Deep Eutectic Solvents: An Eco-friendly Design for Drug Engineering.
drug delivery systems
drug design
green chemistry
polymers
therapeutic deep eutectic solvents
Journal
ChemSusChem
ISSN: 1864-564X
Titre abrégé: ChemSusChem
Pays: Germany
ID NLM: 101319536
Informations de publication
Date de publication:
20 Oct 2023
20 Oct 2023
Historique:
revised:
27
06
2023
received:
09
05
2023
medline:
26
10
2023
pubmed:
18
7
2023
entrez:
18
7
2023
Statut:
ppublish
Résumé
In the spirit of circular economy and sustainable chemistry, the use of environmentally friendly chemical products in pharmacy has become a hot topic. In recent years, organic solvents have been the subject of a great range of restriction policies due to their harmful effects on the environment and toxicity to human health. In parallel, deep eutectic solvents (DESs) have emerged as suitable greener solvents with beneficial environmental impacts and a rich palette of physicochemical advantages related to their low cost and biocompatibility. Additionally, DESs can enable remarkable solubilizing effect for several active pharmaceutical ingredients (APIs), thus forming therapeutic DESs (TheDESs). In this work, special attention is paid to DESs, presenting a precise definition, classification, methods of preparation, and characterization. A description of natural DESs (NaDESs), i. e., eutectic solvents present in natural sources, is also reported. Moreover, the present review article is the first one to detail the different approaches for judiciously selecting the constituents of DESs in order to minimize the number of experiments. The role of DESs in the biomedical and pharmaceutical sectors and their impact on the development of successful therapies are also discussed.
Identifiants
pubmed: 37463123
doi: 10.1002/cssc.202300669
doi:
Substances chimiques
Deep Eutectic Solvents
0
Solvents
0
Pharmaceutical Preparations
0
Types de publication
Journal Article
Review
Langues
eng
Sous-ensembles de citation
IM
Pagination
e202300669Subventions
Organisme : Collège de France
Organisme : Education, Audiovisual and Culture Executive Agency
Organisme : European Commission
Organisme : Erasmus Mundus Joint Master Degree
Organisme : Nanomedicine for Drug Delivery
Organisme : International Affairs and Foreign Cooperation Office
Organisme : University of Costa Rica
ID : OAICE-13-2022
Informations de copyright
© 2023 Wiley-VCH GmbH.
Références
D. J. C. Constable, C. Jimenez-Gonzalez, R. K. Henderson, Org. Process Res. Dev. 2006, 11, 133-137.
F. Gao, R. Bai, F. Ferlin, L. Vaccaro, M. Li, Y. Gu, Green Chem. 2020, 22, 6240-6257.
T. Zhang, T. Doert, H. Wang, S. Zhang, M. Ruck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2021, 60, 22148-22165.
D. R. MacFarlane, K. R. Seddon, D. R. MacFarlane, K. R. Seddon, Aust. J. Chem. 2007, 60, 3-5.
T. P. Thuy Pham, C. W. Cho, Y. S. Yun, Water Res. 2010, 44, 352-372.
A. P. Abbott, G. Capper, D. L. Davies, R. K. Rasheed, V. Tambyrajah, Chem. Commun. 2003, 70-71.
K. Töpfer, A. Pasti, A. Das, S. M. Salehi, L. I. Vazquez-Salazar, D. Rohrbach, T. Feurer, P. Hamm, M. Meuwly, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 14170-14180.
Z. Yang, Q. Wen, Ion. Liq. Surfactant Sci. Formul. Charact. Appl. 2015, 517-531.
K. Kundu, B. K. Paul, S. Bardhan, S. K. Saha, in Ionic Liquid-Based Surfactant Science (Eds.: B. K. Paul, S. P. Moulik), John Wiley & Sons, Inc., Hoboken (New Jersey, USA), 2015, pp. 397-445. “Recent Advances in Bioionic Liquids and Biocompatible Ionic Liquid-Based Microemulsions”.
