Gold(I)-N-Heterocyclic Carbene Synthons in Organometallic Synthesis.
(photo)catalysis
N-heterocyclic carbenes
anticancer activity
gold complexes
luminescence
organometallic synthesis
Journal
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany)
ISSN: 1521-3765
Titre abrégé: Chemistry
Pays: Germany
ID NLM: 9513783
Informations de publication
Date de publication:
18 Oct 2023
18 Oct 2023
Historique:
received:
20
06
2023
medline:
18
7
2023
pubmed:
18
7
2023
entrez:
18
7
2023
Statut:
ppublish
Résumé
The prominent role of gold-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes in numerous research areas such as homogeneous (photo)catalysis, medicinal chemistry and materials science has prompted organometallic chemists to design gold-based synthons that permit access to target complexes through simple synthetic steps under mild conditions. In this review, the main gold-NHC synthons employed in organometallic synthesis are discussed. Mechanistic aspects involved in their synthesis and reactivity as well as applications of gold-NHC synthons as efficient pre-catalysts, antitumor agents and/or photo-emissive materials are presented.
Identifiants
pubmed: 37463071
doi: 10.1002/chem.202301961
doi:
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202301961Subventions
Organisme : Fonds Wetenschappelijk Onderzoek
ID : G0A6823N
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
D. Pflästerer, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev. 2016, 45, 1331-1367.
R. P. Herrera, M. C. Gimeno, Chem. Rev. 2021, 121, 8311-8363;
T. A. C. A. Bayrakdar, T. Scattolin, X. Ma, S. P. Nolan, Chem. Soc. Rev. 2020, 49, 7044-7100.
D. Marchione, L. Belpassi, G. Bistoni, A. Macchioni, F. Tarantelli, D. Zuccaccia, Organometallics 2014, 33, 4200-4208.
M. N. Hopkinson, C. Richter, M. Schedler, F. Glorius, Nature 2014, 510, 485-496;
Q. Zhao, G. Meng, S. P. Nolan, M. Szostak, Chem. Rev. 2020, 120, 1981-2048;
S. Witzel, A. Stephen, K. Hashmi, J. Xie, Chem. Rev. 2021, 121, 8868-8925.
C. A. Smith, M. R. Narouz, P. A. Lummis, I. Singh, A. Nazemi, C.-H. Li, C. M. Crudden, Chem. Rev. 2019, 119, 4986-5056.
G. M. -Alcántar, P. Picchetti, A. Casini, Angew. Chem. 2023, 62, e202218000;
T. Lazarević, A. Rilak, Ž. D. Bugarčić, Eur. J. Med. Chem. 2017, 142, 8-31;
T. Scattolin, V. A. Voloshkin, F. Visentin, S. P. Nolan, Cell Rep. Phys. Sci. 2021, 2, 100446.
S. A. Patil, A. P. Hoagland, S. A. Patil, A. Bugarin, Future Med. Chem. 2020, 12, 2239-2275.
J. V. Fontes, I. A. Santos, L. B. Rosa, R. L. A. Lima, A. C. G. Jardim, D. C. Miguel, C. Abbehausen, ChemistrySelect 2022, 7, e20220156.
P. de Frémont, N. M. Scott, E. D. Stevens, S. P. Nolan, Organometallics 2005, 24, 2411-2418.
H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975;
M. R. L. Furst, C. S. J. Cazin, Chem. Commun. 2010, 46, 6924-6925.
A. Collado, A. Goméz-Suárez, A. R. Martin, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2013, 49, 5541-5543;
T. Scattolin, N. V. Tzouras, L. Falivene, L. Cavallo, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2020, 49, 9694-9700.
T. Scattolin, S. P. Nolan, Trends Chem. 2020, 2, 721-736;
E. A. Martynova, N. V. Tzouras, G. Pisanò, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2021, 57, 3836-3856;
T. Scattolin, A. Simoens, C. V. Stevens, S. P. Nolan, Trends Chem. 2022, 4, 584-607.
A. Annunziata, G. Ferraro, M. E. Cucciolito, P. Imbimbo, A. Tuzi, D. M. Monti, A. Merlino, F. Ruffo, Dalton Trans. 2022, 51, 10475-10485.
