sci. 2023, 3(2), 30-39.
H. Kumar, V. Devaraji, R. Joshi, M. Jadhao, P. Ahirkar, R. Prasath, P. Bhavana, S. K. Ghosh, RSC Adv. 2015, 5(80), 65496-65513.
N. Tadigoppula, V. Korthikunta, S. Gupta, P. Kancharla, T. Khaliq, A. Soni, R. K. Srivastava, K. Srivastava, S. K. Puri, K. S. Raju, Wahajuddin, P. S. Sijwali, V. Kumar, I. S. Mohammad, J. Med. Chem. 2013, 56(1), 31.
R. Ferrer, G. Lobo, N. Gamboa, J. Rodrigues, C. Abramjuk, K. Jung, M. Lein, J. E. Charris, Sci. Pharm. 2009, 77(4), 725-742.
R. H. Hans, E. M. Guantai, C. Lategan, P. J. Smith, B. Wan, S. G. Franzblau, J. Gut, P. J. Rosenthal, K. Chibale, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20(3), 942.
K. Kyogoku, K. Hatayama, S. Yokomori, R. Saziki, S. Nakane, M. Sasajima, J. Sawada, M. Ohzeki, I. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 1979, 27(12), 2943.
K. V. Sashidhara, S. R. Avula, V. Mishra, G. R. Palnati, L. R. Singh, N. Singh, Y. S. Chhonker, P. Swami, R. S. Bhatta, G. Palit, Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 638.
H. Tanaka, S. Nakamura, K. Onda, T. Tazaki, T. Hirano, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 381(4), 566.
K. Liaras, A. Geronikaki, J. Glamočlija, A. Cirić, M. Soković, Bioorg. Med. Chem. 2011, 19(10), 3135.
Z. Nowakowska, B. Kedzia, G. Schroeder, Eur. J. Med. Chem. 2008, 43(4), 707).
F. Al-Omran, A. A. El-Khair, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41(3), 327-333.
J. C. Trivedi, J. B. Bariwal, K. D. Upadhyay, Y. T. Naliapara, S. K. Joshi, C. C. Pannecouque, E. De Clercq, A. K. Shah, Tetrahedron Lett. 2007, 48(48), 8472-8474.
F. Hayat, E. Moseley, A. Salahuddin, R. L. Van Zyl, A. Azam, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46(5), 1897.
S. Ammaji, S. Masthanamma, R. R. Bhandare, S. Annadurai, A. B. Shaik, Arabian J. Chem. 2022, 15(2), 103581.
D. K. Mahapatra, S. K. Bharti, Life Sci. 2016, 148, 154.
C.-G. Niu, A. L. Guan, G. M. Zeng, Y. G. Liu, Z. W. Li, Anal. Chim. Acta 2006, 577(2), 264.
Y. Wei, G. Qin, W Wang, W. Bian, S. Shuang, C. Dong, J. Lumin. 2011, 131(8), 1672-1676.
P. Rajakumar, K. Visalakshi, H. Ganesan, P. Maruthamuthu, S. A. Suthanthiraraj, J. Mater. Sci. 2012, 47(4), 1811-1818.
P. Rajakumar, A. Thirunarayanan, S. Raja, S. Ganesan, P. Maruthamuthu, Tetrahedron Lett. 2012, 53(9), 1139-1143.
D. Anandkumar, S. Ganesan, P. Rajakumar, P. Maruthamuthu, New J. Chem. 2017, 41(19), 11238-11249.
M. Kazmi, I. Khan, A. Khan, S. A. Halim, A. Saeed, S. Mehsud, A. Al-Harrasi, A. Ibrar, Bioorg. Med. Chem. 2019, 27(22), 115123.