S. Emami, A. Shayanfar, Pharm. Dev. Technol. 2020, 25, 779-796.
Y. Araki, Y. Hamada, N. Imamura, K. Yamasaka, M. Sakuragi, Jpn. J. Appl. Phys. 2023, 62, 015003.
B. Olivares, F. Martínez, L. Rivas, C. Calderón, J. M. Munita, P. R. Campodonico, Sci. Reports 2018, 8, 1-12.
L. E. Meyer, M. B. Andersen, S. Kara, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202203823.
C. Padwal, H. D. Pham, S. Jadhav, T. T. Do, J. Nerkar, L. Thi, M. Hoang, K. Nanjundan, S. G. Mundree, D. P. Dubal, Adv. Energy Sustain. Res. 2022, 3, 2100133.
B. Y. Zhao, P. Xu, F. X. Yang, H. Wu, M. H. Zong, W. Y. Lou, ACS Sustainable Chem. Eng. 2015, 3, 2746-2755.
Q. Zhang, K. De Oliveira Vigier, S. Royer, F. Jérôme, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7108-7146.
Y. P. Mbous, M. Hayyan, A. Hayyan, W. F. Wong, M. A. Hashim, C. Y. Looi, Biotechnol. Adv. 2017, 35, 105-134.
F. Guthrie, Lond. Edinb. Dublin Philos. Mag. J. Sci. 1884, 17, 462-482.
J. B. Clark, J. W. Hastie, L. H. E. Kihlborg, R. Metselaar, M. M. Thackeray, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 577-594.
C. V. Pereira, J. M. Silva, L. Rodrigues, R. L. Reis, A. Paiva, A. R. C. Duarte, A. Matias, Sci. Rep. 2019, 9, 1-11.
A. Sari, K. Kaygusuz, Chin. J. Chem. Eng. 2006, 14, 270-275.
S. Kahwaji, M. B. Johnson, A. C. Kheirabadi, D. Groulx, M. A. White, Appl. Energy 2016, 168, 457-464.
F. Guthrie, Proc. Phys. Soc. London 1884, 6, 124.
M. Francisco, A. Van Den Bruinhorst, M. C. Kroon, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3074-3085.
E. Su, A. M. Klibanov, Appl. Biochem. Biotechnol. 2015, 177, 753-758.
E. L. Smith, A. P. Abbott, K. S. Ryder, Chem. Rev. 2014, 114, 11060-11082.
M. A. R. Martins, S. P. Pinho, J. A. P. Coutinho, J. Solution Chem. 2019, 48, 962-982.
A. Alhadid, L. Mokrushina, M. Minceva, Mol. 2019, 24, 2334.
T. El Achkar, T. Moufawad, S. Ruellan, D. Landy, H. Greige-Gerges, S. Fourmentin, Chem. Commun. 2020, 56, 3385-3388.
S. Wu, C. Cai, F. Li, Z. Tan, S. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 11871-11875.
U. Gala, M. C. Chuong, R. Varanasi, H. Chauhan, AAPS PharmSciTech 2015, 16, 528-536.
Y. Zhang, H. Ren, H. Maarof, S. Mat Udin, Y. Liu, M. Li, H. Alias, E. Duan, J. Mol. Liq. 2023, 374, 121271.
F. Mohd Fuad, M. Mohd Nadzir, J. Mol. Liq. 2022, 360, 119392.
Y. Guo, X. Liu, J. Li, B. Hu, RSC Adv. 2021, 11, 31727-31737.
P. Janicka, M. Kaykhaii, J. Płotka-Wasylka, J. Gębicki, Green Chem. 2022, 24, 5035-5045.
A. Satlewal, R. Agrawal, S. Bhagia, J. Sangoro, A. J. Ragauskas, Biotechnol. Adv. 2018, 36, 2032-2050.
E. L. Smith, A. P. Abbott, K. S. Ryder, Chem. Rev. 2014, 114, 11060-11082.
Y. L. Loow, E. K. New, G. H. Yang, L. Y. Ang, L. Y. W. Foo, T. Y. Wu, Cellulose 2017, 24, 3591-3618.
A. P. Abbott, J. C. Barron, K. S. Ryder, D. Wilson, Chem. A Eur. J. 2007, 13, 6495-6501.
D. O. Abranches, M. A. R. Martins, L. P. Silva, N. Schaeffer, S. P. Pinho, J. A. P. Coutinho, Chem. Commun. 2019, 55, 10253-10256.
