Alkylcyanoborate Anions: Building Blocks for Fluorine-Free Low-Viscosity, Electrochemically and Thermally Stable Ionic Liquids.
Alkylborates
Alkylcyanoborates
Cyanoborates
Ionic Liquids
Spectroscopy
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
15 Sep 2023
15 Sep 2023
Historique:
received:
11
05
2023
medline:
3
7
2023
pubmed:
3
7
2023
entrez:
3
7
2023
Statut:
ppublish
Résumé
A set of mixed-substituted potassium alkylcyano- and alkylcyanofluoroborates has been synthesized using easily accessible starting compounds and characterized by elemental analysis, NMR and vibrational spectroscopy, and mass spectrometry. In addition, single-crystal structures of salts of the cyanoborate anions have been derived from X-ray diffraction experiments. The 1-ethyl-3-methylimidazolium room temperature ionic liquids ([EMIm]
Identifiants
pubmed: 37395305
doi: 10.1002/chem.202301497
doi:
Types de publication
Journal Article
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301497Subventions
Organisme : Merck KGaA
Organisme : Julius-Maximilians-Universität Würzburg
Informations de copyright
© 2023 The Authors. Chemistry - A European Journal published by Wiley-VCH GmbH.
Références
Ionic Liquids in Synthesis, 2nd ed., P. Wasserscheid, T. Welton, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2007;
P. Wasserscheid, W. Keim, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772-3789;
Angew. Chem. 2000, 112, 3926-3945;
R. Hayes, G. G. Warr, R. Atkin, Chem. Rev. 2015, 115, 6357-6426;
H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, H. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16593-16600;
K. Dong, X. Liu, H. Dong, X. Zhang, S. Zhang, Chem. Rev. 2017, 117, 6636-6695;
S. Tsuzuki, ChemPhysChem 2012, 13, 1664-1670.
U. P. R. M. Preiss, J. M. Slattery, I. Krossing, Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48, 2290-2296;
Y. Marcus, J. Mol. Liq. 2015, 209, 289-293;
Y. V. Nelyubina, A. S. Shaplov, E. I. Lozinskaya, M. I. Buzin, Y. S. Vygodskii, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10076-10079;
J. M. Slattery, C. Daguenet, P. J. Dyson, T. J. S. Schubert, I. Krossing, Angew. Chem. 2007, 119, 5480-5484;
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5384-5388;
A. Rupp, N. Roznyatovskaya, H. Scherer, W. Beichel, P. Klose, C. Sturm, A. Hoffmann, J. Tübke, T. Koslowski, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2014, 20, 9794-9804;
W. Beichel, Y. Yu, G. Dlubek, R. Krause-Rehberg, J. Pionteck, D. Pfefferkorn, S. Bulut, D. Bejan, C. Friedrich, I. Krossing, Phys. Chem. Chem. Phys. (PCCP) 2013, 15, 8821-8830.
P. Barthen, W. Frank, N. Ignatiev, Ionics 2015, 21, 149-159.
J. Riefer, L. Zapf, J. A. P. Sprenger, R. Wirthensohn, S. Endres, A.-C. Pöppler, M. Gutmann, L. Meinel, N. V. Ignat'ev, M. Finze, Phys. Chem. Chem. Phys. (PCCP) 2023, 25, 5037-5048.
W. Beichel, N. Trapp, C. Hauf, O. Kohler, G. Eickerling, W. Scherer, I. Krossing, Angew. Chem. 2014, 126, 3207-3210;
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3143-3146;
C. Hardacre, J. D. Holbrey, M. Nieuwenhuyzen, T. G. A. Youngs, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1146-1155.
F. Philippi, D. Rauber, O. Palumbo, K. Goloviznina, J. McDaniel, D. Pugh, S. N. Suarez, C. C. Fraenza, A. Padua, C. W. M. Kay, T. Welton, Chem. Sci. 2022, 13, 9176-9190;
Philippi, D. Pugh, D. Rauber, T. Welton, P. A. Hunt, Chem. Sci. 2020, 11, 6405-6422;
S. Tsuzuki, H. Matsumoto, W. Shinoda, K. Mikami, Phys. Chem. Chem. Phys. (PCCP) 2011, 13, 5987-5993;
I. Krossing, J. M. Slattery, C. Daguenet, P. J. Dyson, A. Oleinikova, H. Weingärtner, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13427-13434;
W. Silva, M. Zanatta, A. S. Ferreira, M. C. Corvo, E. J. Cabrita, Int. J. Mol. Sci. 2020, 21, 7745;
Y. K. J. Bejaoui, F. Philippi, H.-G. Stammler, K. Radacki, L. Zapf, N. Schopper, K. Goloviznina, K. A. M. Maibom, R. Graf, J. A. P. Sprenger, R. Bertermann, H. Braunschweig, T. Welton, N. V. Ignat'ev, M. Finze, Chem. Sci. 2023, 14, 2200-2214.