S. Burmaoglu, A. O. Yilmaz, M. F. Polat, R. Kaya, İ. Gulcin, O. Algul, Bioorg. Chem. 2019, 85, 191.
H. E. Aslan, Y. Demir, M. S. Özaslan, F. Türkan, Ş. Beydemir, Ö. I. Küfrevioğlu, Drug Chem. Toxicol. 2019, 42(6), 634.
A. Hammuda, R. Shalaby, S. Rovida, D. E. Edmondson, C. Binda, A. Khalil, Eur. J. Med. Chem. 2016, 114, 162.
W. D. Seo, J. H. Kim, J. E. Kang, H. W. Ryu, M. J. Curtis-Long, H. S. Lee, M. S. Yang, K. H. Park, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15(24), 5514.
H. L. Qin, Z. P. Shang, I. Jantan, O. U. Tan, M. A. Hussain, M. Sher, S. N. A. Bukhari, RSC Adv. 2015, 5(57), 46330-46338.
M. Arivazhagan, S. Jeyavijayan, Spectrochim. Acta Part A 2011, 79(2), 376.
C. G. Zhan, J. A. Nichols, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2003, 107(20), 4184-4195.
H. A. Aouchiche, S. Djennane, A. Boucekkine, Synth. Met. 2004, 140(2-3), 127-133.
H. A. Ahmed, M. Hagar, O. A. Alhaddad, RSC Adv. 2019, 9(29), 16366.
M. Yang, P. Senet, C. Van Alsenoy, Int. J. Quantum Chem. 2005, 101(5), 535-542.
R. D. Amos, Chem. Phys. Lett. 2002, 364(5-6), 612-615.
M. J. Calvete, D. Dini, M. Hanack, J. C. Sancho-García, W. Chen, W. Ji, J. Mol. Model. 2006, 12(5), 543.
M. Govindarajan, M. Karabacak, A. Suvitha, S. Periandy, Spectrochim. Acta Part A 2012, 89, 137.
D. R. Mohbiya, N. J. C. Sekar, ChemistrySelect 2018, 3(6), 1635-1644.
P. R. Varadwaj, A. Varadwaj, H. M. Marques, J. Phys. Chem. A 2011, 115(22), 5592.
S. Daoui, M. S. H. Faizi, F. E. Kalai, R. Saddik, N. Dege, K. Karrouchi, N. Benchat, Acta Crystallogr., Sect. E: Crystallogr. Commun. 2019, 75(7), 1030-1034.
H. Watanabe, N. Hayazawa, Y. Inouye, S. Kawata, J. Phys. Chem. B 2005, 109(11), 5012.
E. R. Davidson, D. Feller, Chem. Rev. 1986, 86(4), 681-696.
S. Rauf, J. J. Gooding, K. Akhtar, M. A. Ghauri, M. Rahman, M. A. Anwar, A. M. Khalid, J. Pharm. Biomed. Anal. 2005, 37(2), 205.
B.-T. Yin, C. Y. Yan, X. M. Peng, S. L. Zhang, S. Rasheed, R. X. Geng, C. H. Zhou, Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 148.
N. Shankaraiah, K. P. Siraj, S. Nekkanti, V. Srinivasulu, P. Sharma, K. R. Senwar, M. Sathish, M. V. Vishnuvardhan, S. Ramakrishna, C. Jadala, N. Nagesh, A. Kamal, Bioorg. Chem. 2015, 59, 130.
S. R. Maidur, P. S. Patil, Opt. Mater. 2018, 84, 28-37.
J. Indira, P. P. Karat, B. K. Sarojini, J. Cryst. Growth 2002, 242(1-2), 209-214.
S. Muhammad, A. G. Al-Sehemi, A. Irfan, A. R. Chaudhry, J. Mol. Graphics Modell. 2016, 68, 95.
S. R. Maidur, J. R. Jahagirdar, P. S. Patil, T. S. Chia, C. K. Quah, Opt. Mater. 2018, 75, 580-594.
S. K. Alsaee, I. A. Razak, S. Arshad, M. Abdullah, M. A. A. Bakar, J. Mol. Struct. 2023, 1279, 135021.
Y. X. Zhang, Y. H. Wang, RSC Adv. 2017, 7(71), 45129-45144.
K. Rurack, J. L. Bricks, G. Reck, R. Radeglia, U. Resch-Genger, J. Phys. Chem. A 2000, 104(14), 3087-3109.
M. K. Saroj, N. Sharma, R. C. Rastogi, J. Fluoresc. 2011, 21(6), 2213.
E. D. D'silva, G. K. Podagatlapalli, S. V. Rao, D. N. Rao, S. M. Dharmaprakash, Cryst. Growth Des. 2011, 11(12), 5362-5369.