C. Wu, H. J. Xiao, S. W. Wang, M. S. Tang, Z. L. Tang, W. Xia, W. F. Li, Z. Cao, W. M. He, ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 2169-2175.
Y. Chen, T. Mu, Green Chem. Eng. 2021, 2, 174-186.
G. M. Martínez, G. G. Townley, R. M. Martínez-Espinosa, Heliyon 2022, 8, e12567.
D. Yu, Z. Xue, T. Mu, Cell Reports Phys. Sci. 2022, 3, 100809.
D. S. Wagare, S. E. Shirsath, M. Shaikh, P. Netankar, Environ. Chem. Lett. 2021, 194, 3263-3282.
A. Prabhune, R. Dey, J. Mol. Liq. 2023, 379, 121676.
A. A. Quintana, A. M. Sztapka, V. de C. Santos Ebinuma, C. Agatemor, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202205609.
J. Płotka-Wasylka, M. de la Guardia, V. Andruch, M. Vilková, Microchem. J. 2020, 159, 105539.
D. Lapeña, D. Errazquin, L. Lomba, C. Lafuente, B. Giner, Environ. Sci. Pollut. Res. Int. 2021, 28, 8812-8821.
Z. Yang, Deep Eutectic Solvents Synth. Prop. Appl. 2019, 43-60.
S. E. Hooshmand, S. Kumar, I. Bahadur, T. Singh, R. S. Varma, J. Mol. Liq. 2023, 371, 121013.
S. B. Annes, K. Vigneshwar, K. Nivedha, S. Manojveer, S. Ramesh, ChemistrySelect 2019, 4, 6245-6249.
M. Bystrzanowska, M. Tobiszewski, J. Mol. Liq. 2021, 321, 114878.
A. K. Halder, M. N. D. S. Cordeiro, ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 10649-10660.
Y. H. Choi, J. van Spronsen, Y. Dai, M. Verberne, F. Hollmann, I. W. C. E. Arends, G. J. Witkamp, R. Verpoorte, Plant Physiol. 2011, 156, 1701-1705.
Y. Liu, J. B. Friesen, J. B. McAlpine, D. C. Lankin, S. N. Chen, G. F. Pauli, J. Nat. Prod. 2018, 81, 679-690.
P. Kongsawadworakul, U. Viboonjun, P. Romruensukharom, P. Chantuma, S. Ruderman, H. Chrestin, Phytochemistry 2009, 70, 730-739.
T. Warashina, T. Miyase, Chem. Pharm. Bull. 2017, 65, 1199-1204.
C. Cannavacciuolo, S. Pagliari, J. Frigerio, C. M. Giustra, M. Labra, L. Campone, Foods 2023, 12, 56.
H. Wang, S. Liu, Y. Zhao, J. Wang, Z. Yu, ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 7760-7767.
X. Ren, J. Tang, C. Xu, Y. Wang, Y. Zhou, W. Wang, J.-R. Chen, W.-T. Tsai, I.-W. Sun, R. Manurung, G. Claudia Simanjuntak, R. Nico Perez, A. Syahputra, M. Arif Alhamdi, D. Siregar, R. Rizki Syahputri Zuhri, Iop. Conf. Ser. Mater. Sci. Eng. 2019, 505, 012134.
F. Bai, C. Hua, Y. Bai, M. Ma, Process. 2021, 9, 1706.
M. H. Shafie, C. Y. Gan, Int. J. Biol. Macromol. 2020, 149, 835-843.
Y. Corvis, P. Négrier, M. Lazerges, S. Massip, J. M. Léger, P. Espeau, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5420-5426.
A. Hayyan, F. S. Mjalli, I. M. Alnashef, Y. M. Al-Wahaibi, T. Al-Wahaibi, M. A. Hashim, J. Mol. Liq. 2013, 178, 137-141.
M. A. R. Martins, E. A. Crespo, P. V. A. Pontes, L. P. Silva, M. Bülow, G. J. Maximo, E. A. C. Batista, C. Held, S. P. Pinho, J. A. P. Coutinho, ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 8836-8846.