C. Topf, C. Hirtenlehner, U. Monkowius, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3274-3278;
L. Huang, F. Rominger, M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Commun. 2016, 52, 6435-6438.
C. Hirtenlehner, C. Krims, J. Hölbling, M. List, M. Zabel, M. Fleck, R. J. F. Berger, W. Schoefberger, U. Monkowius, Dalton Trans. 2011, 40, 9899-9910;
R. De Marco, M. Dal Grande, M. Baron, L. Orian, C. Graiff, T. Achard, S. Bellemin-Laponnaz, A. Pothig, C. Tubaro, Eur. J. Inorg. Chem. 2021, 4196-4206.
S. Diez-Gonzalez, N. Marion, S. P. Nolan, Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676.
A. Collado, J. Bohnenberger, M.-J. Oliva-Madrid, P. Nun, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 4111-4122;
H. Sivaram, J. Tan, H. V. Huynh, Dalton Trans. 2013, 42, 12421-12428;
T. Martinez, A. Vanitcha, C. Troufflard, N. Vanthuyne, J. Forté, G. Gontard, G. Lemière, V. Mouriès-Mansuy, L. Fensterbank, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 19879-19888.
J. F. Arambula, R. McCall, K. J. Sidoran, D. Magda, N. A. Mitchell, C. W. Bielawski, V. M. Lynch, J. L. Sessler, K. Arumugam, Chem. Sci. 2016, 7, 1245-1256;
F. Chotard, A. S. Romanov, D. L. Hughes, M. Linnolahti, M. Bochmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2019, 4234-4240.
S. Gaillard, P. Nun, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2010, 29, 5402-5408.
L. Canovese, F. Visentin, C. Levi, V. Bertolasi, Organometallics 2011, 30, 875-883.
V. Stoppa, T. Scattolin, M. Bevilacqua, M. Baron, C. Graiff, L. Orian, A. Biffis, I. Menegazzo, M. Roverso, S. Bogialli, F. Visentin, C. Tubaro, New J. Chem. 2021, 45, 961-971.
M. Baron, C. Tubaro, M. Basato, M. M. Natile, C. Graiff, J. Organomet, Chem. 2013, 723, 108-114;
M. Baron, M. Dalla Tiezza, A. Carlotto, C. Tubaro, C. Graiff, L. Orian, J. Organomet. Chem. 2018, 866, 144-152;
F. J.-B. dit Dominique, H. Gornitzka, A. Sournia-Saquet, C. Hemmert, Dalton Trans. 2009, 340-352;
A. H. Mageed, B. W. Skelton, A. N. Sobolev, M. V. Baker, Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 109-120.
M. Baron, C. Tubaro, M. Basato, A. Ahmed Isse, A. Gennaro, L. Cavallo, C. Graiff, A. Dolmella, L. Falivene, L. Caporaso, Chem. Eur. J. 2016, 22, 10211-10224;
C. Tubaro, M. Baron, M. Costante, M. Basato, A. Biffis, A. Gennaro, A. Ahmed Isse, C. Graiff, G. Accorsi, Dalton Trans. 2013, 42, 10952-10963;