H. Tokuda, K. Hayamizu, K. Ishii, M. A. B. H. Susan, H. Watanabe, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6103-6110;
A. K. Ziyada, C. D. Wilfred, J. Chem. Eng. Data 2014, 59, 1232-1239;
S. Ahrens, A. Periz, T. Strassner, Angew. Chem. 2009, 121, 8048-8051;
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7908-7910.
P. Bonhôte, A.-P. Dias, N. Papageorgiou, K. Kalyanasundaram, M. Grätzel, Inorg. Chem. 1996, 35, 1168-1178;
L. Xue, E. Gurung, G. Tamas, Y. P. Koh, M. Shadeck, S. L. Simon, M. Maroncelli, E. L. Quitevis, J. Chem. Eng. Data 2016, 61, 1078-1091;
S. Koutsoukos, F. Philippi, D. Rauber, D. Pugh, C. W. M. Kay, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. (PCCP) 2022, 24, 6453-6468;
Y. Zhang, L. Xue, F. Khabaz, R. Doerfler, E. L. Quitevis, R. Khare, E. J. Maginn, J. Phys. Chem. B 2015, 119, 14934-14944;
D. Al-Masri, R. Yunis, A. F. Hollenkamp, C. M. Doherty, J. M. Pringle, Phys. Chem. Chem. Phys. (PCCP) 2022, 22, 18102-18113;
A. S. M. C. Rodrigues, H. F. D. Almeida, M. G. Freire, J. A. Lopes-da-Silva, J. A. P. Coutinho, L. M. N. B. F. Santos, Fluid Phase Equilib. 2016, 423, 190-202.
K. C. Lethesh, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, P. Nockemann, B. Kirchner, S. Zahn, T. N. Parac-Vogt, W. Dehaen, K. Binnemans, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8424-8438;
J. Leys, C. S. P. Tripathi, C. Glorieux, S. Zahn, B. Kirchner, S. Longuemart, K. C. Lethesh, P. Nockemann, W. Dehaen, K. Binnemans, Phys. Chem. Chem. Phys. (PCCP) 2014, 16, 10548-10557.
W. Beck, K. Sünkel, Chem. Rev. 1988, 88, 1405-1421;
K. Seppelt, Angew. Chem. 1993, 105, 1074-1076;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1025-1027;
S. H. Strauss, Chem. Rev. 1993, 93, 927-942;
I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chem. 2004, 116, 2116-2142;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2004, 43, 2066-2090;
I. M. Riddlestone, A. Kraft, J. Schaefer, I. Krossing, Angew. Chem. 2018, 130, 14178-14221;
Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 13982-14024.
R. D. Rogers, K. R. Seddon, Science 2003, 792, 792-793;
M. Deetlefs, M. Fanselow, K. R. Seddon, RSC Adv. 2016, 6, 4280-4288.
J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508-3576.
Z. Huang, S. Wang, R. D. Dewhurst, N. V. Ignat'ev, M. Finze, H. Braunschweig, Angew. Chem. 2020, 132, 8882-8900;
Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 8800-8816;
T. Rüther, A. I. Bhatt, A. S. Best, K. R. Harris, A. F. Hollenkamp, Batteries & Supercaps 2020, 3, 793-827;
J. Clarke-Hannaford, M. Breedon, T. Rüther, M. J. S. Spencer, Nanomaterials 2021, 11, 2391; DOI: 2310.3390/nano11092391;
M. Watanabe, M. L. Thomas, S. Zhang, K. Ueno, T. Yasuda, K. Dokko, Chem. Rev. 2017, 117, 7190-7239.
J. J. Berzelius, Ann. Phys. 1824, 78, 113-150.
J. S. Wilkes, M. J. Zaworotko, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 965-967.
J. Scheers, P. Johansson, P. Jacobsson, J. Electrochem. Soc. 2008, 155, A628-A634;
M. G. Freire, C. M. S. S. Neves, I. M. Marrucho, J. A. P. Coutinho, A. M. Fernandes, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3744-3749.