L. P. Silva, L. Fernandez, J. H. F. Conceiçao, M. A. R. Martins, A. Sosa, J. Ortega, S. P. Pinho, J. A. P. Coutinho, ACS Sustainable Chem. Eng. 2018, 6, 10724-10734.
M. H. Keshavarz, A. R. Akbarzadeh, R. Rahimi, M. Jafari, M. Pasandideh, R. Sadeghi, Fluid Phase Equilib. 2016, 427, 46-55.
S. H. Yalkowsky, J. Pharm. Sci. 2014, 103, 2629-2634.
A. Jain, G. Yang, S. H. Yalkowsky, Ind. Eng. Chem. Res. 2004, 43, 4376-4379.
F. Wolbert, C. Brandenbusch, G. Sadowski, Mol. Pharm. 2019, 7, 3091-3099.
L. P. Silva, M. A. R. Martins, D. O. Abranches, S. P. Pinho, J. A. P. Coutinho, J. Mol. Liq. 2021, 337, 116392.
V. Migliorati, F. Sessa, P. D'Angelo, Chem. Phys. Lett. 2019, 737, 100001.
L. P. Silva, M. A. R. Martins, J. H. F. Conceição, S. P. Pinho, J. A. P. Coutinho, ACS Sustainable Chem. Eng. 2020, 8, 15317-15326.
A. Alhadid, L. Mokrushina, M. Minceva, Mol. 2020, Vol. 25, Page 1077 2020, 25, 1077.
M. Q. Farooq, N. M. Abbasi, J. L. Anderson, J. Chromatogr. A 2020, 1633, 461613.
B. Gurkan, H. Squire, E. Pentzer, J. Phys. Chem. Lett. 2019, 10, 7956-7964.
T. Phaechamud, S. Tuntarawongsa, P. Charoensuksai, AAPS PharmSciTech 2016, 17, 1213-1220.
M. Zakrewsky, A. Banerjee, S. Apte, T. L. Kern, M. R. Jones, R. E. D. Sesto, A. T. Koppisch, D. T. Fox, S. Mitragotri, Adv. Healthcare Mater. 2016, 5, 1282-1289.
C. Florindo, F. S. Oliveira, L. P. N. Rebelo, A. M. Fernandes, I. M. Marrucho, ACS Sustainable Chem. Eng. 2014, 2, 2416-2425.
D. E. Crawford, L. A. Wright, S. L. James, A. P. Abbott, Chem. Commun. 2016, 52, 4215-4218.
D. E. Crawford, C. K. G. Miskimmin, A. B. Albadarin, G. Walker, S. L. James, Green Chem. 2017, 19, 1507-1518.
M. C. Gutiérrez, M. L. Ferrer, C. R. Mateo, F. Del Monte, Langmuir 2009, 25, 5509-5515.
K. O. Wikene, H. V. Rukke, E. Bruzell, H. H. Tønnesen, J. Photochem. Photobiol. B 2017, 171, 27-33.
F. J. V. Gomez, M. Espino, M. A. Fernández, M. F. Silva, ChemistrySelect 2018, 3, 6122-6125.
A. P. R. Santana, J. A. Mora-Vargas, T. G. S. Guimarães, C. D. B. Amaral, A. Oliveira, M. H. Gonzalez, J. Mol. Liq. 2019, 293, 111452.
Y. H. Hsieh, Y. Li, Z. Pan, Z. Chen, J. Lu, J. Yuan, Z. Zhu, J. Zhang, Ultrason. Sonochem. 2020, 63, 104915.
K. Li, Z. Li, L. Men, J. Li, X. Gong, Food 2023, 12, 248.
U. T. Syed, I. C. Leonardo, G. Mendoza, F. B. Gaspar, E. Gámez, R. M. Huertas, M. T. B. Crespo, M. Arruebo, J. G. Crespo, V. Sebastian, C. Brazinha, Sep. Purif. Technol. 2022, 285, 120319.