M. Baron, C. Tubaro, M. Basato, A. Biffis, C. Graiff, J. Organomet. Chem. 2012, 714, 41-46.
C. Schmidt, B. Karge, R. Misgeld, A. Prokop, M. Brönstrup, I. Ott, MedChemComm 2017, 8, 1681-1689;
J. Tan, H. Sivaram, H. V. Huynh, Appl. Organomet. Chem. 2018, 32, e4441.
V. K. Kulkarni, B. N. Khiarak, S. Takano, S. Malola, E. L. Albright, T. I. Levchenko, M. D. Aloisio, C.-T. Dinh, T. Tsukuda, H. Häkkinen, C. M. Crudden, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 9000-9006;
P. A. Lummis, K. M. Osten, T. I. Levchenko, M. S. A. Hazer, S. Malola, B. Owens-Baird, A. J. Veinot, E. L. Albright, G. Schatte, S. Takano, K. Kovnir, K. G. Stamplecoskie, T. Tsukuda, H. Häkkinen, M. Nambo, C. M. Crudden, J. Am. Chem. Soc. Au 2022, 2, 875-885;
H. Yi, K. M. Osten, T. I. Levchenko, A. J. Veinot, Y. Aramaki, T. Ooi, M. Nambo, C. M. Crudden, Chem. Sci. 2021, 12, 10436-10440;
M. Bevilacqua, M. Roverso, S. Bogialli, C. Graiff, A. Biffis, Inorg. Chem. 2023, 62, 1383-1393.
S. Gaillard, J. Bosson, R. S. Ramón, P. Nun, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13729-13740.
I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858-8859.
R. M. P. Veenboer, D. Gasperini, F. Nahra, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Organometallics 2017, 36, 3645-3653.
S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2010, 46, 2742-2744.
A. Goméz-Suárez, R. S. Ramón, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2012, 41, 5461-5463.
F. Nahra, S. R. Patrick, A. Collado, S. P. Nolan, Polyhedron 2014, 84, 59-62.
S. R. Patrick, A. Goméz-Suárez, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Organometallics 2014, 33, 421-424.
D. Hueber, M. Hoffmann, B. Louis, P. Pale, A. Blanc, Chem. Eur. J. 2014, 20, 3903-3907.
F. Sirindil, S. P. Nolan, S. Dagorne, P. Pale, A. Blanc, P. de Frémont, Chem. Eur. J. 2018, 24, 12630-12637.
S. Gaillard, D. Rix, A. M. Z. Slawin, J. Lacour, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2012, 41, 8235-8237.
A. Collado, S. R. Patrick, D. Gasperini, S. Meiries, S. P. Nolan, Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 1809-1814.
S. Hase, Y. Kayaki, T. Ikariya, ACS Catal. 2015, 5, 5135-5140.
J. Weaver, S. Gaillard, C. Toye, S. Macpherson, S. P. Nolan, A. Riches, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6620-6624.
S. M. P. Vanden Broeck, D. J. Nelson, A. Collado, L. Falivene, L. Cavallo, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, K. Van Hecke, F. Nahra, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2021, 27, 8461-8467.
F. Nahra, S. R. Patrick, D. Bello, M. Brill, A. Obled, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, D. O'Hagan, S. P. Nolan, ChemCatChem 2015, 7, 240-244.
S. Dupuy, F. Lazreg, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2011, 47, 5455-5457.
G. C. Fortman, A. Poater, J. W. Levell, S. Gaillard, A. M. Z. Slawin, I. D. W. Samuel, L. Cavallo, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2010, 39, 10382-10390.
A. S. Romanov, M. Bochmann, Organometallics 2015, 34, 2439-2454.
S. Guo, H. Sivaram, D. Yuan, H. V. Huynh, Organometallics 2013, 32, 3685-3696.
S. Guo, J. C. Bernhammer, H. V. Huynh, Dalton Trans. 2015, 44, 15157-15165.
B. W. Gung, L. N. Bailey, D. T. Craft, C. L. Barnes, K. Kirschbaum, Organometallics 2010, 29, 3450-3456.
M. Farooq, N. A. Taha, R. R. Butorac, D. A. Evans, A. A. Elzatahry, M. A. M. Wadaan, S. S. Al-Deyab, A. H. Cowley, Int. J. Mol. Sci. 2015, 16, 24718-24731.
R. R. Butorac, S. S. Al-Deyab, A. H. Cowley, Molecules 2011, 16, 2285-2292.
D. Gasperini, A. Collado, A. Goméz-Suaréz, D. B. Cordes, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2015, 21, 5403-5412.
I. I. Hashim, N. V. Tzouras, X. Ma, L. Bourda, K. Van Hecke, S. P. Nolan, C. S. J. Cazin, Dalton Trans. 2022, 15, 13246-13254.
A. M. Al-Majid, S. Yousuf, M. I. Choudhary, A. Collado, F. Nahra, S. P. Nolan, ChemistrySelect 2016, 1, 76-80.
S. Sen, S. Hufnagel, E. Y. Maier, I. Aguilar, J. Selvakumar, J. E. DeVore, V. M. Lynch, K. Arumugam, Z. Cui, J. L. Sessler, J. F. Arambula, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 20536-20541.