N. V. Ignat'ev, M. Finze, Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 3539-3560;
N. von Aspern, G.-V. Röschenthaler, M. Winter, I. Cekic-Laskovic, Angew. Chem. 2019, 131, 16124-16147;
Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15978-16000.
G. Hernández, R. Mogensen, R. Younesi, J. Mindemark, Batteries & Supercaps 2022, 5, e202100373.
E. Bernhardt, G. Henkel, H. Willner, Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 560-568;
D. J. Williams, B. Pleune, J. Kouvetakis, M. D. Williams, R. A. Andersen, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7735-7741.
E. Bernhardt, M. Finze, H. Willner, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 1229-1234;
U. Welz-Biermann, N. Ignatyev, E. Bernhardt, M. Finze, H. Willner, Merck Patent GmbH, WO2004072089, 2004;
U. Welz-Biermann, N. Ignatyev, E. Bernhardt, M. Finze, H. Willner, Merck Patent GmbH, US20060222584, 2006.
N. V. Ignat'ev, M. Finze, J. A. P. Sprenger, C. Kerpen, E. Bernhardt, H. Willner, J. Fluorine Chem. 2015, 177, 46-54.
E. Bernhardt, M. Berkei, H. Willner, M. Schürmann, Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 677-685;
J. A. P. Sprenger, J. Landmann, M. Drisch, N. Ignat'ev, M. Finze, Inorg. Chem. 2015, 54, 3403-3412;
K. Bläsing, S. Ellinger, J. Harloff, A. Schulz, K. Sievert, C. Täschler, A. Villinger, C. Zur Täschler, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 1175-1183;
M. Drisch, L. A. Bischoff, J. A. P. Sprenger, P. T. Hennig, R. Wirthensohn, S. Z. Konieczka, M. Hailmann, N. V. Ignat′ev, M. Finze, Chem. Eur. J. 2020, 26, 11625-11633.
B. Györi, J. Emri, I. Fehér, J. Organomet. Chem. 1983, 255, 17-28;
L. A. Bischoff, M. Drisch, C. Kerpen, P. T. Hennig, J. Landmann, J. A. P. Sprenger, R. Bertermann, M. Grüne, Q. Yuan, J. Warneke, X.-B. Wang, N. V. Ignat'ev, M. Finze, Chem. Eur. J. 2019, 25, 3560-3574;
C. Kerpen, J. A. P. Sprenger, L. Herkert, M. Schäfer, L. A. Bischoff, P. Zeides, M. Grüne, R. Bertermann, F. A. Brede, K. Müller-Buschbaum, N. V. Ignat′ev, M. Finze, Angew. Chem. 2017, 129, 2844-2848;
Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2800-2804.
L. A. Bischoff, J. A. P. Sprenger, P. T. Hennig, N. V. Ignat'ev, M. Finze, Z. Anorg. Allg. Chem. 2018, 644, 1285-1292.
J. Landmann, J. A. P. Sprenger, P. T. Hennig, R. Bertermann, M. Grüne, F. Würthner, N. V. Ignat′ev, M. Finze, Chem. Eur. J. 2018, 24, 608-623.
N. Schopper, J. A. P. Sprenger, L. Zapf, G. J. Reiss, N. V. Ignat'ev, M. Finze, New J. Chem. 2021, 45, 14973-14987.
D. Kuang, P. Wang, S. Ito, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7732-7733;
D. Kuang, P. Wang, S. M. Zakeeruddin, M. Grätzel, Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL), WO2007093961, 2007.