M. Zhang, R. Tian, H. Han, K. Wu, B. Wang, Y. Liu, Y. Zhu, H. Lu, B. Liang, J. Cleaner Prod. 2022, 345, 131028.
N. Rodriguez Rodriguez, A. Van Den Bruinhorst, L. J. B. M. Kollau, M. C. Kroon, K. Binnemans, ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 11521-11528.
G. Di Carmine, A. P. Abbott, C. D'Agostino, React. Chem. Eng. 2021, 6, 582-598.
L. Duan, L. L. Dou, L. Guo, P. Li, E. H. Liu, ACS Sustainable Chem. Eng. 2016, 4, 2405-2411.
S. Rozas, M. Atilhan, S. Aparicio, J. Phys. Chem. B 2020, 124, 1197-1206.
P. Gill, T. T. Moghadam, B. Ranjbar, J. Biomol. Tech. 2010, 21, 167.
R. Craveiro, I. Aroso, V. Flammia, T. Carvalho, M. T. Viciosa, M. Dionísio, S. Barreiros, R. L. Reis, A. R. C. Duarte, A. Paiva, J. Mol. Liq. 2016, 215, 534-540.
J. M. Silva, C. V. Pereira, F. Mano, E. Silva, V. I. B. Castro, I. Sá-Nogueira, R. L. Reis, A. Paiva, A. A. Matias, A. R. C. Duarte, ACS Appl. Bio Mater. 2019, 2, 4346-4355.
Y. M. Alzahrani, M. M. Britton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2021, 23, 21913-21922.
T. Fornaro, D. Burini, M. Biczysko, V. Barone, J. Phys. Chem. A 2015, 119, 4224-4236.
Q. Qu, Y. Lv, L. Liu, K. H. Row, T. Zhu, Anal. Bioanal. Chem. 2019 41128 2019, 411, 7489-7498.
I. V. Pires, Y. C. N. Sakurai, N. R. Ferreira, S. G. C. Moreira, A. M. da Cruz Rodrigues, L. H. M. da Silva, Molecules 2022, 27, 8310.
Y. Tian, D. W. Sun, Z. Zhu, Food Chem. 2022, 371, 131150.
K. A. Omar, R. Sadeghi, J. Mol. Liq. 2022, 360, 119524.
C. Florindo, L. C. Branco, I. M. Marrucho, ChemSusChem 2019, 12, 1549-1559.
A. Bakhtyari, R. Haghbakhsh, A. R. C. Duarte, S. Raeissi, Fluid Phase Equilib. 2020, 521, 112662.
S. Perticaroli, B. Mostofian, G. Ehlers, J. C. Neuefeind, S. O. Diallo, C. B. Stanley, L. Daemen, T. Egami, J. Katsaras, X. Cheng, J. D. Nickels, Phys. Chem. Chem. Phys. 2017, 19, 25859-25869.
V. Agieienko, R. Buchner, J. Chem. Eng. Data 2021, 66, 780-792.
H. Qin, X. Hu, J. Wang, H. Cheng, L. Chen, Z. Qi, Green Energy & Environ. 2020, 5, 8-21.
T. Lemaoui, A. S. Darwish, N. E. H. Hammoudi, F. Abu Hatab, A. Attoui, I. M. Alnashef, Y. Benguerba, Ind. Eng. Chem. Res. 2020, 59, 13343-13354.
V. Agieienko, R. Buchner, J. Chem. Eng. Data 2020, 65, 1900-1910.
T. Lemaoui, F. Abu Hatab, A. S. Darwish, A. Attoui, N. E. H. Hammoudi, G. Almustafa, M. Benaicha, Y. Benguerba, I. M. Alnashef, ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 5783-5808.
R. Yusof, E. Abdulmalek, K. Sirat, M. B. A. Rahman, Molecules 2014, 19, 8011.
A. Alhadid, L. Mokrushina, M. Minceva, S. Aparicio, A. Rita, C. Duarte, Mol. 2021, 26, 4208.
V. P. Cotroneo-Figueroa, N. F. Gajardo-Parra, P. López-Porfiri, Á. Leiva, M. Gonzalez-Miquel, J. M. Garrido, R. I. Canales, J. Mol. Liq. 2022, 345, 116986.