N. V. Tzouras, A. Gobbo, N. B. Pozsoni, S. G. Chalkidis, S. Bhandary, K. Van Hecke, G. C. Vougioukalakis, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2022, 58, 8516-8519.
N. Ibrahim, M. H. Vilhelmsen, M. Pernpointner, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Organometallics 2013, 32, 2576-2583.
A. S. Romanov, C. R. Becker, C. E. James, D. Di, D. Credgington, M. Linnolahti, M. Bochmann, Chem. Eur. J. 2017, 23, 4625-4637.
E. Y. Tsui, P. Müller, J. P. Sadighi, Angew. Chem. 2008, 120, 9069-9072.
C. P. Stow, R. A. Widenhoefer, Organometallics 2020, 39, 1249-1257.
R. Gauthier, N. V. Tzouras, Z. Zhang, S. Bédard, M. Saab, L. Falivene, K. Van Hecke, L. Cavallo, S. P. Nolan, J. Paquin, Chem. Eur. J. 2022, 28, e202103886.
M. Pažický, A. Loos, M. J. Ferreira, D. Serra, N. Vinokurov, F. Rominger, C. Jäkel, A. S. K. Hashmi, M. Limbach, Organometallics 2010, 29, 4448-4458.
D. V. Partyka, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8188-8191;
D. V. Partyka, J. B. Updegraff, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 1666-1674;
L. Gao, M. A. Peay, D. V. Partyka, J. B. Updegraff, T. S. Teets, A. J. Esswein, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 5669-5681;
H. K. Lenker, T. G. Gray, R. A. Stockland, Dalton Trans. 2012, 41, 13274-13276;
D. V. Partyka, M. Zeller, A. D. Hunter, T. G. Gray, Inorg. Chem. 2012, 51, 8394-8401;
M. E. Richard, D. V. Fraccica, K. J. Garcia, E. J. Miller, R. M. Ciccarelli, E. C. Holahan, V. L. Resh, A. Shah, P. M. Findeis, R. A. S.Jr, Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2002-2008.
S. Dupuy, L. E. Crawford, M. Bühl, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2380-2386.
S. Dupuy, A. M. Z. Slawin, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14932-14928.
N. V. Tzouras, M. Saab, W. Janssens, T. Cauwenbergh, K. Van Hecke, F. Nahra, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2020, 26, 5541-5551.
A. Simoens, T. Scattolin, T. Cauwenbergh, G. Pisanò, C. S. J. Cazin, C. V. Stevens, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2021, 27, 5653-5657.
T. Cauwenbergh, N. V. Tzouras, T. Scattolin, S. Bhandary, A. Simoens, K. Van Hecke, C. V. Stevens, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2021, 27, 13342-13345.
F. J. L. Ingner, A. Schmitt, A. Orthaber, P. J. Gates, L. T. Pilarski, ChemSusChem 2020, 13, 1359-1366.
J. Cornella, M. Rosillo-Lopez, I. Larrosa, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 1359-1366.
J. J. Mihaly, D. J. Stewart, T. A. Grusenmeyer, A. T. Phillips, J. E. Haley, M. Zeller, T. G. Gray, Dalton Trans. 2019, 48, 15917-15927.
T. Li, D. S. Muthiah Ravinson, R. Haiges, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 6158-6172.
T. Li, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, Inorg. Chim. Acta 2021, 517, 120188.
S. Singh, S. S. Kumar, V. Jancik, H. W. Roesky, H. Schmidt, M. Noltemeyer, Eur. J. Inorg. Chem. 2015, 2015, 3057-3062.
H. M. J. Wang, C. Y. L. Chen, I. J. B. Lin, Organometallics 1999, 18, 1216-1223.
L. Gao, D. V. Partyka, J. B. Updegraff, N. Deligonul, T. G. Gray, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 2009, 2711-2719;