F. Rasool, A. Hussain, K. Ayub, M. Tariq, K. Mahmood, S. Yousuf, M. Yar, M. Khalid, H. S. Samreen, M. Lateef, A. Malik, J. Mol. Struct. 2022, 1253, 132194.
F. Rasool, M. Khalid, M. Yar, K. Ayub, M. Tariq, A. Hussain, M. Lateef, M. Kashif, S. Iqbal, J. Mol. Liq. 2021, 336, 116302.
Y. Lu, L. Feng, X. Jiang, Y. Zhao, G. Zhao, C. Yuan, J. Mol. Model. 2018, 24(6), 135.
M. D. Hanwell, D. E. Curtis, D. C. Lonie, T. Vandermeersch, E. Zurek, G. R. Hutchison, J. Cheminf. 2012, 4(1), 17.
R. Evans, H. D. Hollmann, C. Krattenthaler, Q. Xiang, J. Comb. Theory Ser. A 1999, 87(1), 74-119.
L. Ni, C. Q. Meng, J. A. Sikorski, Expert Opin. Ther. Pat. 2004, 14(12), 1669-1691.
K. Hadjiivanov, Advances in Catalysis, 57, Academic Press, 2014, pp. 99-318.
C. Alaşalvar, M. S. Soylu, H. Ünver, N. Ocak İskeleli, M. Yildiz, M. Çiftçi, E. Banoğlu, Spectrochim. Acta Part A 2014, 132, 555.
Spectroscopy of aldehydes and ketones. 2021.
I. H. Hameed, I. A. Ibraheam, H. J. Kadhim, J. Pharmacogn. Phytother. 2015, 7(6), 90-106.
J. Tauc, R. Grigorovici, A. Vancu, Phys. Status Solidi 1966, 15(2), 627-637.
J. Tauc, Mater. Res. Bull. 1968, 3(1), 37-46.
M. K. M. Ali, A. O. Elzupir, M. A. Ibrahem, I. I. Suliman, A. Modwi, H. Idriss, K. H. Ibnaouf, Optik 2017, 145, 529-533.
F. M. Raymo, S. Giordani, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123(19), 4651.
L. R. Dalton, A. W. Harper, R. Ghosn, W. H. Steier, M. Ziari, H. Fetterman, Y. Shi, R. V. Mustacich, A. Y. Jen, K. J. Shea, Chem. Mater. 1995, 7(6), 1060-1081.
Z. G. Soos, S. Ramasesha, J. Chem. Phys. 1989, 90(2), 1067-1076.
P. N. Prasad, D. J. Williams, Introduction to nonlinear optical effects in molecules and polymers. 1, Wiley, New York 1991.
N. H. Yarkandi, H. A. El-Ghamry, M. Gaber, Mater. Sci. Eng. C 2017, 75, 1059.
M. J. A. c Weatherburn, Anal. Chem. 1967, 39(8), 971.
N. Raziq, M. Saeed, M. S. Ali, S. Zafar, M. Shahid, M. Lateef, Nat. Prod. Res. 2017, 31(11), 1251.
O. Trott, A. J. Olson, J. Comput. Chem. 2010, 31(2), 455.
E. F. Pettersen, T. D. Goddard, C. C. Huang, G. S. Couch, D. M. Greenblatt, E. C. Meng, T. E. Ferrin, J. Comput. Chem. 2004, 25(13), 1605.
D. J. A. Studio, Discovery studio. 2008.
C. A. Lipinski, F. Lombardo, B. W. Dominy, P. J. Feeney, Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 4-17.
B. G. Giménez, M. S. Santos, M. Ferrarini, J. P. Fernandes, Pharmazie 2010, 65(2), 148.