H. Kurig, M. Vestli, A. Jänes, E. Lust, Electrochem. Solid-State Lett. 2011, 14, A120-A122;
T. Romann, E. Anderson, P. Pikma, H. Tamme, P. Möller, E. Lust, Electrochem. Commun. 2017, 74, 38-41.
N. Schopper, L. Zapf, J. A. P. Sprenger, N. V. Ignat'ev, M. Finze, Chem. Commun. 2022, 58, 1223-1226.
C. M. S. S. Neves, K. A. Kurnia, J. A. P. Coutinho, I. M. Marrucho, J. N. Canongia Lopes, M. G. Freire, L. P. N. Rebelo, J. Phys. Chem. B 2013, 117, 10271-10283;
H. Weber, B. Kirchner, J. Phys. Chem. B 2016, 120, 2471-2483.
D. R. MacFarlane, J. Golding, S. Forsyth, M. Forsyth, G. B. Deacon, Chem. Commun. 2001, 1430-1431.
Y. Yoshida, K. Muroi, A. Otsuka, G. Saito, M. Takahashi, T. Yoko, Inorg. Chem. 2004, 43, 1458-1462.
M. L. Kuhlman, H. Yao, T. B. Rauchfuß, Chem. Commun. 2004, 1370-1371;
H. Yao, M. L. Kuhlman, T. B. Rauchfuß, S. R. Wilson, Inorg. Chem. 2005, 44, 6256-6264;
J. Landmann, P. T. Hennig, N. V. Ignat′ev, M. Finze, Chem. Sci. 2017, 8, 5962-5968;
J. Landmann, J. A. P. Sprenger, R. Bertermann, N. Ignat'ev, V. Bernhardt-Pitchougina, E. Bernhardt, H. Willner, M. Finze, Chem. Commun. 2015, 51, 4989-4992.
M. Finze, E. Bernhardt, H. Willner, C. W. Lehmann, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10712-10722;
M. Finze, E. Bernhardt, M. Berkei, H. Willner, J. Hung, R. M. Waymouth, Organometallics 2005, 24, 5103-5109;
M. Finze, E. Bernhardt, H. Willner, C. W. Lehmann, Angew. Chem. 2004, 116, 4253;
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4160-4163.
T. Ribbeck, C. Kerpen, C. Schmidle, F. Keppner, J. A. P. Sprenger, M. Arrowsmith, H. Braunschweig, N. V. Ignat'ev, M. Finze, Inorg. Chem. 2019, 58, 16689-16702.
J. Landmann, F. Keppner, D. B. Hofmann, J. A. P. Sprenger, M. Häring, S. H. Zottnick, K. Müller-Buschbaum, N. V. Ignat′ev, M. Finze, Angew. Chem. 2017, 129, 2839-2843;
Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2795-2799.
E. Bernhardt, V. Bernhardt-Pitchougina, C. Jenne, Inorg. Chem. 2017, 56, 5465-5470.
J. Landmann, J. A. P. Sprenger, M. Hailmann, V. Bernhardt-Pitchougina, H. Willner, N. Ignat′ev, E. Bernhardt, M. Finze, Angew. Chem. 2015, 127, 11411-11416;
Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11259-11264.
M. Häring, C. Kerpen, T. Ribbeck, P. T. Hennig, R. Bertermann, N. V. Ignat'ev, M. Finze, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202202882.
L. Zapf, U. Radius, M. Finze, Angew. Chem. 2021, 133, 18118-18125;
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 17974-17980;
L. Zapf, S. Peters, R. Bertermann, U. Radius, M. Finze, Chem. Eur. J. 2022, 28, e202200275;
L. Zapf, S. Peters, M. Radius, M. Finze, Angew. Chem. 2023, 135, e202300056;
Angew. Chem. Int. Ed. 2023, 62, e202300056.
Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J. 2004, 10, 6581-6591;
Z.-B. Zhou, M. Takeda, M. Ue, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 461-476;
Z. B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 752-766;
Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2196-2212;
Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Lett. 2004, 33, 886-887;
Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Lett. 2004, 33, 1636-1637;
Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, Chem. Lett. 2004, 33, 680-681.
Z.-B. Zhou, H. Matsumoto, K. Tatsumi, ChemPhysChem 2005, 6, 1324-1332.
J. A. P. Sprenger, C. Kerpen, N. Ignat′ev, M. Finze, J. Fluorine Chem. 2018, 206, 54-60.
H. Witte, E. Brehm, G. Hesse, Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1967, 22, 1083.
R. Köster, G. Seidel, K. Wagner, B. Wrackmeyer, Chem. Ber. 1993, 126, 305-317.
E. Bernhardt, V. Bernhardt-Pitchougina, H. Willner, N. V. Ignatiev, Angew. Chem. 2011, 123, 12291-12294;
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12085-12088.