A. L. F. Chow, M. H. So, W. Lu, N. Zhu, C. M. Che, Chem. Asian J. 2011, 6, 544-553.
L. Canovese, C. Levi, F. Visentin, C. Santo, V. Bertolasi, Inorg. Chim. Acta 2013, 404, 105-112.
K. Klauke, S. Werner, F. Mohr, Eur. J. Inorg. Chem. 2018, 2018, 1053-1056.
M. M. Hansmann, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Chem. Sci. 2013, 4, 1552-1559.
N. Kim, R. A. Widenhoefer, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4722-4726.
G. F. Manbeck, M. C. Kohler, M. R. Porter, R. A. Stockland Jr, Dalton Trans. 2011, 40, 12595-12606.
D. V. Partyka, L. Gao, T. S. Teets, J. B. Updegraff, N. Deligonul, T. G. Gray, Organometallics 2009, 28, 6171-6182;
J. E. Heckler, N. Deligonul, A. L. Rheingold, T. G. Gray, Chem. Commun. 2015, 49, 5990-5992.
T. J. Robilotto, N. Deligonul, J. B. Updegraff, T. G. Gray, Inorg. Chem. 2013, 52, 9659-9668.
J. A. Garg, O. Blacque, J. Heier, K. Venkatesan, Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 2012, 1750-1763;
J. J. Mihaly, A. T. Phillips, J. T. Malloy, Z. M. Marsh, M. Zeller, J. E. Haley, K. De La Harpe, T. A. Grusenmeyer, T. G. Gray, Organometallics 2012, 39, 489-494;
J. J. Mihaly, S. M. Wolf, A. T. Phillips, S. Mam, Z. Yung, J. E. Haley, M. Zeller, K. De La Harpe, E. Holt, T. A. Grusenmeyer, S. Collins, T. G. Gray, Inorg. Chem. 2022, 61, 1228-1235.
T. Seki, K. Kashiyama, H. Ito, Dalton Trans. 2019, 48, 7105-7109.
E. S. Gauthier, M. Cordier, V. Dorcet, N. Vanthuyne, L. Favereau, J. A. G. Williams, J. Crassous, Eur. J. Org. Chem. 2021, 2021, 4769-4776.
F. Yu, X. Song, G. Liu, X. Chang, K. Li, Y. Wang, G. Cui, Y. Chen, Chem. Eur. J. 2018, 28, e202202439.
J. Zhang, H. Zou, J. Lei, B. He, X. He, H. H. Y. Sung, R. T. K. Kwok, J. W. Y. Lam, L. Zheng, B. Z. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 7097-7105.
D. Konkolewicz, A. Gray-Weale, S. Perrier, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18075-18077.
D. Konkolewicz, S. Gaillard, A. G. West, Y. Y. Cheng, A. Gray-Weale, T. W. Schmidt, S. P. Nolan, S. Perrier, Organometallics 2011, 30, 1315-1318.
Y. Long, B. Cao, X. Xiong, A. S. C. Chan, R. W. Sun, T. Zou, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 4133-4141.
N. Estrada-Ortiz, F. Guarra, I. A. M. de Graaf, L. Marchetti, M. H. de Jager, G. M. M. Groothuis, C. Gabbiani, A. Casini, ChemMedChem 2017, 12, 1429-1435.
S. M. Meier-Menches, B. Aikman, D. Döllerer, W. T. Klooster, S. J. Coles, N. Santi, L. Luk, A. Casini, R. Bonsignore, J. Inorg. Biochem. 2020, 202, 110844.
J. Oberkofler, B. Aikman, R. Bonsignore, A. Pöthig, J. Platts, A. Casini, F. E. Kühn, Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 2020, 1040-1051.
B. Kemper, M. von Gröning, V. Lewe, D. Spitzer, T. Otremba, N. Stergiou, D. Schollmeyer, E. Schmitt, B. J. Ravoo, P. Besenius, Chem. Eur. J. 2013, 23, 6048-6055.
A. Vellé, R. Maguire, K. Kavanagh, P. J. Sanz Miguel, D. Montagner, ChemMedChem 2017, 12, 841-844.
T. Scattolin, P. Lippmann, M. Beliš, K. Hecke, I. Ott, S. P. Nolan, Appl. Organomet. Chem. 2022, e6624.
I. Mármol, J. Quero, P. Azcárate, E. Atrián-Blasco, C. Ramos, J. Santos, M. C. Gimeno, M. J. Rodríguez-Yoldi, E. Cerrada, Pharmaceutica 2022, 14, 2064.