S. Rozas, C. Benito, R. Alcalde, M. Atilhan, S. Aparicio, J. Mol. Liq. 2021, 344, 117717.
N. López-Salas, J. M. Vicent-Luna, S. Imberti, E. Posada, M. J. Roldán, J. A. Anta, S. R. G. Balestra, R. M. Madero Castro, S. Calero, R. J. Jiménez-Riobóo, M. C. Gutiérrez, M. L. Ferrer, F. Del Monte, ACS Sustainable Chem. Eng. 2019, 7, 17565-17573.
T. R. Sekharan, R. M. Chandira, S. Tamilvanan, S. C. Rajesh, B. S. Venkateswarlu, Review 2022, 12, 847-860.
S. N. Pedro, M. G. Freire, C. S. R. Freire, A. J. D. Silvestre, Expert Opin. Drug Delivery 2019, 16, 497-506.
F. Oliveira, E. Silva, A. Matias, J. M. Silva, R. L. Reis, A. R. C. Duarte, Eur. J. Pharm. Sci. 2023, 182, 106368.
C. Huang, X. Chen, C. Wei, H. Wang, H. Gao, Front. Pharmacol. 2021, 0, 3632.
X. Sun, P. Pradeepkumar, N. K. Rajendran, H. Shakila, N. N. Houreld, D. A. Al Farraj, Y. M. Elnahas, N. Elumalai, M. Rajan, RSC Adv. 2020, 10, 36989-37004.
M. Hayyan, C. Y. Looi, A. Hayyan, W. F. Wong, M. A. Hashim, PLoS One 2015, 10, e0117934.
S. Emami, M. Siahi-Shadbad, K. Adibkia, M. Barzegar-Jalali, Bioimpacts 2018, 8, 305.
B. Martin, J. Seguin, M. Annereau, T. Fleury, R. Lai-Kuen, G. Neri, A. Lam, M. Bally, N. Mignet, Y. Corvis, Sci. Reports 2020, 101, 1-13.
S. Waheed, Z. Li, F. Zhang, A. Chiarini, U. Armato, J. Wu, J. Nanobiotechnology 2022 201 2022, 20, 1-25.
P. Ma, J. Seguin, N. K. Ly, L. C. Henríquez, E. Plansart, K. Hammad, R. Gahoual, H. Dhôtel, C. Izabelle, B. Saubamea, C. Richard, V. Escriou, N. Mignet, Y. Corvis, Int. J. Pharm. X 2022, 4, 100138.
S. Chakraborty, J. H. Chormale, A. K. Bansal, Int. J. Pharm. 2021, 610, 121203.
T. El Achkar, S. Fourmentin, H. Greige-Gerges, J. Mol. Liq. 2019, 288, 111028.
C.-H. Nguyen, L. Augis, S. Fourmentin, G. Barratt, F.-X. Legrand, in Deep Eutectic Solvents for Innovative Pharmaceutical Formulations (Eds.: S. Fourmentin, M. Costa Gomes, E. Lichtfouse), Springer International Publishing, Cham (Switzerland), 2021, pp. 41-102. “Deep Eutectic Solvents for Medicine, Gas Solubilization and Extraction of Natural Substances”.
H. G. Morrison, C. C. Sun, S. Neervannan, Int. J. Pharm. 2009, 378, 136-139.
Y. Dai, J. van Spronsen, G. J. Witkamp, R. Verpoorte, Y. H. Choi, Anal. Chim. Acta 2013, 766, 61-68.
A. Sanchez-Fernandez, M. Basic, J. Xiang, S. Prevost, A. J. Jackson, C. Dicko, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 23657-23667.
A. Banerjee, K. Ibsen, Y. Iwao, M. Zakrewsky, S. Mitragotri, A. Banerjee, K. Ibsen, M. Zakrewsky, S. Mitragotri, Y. Iwao, Adv. Healthcare Mater. 2017, 6, 1601411.