N. Ignatyev, M. Schulte, K. Kawata, T. Goto, J. Sprenger, M. Finze, W. Frank, Merck Patent GmbH, WO2013010641, 2013.
G. A. Molander, J. Ham, Org. Lett. 2006, 8, 2031-2034.
R. Köster, M. A. Grassberger, Liebigs Ann. Chem. 1968, 719, 169-186.
A. A. Ermoshkin, E. S. Nikolaeva, D. C. Neckers, A. V. Fedorov, Macromolecules 2008, 41, 9063-9066.
H. C. Brown, U. S. Racherla, Organometallics 1986, 5, 391-393.
C. Tian, W. Nie, M. V. Borzov, P. Su, Organometallics 2012, 31, 1751-1760.
L. R. Collins, N. A. Rajabi, S. A. Macgregor, M. F. Mahon, M. K. Whittlesey, Angew. Chem. 2016, 128, 15768-15772;
Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2016, 55, 15539-15543.
O. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard, H. Puschmann, J. Appl. Crystallogr. 2009, 42, 339-341.
M. Finze, E. Bernhardt, M. Zähres, H. Willner, Inorg. Chem. 2004, 43, 490-505;
M. Finze, E. Bernhardt, H. Willner, Angew. Chem. 2007, 119, 9340-9357;
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9180-9196.
M. P. S. Mousavi, A. J. Dittmer, B. E. Wilson, J. Hu, A. Stein, P. Bühlmann, J. Electrochem. Soc. 2015, 162, A2250-A2258;
P. Gancarz, E. Zorębski, M. Dzida, Electrochem. Commun. 2021, 130, 107107.
F. Philippi, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. (PCCP) 2021, 23, 6993-7021.
S. V. Dzyuba, R. A. Bartsch, ChemPhysChem 2002, 3, 161-166.
S. Tang, G. A. Baker, H. Zhao, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4030-4066;
Z. J. Chen, T. Xue, J.-M. Lee, RSC Adv. 2012, 2, 10564-10574;
T. Nakomi, T. Yamashita, T. Komura, N. Handa, M. Shimizu, K. Yamaguchi, Y. Domi, H. Usui, H. Sakaguchi, T. Itoh, Faraday Discuss. 2018, 206, 523-534.
R. K. Harris, E. D. Becker, S. M. Cabral de Menezes, R. Goodfellow, P. Granger, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 1795-1818;
G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, K. I. Goldberg, Organometallics 2010, 29, 2176-2179;
W. Kohn, L. J. Sham, Phys. Rev. A 1965, 140, 1133-1138;
A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652;
C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789;
Gaussian 16 Revision A.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, X. Li, M. Caricato, A. V. Marenich, J. Bloino, B. G. Blanesko, R. Gomperts, B. Mennucci, H. P. Hratchian, J. V. Ortiz, A. F. Izmaylov, J. L. Sonnenberg, D. Williams-Young, F. Ding, F. Lipparini, F. Egidi, J. Goings, B. Peng, A. Petrone, T. Henderson, D. Ranasinghe, V. G. Zakrzewski, J. Gao, N. Rega, G. Zheng, W. Liang, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, K. Throssell, J. J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. J. Bearpark, J. J. Heyd, E. N. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. A. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. P. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, J. M. Millam, M. Klene, C. Adamo, R. Cammi, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, O. Farkas, J. B. Foresman, D. J. Fox, Gaussian, Inc., 2016;
J. C. Rienstra-Kiracofe, G. S. Tschumper, H. F. Schaefer III, S. Nandi, G. B. Ellison, Chem. Rev. 2002, 102, 231-282;
K. Wolinski, J. F. Hinton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260;
J. D. Kennedy, in Multinuclear NMR (Ed.: J. Mason), Plenum Press, New York, 1987, p. 221;
S. Berger, S. Braun, H.-O. Kalinowski, NMR-Spektroskopie von Nichtmetallen - 19F NMR-Spektroskopie, NMR-Spektroskopie von Nichtmetallen, Vol. 4, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1994;
G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122;
C. B. Hübschle, G. M. Sheldrick, B. Dittrich, J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1281-1284;
Diamond 4.6.4, K. Brandenburg, Crystal Impact GbR, 1997-2020.