E. Y.-H. Hong, H.-L. Wong, V. W.-W. Yam, Chem. Eur. J. 2015, 21, 5732-5735.
A. Pinto, M. Echeverri, B. Gómez-Lor, L. Rodríguez, Dalton Trans. 2022, 51, 8340-8349.
J. Gil-Rubio, V. Cámara, D. Bautista, J. Vicente, Organometallics 2012, 31, 18075-18077;
A. A. Penney, G. L. Starova, E. V. Grachova, V. V. Sizov, M. A. Kinzhalov, S. P. Tunik, Inorg. Chem. 2017, 56, 14771-14787;
V. Stoppa, E. Battistel, M. Baron, P. Sgarbossa, A. Biffis, G. Bottaro, L. Armelao, C. Tubaro, Molecules 2022, 27, 4317.
N. P. Mankad, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12859-12861.
G. Ung, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11388-11391.
G. Ciancaleoni, L. Biasiolo, G. Bistoni, A. Macchioni, F. Tarantelli, D. Zuccaccia, L. Belpassi, Organometallics 2013, 32, 4444-4447;
N. Salvi, L. Belpassi, D. Zuccaccia, F. Tarantelli, A. Macchioni, J. Organomet. Chem. 2010, 965, 2679-2686;
R. Dorel, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2015, 115, 9028-9072;
T. J. Brown, R. A. Widenhoefer, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1216-1220;
S. Ferrer, A. M. Echavarren, Organometallics 2018, 37, 781-786;
T. J. Brown, M. G. Dickens, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6350-6351.
D. H. Ringger, P. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4686-4689.
N. Kim, R. A. Widenhoefer, Chem. Sci. 2019, 10, 6149-6156.
C. Dash, P. Kroll, M. Yousufuddin, H. V. R. Dias, Chem. Commun. 2011, 47, 4478-4480.
S. Shekhar, P. Ryberg, J. F. Hartwig, J. S. Mathew, D. G. Blackmond, E. I. Strieter, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3584-3591.
C. Munro-Leighton, E. D. Blue, T. B. Gunnoe, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1446-1447.
M. W. Johnson, S. L. Shevick, F. D. Toste, R. G. Bergman, Chem. Sci. 2013, 4, 1023-1027.
D. Mulryan, J. Rodwell, N. A. Phillipsw, M. R. Crimmin, ACS Catal. 2022, 12, 3411-3419.
A. S. Romanov, M. Linnolahti, M. Bochmann, Dalton Trans. 2021, 50, 17156-17164.
R. Hamze, S. Shi, S. C. Kapper, D. Sylvinson, M. Ravinson, L. Estergreen, M.-C. Jung, A. C. Tadle, R. Haiges, P. I. Djurovich, J. L. Peltier, R. Jazzar, G. Bertrand, S. E. Bradforth, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8616-8626.
A. S. Romanov, L. Yang, S. T. E. Jones, D. Di, O. J. Morley, B. H. Drummond, A. P. M. Reponen, M. Linnolahti, D. Credgington, M. Bochmann, Chem. Mater. 2019, 31, 3613-3623.
J.-G. Yang, X.-F. Song, J. Wang, K. Li, X. Chang, L. -Y- Tan, C.-X. Liu, F.-H. Yu, G. Cui, G. Cheng, W.-P. To, C. Yang, C.-M. Che, Y. Chen, Chem. Eur. J. 2021, 27, 17834-17842.
T.-Y. Li, D. G. Shlian, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, Chem. Eur. J. 2021, 27, 6191-6197.
F. Chotard, V. Sivchik, M. Linnolahti, M. Bochmann, A. S. Romanov, Chem. Mater. 2020, 32, 6114-6122.
J.-G. Yang, X.-F. Song, G. Cheng, S. Wu, X. Feng, G. Cui, W.-P. To, X. Chang, Y. Chen, C.-M. Che, C. Yang, K. Li, ACS Appl. Mater. Interfaces 2022, 14, 13539-13549.