G. Dietrich, M. D. Kazatchkine, J. Clin. Invest. 1990, 85, 620-625.
D. Dhiman, A. S. C. Marques, M. Bisht, A. P. M. Tavares, M. G. Freire, P. Venkatesu, Green Chem. 2023, 25, 650-660.
Z. Li, P. I. Lee, Int. J. Pharm. 2016, 505, 283-288.
S. Trombino, C. Siciliano, D. Procopio, F. Curcio, A. S. Laganà, M. L. Di Gioia, C. Roberta, Pharmaceutica 2022, 14, 333.
P. Jafari, M. Barzegar-Jalali, A. Jouyban, J. Mol. Liq. 2022, 366, 120306.
A. M. Curreri, J. Kim, M. Dunne, P. Angsantikul, M. Goetz, Y. Gao, S. Mitragotri, Adv. Sci. 2023, 10, 2205389.
M. Li, H. Cui, Y. Cao, Y. Lin, Y. Yang, M. Gao, W. Zhang, C. Wang, J. Controlled Release 2023, 354, 664-679.
A. Rita, X. De, J. Gameiro, B. Alkhawaja, F. Al-Akayleh, A. Al-Khateeb, J. Nasereddin, B. Y. Ghanim, A. Bolhuis, N. Jaber, M. Al-Remawi, N. A. Qinna, Mol. 2023, 28, 2402.
S. N. Pedro, A. T. P. C. Gomes, P. Oskoei, H. Oliveira, A. Almeida, M. G. Freire, A. J. D. Silvestre, C. S. R. Freire, Int. J. Pharm. 2022, 616, 121566.
B. Olivares, F. A. Martínez, M. Ezquer, B. J. Morales, I. Fuentes, M. Calvo, P. R. Campodónico, J. Mol. Liq. 2022, 350, 118551.
A. Kamal, A. Haghtalab, J. Mol. Liq. 2020, 304, 112727.
K. Kongpol, P. Chaihao, P. Shuapan, P. Kongduk, W. Chunglok, G. Yusakul, RSC Adv. 2022, 12, 17443-17453.
A. Zhan, D. Niu, K. Li, J. Li, J. Mol. Liq. 2023, 377, 121556.
P. W. Stott, A. C. Williams, B. W. Barry, J. Controlled Release 1998, 50, 297-308.
I. M. Aroso, R. Craveiro, Â. Rocha, M. Dionísio, S. Barreiros, R. L. Reis, A. Paiva, A. R. C. Duarte, Int. J. Pharm. 2015, 492, 73-79.
I. M. Aroso, J. C. Silva, F. Mano, A. S. D. Ferreira, M. Dionísio, I. Sá-Nogueira, S. Barreiros, R. L. Reis, A. Paiva, A. R. C. Duarte, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2016, 98, 57-66.
S. García-Argüelles, M. C. Serrano, M. C. Gutiérrez, M. L. Ferrer, L. Yuste, F. Rojo, F. Del Monte, Langmuir 2013, 29, 9525-9534.
K. G. Grønlien, M. E. Pedersen, H. H. Tønnesen, Int. J. Biol. Macromol. 2020, 156, 394-402.
P. W. Stott, A. C. Williams, B. W. Barry, J. Controlled Release 1998, 50, 297-308.
C. W. Park, H. M. Mansour, T. O. Oh, J. Y. Kim, J. M. Ha, B. J. Lee, S. C. Chi, Y. S. Rhee, E. S. Park, Int. J. Pharm. 2012, 436, 652-658.
J. Haneef, R. Chadha, AAPS PharmSciTech 2018, 19, 1191-1204.
A. R. C. Duarte, A. S. D. Ferreira, S. Barreiros, E. Cabrita, R. L. Reis, A. Paiva, Eur. J. Pharm. Biopharm. 2017, 114, 296-304.