A. S. Romanov, S. T. E. Jones, Q. Gu, P. J. Conaghan, B. H. Drummond, J. Feng, F. Chotard, L. Buizza, M. Foley, M. Linnolahti, D. Credgington, M. Bochmann, Chem. Sci. 2020, 11, 435-446.
A.-P. M. Reponen, F. Chotard, A. Lempelto, V. Shekhovtsev, D. Credgington, M. Bochmann, M. Linnolahti, N. C. Greenham, A. S. Romanov, Adv. Opt. Mater. 2022, 10, 2200312.
I. I. Hashim, N. V. Tzouras, W. Janssens, T. Scattolin, L. Bourda, S. Bhandary, K. V. Hecke, S. P. Nolan, C. S. J. Cazin, Chem. Eur. J. 2022, 28, e202201224;
N. V. Tzouras, E. A. Martynova, X. Ma, T. Scattolin, B. Hupp, H. Busen, M. Saab, Z. Zhang, L. Falivene, G. Pisanò, K. Van Hecke, L. Cavallo, C. S. J. Cazin, A. Steffen, S. P. Nolan, Chem. Eur. J. 2021, 27, 11904-11911;
E. A. Martynova, V. A. Voloshkin, S. G. Guillet, F. Bru, M. Beliš, K. V. Hecke, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Chem. Sci. 2022, 13, 6852;
M. Zhu, C. Zheng, X. Zhang, S.-L. You, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 2636-2644.
T. Cauwenbergh, N. V. Tzouras, T. Scattolin, A. SImoens, C. V. Stevens, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Chemistry-Methods 2022, 2, e202100098.
C. N. Muniz, J. Schaab, A. Razgoniaev, P. I. Djurovich, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 17916-17928.
N. V. Tzouras, T. Scattolin, A. Gobbo, S. F. Rizzolio, E. Cavarzerani, V. Canzonieri, K. V. Hecke, G. C. Vougioukalakis, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, ChemMedChem 2022, 17, e202200135.
E. A. Martynova, T. Scattolin, E. Cavarzerani, M. Peng, K. Van Hecke, F. Rizzolio, S. P. Nolan, Dalton Trans. 2022, 51, 3462-3471.
L. Ricard, F. Gagosz, Organometallics 2007, 26, 4704-4707.
S. Arndt, M. M. Hansmannm, P. Motloch, M. Rudolph, F. Rominger, A. S. K. Hashmi, Chem. Eur. J. 2017, 23, 2542-2547.
M. W. Hussong, F. Rominger, P. Krämer, B. F. Straub, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 9372-9375.
A. Gómez-Suárez, R. S. Ramón, O. Songis, A. M. Z. Slawin, C. S. J. Cazin, S. P. Nolan, Organometallics 2011, 30, 5463-5470.
S. G. Weber, D. Zahner, F. Rominger, B. F. Straub, ChemCatChem 2013, 5, 2330-2335.
M. R. Fructos, M. Mar Díaz-Requejo, P. J. Pérez, Chem. Commun. 2016, 52, 7326-7335.
D. Zhang, G. Xu, D. Ding, C. Zhu, J. Li, J. Sun, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11070-11074.
J. Beerhues, R. R. M. Walter, H. Aberhan, M. Neubrand, M. Porré, B. Sarkar, Organometallics 2021, 40, 1077-1085.
G. Seidel, B. Gabor, R. Goddard, B. Heggen, W. Thiel, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 879-882.
P. de Frémont, E. D. Stevens, M. R. Fructos, M. M Díaz-Requejo, P. J. Pérez, S. P. Nolan, Chem. Commun. 2006, 2045-2047.
L. Rocchigiani, W. T. Klooster, S. J. Coles, D. L. Hughes, P. Hrobárik, M. Bochmann, Chem. Eur. J. 2020, 26, 8267-8280.
M. Landrini, E. De Paolis, A. Macchioni, L. Tensi, P. Hrobárik, L. Rocchigiani, Eur. J. Inorg. Chem. 2022, 202200373.
M. Delgado-Rebollo, C. García-Morales, C. Maya, A. Prieto, A. M. Echavarren, P. J. Pérez, J. Organomet. Chem. 2019, 898, 120856-120864.
R. Ma, J. Yang, S. Kelley, B. W. Gung, J. Organomet. Chem. 2019, 898, 120865.
M. Jin, R. Ando, M. J. Jellen, M. A. Garcia-Garibay, H. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2021, 143, 1144-1153.
Y. Hattori, R. Kitajima, R. Matsuoka, T. Kusamoto, H. Nishihara, K. Uchida, Chem. Commun. 2022, 58, 2560-2563.
P. Font, H. Valdés, G. Guisado-Barrios, X. Ribas, Chem. Sci. 2022, 13, 9351-9360.
P. de Frémont, H. Clavier, V. Rosa, T. Avilés, P. Braunstein, Organometallics 2011, 30, 2241-2251.
C. Dash, M. Yousufuddin, T. R. Cundari, H. V. Rasika Dias, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15479-15488.
W. J. Wolf, F. D. Toste, The Chemistry of Gold Fluoride Complexes in Organogold Complexes PATAI'S Chemistry of Functional Groups John Wiley & Sons, Ltd 2014;
N. J. Rijs, R. A. J. O'Hair, Dalton Trans. 2012, 41, 3395-3406;
M. Baya, A. Pérez-Bitrián, S. Martínez-Salvador, J. M. Casas, B. Menjón, J. Orduna, Chem. Eur. J. 2017, 23, 1512-1515;
E. Bernhardt, M. Finze, H. Willner, J. Fluorine Chem. 2004, 125, 967-973;
X. Wang, L. Andrews, K. Willmann, F. Brosi, S. Riedel, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10628-10632.
D. S. Laitar, P. Müller, T. G. Gray, J. P. Sadighi, Organometallics 2005, 24, 4503-4505.
S. G. Rachor, R. Müller, M. Kaupp, T. Braun, Eur. J. Inorg. Chem. 2023, 26, e2022006;
G. Yang, Z. Su, C. Qin, Y. Zhao, J. Chem. Phys. 2005, 123, 134302;
N. T. Daugherty, T. J. Robilotto, J. Bacsa, T. G. Gray, J. P. Sadighi, Polyhedron 2020, 181, 114464.
M. A. Ellwanger, S. Steinhauer, P. Golz, T. Braun, S. Riedel, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 7210-7214.
M. A. Ellwanger, C. von Randow, S. Steinhauer, Y. Zhou, A. Wiesner, H. Beckers, T. Braun, S. Riedel, Chem. Commun. 2018, 54, 9301-9304.
J. A. Akana, K. X. Bhattacharyya, P. Müller, J. P. Sadighi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129(25), 7736-7737.
H. Lv, J.-H. Zhan, Y.-B. Cai, Y. Yu, B. Wang, J.-L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134(39), 16216-16227.
N. P. Mankad, F. D. Toste, Chem. Sci. 2012, 3, 72-76.
H. L. Yale, J. Med. Chem. 1958, 1(2), 121-133.
M. S. Winston, W. J. Wolf, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7921;
M. S. Winston, W. J. Wolf, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7777;
M. D. Levin, T. Q. Chen, M. E. Neubig, C. M. Hong, C. A. Theulier, I. J. Kobylianskii, M. Janabi, J. P. O'Neil, F. D. Toste, Science 2017, 356, 1272;
S. Liu, K. Kang, S. Liu, D. Wang, P. Wei, Y. Lan, Q. Shen, Organometallics 2018, 37, 3901;
S. Kim, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141(10), 4308-4315.
M. Blaya, D. Bautista, J. Gil-Rubio, J. Vicente, Organometallics 2014, 33(22), 6358-6368.
M. Winter, N. Limberg, M. A. Ellwanger, A. Pérez-Bitrián, K. Sonnenberg, S. Steinhauer, S. Riedel, Chem. Eur. J. 2020, 26, 16089-16097.
F. Nahra, N. V. Tzouras, A. Collado, S. P. Nolan, Nat. Protoc. 2021, 16, 1476-1493.