J. H. Kang, M. S. Yang, T. K. Kwon, D. W. Kim, C. W. Park, J. Controlled Release 2022, 352, 570-585.
F. Al-Akayleh, S. Adwan, M. Khanfer, N. Idkaidek, M. Al-Remawi, AAPS PharmSciTech 2021, 22, 1-11.
J. Ko, A. Mandal, S. Dhawan, M. Shevachman, S. Mitragotri, N. Joshi, Bioeng. Transl. Med. 2021, 6, e10191.
M. Riaz, M. Akhlaq, S. Naz, M. Uroos, RSC Adv. 2022, 12, 25977-25991.
D. Prat, O. Pardigon, H. W. Flemming, S. Letestu, V. Ducandas, P. Isnard, E. Guntrum, T. Senac, S. Ruisseau, P. Cruciani, P. Hosek, Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1517-1525.
K. Alfonsi, J. Colberg, P. J. Dunn, T. Fevig, S. Jennings, T. A. Johnson, H. P. Kleine, C. Knight, M. A. Nagy, D. A. Perry, M. Stefaniak, Green Chem. 2008, 10, 31-36.
L. Cicco, A. Salomone, P. Vitale, N. Ríos-Lombardía, J. González-Sabín, J. García-Álvarez, F. M. Perna, V. Capriati, ChemSusChem 2020, 13, 3583-3588.
M. T. Robak, M. A. Herbage, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010, 110, 3600-3740.
D. A. Handley, C. H. Senanayake, W. Dutczak, J. L. Benovic, T. Walle, R. B. Penn, H. S. Wilkinson, G. J. Tanoury, R. G. G. Andersson, F. Johansson, J. Morley, Pulm. Pharmacol. Ther. 2002, 15, 135-145.
E. F. Nemeth, M. E. Steffey, L. G. Hammerland, B. C. P. Hung, B. C. Van Wagenen, E. G. Del Mar, M. F. Balandrin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1998, 95, 4040-4045.
L. Marx, N. Ríos-Lombardía, J. F. Farnberger, W. Kroutil, A. I. Benítez-Mateos, F. López-Gallego, F. Morís, J. González-Sabín, P. Berglund, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2157.
A. Kumari, R. K. Singh, Bioorg. Chem. 2019, 89, 103021.
M. Imran, M. A. Bakht, A. Khan, M. T. Alam, E. H. Anouar, M. B. Alshammari, N. Ajmal, A. Vimal, A. Kumar, Y. Riadi, Mol. 2020, 2020, 25, 1118.
P. S. Auti, G. George, A. T. Paul, RSC Adv. 2020, 10, 41353-41392.
S. K. Ghosh, R. Nagarajan, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 4277-4279.
S. Sun, S. Liu, F. Yu, J. Zhang, W. Xing, S. Yu, ACS Sustainable Chem. Eng. 2022, 10, 1675-1688.
D. Carriazo, M. C. Serrano, M. C. Gutiérrez, M. L. Ferrer, F. del Monte, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4996-5014.
F. Del Monte, D. Carriazo, M. C. Serrano, M. C. Gutiérrez, M. L. Ferrer, ChemSusChem 2014, 7, 999-1009.
J. D. Mota-Morales, R. J. Sánchez-Leija, A. Carranza, J. A. Pojman, F. del Monte, G. Luna-Bárcenas, Prog. Polym. Sci. 2018, 78, 139-153.
M. C. Serrano, M. C. Gutiérrez, R. Jiménez, M. L. Ferrer, F. Del Monte, Chem. Commun. 2011, 48, 579-581.
S. Bednarz, M. Fluder, M. Galica, D. Bogdal, I. Maciejaszek, J. Appl. Polym. Sci. 2014, 131, 40608.
C. Mukesh, K. K. Upadhyay, R. V Devkar, N. A. Chudasama, G. G. Raol, K. Prasad, C. Mukesh, N. A. Chudasama, K. Prasad, K. K. Upadhyay, R. V. Devkar, G. G. Raol, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1899-1906.
T. Jeliński, M. Przybyłek, P. Cysewski, Pharm. Res. 2019, 36, 1-10.
P. Pradeepkumar, A. Subbiah, M. Rajan, SN Appl. Sci. 2019, 1, 1-13.
A. Rubin Pedrazzo, C. Cecone, F. Trotta, M. Zanetti, ACS Sustainable Chem. Eng. 2021, 9, 14881-14889.